В каких растениях содержится фруктоза
Фруктоза – это вид натурального сахара, относящийся к моносахаридам. Это означает, что вещество образуется одной молекулой сахара, то есть подсластитель имеет простейшую форму. Определенное содержание фруктозы встречается в самых разных продуктах питания, причем она слаще сахара примерно в полтора раза, а в три раза превосходит глюкозу.
Глюкоза и фруктоза отличаются гликемическим индексом, то есть последняя усваивается организмом гораздо медленнее. Благодаря этому качеству фруктозу иногда применяют в качестве заменителя сахара люди с диабетом.
Не вредны ли продукты с фруктозой?
Продукты питания, содержание фруктозу, имеют меньший гликемический индекс, поэтому не вызывают резких скачков уровня сахара в крови у диабетиков. Несмотря на это, богатые фруктозой продукты могут быть в некоторой степени вредны для здоровья. По калорийности они схожи с пищей, содержащей сахар, хотя часто считаются диетическими.
Фруктоза бывает природного происхождения и промышленной. Последняя представляет собой порошок со сладким вкусом, который более выражен, чем у сахара. Фруктоза в продуктах питания не всасывается в кровь, подобно глюкозе, а переходит сначала в печень и превращается в гликоген или жир (зависит от того, какое количество плодового сахарапоступило в организм).
Природный фруктовый сахар придает плодам сладость. Диабетикам и людям с ожирением рекомендуется ограничить употребление продуктов с высоким содержанием фруктозы и просто сладких продуктов. Из-за меньшего гликемического индекса плодовый сахар менее вреден, но употреблять его в безмерных количествах все равно нельзя.
Польза продуктов с фруктозой
Как уже было сказано, фруктоза содержится в самых разных продуктах питания и напитках. Они полезнее пищи, сладость которой придает обычный сахар:
- менее вредны для зубов;
- фруктовый сахар слаще обычного, поэтому снижает калорийность продуктов;
- фруктоза усваивается без участия инсулина;
- не вызывает скачков сахара в крови;
- обеспечивает питание мозга и мышц энергией на более длительный период.
Чтобы не навредить здоровью, употреблять продукты и напитки с плодовым сахаром нужно правильно:
- Не злоупотреблять и всегда учитывать энергетическую ценность продуктов. Не употребляйте больше максимально разрешенной суточная дозы фруктозы
- Природная фруктоза, содержащаяся во фруктах, овощах или меде, способствует укреплению иммунитета и дает тонус.
- Помните, что пища с фруктозой не является диетической, как многие думают.
Какие продукты содержат фруктозу?
Плодовый сахар содержится в натуральных продуктах питания (овощи, фрукты, бобовые, мед), а также его используют производители таких продуктов питания, как:
- кондитерские изделия (их часто называют диетическими, но это не совсем так);
- сладости для диабетиков;
- выпечка и десерты;
- сладкие напитки, газировка, соки.
Некоторые люди для уменьшения калорийности рациона и уменьшения углеводов используют искусственный плодовый сахар для приготовления домашних блюд.
Плодовый сахар во фруктах
Во фруктах и ягодах много витаминов и нет жира, однако они часто имеют сладкий вкус. Его обеспечивает именно фруктовый сахар, наибольшее количество которого отмечается в винограде, персиках, бананах, финиках, землянике, грушах, яблоках, дыне и клубнике.
В овощах
Как ни странно, плодовый сахар присутствует также в овощах, которые могут не иметь явно выраженного сладкого вкуса. В список таких овощей, употребление рекомендуют ограничить диабетикам, попадают: картофель, брокколи, спаржа, сладкий перец, лук, морковь. Фруктоза содержится и в бобовых, среди которых фасоль и чечевица.
Таблица содержания фруктозы в продуктах
Предлагаем вашему вниманию небольшую таблицу, в которой отчетливо виден уровень плодового сахара в распространенных фруктах и овощах:
Фрукт/овощ | Процентное содержание фруктозы |
виноград | 8 |
яблоко | 5,5 |
груша | 5,1 |
вишня и черешня | 4,5 |
черная смородина | 4,1 |
капуста | 1,5 |
томат | 1,3 |
морковь | 1 |
тыква | 0,8 |
картофель | 0,1 |
В каких продуктах больше всего фруктозы?
Также вам стоит узнать продукты содержащие большое количество фруктозы и постараться запомнить этот список, если следите за своей фигурой, страдаете ожирением или имеете диабет. Для удобства мы собрали их в таблицу:
Продукт | Процентное содержание фруктозы |
сироп агавы | 56 |
мед | 41 |
финики сорта Маджуль | 32 |
клюква | 27 |
инжир | 23 |
финики сорта Деглет нур | 20 |
вяленый персик | 14 |
курага | 13 |
кетчуп | 9 |
виноград | 8 |
бальзамический уксус | 7 |
паприка | 7 |
Фруктоза для диабетиков
При сахарном диабете некоторые люди заменяют продукты с обычным сахаром на фруктозные, так как у них меньший гликемический индекс. Моносахарид усваивают клетки печени, которые преобразуют его в жиры, так что нужно быть осторожнее, чтобы не спровоцировать развитие ожирения.
Современные врачи не рекомендуют диабетикам использовать фруктозу в качестве безопасных сахарозаменителей. Это решение приняла ВОЗ, но некоторые люди пренебрегают этой рекомендацией. Если говорить объективно, при диабете можно есть продукты с наименьшим уровнем содержания фруктозы, но заменять плодовым сахаром обычный точно не следует.
Продукты без фруктозы
Существуют люди, страдающие от непереносимости фруктозы, которым врачи рекомендуют воздержаться от продуктов с ее содержанием. Еще существует редкое наследственное заболевание фруктоземия, при котором тоже следует несколько ограничить свой рацион.
Однозначно нужно убрать из меню все сладкие фрукты и соки, мед и крепленые вина. Список продуктов без фруктозы достаточно обширен, поэтому несмотря на ограничение, рацион можно сделать весьма разнообразным:
- мясо, рыба, морепродукты, грибы;
- молочная и кисломолочная продукция;
- яйца;
- крупы;
- шоколад;
- макаронные изделия и многое другое.
Обычно люди с непереносимостью фруктозы знают о своем состоянии и наблюдаются у врача, который всегда обозначает ограничения и дает рекомендации по формированию дневного меню, а также способам приготовления продуктов.
Источник
В последние годы ученые, диетологи и врачи все чаще повторяют, что избыток фруктозы вредит печени так же, как алкоголь. В преддверии начала сезона овощей и фруктов редакция Passion.ru решила разобраться, каковы же основные источники фруктозы, в каком количестве ее можно употреблять без вреда для здоровья и как ее избыток влияет на организм.
Инесса Царькова
Врач-диетолог, специалист направления фитнес-тестирования сети фитнес-клубов X-Fit в России
Как же изменился мир за последние 100 лет! И это связано не только с развитием науки и техники, но и с глобальным переменами в нашем рационе. Еще несколько лет назад молоко могло скиснуть через пару дней даже в холодильнике, превратившись во вкуснейшую простоквашу, а в муке заводились жучки и ее надо было просеивать. Что же не так с нашей едой, что ее не хотят ни жучки, ни бактерии?
Дело в том, что 20 лет назад на «помощь» пищевой промышленности пришла химическая. Год за годом наша пища становилась все более видоизмененной, рафинированной. И, казалось бы, делалось это из благих намерений: еда получалась более «питательной» и «вкусной», и практически совсем перестала портиться… И наш организм все чаще и чаще стал встречаться с «продуктами», которых он отродясь не видел. Но беда в том, что мы были созданы природой и за тысячи лет адаптировались к той естественной пище, которую она способна дать.
Теперь же человеку приходится как-то обрабатывать и утилизировать новую, химически преобразованную еду. И, к сожалению, всегда при этом в конечном счете его тонко настроенные механизмы жизнеобеспечения начинают давать сбои и ломаться.
Это случилось и с активным внедрением кристаллизованной фруктозы, полученной искусственным способом. Ее научились делать химическим путем из крахмала, который, в свою очередь, производится из кукурузы, а также из сахарозы под действием соляной или серной кислоты (это как раз молекула сахара, состоящая из глюкозы и фруктозы), а также из инулина, выделяемого из корня цикория. Фруктоза практически не стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетку без его участия (именно поэтому ее стали применять для диабетиков). Да и гликемический индекс у нее значительно ниже, чем у глюкозы. Так почему бы ее не употреблять людям с ожирением и у худеющим?
Что получилось в результате использования фруктозы в качестве заменителя сахара?
Сегодня уже у каждого третьего американца выявлен так называемый неалкогольный стеатогепатит. Проще говоря, жировое воспаление печени, приводящее в конечном счете к ее полному разрушению. Такие изменения в этом внутреннем органе напоминают картину, похожую на ту, что наблюдается при длительной алкогольной интоксикации. Особенно часто это заболевание стали находить у больных сахарным диабетом и ожирением. Когда ученые медики забили тревогу и стали выяснять причину, оказалось, что во всем виновата та самая фруктоза! Да-да, тот самый «безвредный» заменитель сахара.
Почему фруктоза так негативно влияет на организм Собственно говоря, беда не в самой фруктозе, а в ее количестве. Еще в начале XIX века, до того как ее открыли, в среднем человек употреблял с фруктами, ягодами и овощами всего 15 г фруктозы в день, а сегодня это количество доходит до 100 г и более! Между тем, утилизировать фруктозу организму не так-то просто. В отличие от глюкозы, которая может использоваться любой клеткой нашего организма, фруктозу способны обработать только клетки печени. И делают они это наряду с остальной работой, которой у нее немало, ведь печень – это основной фильтр, задача которого – обезопасить кровь от любых избыточных веществ, токсинов и ядов.
Что происходит при избытке фруктозы в организме
При чрезмерном количестве фруктозы в организме подавляется активность фермента CPT1A, и митохондрии клеток печени (основные энергетические станции) начинают работать по-другому: жир не сжигается, а накапливается. При этом в клетках развивается воспаление, а затем происходит их разрушение с образованием соединительной ткани. Таким образом, жировой гепатит переходит в гепатоз. В результате печень выходит из строя. При этом образуется побочные продукты, такие как триглицериды, мочевая кислота, избыток которых приводит к развитию атеросклероза и подагры. Да и тот факт, что инсулин при этом не вырабатывается, играет плохую роль, так как выключается регуляция аппетита и человек легко может переесть продуктов, содержащих фруктозу вместо сахара.
В каких продуктах содержится эта «коварная» фруктоза?
В последнее время фруктозу все больше добавляют не только в продукты для диабетиков и худеющих, но и в обычную выпечку, сладости, обезжиренные молочные продукты, чтобы сделать их хоть немного вкуснее, в восстановленные фруктовые нектары (так называемые пакетированные соки), в сладкие газированные напитки с пометкой «без сахара», спортивные и низкокалорийные продукты, замороженные десерты и мороженое, выпечку, консервированные фрукты, шоколад, конфеты, в сладкие ликеры и сиропы. Так что следует обезопасить свою печень, внимательно читая этикетки. Следует знать, за какими названиями она может скрываться. Это не только «фруктоза», но и «фруктовый» и «инвертированный сахар», «глюкозно-фруктозный» и «кукурузный сироп», «сорбит».
А вот во фруктах, ягодах, овощах фруктоза находится в относительно небольшом количестве. Но самое главное, что натуральные продукты содержат множество природных ферментов и антиоксидантов, а также клетчатку, которая регулирует скорость поступления фруктозы в кровь и поддерживает здоровье полезной микрофлоры, активно участвующей в метаболизме. Так что фруктоза из натуральных продуктов не навредит организму, а превратится в энергию, а ее излишки запасутся в виде гликогена.
Так что давайте, друзья, соблюдать законы жизни, установленные природой, есть свежие фрукты и овощи, натуральные продукты, пить чистую воду, не забывать о пользе двигательной активности и полноценного отдыха и думать о хорошем! Ведь человеческий организм, как утверждают генетики, рассчитан на 120 лет! Давайте помнить, что наша активная, долгая и плодотворная жизнь – в наших руках!
Фото: pixabay.com, pexels.com
Еще больше актуальных статей о красоте, здоровье, правильном питании и активном образе жизни можно найти на сайте Passion.ru!
Источник
| Фруктоза[1][2] | |
|---|---|
| Систематическое наименование | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза) |
| Традиционные названия | Фруктоза, фруктовый сахар, плодовый сахар, левулоза, арабино-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 180,159 г/моль |
| Плотность | 1,598 г/см³ |
| Температура | |
| • плавления | β-D-фруктоза: 102–104 °C |
| • кипения | 440 °C |
| • воспламенения | 219 °C |
| Энтальпия | |
| • плавления | 33,0 кДж/моль |
| • растворения | –37,69 кДж/кг |
| Константа диссоциации кислоты | 11,90 |
| Растворимость | |
| • в воде | 400 г/100 мл |
| • в этаноле | 6,7118 °C г/100 мл |
| Вращение | α-D-фруктоза: –133,5° → –92° β-D-фруктоза: –63,6° → –92° |
| Показатель преломления | 1,617 |
| Дипольный момент | 15,0 Д |
| Рег. номер CAS | 57-48-7 |
| PubChem | 5984 |
| Рег. номер EINECS | 200-333-3 |
| SMILES | O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO |
| InChI | 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1 BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N |
| ChEBI | 48095 |
| ChemSpider | 5764 |
| ЛД50 | 15 г/кг (кролики, внутривенно)[3] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид из класса кетогексоз, изомер глюкозы. Один из наиболее распространённых в природе сахаров: встречается как в индивидуальном состоянии, так и в составе дисахаридов (сахарозы) и полисахаридов (инулина). Широко применяется в пищевой промышленности как подсластитель. Выполняет важные биохимические функции в организме человека.
История[править | править код]
Фруктоза была открыта Августин-Пьер Дюбрунфо[en] в 1847 году в ходе сравнительного исследования молочнокислого и спиртового брожения сахара, полученного из сахарозы сахарного тростника.
Дюбрунфо обнаружил, что в ходе молочнокислого брожения в ферментационной жидкости присутствует сахар, угол вращения которого отличается от уже известной в то время глюкозы[4].
В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров синтезировал смесь сахаров — «формозу» — конденсацией формальдегида (муравьиного альдегида) в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2, одним из компонентов этой смеси является фруктоза[5].
Строение молекулы[править | править код]
Фруктоза является моносахаридом и принадлежит к классу кетогексоз. Это полигидроксикетон с кетогруппой при атоме C-2 и пятью гидроксильными группами. В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза[6].
В твёрдом состоянии и в растворах фруктоза существует не в линейной форме, а в виде циклического полуацеталя, образованного в результате присоединения ОН-групп при атоме С-5 или С-6 к кетогруппе. Этот полуацеталь устойчив: в растворе доля открытоцепной формы составляет лишь 0,5 %, тогда как остальные 99,5 % приходятся на циклические формы. Если в циклизации участвует гидроксильная группа при С-5, образуется пятичленный цикл, который называется фуранозным (от названия фурана — пятичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-фруктозу называют D-фруктофуранозой. Если циклизация происходит за счёт гидроксильной группы при C-6, образуется шестичленный, пиранозный цикл (от названия пирана), а такая циклическая D-фруктоза называется D-фруктопиранозой[6].
Циклизация D-фруктозы в фуранозный и пиранозный цикл
При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода С-2, поэтому фуранозная и пиранозная формы D-фруктозы могут дополнительно существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-фруктофуранозы и β-D-фруктофуранозы; α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктопиранозы. Обычно циклические формы D-фруктозы изображают при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6].
Более точно структуру аномеров D-фруктозы изображают в виде конформации «кресло», которая является наиболее устойчивой для пиранозного цикла, и в виде конформаций «конверт» и «твист» для фуранозного цикла. Точная конформация для фураноз неизвестна[6].
В растворе эти формы D-фруктозы находятся в равновесии. Среди них преобладает пиранозная форма, но при повышении температуры её доля немного уменьшается[7]. Преобладание β-D-фруктопиранозы объясняют наличием водородной связи между гидроксильными группами при С-1 и С-3. В 10%-ом растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:
- α-D-фруктофураноза — 5,5 %;
- β-D-фруктофураноза — 22,3 %;
- α-D-фруктопираноза — 0,5 %;
- β-D-фруктопираноза — 71,4 %[6].
Кристаллическая D-фруктоза представляет собой β-D-фруктопиранозу; другие циклические изомеры выделены только в виде производных. В таких соединениях, как сахароза, рафиноза и инулин, D-фруктоза находится в виде β-D-фруктофуранозы[6].
L-Фруктоза не встречается в природе, но её можно синтезировать химически либо получить микробиологически из L-маннозы или L-маннита[6].
Физические свойства[править | править код]
D-Фруктоза представляет собой бесцветные кристаллы в виде призм или игл с температурой плавления 103—105 °С. Обычно кристаллизуется в безводном виде, но ниже 20 °С устойчивы также полугидрат и дигидрат[8].
D-Фруктоза растворима в воде, пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте. Её растворимость в воде выше, чем у других сахаров и составляет 4 г на 1 г воды при 25 °С. Доля сухого вещества в насыщенном растворе фруктозы при 20 °С составляет 78,9 %, а при 55 °С — 88,1 %. Из-за такой высокой растворимости при промышленной кристаллизации фруктозы из растворов возникают проблемы с высокой вязкостью этих растворов: при 50 °С динамическая вязкость насыщенного раствора фруктозы составляет 1630 мПа·с, тогда как для сахарозы она равна всего 96,5 мПа·с[2].
Фруктоза — самый сладкий из природных сахаров. Кристаллическая фруктоза в 1,8 раза слаще кристаллической сахарозы. Это позволяет рассматривать фруктозу как перспективный подсластитель, который обеспечивает такую же сладость, как сахароза, но при этом имеет более низкую пищевую ценность. Сладость фруктозы в растворах зависит от температуры, pH и концентрации: она повышается при охлаждении раствора (это объясняют повышением доли более сладких пиранозных форм[9]) и при подкислении раствора[2].
Получение[править | править код]
Сырьё для производства[править | править код]
Фруктоза широко представлена в природе как в индивидуальном виде, так и в составе сахарозы (в которую наряду с D-фруктозой входит остаток D-глюкозы). Во многих растениях встречаются полимеры D-фруктозы — фруктаны. Больше всего фруктозы содержится в мёде (40 г в 100 г), яблоках (6-8 г), грушах (5-9 г), черносливе (15 г)[10].
Наиболее экономически целесообразно в качестве сырья для производства фруктозы использовать крахмал, сахарозу и инулин. Крахмал производят преимущественно из кукурузы. Это полисахарид, который состоит из звеньев D-глюкозы. Поскольку фруктоза в крахмале не содержится, необходимо подобрать такой процесс, в котором глюкоза будет легко превращаться во фруктозу. Сахароза — это крупнотоннажный промышленный продукт, являющийся практически идеальным сырьём для производства фруктозы за счёт очень хорошей доступности, высокой чистоты и высокого изначального содержания фруктозы. Инулин — это фруктан, который получают из корней цикория (15—20 % от общей массы) и клубней артишока[10].
Производство из крахмала[править | править код]
Фруктозу получают из крахмала в несколько стадий: крахмал разжижают (при этом происходит его частичный гидролиз), затем разлагают его до глюкозы, полученную глюкозу изомеризуют во фруктозу, фруктозу выделяют из раствора. Разработаны ферментативные способы этих преобразований. Например, крахмал превращают в глюкозу под действием α-амилазы и глюкоамилазы, а глюкозу во фруктозу — под действием глюкозоизомеразы. Глюкозоизомераза на самом деле называется ксилозоизомеразой, поскольку она также превращает D-ксилозу в D-ксилулозу, а D-рибозу — в D-рибулозу. Способ получения фруктозы из крахмала был разработан в 1966 году. С 1968 года так получают 42%-ый фруктозный сироп. Хроматографическая очистка позволяет повысить чистоту фруктозы до 90 %[10].
Производство из сахарозы[править | править код]
На основе сахарозы был создан первый коммерческий способ получения фруктозы: сахарозу гидролизовали, после чего полученные фруктозу и глюкозу разделяли хроматографически. Современные методы позволяют проводить гидролиз сахарозы высокоселективным ферментативным способом (под действием β-фруктофуранозидазы из Saccharomyces cerevisea) либо минеральными кислотами (соляной или серной). Недостатком первого способа является высокая цена фермента и невозможность проводить непрерывный процесс. С другой стороны, при гидролизе минеральными кислотами образуются нежелательные побочные продукты. Наиболее продвинутым способом является гидролиз иммобилизованными сильнокислыми катионитами: он позволяет гидролизовать 50—60%-ые растворы сахарозы при температуре 30—45 °С практически без образования побочных продуктов. Полученные сахара разделяют хроматографией, получая две фракции с чистотой выше 95 %[11].
Производство из инулина[править | править код]
Производство фруктозы из инулина, который в свою очередь получается из цикория, было организовано в середине 1990-х годов. В основе этого метода также лежит гидролиз, который можно реализовать ферментативно или под действием кислот.
Кислотный гидролиз представляет лишь научный интерес, поскольку различные испытанные кислоты (серная, соляная, фосфорная, лимонная, щавелевая, винная) приводили к разложению фруктозы и образованию побочных продуктов. Ведётся поиск других кислотных катализаторов, среди которых более мягкими показали себя цеолиты[12].
Среди ферментов выгодно отличаются экзоинулиназа и эндоинулиназа из Aspergillus niger, смесь которых позволяет превратить инулин во фруктозу в одну стадию. Производство фруктозы из крахмала требует гораздо больше ферментативных стадий и даёт выход фруктозы лишь в 45 %. Гидролиз проводится в нейтральной или слабокислой среде при 60 °С и занимает 12—24 ч. Содержание фруктозы в сиропе составляет 85—95 %; остальное приходится на глюкозу (3—13 %) и олигосахариды (1—2 %). Полученный сироп очищают от неорганических примесей, обесцвечивают и концентрируют[12].
Получение кристаллической фруктозы[править | править код]
Кристаллизация фруктозы после синтеза является сложной стадией, поэтому необходимо, чтобы раствор содержал минимум 90 % фруктозы от общей массы растворённых веществ. Применяют различные комбинации условий, включая кристаллизацию при атмосферном либо пониженном давлении, различные режимы охлаждения, непрерывные или периодические процессы, однако в качестве растворителя всегда используется вода, поскольку отделение и регенерация растворителя требует слишком много усилий. Кристаллический продукт отделяют от маточного раствора в центрифугах, а затем сушат. Кристаллизации мешает примесь глюкозы: она повышает растворимость фруктозы в воде и снижает пересыщенность раствора. Также в процессе кристаллизации образуются димеры фруктозы, которые сокристаллизуются с фруктозой и мешают росту кристаллов[13].
Химические свойства[править | править код]
Фруктоза вступает в химические реакции, типичные для моносахаридов, образуя простые и сложные эфиры, а также ацетали и гликозиды. За счёт наличия карбонильной группы она даёт продукты присоединения нуклеофильных реагентов: аминов, аминокислот, пептидов и др. С фенилгидразином она даёт озазон, идентичный озазону глюкозы или маннозы[14][8].
Фруктозу можно восстановить, в том числе ферментативно, до маннита или сорбита. На каталитическом гидрировании карбонильной группы фруктозы в присутствии никелевого или медного катализатора основан промышленный способ получения маннита. В промышленности также проводят каталитическое окисление фруктозы воздухом или кислородом в присутствии катализаторов на основе благородных металлов. При этом образуются два основных продукта: 2-кето-D-глюконовая кислота и 5-кетофруктоза[14].
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах. В щелочной среде фруктоза через ендиольную форму изомеризуется в глюкозу и маннозу с небольшой примесью псикозы (перегруппировка Лобри де Брюина — Ван Экенштейна). При нагревании в щелочных условиях фруктоза фрагментируется, давая глицеральдегиды, молочную кислоту, метилглиоксаль и другие продукты разложения[14][8]}.
При нагревании твёрдой фруктозы или её насыщенного раствора приводит к дегидратации и образованию продуктов конденсации. Нагревание в присутствии аминокислот приводит к окрашенным и пахучим продуктам реакции Майяра. При нагревании в присутствии кислоты также происходит дегидратация и образуется 5-гидроксиметилфурфурол. Это свойство является основой для качественной реакции на фруктозу — пробы Селиванова[14].
Доступность D-фруктозы и её низкая стоимость обуславливают её использование в стереоселективном синтезе в качестве хирального исходного соединения. В частности, из неё получают такие редкие сахара, как D-псикозу[14].
Применение[править | править код]
Благодаря некоторым особенным свойствам фруктоза широко используется как подсластитель. Её повышенная сладость и синергетическое действие с другими подсластителями позволяет добавлять в продукты меньше сахара, поэтому её часто используют в низкокалорийной пище. Также она способна усиливать фруктовые вкусы. Фруктоза обладает высокой растворимостью при низких температурах и сильно понижает температуру плавления своих растворов, поэтому её использование представляет интерес в производстве мороженого, где эти свойства важны для текстуры продукта[15].
Фруктоза широко применяется в напитках (газированных, спортивных, низкокалорийных и т. д.), замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах. Благодаря хорошей растворимости в этаноле она применяется в сладких ликёрах[15].
Биологическая роль[править | править код]
Всасывание фруктозы происходит в тонкой кишке за счёт облегчённой диффузии под действием белка-переносчика Glut5. В кровь фруктоза попадает через воротную вену, а затем переносится в печень, где преимущественно и накапливается. При повышенном потреблении она частично метаболизируется до лактата уже в слизистой кишечника, который затем в печени превращается в глюкозу. Фруктоза метаболизируется в организме путём фосфорилирования под действием фруктокиназы до фруктозо-1-фосфата. Он затем разлагается на дигидроксиацетонфосфат и D-глицериновый альдегид. Триозокиназа затем превращает последний в глицеральдегид-3-фосфат. Таким образом, при метаболизме фруктоза даёт преимущественно глюкозу, гликоген и лактат[16].
Влияние фруктозы на уровень глюкозы в крови очень маленькое. Её гликемический индекс равен 32, что объясняется её частичным превращением в глюкозу в печени. Фруктоза слабо стимулирует секрецию инсулина и может проникать в клетки без его участия, поэтому она рекомендована как подсластитель для диабетиков[16].
В литературе широко обсуждается влияние фруктозы на липидный состав сыворотки крови, в частности на уровень триглицеридов. Дискуссия возникла в связи с изменениями концентрации липидов в плазме при длительном чрезмерном употреблении углеводов[16].
С потреблением фруктозы связано такое редкое генетическое заболевание, как наследственная непереносимость фруктозы. Оно связано с отсутствием фермента, разлагающего фруктозо-1-фосфат, из-за чего происходит накопление последнего в печени. Это ведёт к блокировке гликолиза и глюконеогенеза, а затем к гипогликемии[16].
Примечания[править | править код]
- ↑ Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 104–106.
- ↑ D-(–)-Fructose. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
- ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Архивировано 27 июня 2014 года. Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
- ↑ Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // Природа. — 1928. — № 12.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004, p. 103–104.
- ↑ Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [англ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — doi:10.1080/07328308708058870.
- ↑ 1 2 3 Химическая энциклопедия, 1998.
- ↑ Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [англ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — doi:10.2337/diacare.12.7.481.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004, p. 107.
- ↑ Ullmann, 2004, p. 108–109.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2004, p. 109–110.
- ↑ Ullmann, 2004, p. 110.
- ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004, p. 106–107.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2004, p. 111.
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2004, p. 114–115.
Литература[править | править код]
- Усов А. И. Фруктоза // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 192. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
- Wach W. Fructose (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2.
Ссылки[править | править код]
- 1Н и 13С ЯМР-спектры D-фруктозы. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
- КР-спектр D-фруктозы. Sigma-Aldrich. Дата обращения 16 апреля 2019.
- Фруктоза (англ.)
См. также[править | править код]
- Мальабсорбция фруктозы
Источник