В каком растении содержится пирокатехин

Для получения информации о ценах на пирокатехин звоните нам по телефонам:
+7 (499) 308-18-80, +7 (926) 477-54-83.

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth)[2][3][4].

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C[5]. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму[5]:

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион[5].

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин[5].

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака[5].

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина[6][2].

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов)[2][6].

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[7].

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина)[5].

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина[5].

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения[4].

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[8].

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Пирокатехин // Фотокинотехника: Энциклопедия / Гл. ред. Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981. — С. 237—238. — 447 с.
• Пуца Г. И. Пирокатехин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
• Рубцов П. П., Менделеев Д. И. Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Barner B. A. Catechol // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis : [англ.] / Ed: L. Paquette. — New York : J. Wiley & Sons, 2004. — doi:10.1002/047084289.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.
• Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 (англ.). — Oxford: Blackwell Science (англ.)русск., 1994. — ISBN 0-632-03488-2.

Ссылки

• Рудаков О. Б. Пирокатехин. Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения 22 марта 2019.
• International Chemical Safety Card 0411
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: «Catechol»
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the «Blue Book»)

    Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

    Источники получения пирокатехинов и резорцинов [c.25]

    В природе ванилин встречается в стручках ванили, произрастающей в тропической полосе, в количестве 1,5—2,5%- С развитием тонкой химической технологии ванилин стали получать синтетически из различных химических веществ. Так, известны способы получения ванилина из эвгенола, пирокатехина, гваякола и других веществ. Однако все эти сырьевые источники являются дорогостоящими и дефицитными, поэтому, естественно, идут поиски более доступных и близких по своему строению веществ для синтеза ванилина. Лигнин и в особенности лигносульфонаты сульфитного щелока или барды спиртовых заводов оказалось возможным использовать для этих целей. Исходя из формулы сульфитированного лигнина (лигносульфонаты), можно легко представить возможность получения ванилина из этих продуктов. [c.474]

    ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

    Сульфат аммония (ГОСТ 9097—65). Эта соль хорошо растворяется в воде. Применяется как источник азота для культивирования многих микроорганизмов, так как содержит 20 %i азота. Количество свободной серной кислоты 0,05—0,2%,. В сульфате аммония не должны присутствовать завышенные количества фенола и пирокатехина. [c.84]

    Главной целью газовой промышленности является получение светильного газа. Однако при этом в качестве побочного продукта всегда образуется кокс. Сухая перегонка каменного угля в металлических ретортах при температуре около 800°С дает низкий выход газа. Повышение температуры позволило увеличить выход газа, но образующийся кокс оказался непригодным для коммунально-бытовых целей. Было найдено, что при низкотемпературной сухой перегонке (при 500—600°С) получается бездымное топливо лучшего качества. Разработано несколько таких процессов, каждый из которых приводит к получению каменноугольной смолы иного состава. Как правило, эти смолы содержат меньше ароматических углеводородов, чем смола газовых заводов, но зато в них присутствует около 10—12% фенольной фракции с более высоким по сравнению со смолами высокотемпературного процесса содержанием двух- и трехатомных фенолов. Поэтому они до сих пор остаются единственным источником получения пирокатехина. [c.34]

    Основным источником получения фенола, крезолов, ксиленолов, высших и многоатомных фенолов (например, пирокатехинов и резорцинов) является уголь, вернее, продукты, полученные его химической переработкой. Выход фенолов зависит не только от природы и качества применяемого угля, но так ке от способа его переработки. Больше всего фенолов получается при гидрировании угля, тогда как при термической переработке его, особенно нри коксовании, выходы меньше. [c.14]

    Источником пирокатехина, резорцина и их гомологов являются феносольванные экстракты из фенольных вод, отходящих при полукоксовании бурого или каменного угля. [c.330]

    Производство технически чистого пирокатехина из этих источников составляет несколько сот тонн в год. [c.331]

    Фенолы. В водах могут присутствовать фенолы природного (биологического) происхождения и попадающие со сточными водами. В незагрязненных поверхностных водах содержания фенолов не превышают 20 мкг/л. В грунтовых и пластовых водах содержания фенолов могут достигать десятых долей и единиц миллиграммов на литр. При этом основную угрозу качеству питьевых вод представляют фенолы индустриального происхождения. Высокая растворимость (80 г/л) фенолов в воде способствует их легкой миграции в подземных водах. Фенолы принято делить на две группы летучие с паром (фенол, крезолы, ксиленолы) и нелетучие (пирокатехин, резорцин и др.). Наибольшую опасность для качества вод представляют летучие фенолы, которые широко распространены и образуют при обработке воды хлорированием хлорфенолы с более интенсивным запахом. При этом если предельное значение концентрации самого фенола, обнаруживаемого по запаху, составляет 1 мг/л, то для его хлорпроизводных эта величина соответствует 1-2 мкг/л. В источниках хозяйственно-питьевого водоснабжения нормируются содержания отдельных фенолов в интервале 0,001—0,25 мг/л. [c.181]

    Присутствующий в пероксидазе единственный ион железа обладает способностью не только активировать перекись водорода, ио и сообщать ей способность вступать в реакции окисления различных субстратов. Источником активного кислорода при каталитическом действии пероксидазы могут служить также и органические перекиси, в том числе и перекиси ненасыщенных жирных кислот и каротина. К субстратам, окисляемым пероксидазой в присутствии перекиси, можно отнести большинство фенолов (пирокатехин, пирогаллол, гидрохинон, резорцин, гваякол), а также бензидин, адреналин, анилин, н-толуидин, ароматические кислоты (бензойную, салициловую, галловую), аскорбиновую кислоту, нитриты и ряд других соединений. [c.13]

    В.П. применяют для получения орг. и неорг. пероксидов, пербората и перкарбоната Na как окислитель в ракетных топливах при получении эпоксидов, гидрохинона, пирокатехина, этиленгликоля, глицернна, ускорителей вулканизации группы тиурама и др. для отбеливания масел, жиров, меха, кожи, текстильных материалов, бумаги для очистки германиевых и кремниевых полупроводниковых материалов (путем перевода нерастворимых в воде примесей в растворимые) при извлечении металлов из руд [напр., окислением UO2 (нерастворимая форма) до UO4 (раств. в воде)] как дезинфицирующее ср-во для обезвреживания бытовых и индустриальных сточных вод в медицине как источник О2 в подводных лодках входит в состав реактива [c.402]

    Пирокатехин (1,2-диоксибензол) является двухатомным фенолом, которым богаты многие растения, например рода ate hu. В относительно больших количествах содержится также в каменноугольной смоле и выделяется из этого источника в промышленных масштабах. Синтетически пирокатехин получают обработкой салицилового альдегида (2-окси-бензальдегида) пероксидом водорода и едким натром реакция Дакина, 1909 г.)  [c.329]

    Подсмольные и надсмольные воды термической переработки углей являются основным источником получения двухатомных фенолов пирокатехина и резорцина. В 1 л надсмольной воды полукоксования чешских бурых углей содержится пирокатехина до 20—25 г. Двухатомные фенолы найдены и в смолах. Фенолы подсмольных вод, полученных после переработки прибалтийских сланцев (Кохтла-Ярве), состоят из 8 о одноатомных и 73% двухатомных фенолов (ди-метилрезорцин) 11071. [c.127]

    Подобным образом в условиях межфазного катализа проведено 0-алкилирование пирокатехинов, которые в реакции с бромистым метиленом образуют метилендиоксипроизводные [8]. Эта реакция может служить не только полезным источником широко распространенного кислородсодержащего гетероцикла, но и удобным методом защиты гидроксильных групп в 1,2-ди-оксиаренах. Обычно используют бромистый метилен, а не более реакцйонноспособный иодистый метилен. Последний является источником иодид-иона, который отравляет межфазный катализатор, образуя селективно ионную пару с катионом четвертичного аммония. Очевидно, в этих условиях фенолят-ион может успешно конкурировать с бромид-ионом, но не с иодид-ионом в образовании экстрагируемой ионной пары (табл. 5.5). [c.104]

    Предполагают, что у организмов, адаптированных к бензойным кислотам как к источникам углерода, салициловая кислота и пирокатехин являются промежуточными продуктами при окислении этих ароматических кислот до двуокиси углерода. Адаптированный штамм может использовать салициловую кислоту и пирокатехин так же легко, как протокатеховую кислоту. Если одно из этих соединений не используется или используется после некоторого латентного периода, то его нельзя считать промежуточным продуктом в реакционной цепи. Этот метод последовательной индукции (Кон [161]), предложенный Станьером в 1947 г. [162], особенно пригоден при определении промежуточных продуктов в метаболических реакциях, ведущих к окислению ароматических соединений в микроорганизмах. [c.217]

    В 5-литровой трехгорлой колбе, наполненной азотом, растворяют ПО г (1,0 моля) перекристаллизоранного пирокатехина (примечание 1) в 250 мл обезгаженной воды (примечание 2), в которой растворено 88 г (2,2 моля) едкого натра. Колбу снабжают трубкой для ввода газа, термометром, шарик которого погружен в жидкость, и эффективной стеклянной механической мешалкой с газонепроницаемым резиновым затвором. Колбу устанавливают в баню со льдом и солью Трубку для ввода газа присоединяют к источнику азота на пути ставят тройник, один конец которого погружают в ртуть, и в колбе поддерживают давление азота порядка 1 см. Затем приготовляют раствор 200—225 г (2,0—2,3 моля) фосгена в 750 мл толуола, для чего пропускают ток фосгена через толуол, охлажденный до 0°, который находится во взвешенной колбе (примечание 3). Этот раствор прибавляют в реакционную колбу порциями приблизительно по 50 мл. Прибавление ведут при хорошем механическ м перемешивании в течение 60—75 мин., причем поддерживают температуру при 0—5°, для чего периодически прибавляют к смеси чистый колотый лед, в котором не должно быть ни грязи, ни железной ржавчины. После того как прибавление раствора фосгена в толуоле за- [c.75]

    В настоящей работе изложены результаты исследований химического строения новообразованных гумусовых веществ, полученных путем конденсации лизина и пирокатехина в присутствии фермента нероксидазы, источником которого служила тщательно отфильтрованная от пленки культуральная жидкость гриба. [c.277]

    Легковоспламеняющиеся твердые реактивы, способные возгораться от источника огня и распространять горение по поверхности (красный фосфор, сера, селен, кремний, нитроцеллюлоза, целлулоид и другие нитросоединения, гексаметилентетрамин, ди-метилглиоксим, пирокатехин, нафталин и др.). [c.81]

    Основным источником получения пирокатехинов и резорцинов являются нодсмольные и надсмольные воды термической переработки углей. Их содержание в этих водах значительно колеблется в зависимости от природы перерабатываемого угля В 1 л подсмольных вод (12—14% от перерабатываемого угля), получающихся при полукоксовании бурых углей северочешского угольного бассейна, содержится 20—25 г. пирокатехинов следовательно, только с нодсмольными водами уходит 2,4—3 кг пирокатехинов на 1 /и перерабатываемого угля. Другая часть пирокатехинов и двухатомных фенолов содержится в смоле, главным образом в среднем масле и в смоле, осаждаемой в электрофильтрах. [c.25]

    Наилучшие результаты получены при использовании в качестве сшивающих агентов ароматических диолов или триолов. Ряд смол получен конденсацией низкомолекулярных хлорфосфазенов с гидрохиноном, резорцином, пирокатехином, дифенил-олпропапом, флороглюцииом и пирогаллолом [72]. Для структурирования смолы применяли оксихлорид фосфора или такие источники формальдегида, как параформальдегид или гексаме-тилентетрамин. Формальдегид образует метиленовые мостики между фениленовыми группами, содержащими непрореагировавший гидроксил. Реакция протекает по схеме [c.338]

    Мы ие можем с уверенностью утверждать, что пео киданпо обнаруженные перегруппировки, которые (кроме реакции Рихтера) были источником огромных затруднений, возникших перед исследователями 70-х годов прошлого лека при попытке установить строение дизамещенных бензолов путем генетических корреляций (гл. IV, разд. 1,а),— например, превращение и-бензолдисульфокислоты и п-бромфепола под действиед щелочи в резорцин или аналогичное превращение м- и о-бромфенолов в смеси пирокатехина и резорцина — протекают по механизму с образованием дегидробензола. Однако это вполне возможно, ] ак как во всех случаях реакции проводились в сильнощелочных условиях. [c.333]

    Пероксидазы могут быть классифицированы в зависимости от биологических источников их получения либо в зависимости от природы субстратов, на которые они действуют. К субстратам, окисляемым пероксидазой в присутствии перекиси, могут быть отнесены следующие соединения 1) практически все фенолы (пирокатехин, пирогаллол, галловая кислота, бензидин, фени-лендиамин, билирубин и др.), 2) ароматические амины (аланин, демитилаланин, паратоллуидин и др.), 3) иодистый водород, 4) легкоокисляемые вещества (аскорбиновая кислота, нитриты и др.). [c.228]

    К числу таких непрерывных источников ингибиторов можно отнести ароматические фосфиты. Известно, что они легко гидролизуются, генерируя фенолы. Например, три-третге-бутилфенил-пИрокатехинфосфит при полном гидролизе дает фосфористую кислоту, три-77г е г-бутилфенол и пирокатехин. Последние два продукта — сильные и эффективные ингибиторы. Свидетельства в пользу того, что такой принцип стабилизации действительно реализуется, были получены в работе [56]. [c.260]

Фенолы и основания из углей (1958) — [

c.25

]