В каких продуктах уксусная кислота
Уксусная (метанкарбоновая, этановая кислота) – это вещество с формулой СН3СООН, обладающее резким запахом и кислым вкусом.
Что такое уксусная кислота
Уксусная кислота – это органический продукт со специфическим запахом и вкусом, представляет собой результат брожения спиртовых и углеводных компонентов либо скисания вин.
Это вещество в форме винного уксуса было известно еще в Древней Греции и Древнем Риме. В более поздние времена алхимики научились производить более чистую субстанцию в результате перегонки. Кислота в виде кристаллов была выведена в 1700 году. Приблизительно в это же время химики определили ее формулу и заприметили способность вещества к воспламенению.
В природе уксусная кислота редко встречается в свободном виде. В составе растений она представлена в форме солей или эфиров, в теле животных найдена в составе мышечной ткани, селезенки, а также в моче, поте, экскрементах. Легко образуется вследствие брожения, гниения, в процессе распада сложных органических соединений.
Синтетическую форму уксусной кислоты получают после реакции воздействия углекислотой на натрий-метил либо же при воздействии на метилат натрия, нагретый до 160 градусов, окисью углерода. Есть и другие способы создания этой субстанции в лаборатории.
Чистая уксусная кислота – это прозрачная жидкость с удушливым запахом, вызывающая ожоги на теле. Если зажечь пары вещества, они дадут светло-голубое пламя. Растворяясь в воде, кислота выделяет тепло.
Ацетилкофермент А образовывается при участии уксусной кислоты, которая также необходима для биосинтеза стеринов, жирных кислот, стероидов и других веществ. Химические свойства уксусной кислоты делают ее незаменимой во многих процессах и реакциях. Уксусная кислота помогает образовывать соли, амиды, сложные эфиры.
Но помимо полезных свойств, является опасным, легковоспламеняющимся веществом. Поэтому работая с ним, необходимо максимально соблюдать технику безопасности, избегая прямого контакта с кожей, стараясь не дышать кислотными парами.
Формы уксусной кислоты:
- ледяная (96-процентный раствор, применяют для удаления бородавок, мозолей);
- эссенция (содержит 30-80 процентов кислоты, входит в состав медпрепаратов против грибков и зуда);
- уксус столовый (3-, 6-, 9-процентный раствор, активно применяется в быту);
- яблочный (или другой фруктово-ягодный) уксус (с низким процентом кислотности, применяется в кулинарии, косметологии);
- уксус бальзамический, или ароматный (столовый уксус, настоянный на пряных растениях, применяется в кулинарии и косметологии);
- ацетат (эфир кислоты).
Виды уксуса
Уксусная кислота в чистом виде – вещество весьма агрессивное и может принести вред здоровью.
Поэтому в быту используется ее водный раствор (разной концентрации). Существуют два способа создания уксуса:
- промышленный;
- домашний.
Продукт промышленной деятельности может содержать в себе 3, 6 или 9 процентов уксусной кислоты. Насыщенность домашнего уксуса еще ниже, что делает его безопаснее для потребления. Помимо низкой концентрации, продукт домашнего производства содержит в себе много витаминов и других полезных веществ. Спектр нутриентов зависит от продукта, из которого был изготовлен уксус. Наиболее часто применяют яблочное и виноградное сырье. Существует еще так называемый бальзамический уксус, сделанный из столового с добавлением пряных трав.
Суточная норма
Говорить о суточной норме потребления уксусной кислоты не приходится. Несмотря на высокую популярность уксуса в быту, широкое применение в кулинарии, ученые так и не рассчитали, сколько этого вещества можно или нужно потреблять человеку. Правда, и современная медицина не знает случаев, когда бы у кого-либо возникли проблемы со здоровьем через недостаточное потребление этого продукта.
Зато медики одноголосны во мнении, кому крайне нежелательно заглядываться на продукты, с высоким содержанием уксусной кислоты. Это люди с гастритами, язвами, воспалениями органов пищеварительной системы. Объясняется это тем, что уксусная кислота (как и любое другое вещество из этой группы) раздражает, а иногда и разрушает слизистые покровы желудочного тракта. В лучшем случае это грозит изжогой, в худшем – ожогом пищеварительного тракта.
Помимо этой очевидной причины для отказа от уксуса, существует еще одна. У некоторых людей встречается индивидуальная непереносимость вещества. Во избежание неприятных последствий, таким лицам также не следует потреблять пищу, приправленную уксусом.
Передозировка
Воздействие уксусной кислоты на человеческий организм значительной мерой напоминает влияние соляной, серной или азотной кислот. Отличие – в более поверхностном воздействии уксуса.
Примерно 12 мл чистой уксусной кислоты является смертельной для человека. Эта порция аналогична примерно стакану столового уксуса или 20-40 мл уксусной эссенции. Пары вещества, попадая в легкие, вызывают пневмонию с усложнениями. Среди других возможных последствий передозировки – некроз тканей, геморрагия печени, нефроз с отмиранием почечных клеток.
Взаимодействие с другими веществами
Уксусная кислота превосходно взаимодействует с протеинами. В частности, в комбинации с уксусом белки из пищи более легко усваиваются организмом. Аналогично кислый водный раствор воздействует на углеводы, делая их более легкими для переваривания. Эта биохимическая способность делает продукт «правильным» соседом для мясной, рыбной или овощной пищи. Но опять-таки это правило работает только при условии здоровой пищеварительной системы.
Уксус в народной медицине
Альтернативная медицина применяет уксусную кислоту, а точнее ее водный раствор, в качестве лекарства от многих болезней.
Пожалуй, наиболее известный и потребляемый прием – снижение высокой температуры с помощью уксусных компрессов. Не менее известное применение этой жидкости при укусах комаров, пчел и других насекомых, эффективен для избавления от педикулеза. С помощью водного раствора кислоты народные целители лечат ангины, фарингиты, артрит, ревматизм, а также грибок стоп и молочницу. Для уменьшения симптомов простуды в комнате, где лежит больной, распыляют уксус. А если участок кожи, обгоревший под солнцем или обожженный медузой, помазать кислым раствором, получится уменьшить неприятные симптомы.
Меж тем, для лечения подойдет не любой уксус. Чаще всего прибегают к яблочному продукту, который содержит в себе много полезных веществ. Кроме уксусной, в нем содержится аскорбиновая, яблочная и молочная кислота. Специфические химические свойства яблочного уксуса делают его средством для лечения артритов. А в комбинации с борной кислотой и спиртом избавляет от повышенной потливости.
Также он важен для снижения холестерина, стабилизации сахара в крови (у диабетиков), избавления от лишнего веса (за счет ускорения метаболизма). Камни в почках альтернативная медицина также выводит уксусной кислотой из яблок.
Кислота для красоты
В косметологии уксусная кислота пребывает в особом почете. Об эффективности этого вещества в борьбе с целлюлитом и лишними сантиметрами рассказывают весьма вдохновляющие истории. Курс обертываний с использованием уксуса – и можно забыть об «апельсиновой корке». Так, по крайней мере, гласят отзывы на форумах худеющих женщин.
Также известно применение уксусной кислоты для лечения от перхоти и прыщей. Результат достигается благодаря антибактериальным способностям вещества. Вернуть волосам блеск и силу также по силам уксусу. Достаточно после каждого мытья ополаскивать чистые кудри легким кислотным раствором. А защитить от облысения поможет уксус с корнем аира и листьями крапивы.
Использование в промышленности
Уксусная кислота – компонент с широким спектром применения. В частности, в фармацевтическ токсичной для человека.
Также это вещество – важный компонент в парфюмерии. Соли уксусной кислоты используются в качестве протрав и как средство против сорняков.
Пищевые источники
Первым и наиболее концентрированным источником кислоты, являются разного вида уксусы: яблочный, винный, столовый и другие.
Также это вещество содержится в меде, винограде, яблоках, финиках, инжире, свекле, арбузе, бананах, солоде, пшенице и других продуктах.
Уксусная кислота – субстанция весьма противоречивая. При правильном использовании она может послужить в пользу для человека. Если же забыть о технике безопасности, о том, что уксус – это опасная кислота, разведенная водой, проблем не обобраться. Но теперь вы знаете, как с пользой для здоровья применять вещество с формулой СН3СООН и чем оно полезно людям.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Источник
Общая характеристика
Когда мы слышим слово уксус, во рту невольно возникает ощущение, будто съел килограмм лимонов без сахара. Однако, если обратиться к химикам, то можно узнать, что на самом деле, уксус является водным раствором уксусной кислоты. Это кислая бесцветная жидкость с характерным запахом и вкусом. В концентрированном виде она способна причинить существенный вред человеку. Поэтому в пищу, мы используем только ее водные растворы.
По своему происхождению уксус делится на промышленный и домашний. Промышленный уксус выпускается в виде 3, 6 и 9% раствора уксусной кислоты. Что же касается домашнего уксуса, то, несмотря на то, что процент кислотности у него ниже, он является более полезным для человека.
Связано это с тем, что помимо самой кислоты, в домашнем уксусе присутствует большое количество витаминов и микроэлементов. При этом название уксуса зависит от продуктов, из которых он произведен, например: яблочный, виноградный, финиковый и т.д. Кроме того, существует так называемый бальзамический уксус, изготавливаемый из винного уксуса, в который добавили пряно-ароматические травы.
Полезные свойства уксусной кислоты и ее влияние на организм
Народная медицина широко использует уксус при:
- укусах насекомых;
- высокой температуре;
- ангинах;
- фарингите;
- грибковых поражениях стоп;
- молочнице;
- ревматизме;
- артрите и т.д.
При этом для каждого из этих заболеваний, существуют индивидуальные способы использования уксуса. Например, для лечения простудных заболеваний используют распыление уксуса в помещении, где находится больной.
Также было замечено, что простое протирание кожи раствором уксуса, способно снять зуд и воспаление при укусах пчел, ос, шершней, медуз и даже уменьшить болезненность при солнечных ожогах.
Яблочный уксус благоприятно воздействует на организм, нормализуя происходящие в нем обменные процессы. Кроме того, благодаря наличию в нем пектина, он также способен снижать уровень холестерина. Также он облегчает состояние больного при артрите.
При заболевании почек и наличия в них камней, всего лишь 1-2 чайные ложки уксуса (яблочного) на стакан воды с добавлением одной чайной ложки меда существенно ускорят выздоровление. Естественно при условии, что подобный напиток будет употребляться регулярно, а не единоразово.
При сахарном диабете уксус также способен помочь. Для этого необходимо перед сном принимать по 2 чайных ложки яблочного уксуса растворенного в стакане питьевой воды. Это снизит уровень сахара в крови и облегчит состояние пациента.
Продукты богатые уксусной кислотой
- Уксус столовый
- Яблоковый уксус
- Уксус винный
- Молочная сыворотка
- Мед
- Виноград
- Финики
- Инжир
- Яблоки
- Сладкий тростник
- Свекла сладкая
- Солод
- Пшеница
- Банан
- Арбуз
Суточная потребность в уксусе (водном растворе уксусной кислоты):
Несмотря на то, что данное вещество очень популярно в кулинарии, данных про его суточную потребность, к сожалению, нет.
Потребность в уксусе возрастает:
В связи с тем, что данное вещество не является жизненно важным, современной медицине не известны случаи, когда бы человек нуждался в повышенном количестве уксуса.
Потребность в уксусной кислоте снижается при:
- гастрите;
- язвенной болезни желудка;
- воспалении ЖКТ.
Это вызвано раздражающим действием уксуса на слизистые оболочки.
Кроме того, от уксуса следует отказаться в случае индивидуальной непереносимости уксусной кислоты.
Усвоение уксусной кислоты
При использовании уксуса для приготовления мясных, рыбных или овощных блюд, последние усваиваются гораздо лучше. Связано это с тем, что уксус способен воздействовать на белки, повышая степень их усвоения организмом.
Взаимодействие с другими элементами
Если говорить о взаимодействии уксусной кислоты с эссенциальными элементами, на первом месте стоят белки, которые под воздействием уксуса становятся более мягкими, что существенно сказывается на их вкусе и качестве переваривания.
На втором месте стоят углеводы, которые с помощью уксуса преобразуются в более легкие для усвоения соединения.
Заключают перечень жиры, которые в минимальном количестве взаимодействуют с уксусом.
Признаки нехватки уксусной кислоты в организме:
Таковых на настоящее время обнаружено не было.
Признаки избытка уксусной кислоты в организме:
Изжога. При употреблении сразу большого количества – высок риск заработать ожог пищевода, после которого питание будет производиться исключительно в виде капельниц и питательных клизм.
Уксусная кислота для красоты и здоровья
В косметологии уксус также заслужил почет и уважение. Чего только стоят уксусные обертывания! Благодаря ним, можно избавиться даже от опостылевшей «апельсиновой корочки».
Также, благодаря своим антибактериальным свойствам уксус способствует очищению пор кожи, помогает бороться с прыщами, перхотью. Для этого после мытья волос их необходимо ополоснуть раствором уксуса, что придаст волосам блеск и укрепит их.
А если принять во внимание тот факт, что уксус является экологически чистым продуктом, его можно спокойно причислить к одному из лучших препаратов по уходу за телом.
Простые процедуры с яблочным уксусом
Как уксус действует на кожу? Любая манипуляция с этой жидкостью ввергает кожу в стрессовое состояние. Клетки мобилизуются, начинают активно образовывать коллаген и эластин, кровообращение усиливается. Кожа обновляется, выравнивается, разглаживается, а растяжки тускнеют и исчезают.
Компрессы
Добавьте в стакан воды уксус (достаточно двух столовых ложек) и смочите в полученной жидкости салфетку, лучше льняную. Приложите компресс на поврежденное место и оставьте на минуту. Затем тщательно смойте с тела остатки раствора. Процедура превосходно отбеливает растяжки и улучшает эластичность кожи.
Ванны
На ванну стандартных размеров – до 30 литров – возьмите два стакана уксуса. Нежиться в воде можно до 20 минут. Не забудьте ополоснуться под душем! Кожа после процедуры становится мягче, эластичнее.
Массаж
Начните с раствора (ложка на стакан воды), постепенно повышая концентрацию жидкости и переходя на чистый уксус. Намочите мягкую губку и интенсивно массируйте тело. Не бойтесь задеть участки без растяжек – такой массаж благоприятен для всего кожного покрова. Проблемным зонам уделяйте особое внимание. Лучше проводить процедуру после душа. Массаж усиливает кровообращение и придает коже великолепный здоровый вид.
Обертывания
Разотрите проблемные места уксусом, укутайтесь в полиэтиленовую пленку, а затем в толстое полотенце. Подержите час – такова длительность обертывания – для отдыха: полежите, расслабьтесь, подремлите. Тепловой эффект помогает клеткам быстрее обновиться, а коже подтянуться.
- Уксус глубже проникнет в кожу, если вы подготовите ее к процедуре: примете душ, воспользуетесь скрабом, а потом разотретесь.
- Когда вы смоете уксус с тела, непременно нанесите увлажняющий крем. Любая кислота обладает подсушивающим действием, а этот простой способ позволит сохранить кожу в норме.
- Устраивайте «салон на дому» не реже двух раз в неделю хотя бы на протяжении месяца. Растяжки начнут бледнеть и исчезать, а кожа обновится и подтянется.
Не спешите разочаровываться в старом добром помощнике, если растяжки еще заметны. Натуральные средства работают деликатно и постепенно, может, ваше время еще не пришло? У вас обязательно все получится!
Другое применение
Кислота уксусная очень часто используется в пищевой промышленности и участвует при производстве кондитерских изделий, при производстве майонезов и при консервировании овощей. В ряде случаев при особой необходимости может быть применена как дезинфицирующее и обеззараживающее средство. Так же кислота уксусная нашла своё применение в химическом производстве и используется для: получения ацетатного волокна, органического стекла, для изготовления медикаментов и эфиров. Выделенные из состава кислоты соли успешно применяются для борьбы с вредителями растений. В фармакологии широко используется наиболее известный уксусный эфир и это не что иное, как ацетилсалициловая кислота, то есть обычный аспирин.
Источник
| Уксусная кислота | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | Этановая кислота | ||
| Традиционные названия | Уксусная кислота | ||
| Хим. формула | C2H4O2 | ||
| Рац. формула | CH3COOH | ||
| Состояние | Жидкость | ||
| Молярная масса | 60,05 г/моль | ||
| Плотность | 1,0492 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4] | ||
| Динамическая вязкость | 1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5] | ||
| Энергия ионизации | 10,66 ± 0,01 эВ[1] | ||
| Температура | |||
| • плавления | 16,75 °C | ||
| • кипения | 118,1 °C | ||
| • вспышки | 103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2] | ||
| • самовоспламенения | 427 ± 1 °C[3] | ||
| Пределы взрываемости | 4 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Критическая точка | 321,6 °C, 5,79 МПа | ||
| Мол. теплоёмк. | 123,4 Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −487 кДж/моль | ||
| Давление пара | 11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6] | ||
| Константа диссоциации кислоты | 4,76 (Ka=1,75*10-5) | ||
| Показатель преломления | 1,372 | ||
| Дипольный момент | 1,74 Д | ||
| Рег. номер CAS | 64-19-7 | ||
| PubChem | 176 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-580-7 | ||
| SMILES | CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Кодекс Алиментариус | E260 | ||
| RTECS | AF1225000 | ||
| ChEBI | 15366 | ||
| Номер ООН | 2789 | ||
| ChemSpider | 171 | ||
| Пиктограммы ECB | |||
| NFPA 704 | 2 3 1 ACID | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
История[править | править код]
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.
Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].
В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).
Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].
Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год
В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].
Физические свойства[править | править код]
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
- Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
- Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: +38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.
| Вещество | tкип, °C | массовая доля уксусной кислоты |
|---|---|---|
| четырёххлористый углерод | 76,5 | 3 % |
| циклогексан | 81,8 | 6,3 % |
| бензол | 88,05 | 2 % |
| толуол | 104,9 | 34 % |
| гептан | 91,9 | 33 % |
| трихлорэтилен | 86,5 | 4 % |
| этилбензол | 114,65 | 66 % |
| о-ксилол | 116 | 76 % |
| п-ксилол | 115,25 | 72 % |
| бромоформ | 118 | 83 % |
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).
- Криоскопическая постоянная: 3,6 К кг/моль
Получение[править | править код]
В промышленности[править | править код]
Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].
Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца(II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.
Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.
Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].
Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]
Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto
Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:
Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].
Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]
Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]
В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.
Биохимический способ производства[править | править код]
При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].
Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:
Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]
— Реакция Кучерова
Химические свойства[править | править код]
Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].
Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].
Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:
Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:
Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.
Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.
Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]
Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.
Применение[править | править код]
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).
Токсикология[править | править код]
Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).
Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.
В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.
При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
- ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
- ↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
- ↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
- ↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
- ↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
- ↑ Advances in Organometallic Chemistry
- ↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
- ↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
- ↑ U.S. Patent 3 769 329
- ↑ Патент США
- ↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
- ↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
- ↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
- ↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
- ↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 1