В каких растениях содержится генистеин

В каких растениях содержится генистеин thumbnail

Фитоэстрогены — это особые растительные вещества, по химической структуре сходные с эстрогенами. Эстрогены — половые гормоны, оказывающие сильное феминизирующее действие.

Фитоэстрогены объединяют целую группу химических субстанций, таких как флавоны, изофлавоны, куместаны и лигнаны.  Эти вещества не являются ни гормонами растений, ни эстрогенами, но в человеческом организме способны вызывать эффекты, подобные половым гормонам.

Изофлавоны — природные  компоненты, содержащиеся в некоторых продуктах питания и травах, таких как соя, клевер. Данные вещества относятся к фитоэстрогенам. Изофлавоны являются  частью рациона человека, обладают метаболическими и антиканцерогенными свойствами.

Механизм действия

По своему строению фитоэстрогены имеют сходство с эстрадиолом. Благодаря этому, они могут проявлять себя и как эстрогены, и как антиэстрогены. Эти вещества обнаружены в 1926, но до 1950-х годов их влияние оставалось неизученным. Впервые было замечено, что у овец, которые пасутся на пастбищах, богатых клевером (растение с большим количеством фитоэстрогенов), снижена плодовитость.

Основной механизм действия фитоэстрогенов — связывание с эстрогеновыми рецепторами, которые существует в двух видах: альфа и бета. Многие растительные эстрогены имеют гораздо большее сродство именно с рецепторами типа бета. Влияние фитоэстрогенов на организм примерно в 500-1000 слабее, чем действие человеческих гормонов.

Основными структурными элементами молекулы растительного гормона, которые объясняют его высокое сродство с эстрогеном, являются:

  • фенольное кольцо;
  • кольцо изофлавонов, которое имитирует кольцо эстрогенов в месте контакта с рецептором;
  • низкая молекулярная масса соединения, аналогичная женским половым гормонам;
  • расстояние между двумя гидроксильными группами ядра изофлавонов, которое схоже с эстрадиолом.

Кроме феминизирующего влияния, фитогормоны могут оказывать и антиэстрогенное действие. У здоровой женщины с нормальным гормональным фоном, эстрогены растительного происхождения конкурируют с ее личными гормонами. Они занимают те рецепторы, которые могли задействовать природные гормоны.

Продукты, содержащие фитоэстрогены

Согласно исследованию Л. У. Томпсона и Б. А. Букера, опубликованного в 2006 году, список продуктов, которые содержат фитоэстрогены, возглавляют орехи и масличные культуры. Вслед за ними идут продукты сои, крупы и хлеб с отрубями, бобовые, мясные и другие пищевые культуры. Наибольшее количество изофлавона содержится в сое и иных бобовых. Лигнановые фитоэстрогены в продуктах питания находятся в семени льна, орехах, фруктах (цитрусовых, вишнях, яблоках) и овощах (брокколи, шпинате, чесноке и зелени петрушки).

Наилучше были изучены фитоэстрогены, которые находятся в сое: изофлавоновые  вещества дайдзеин и генистеин. Эти вещества присутствуют в растении в форме гликозидов. Благодаря действию бактерий человеческого кишечника, соединение распадается на части. Не все продукты распада вызывают клеточный  эстрогенный ответ, основной вклад в гормональное действие сои вносит эквол (видоизмененный продукт дайдзеина).

Для увеличения бюста издавна советовали есть капусту. Все ее виды (белокочанная, цветная, брюссельская и брокколи) содержат большое количество фитоэстрогенов, которые могут повысить гормональный фон.

Молочные продукты также содержат природные эстрогены. Сыры с плесенью обладают большим количеством этих веществ, что обусловлено действием особого грибка.

Любые семечки и орехи также вмещают большое количество фитоэстрогенов. Фитостеролы, которые обладают гормональной активностью, находятся в ростках пшеницы, оливковых и пальмовых маслах, а также в масле кокоса. Сухофрукты, такие как курага, чернослив и финики, также повышают эстроген.

В пищу люди употребляют не только продукты с фитоэстрогенами, но и напитки с этими гормонами. В красном вине содержится ресвератрол, который проявляет высокую антиоксидантную активность. Из кожуры винограда и его семян получают пикногерол.  В шишечках хмеля, из которых делают пиво,присутсвтует 8-пренилнарингенин, который по активности в 10 раз превосходит остальные фитоэстрогены.

Таблица

Сравнительное количество фитоэстрогенов в источниках питания (мкг / г)

1 мкг = 0.000001 г

ИсточникиКоличество мкг на 100 г продукта
Семя льна379380 мкг
Соевые бобы103920 мкг
Соевый йогурт10275 мкг
Кунжутное семя8008,1 мкг
Льняной хлеб7540 мкг
Соевое молоко2957,2 мкг
Хумус993 мкг
Чеснок603,6 мкг
Курага444,5 мкг
Фисташки382,5 мкг
Финики329,5 мкг
Подсолнечные семечки216 мкг
Каштаны210,2 мкг
Оливковое масло180,7 мкг
Миндаль131,1 мкг
Кешью121,9 мкг
Зеленая фасоль105,8 мкг
Арахис34,5 мкг
Лук32 мкг
Ягоды черники17,5 мкг
Кукуруза9 мкг
Кофе6,3 мкг
Арбуз2,9 мкг
Коровье молоко1,2 мкг

Книга Кэссиди А. Потенциальные риски и преимущества  фитоэстрогеновых диет.  2003 Март

Таблица изофлавонов 

Пищевые источники изофлавонов (мкг / г)

Группа продуктов питанияОбщее количество изофлавоновДайдзеинГенистеинГлицетин
Соя1176-4215365-1355640-2676171-184
Жареные соевые бобы26619411426294
Соевая мука20144121453149
Изолят белка621-98789-191373-640159-156
Тофу53223824549
Соевая хот-дог2365512952
Соевый бекон144268335
Сыр Чеддер43-1970-834-6239-52
Сыр Моцарелла123246252
Тофу йогурт28210316217
Соевый напиток28721

Травы с растительными эстрогенами

Травы, содержащие растительные эстрогены оказывают не только гормональный, но и общеукрепляющий эффект. К ним относятся: головки клевера, шалфей, солодка, вербена, зверобой и люцерна. Настои из этих трав принимают внутрь, или же готовят из них составы для ополаскивания волос.

Читайте также:  Бифидумбактерин в каких продуктах содержится

Красный клевер.  Фитоэстрогены цветов и травы клевера содержат изовлавоновые и куместановые соединения. Пока нет исследований, которые показали бы, что это растение можно безопасно применять для профилактики климактерических расстройств.

Солодка. Корни этого растения содержат изофлавон, который называется глабридин. В малых дозах он стимулирует пролиферацию раковых клеток, а в высоких — подавляет их.

Люцерна. Эстрогены в травах люцерны представлены куместролом и небольшим количеством формононетина. Как и головки красного клевера, эта трава может вызывать нарушение репродуктивной способности у овец. Влияние этого растения на людей также недостаточно изучено.

Лен. Эта трава в больших количествах содержит женские фитогормоны лигнановой группы. В кишечнике человеческого организма травяные эстрогены преобразовуются в энтеродиол и энтеролактон.

Эффект фитоэстрогенов

Фитоэстрогены в малых дозах имеют такое же биологическое действие, как и эндогенные гормоны.   Их воздействие на организм во многом зависит от пола и возраста, человека, который употребляет продукты с фитоэстрогенами.

  • Влияние на молодых женщин

Растительные гормоны могут действовать противоположно нормальным эстрогенам. Это обусловлено концентрацией женских половых гормонов в крови и чувствительностью их рецепторов.

Если женщина имеет нормальный уровень эстрогенов, то растительные гормоны будут проявлять себя как антиэстрогены. Чем выше их концентрация, тем более выражен этот эффект. Поэтому, фитоэстрогены в таблетках не всегда положительно влияют на женский организм. В клинике для этих препаратов существуют определенные показания, такие как лечение предменструального синдрома и болезненных менструаций.

Влияние фитоэстрогенов на рак молочной железы остаётся спорным вопросом. Некоторые исследования (Д. Ингрема и соавторов, 1997 года) показали, что эти вещества проявляют защитный эффект, другие же эксперименты (М. Л. Де Лемос, исследование 2001 года) описывают, что фитоэстрогены стимулируют рост раковых клеток у женщин с перенесенным раком груди.

  • Влияние на мужчин

Исследование, проведенное в 2010 году Д. М. Гамильтоном-Ривзом и соавторами, показало, что добавление к продуктам питания изофлавонов или продуктов из сои не меняло показатели концентрации тестостерона у мужчин. Также не было изменений в морфологии, концентрации, количестве или подвижности сперматозоидов. Влияние фитоэстрогенов на развитие рака яичек остаётся спорным вопросом и по-прежнему не доказано.

  • Влияние детей и подростков

Считалось, что на маленьких мальчиков, особенно в период новорожденности и полового созревания, эстрогены растительного происхождения оказывают очень сильное феминизирующее действие. Поэтому рекомендовали мальчикам и женщинам в период беременности не злоупотреблять продуктами, в которых содержатся эстрогены. Но исследование Р. Д. Мерритта и  Х.Б. Хенкса, которое опубликовано в 2004 году, доказало обратное. Обзор литературы сделал вывод, что кормление детей соевыми смесями не вызвало в дальнейшем проблем. Не было отклонений в сексуальном развитии, поведении или в функционировании иммунной системы.

Растительные эстрогены при менопаузе

После 50 лет  у женщины может  появиться целый ряд расстройств, включающий раздражительность, вялость, быструю утомляемость, депрессивное настроение, приливы жара, сердцебиение и другие симптомы. Одним из современных направлений лечения климактерических расстройств является заместительная гормональная терапия.

Так как прием гормональных средств в менопаузе иногда влечет за собой появление серьёзных побочных симптомов, женщины часто отказываются от этих препаратов и прибегают к помощи фитоэстрогенов.  В основном применяются медецинские средства, содержащие изофлавоновые фитоэстрогены (например, Менорил, Климаксан, Ременс, Климадинон).

Так как в менопаузе наблюдается выраженное уменьшение концентрации гормонов, растительные вещества  не действуют как антиэстрогены, тоесть  для женщин после 40 лет их применение является относительно безопасным.

Фитогормоны потенциально могут оказывать следующие положительные эффекты:

  • уменьшают степень проявления климакса и действуют как легкая форма заместительной гормональной терапии;
  • снижают уровень холестерина в крови и артериальное давление;
  • уменьшают риск развития остеопороза;
  • могут снизить риск рака груди, толстого кишечника, простаты и кожных покровов.

Данные Опубликованные Э. Летаби и соавторами в  2013 году, растительные эстрогены для женщин после 40  — 50 лет заметно не облегчают симптомов менопаузы.  При этом дополнительно необходимо провести исследование эффектов геницистеина, чье влияние окончательно не выяснено.

Фитоэстрогены в продуктах питания и лечебных травах применяются при различных гормональных нарушениях в гинекологии. Их бесконтрольное назначение может привести к тому, что они будут вести себя не так, как нормальные женские гормоны, а как антиэстрогены. Потенциал фитогормонов еще не исчерпан, и может быть раскрыт в ближайшем будущем.

Источник

Изофлавоны, подкласс флавоноидов, имеют ограниченное распространение в природе, и соевые продукты наиболее богатым и диетически значимым источником этих фитохимических веществ, особенно в азиатской популяции, где они обеспечивают 10% общего потребления индивидуального белка. Появляется все больше эпидемиологических исследований, предполагающих, что генистеин (4 ‘, 5,7-тригидроксиизофлавон), преобладающий изофлавон в семействе растений Бобовые (Leguminosae), в состав которого входит соя, может быть полезен для профилактики и лечения нескольких видов рака, главным образом рака молочной железы и рак предстательной железы [18086761, 2743254, 17337648]. Было предложено несколько механизмов противоракового действия генистеина in vitro [18492603]. Поскольку молекулярная структура генистеина  и родственных соединений очень похожа на структуру эстрогенов, эта группа молекул также известна как «фитоэстроген». Генистеин конкурирует с 17-β-эстрадиолом (E2) в анализах связывания эстрогеновых рецепторов (ER) [9751507]. Его аффинность связывания выше (87%) для ER, чем для ER. ER опосредуют действия гормона в различных эстроген-зависимых тканях, таких как матка, яичник и молочная железа, где уровни и соотношения двух рецепторов, как известно, существенно различаются. Например, ERα является преобладающей формой, обнаруживаемой в матке и печени, тогда как ERβ главным образом экспрессируется в яичнике. ER также опосредуют действия эстрогенов и селективных модуляторов ER при раке молочной железы, где 70% экспрессируют форму ERβ. Присутствие ERα связано с пролиферативным действием эстрогенов, тогда как известно, что ERβ обладает способностью подавлять рост.

Читайте также:  В каких продуктах содержится меньше всего белка

генистеин формулаИсследования in vitro показали, что генистеин ингибирует рост большинства типов гормонзависимых и -независимых раковых клеток, а его влияние на передачу сигналов в клетках зависит от дозы [18258689]. Фактически сообщалось, что преимущественная активация ERβ генистеином теряется при увеличении генистеина от низких (6 нМ) до более высоких концентраций. При 300 нМ генистеин активирует оба ER; следовательно, конечный эффект на экспрессию генов и судьбу клеток зависит от дозы лиганда и от дифференциальной способности комплексов лиганд-ER рекрутировать модуляторы в местах связывания ER гормон-регулируемых генов [18258689]. Разумно, что антипролиферативная активность генистеина в концентрациях выше 10 мкМ опосредуется ингибированием тирозинкиназы (ПТК). Фактически, генистеин является мощным ингибитором активности PTK in vitro, особенно EGF-R [3106339]. Это привело к предположению, что генистеин может оказывать противоопухолевые эффекты in vivo, ингибируя активность EGF-R PTK или других PTK, таких как HER-2 [17992604]. Кроме того, подобно другим флавоноидам (например, кверцетину), генистеин запускает регуляторные пути под контролем MAPK, AKT и NF-κB [18492603]. Данные клеточной культуры указывают на то, что генистеин ингибирует экспрессию простат-специфического антигена (PSA) в клеточных линиях андрогензависимого и независимого рака предстательной железы [10811979], подтверждая роль генистеина как химиопрофилактического / терапевтического агента при раке предстательной железы независимо от реакции на андрогены.

генестеин В Ростки фасоли (мунг)

Фитоэстрогены, как изофлавоны даидзеин и генистеин, защищают от хронических заболеваний, распространенных в западных странах, таких как рак, остеопороз и ишемическая болезнь сердца. Кроме того, существуют опасения относительно вредного воздействия гормоноподобных соединений, особенно в отношении развития детей грудного возраста[11002128]

Генистеин в каких продуктах содержится

Примерами продуктов на основе сои, которые содержат генистеин и даидзеин, являются обработанные продукты, хлебобулочные изделия и комбинированные продукты, такие как салаты (содержащие изюм, рис, нут, фасоль, сдобные бобы и ростки фасоли), десерты и смешанные овощные блюда.

продуктдаидзеин (мг на 100 г)генистеин (мг на 100 г)
Соевые бобы вареные *150032000
Мисо *2000031000
Ростки фасоли (мунг) *390006800
Бобы*76
Брокколи, Калабрезе †57
Морковь *ndnd
Морковь †22
Клюква*521
Клюква †
Зеленый горох колотый *1335
Зеленый горох колотый †8
Грибы *121
Грибы †2012
Хлеб белый135-6157-2
Хлеб из цельного зерна371-3456-7
Овсяная каша3-56-0
Кофе эспрессо (30 мл)176
* Концентрации, на основе веса во влажном состоянии.
† Концентрации  в сухом весе.

генистеин инструкция по применению 

Суп Мисо производится путём брожения соевых бобов, риса, пшеницы или смеси из них с помощью специального вида плесневых грибов Aspergillus oryzae. (wiki)

продуктгенистеин +даидзеин (мг на 100 г)
Нут, приготовленный24-1
Чечевица0-5
Брокколи1-8
Помидоры сырые3-25
Фруктовый коктейль  сиропом1-54
Апельсины
Морковь, молодая, вареная
Фруктовый коктейль из сока1-54
Грейпфрут
темный изюм (Raisins)186-6
изум коричневый(Currants)224-5
изюм белый (Sultanas)204-1

Генистеин противопоказания

Функция яичников и здоровье  женской репродуктивной системы в значительной степени зависят от действия эстрогена на его ткани-мишени в организме. Взрослые женщины в репродуктивном возрасте имеют строго регулируемые циклические уровни эстрогена с отрицательной и положительной обратной связью на гипоталамус и переднюю часть гипофиза. Изменения либо в циклической природе этих гормонов, либо в вырабатываемых уровнях могут влиять на функцию яичников и, следовательно, на фертильность. Поскольку соевые продукты содержат эстрогенные вещества, были проведены исследования для оценки уровней фитоэстрогенов в этих продуктах питания и того, являются ли эти уровни достаточными, чтобы препятствовать размножению. Продукты, содержащие сою, сильно различаются по своему содержанию, а уровень фитоэстрогенов очень широк (USDA database). Уровни фитоэстрогенов, которые мы потребляем, могут быть важнее, чем количество самой сои, когда мы думаем о размножении, потому что эстрогены играют такую ​​большую роль. Существует некоторая осторожность, указанная в нескольких исследованиях, рассмотренных в этой статье. Эти данные свидетельствуют о том, что потребление соевого белка в избытке (> 100 мг изофлавонов сои / сут) может привести к снижению функции яичников, что определяется более низким уровнем циркулирующих гормонов, при этом наиболее распространенным признаком является снижение уровня гонадотропина. Это особенно верно в отношении женщин в пременопаузе в репродуктивном возрасте, когда это снижение может оказать наибольшее влияние.

Читайте также:  В каких лекарствах содержится полиэтиленгликоль

По большей части исследования, проведенные до настоящего времени, предполагают, что диета, содержащая более низкие уровни сои, например 1–2 порции сои в день, как часть хорошо сбалансированной диеты, не должны оказывать вредного влияния на функцию яичника, так как это связано с овуляцией. Эти уровни сходны с таковыми в традиционной азиатской диете (изофлавоны 10–25 мг / сут), и даже изофлавоны до 50 мг / сут мало влияют на уровень циркулирующих в сыворотке гормонов, участвующих в репродукции. Хотя уровни фитоэстрогенов, обычно обнаруживаемых в соевых продуктах, представляют минимальный риск для взрослой женщины, женская репродуктивная система зависит от гормонов для правильного функционирования, и фитоэстрогены на очень высоких уровнях могут мешать этому процессу.(20980642).

В этом (31099163) исследовании проверяли как на клетки рака молочной железы, которых лечили 10-8 М 17β-эстрадиолом (Е2), действуют одни из трех фитоэстрогенов (генистеин, ресвератрол и кверцетин, 10-7 М), и комбинацией Е2 и один из трех фитоэстрогенов в течение 48 ч. РЕЗУЛЬТАТЫ:
Жизнеспособность клеток рака молочной железы  ингибировалась всеми фитоэстрогенами, но индуцировалась E2 с фитоэстрогеном или без него. Апоптотические клетки, а также белки, участвующие в апоптотическом пути и рецептор эстрогена (ER) β, были значительно увеличены в клетках, обработанных одним фитоэстрогеном. Использование E2 с или без фитоэстрогена показало совершенно противоположные результаты. Белки, участвующие в пролиферативном пути и экспрессии ER, были увеличены в культурах с E2 с фитоэстрогенами или без них.ЗАКЛЮЧЕНИЕ:
В присутствии E2 эти фитоэстрогены теряют эффекты подавления клеток рака молочной железы; напротив, стимулируют ростостимулирующие эффекты, подавляя апоптоз и стимулируя пролиферацию в первичных клетках рака молочной железы. Таким образом, влияние фитоэстрогенов на рак молочной железы следует рассматривать как E2, все еще присутствующий в ткани рака молочной железы. Это еще одно доказательство того что химипрофилактику нужно начинать уже после того как все классические процедуры назначенные вам врачем  уже  выполнены.

Генистеин и рак шейки матки

В этой (26841510) статье мы изучаем эффект синтетического изофлавоноидного генистеина против раковых клеток HeLa, которые содержат эстрогенные рецепторы альфа, но не бета, с целью определения цитотоксического или цитопротективного эффекта генистеина. Показано, что значение половинной максимальной ингибирующей концентрации (IC50) генистеина (0,2 мМ) для ингибирования роста клеток HeLa, по меньшей мере, в десять раз выше, чем у препаратов тамоксифена и цисплатина, используемых при лечении рака шейки матки. В микромолярных концентрациях (0,1-10 мкМ) генистеин снижал цитотоксическое действие цисплатина и тамоксифена. Пониженная экспрессия мРНК Bax и повышенная экспрессия мРНК Bcl-2 после инкубации клеток с генистеином также демонстрируют цитопротективный, антиапоптотический эффект генистеина. Генистеин даже в высоких концентрациях, не влиял на мембранный потенциал и кальциевую емкость изолированных митохондрий, не активируя открытие Ca (2 +) — индуцированной поры митохондрий. Таким образом, эти данные демонстрируют цитопротекторное действие изофлавоноидного генистеина против раковых клеток этого типа.

Генистеин и метастазы

Диетический генистеин ингибирует метастазирование рака простаты человека.(18339885)

 Генистеин уменьшил процент метастатической нагрузки в легких в 10 раз. Эти результаты указывают на то, что диетическое вмешательство после операции по удалению ракамолочной железы может повлиять на рост MDA-MB-435 / HAL опухолевых клеток. (15833874) 

Генистеин и стволовые клетки рака

Генистеин — это соевый изофлавон, действующий как естественный ингибитор NF-κB [30560046]. Генистеин связан с противоопухолевыми эффектами при различных злокачественных новообразованиях, особенно при раке молочной железы и простаты. Исследование, оценивающее действие генистеина in vitro и in vivo, проводили на клетках рака молочной железы MCF-7 и на голых мышах. Генистеин ингибировал стволовые клетки рака молочной железы посредством подавления сигнального пути Hedgehog-GLI1 [24331293]. Кроме того, было обнаружено, что генистеин ингибирует стволовость клеток SKOV3, индуцированных макрофагами, совместно культивируемыми со стволовыми клетками рака яичника, таким образом становясь потенциальным химиопрофилактическим средством при раке яичников . Генистеин нарушал взаимодействие между OCSLC и макрофагами THP-1, блокируя IL-8 / STAT3, изменяя поляризацию M2 макрофагов и подавляя стебель клеток SKOV3 в системе совместного культивирования и коинъекции у голых мышей [30646963]. 7-Дифторметоксил-5,4′-ди-н-октилгенистеин (DFOG) является новым синтетическим аналогом генистеина. DFOG ингибирует стволоподобные свойства и обратный фенотип EMT в стволовых клетках рака желудка in vitro [27279287].

 Соевые изофлавоны и глиома

Подавление генистеином экспрессии матриксной металлопротеиназы 2 (ММР-2) и фактора роста эндотелия сосудов (VEGF) в мезенхимальных стволовых клетках, подобных клеткам, выделенным из глиом высокого и низкого уровня.Клетки глиомы низкой степени тяжести кажутся гораздо более чувствительными к генистеину, и этот изофлавон может предложить соответствующее терапевтическое вмешательство у этих пациентов. Генистеин является членом семейства изофлавоноидов, которые оказывают противоопухолевые эффекты. Здесь мы оценили влияние генистеина на экспрессию MMP-2 и VEGF в глиомах низкой и высокой степени in vitro.(28125877)

Генистеин смягчает повреждение ДНК, нацеленное на митохондрии, вызванное β-амилоидными пептидами 25-35 в клетках глиомы С6. (23519932)

Наши результаты подтверждают обратную связь глиомы с более высоким диетическим антиоксидантным индексом и с более высоким потреблением определенных фитоэстрогенов, особенно даидзеина.(16749939)

Источник