В каких продуктах содержится изофлавоны сои

Фитоэстрогены — это особые растительные вещества, по химической структуре сходные с эстрогенами. Эстрогены — половые гормоны, оказывающие сильное феминизирующее действие.

Фитоэстрогены объединяют целую группу химических субстанций, таких как флавоны, изофлавоны, куместаны и лигнаны.  Эти вещества не являются ни гормонами растений, ни эстрогенами, но в человеческом организме способны вызывать эффекты, подобные половым гормонам.

Изофлавоны — природные  компоненты, содержащиеся в некоторых продуктах питания и травах, таких как соя, клевер. Данные вещества относятся к фитоэстрогенам. Изофлавоны являются  частью рациона человека, обладают метаболическими и антиканцерогенными свойствами.

Механизм действия

По своему строению фитоэстрогены имеют сходство с эстрадиолом. Благодаря этому, они могут проявлять себя и как эстрогены, и как антиэстрогены. Эти вещества обнаружены в 1926, но до 1950-х годов их влияние оставалось неизученным. Впервые было замечено, что у овец, которые пасутся на пастбищах, богатых клевером (растение с большим количеством фитоэстрогенов), снижена плодовитость.

Основной механизм действия фитоэстрогенов — связывание с эстрогеновыми рецепторами, которые существует в двух видах: альфа и бета. Многие растительные эстрогены имеют гораздо большее сродство именно с рецепторами типа бета. Влияние фитоэстрогенов на организм примерно в 500-1000 слабее, чем действие человеческих гормонов.

Основными структурными элементами молекулы растительного гормона, которые объясняют его высокое сродство с эстрогеном, являются:

• фенольное кольцо;
• кольцо изофлавонов, которое имитирует кольцо эстрогенов в месте контакта с рецептором;
• низкая молекулярная масса соединения, аналогичная женским половым гормонам;
• расстояние между двумя гидроксильными группами ядра изофлавонов, которое схоже с эстрадиолом.

Кроме феминизирующего влияния, фитогормоны могут оказывать и антиэстрогенное действие. У здоровой женщины с нормальным гормональным фоном, эстрогены растительного происхождения конкурируют с ее личными гормонами. Они занимают те рецепторы, которые могли задействовать природные гормоны.

Продукты, содержащие фитоэстрогены

Согласно исследованию Л. У. Томпсона и Б. А. Букера, опубликованного в 2006 году, список продуктов, которые содержат фитоэстрогены, возглавляют орехи и масличные культуры. Вслед за ними идут продукты сои, крупы и хлеб с отрубями, бобовые, мясные и другие пищевые культуры. Наибольшее количество изофлавона содержится в сое и иных бобовых. Лигнановые фитоэстрогены в продуктах питания находятся в семени льна, орехах, фруктах (цитрусовых, вишнях, яблоках) и овощах (брокколи, шпинате, чесноке и зелени петрушки).

Наилучше были изучены фитоэстрогены, которые находятся в сое: изофлавоновые  вещества дайдзеин и генистеин. Эти вещества присутствуют в растении в форме гликозидов. Благодаря действию бактерий человеческого кишечника, соединение распадается на части. Не все продукты распада вызывают клеточный  эстрогенный ответ, основной вклад в гормональное действие сои вносит эквол (видоизмененный продукт дайдзеина).

Для увеличения бюста издавна советовали есть капусту. Все ее виды (белокочанная, цветная, брюссельская и брокколи) содержат большое количество фитоэстрогенов, которые могут повысить гормональный фон.

Молочные продукты также содержат природные эстрогены. Сыры с плесенью обладают большим количеством этих веществ, что обусловлено действием особого грибка.

Любые семечки и орехи также вмещают большое количество фитоэстрогенов. Фитостеролы, которые обладают гормональной активностью, находятся в ростках пшеницы, оливковых и пальмовых маслах, а также в масле кокоса. Сухофрукты, такие как курага, чернослив и финики, также повышают эстроген.

В пищу люди употребляют не только продукты с фитоэстрогенами, но и напитки с этими гормонами. В красном вине содержится ресвератрол, который проявляет высокую антиоксидантную активность. Из кожуры винограда и его семян получают пикногерол.  В шишечках хмеля, из которых делают пиво,присутсвтует 8-пренилнарингенин, который по активности в 10 раз превосходит остальные фитоэстрогены.

Таблица

Сравнительное количество фитоэстрогенов в источниках питания (мкг / г)

1 мкг = 0.000001 г

Книга Кэссиди А. Потенциальные риски и преимущества  фитоэстрогеновых диет.  2003 Март

Таблица изофлавонов 

Пищевые источники изофлавонов (мкг / г)

Травы с растительными эстрогенами

Травы, содержащие растительные эстрогены оказывают не только гормональный, но и общеукрепляющий эффект. К ним относятся: головки клевера, шалфей, солодка, вербена, зверобой и люцерна. Настои из этих трав принимают внутрь, или же готовят из них составы для ополаскивания волос.

Красный клевер.  Фитоэстрогены цветов и травы клевера содержат изовлавоновые и куместановые соединения. Пока нет исследований, которые показали бы, что это растение можно безопасно применять для профилактики климактерических расстройств.

Солодка. Корни этого растения содержат изофлавон, который называется глабридин. В малых дозах он стимулирует пролиферацию раковых клеток, а в высоких — подавляет их.

Люцерна. Эстрогены в травах люцерны представлены куместролом и небольшим количеством формононетина. Как и головки красного клевера, эта трава может вызывать нарушение репродуктивной способности у овец. Влияние этого растения на людей также недостаточно изучено.

Лен. Эта трава в больших количествах содержит женские фитогормоны лигнановой группы. В кишечнике человеческого организма травяные эстрогены преобразовуются в энтеродиол и энтеролактон.

Эффект фитоэстрогенов

Фитоэстрогены в малых дозах имеют такое же биологическое действие, как и эндогенные гормоны.   Их воздействие на организм во многом зависит от пола и возраста, человека, который употребляет продукты с фитоэстрогенами.

• Влияние на молодых женщин

Растительные гормоны могут действовать противоположно нормальным эстрогенам. Это обусловлено концентрацией женских половых гормонов в крови и чувствительностью их рецепторов.

Если женщина имеет нормальный уровень эстрогенов, то растительные гормоны будут проявлять себя как антиэстрогены. Чем выше их концентрация, тем более выражен этот эффект. Поэтому, фитоэстрогены в таблетках не всегда положительно влияют на женский организм. В клинике для этих препаратов существуют определенные показания, такие как лечение предменструального синдрома и болезненных менструаций.

Влияние фитоэстрогенов на рак молочной железы остаётся спорным вопросом. Некоторые исследования (Д. Ингрема и соавторов, 1997 года) показали, что эти вещества проявляют защитный эффект, другие же эксперименты (М. Л. Де Лемос, исследование 2001 года) описывают, что фитоэстрогены стимулируют рост раковых клеток у женщин с перенесенным раком груди.

• Влияние на мужчин

Исследование, проведенное в 2010 году Д. М. Гамильтоном-Ривзом и соавторами, показало, что добавление к продуктам питания изофлавонов или продуктов из сои не меняло показатели концентрации тестостерона у мужчин. Также не было изменений в морфологии, концентрации, количестве или подвижности сперматозоидов. Влияние фитоэстрогенов на развитие рака яичек остаётся спорным вопросом и по-прежнему не доказано.

• Влияние детей и подростков

Считалось, что на маленьких мальчиков, особенно в период новорожденности и полового созревания, эстрогены растительного происхождения оказывают очень сильное феминизирующее действие. Поэтому рекомендовали мальчикам и женщинам в период беременности не злоупотреблять продуктами, в которых содержатся эстрогены. Но исследование Р. Д. Мерритта и  Х.Б. Хенкса, которое опубликовано в 2004 году, доказало обратное. Обзор литературы сделал вывод, что кормление детей соевыми смесями не вызвало в дальнейшем проблем. Не было отклонений в сексуальном развитии, поведении или в функционировании иммунной системы.

Растительные эстрогены при менопаузе

После 50 лет  у женщины может  появиться целый ряд расстройств, включающий раздражительность, вялость, быструю утомляемость, депрессивное настроение, приливы жара, сердцебиение и другие симптомы. Одним из современных направлений лечения климактерических расстройств является заместительная гормональная терапия.

Так как прием гормональных средств в менопаузе иногда влечет за собой появление серьёзных побочных симптомов, женщины часто отказываются от этих препаратов и прибегают к помощи фитоэстрогенов.  В основном применяются медецинские средства, содержащие изофлавоновые фитоэстрогены (например, Менорил, Климаксан, Ременс, Климадинон).

Так как в менопаузе наблюдается выраженное уменьшение концентрации гормонов, растительные вещества  не действуют как антиэстрогены, тоесть  для женщин после 40 лет их применение является относительно безопасным.

Фитогормоны потенциально могут оказывать следующие положительные эффекты:

• уменьшают степень проявления климакса и действуют как легкая форма заместительной гормональной терапии;
• снижают уровень холестерина в крови и артериальное давление;
• уменьшают риск развития остеопороза;
• могут снизить риск рака груди, толстого кишечника, простаты и кожных покровов.

Данные Опубликованные Э. Летаби и соавторами в  2013 году, растительные эстрогены для женщин после 40  — 50 лет заметно не облегчают симптомов менопаузы.  При этом дополнительно необходимо провести исследование эффектов геницистеина, чье влияние окончательно не выяснено.

Фитоэстрогены в продуктах питания и лечебных травах применяются при различных гормональных нарушениях в гинекологии. Их бесконтрольное назначение может привести к тому, что они будут вести себя не так, как нормальные женские гормоны, а как антиэстрогены. Потенциал фитогормонов еще не исчерпан, и может быть раскрыт в ближайшем будущем.

Источник

 Автор: Эрик Мадрид, доктор медицины

В этой статье:

• Здоровье костей

• Сердечно-сосудистые заболевания

• Метаболизм

• Симптомы менопаузы

• Здоровье мозга

• Здоровье груди

• Здоровье толстой кишки и желудка

• Здоровье простаты

Изофлавоны — это органические (углеродсодержащие) соединения, которые близки к флавоноидам — классу мощных  антиоксидантов. Основными пищевыми источниками изофлавонов являются овощи, особенно соевые бобы и продукты с содержанием сои. Будучи одним из видов фитоэстрогенов — растительных веществ с гормональными свойствами, похожими на свойства эстрогена, изофлавоны также являются мощными антиоксидантами и, как было доказано, обладают противовоспалительными и антибактериальными свойствами. Ученые полагают, что они также могут сыграть определенную роль в профилактике различных хронических заболеваний, в том числе сердечно-сосудистых заболеваний и когнитивных нарушений. 

Изофлавоны могут либо способствовать выработке эстрогена, либо замедлять ее в зависимости от предшествующей эстрогенной активности. Исследования показали, что женщины в период менопаузы, которые потребляют большее количество соевых продуктов и соевых изофлавонов испытывают меньше приливов и сообщают о повышении качества жизни. У них также лучше здоровье костной ткани, что, в свою очередь, может помочь предотвратить остеопороз и переломы костей. Кроме того, диеты, богатые бобовыми и соевыми продуктами, могут помочь уменьшить риск развития хронических заболеваний молочной железы.

Бобовые являются наиболее распространенным источником изофлавонов. К их числу относятся:

• соя и соевые бобы
• нут
• бобы (черные бобы, фасоль пинто, фасоль и т.д.)
• арахис
• орехи

Изофлавоны, как полагают, обладают укрепляющими здоровье свойствами и оказывают положительное воздействие при наличии указанных ниже проблем со здоровьем.

Изофлавоны и здоровье костей

По мере старения плотность нашей костной ткани уменьшается. Хотя женщины страдают от снижения плотности костей больше, чем мужчины, представители обоих полов подвержены риску развития остеопороза — болезни костей, которой болеют приблизительно 200 миллионов человек во всем мире. До того как у человека разовьется остеопороз, он испытывает состояние под названием остеопения, при котором кости становятся тоньше, чем обычно. Как только возникает остеопороз, кости становятся еще более тонкими и хрупкими. Изофлавоны сои могут защищать кости.

В ходе систематического исследования женщин в менопаузе, проведенного в 2012 году, было установлено, что у испытуемых женщин, употреблявших изофлавоны сои, плотность костей выросла на 54 процента при одновременном уменьшении резорбции кости на 23 процента по сравнению с женщинами, которые не употребляют добавки с изофлавонами. 

В исследовании 2017 года оценивалось здоровье костей 200 женщин в менопаузе. Через шесть месяцев исследователи пришли к выводу, что изофлавоны сои оказали благотворное влияние на здоровье костей, причем эффект был похож на воздействие некоторых лекарств. Однако также наблюдалось повышение уровня ТТГ (тиреотропного гормона), что является нежелательным результатом. К счастью, для обнаружения снижения активности щитовидной железы человека можно сделать простой анализ крови. 

 В отличие от этого, проведенное в 2015 году исследование женщин, выживших после рака молочной железы, показало, что потребление более 62 г соевых изофлавонов в день приводит к снижению плотности костной ткани в предплечьях женщин — месте, где можно легко измерить плотность костной ткани. Однако результаты этого исследования резко отличаются от аналогичных исследований.

Наконец, в исследовании 2017 года, итоги которого были опубликованы в Американском журнале клинического питания, изучались изофлавоны и пробиотики, содержащиеся в экстракте красного клевера. Эта комбинация, по сравнению с плацебо, привела к снижению потери костной ткани в течение года.

Если вы принимаете выписанные врачом лекарства для лечения истончения костей, не прекращайте их прием без предварительной консультации с врачом. Изофлавоны могут иметь и другие преимущества. 

Изофлавоны и сердечно-сосудистые заболевания

Заболевания сердца являются ведущей причиной смерти в Соединенных Штатах Америки, Европе и Азии. К сожалению, по мере того как все больше стран воспринимают западный образ жизни и отказываются от здорового рациона питания своих предков, будет продолжать расти количество случаев болезней сердца и преждевременной смерти от сердечных приступов. 

Только в Соединенных Штатах Америки от сердечно-сосудистых заболеваний без необходимости умирает почти один миллион человек каждый год. По всему миру от болезней сердца гибнут в десять раз больше человек. Высокое кровяное давление является одним из основных факторов риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. При этом от высокого давления страдают более миллиарда людей из 7,6-миллиардного населения планеты. Потребление табака, низкая физическая активность и плохое питание также значительно увеличивают риск сердечных заболеваний. 

В исследовании 2018 года оценивалось влияние изофлавонов сои на риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний у женщин в менопаузе. Двести женщин были рандомизированы для получения 15 граммов соевого белка (который содержал 66 миллиграммов изофлавонов) по сравнению с 15 граммами сои без изофлавонов. Участвующие в исследовании женщины получали добавку в виде батончика между приемами пищи. Исследование продолжалось в течение шести месяцев. 

По истечении этого периода было отмечено значительное снижение артериального давления и других метаболических параметров (снижение уровня глюкозы, инсулина и резистентности к инсулину). Исследователи предсказали  27-процентное сокращение в течение 10-летнего срока риска развития коронарной болезни сердца, снижение на 37 процентов риска сердечного приступа и общее снижение уровня сердечно-сосудистых заболевании на 24 процента. Кроме того, исследователи сделали прогноз о вероятном снижении смертности от сердечно-сосудистых заболеваний на 24 процента. 

Изофлавоны, обмен веществ, вес тела и сахар

Ожирение быстро становится глобальной медицинской проблемой. Ожирению сопутствует повышенный риск развития диабета и, как следствие, многие другие проблемы со здоровьем, в том числе болезни сердца и почек. Для борьбы с ожирением требуются диета и физические упражнения. Кроме того, соевые изофлавоны также могут оказаться полезными в этом отношении.

В мета-аналитическом исследовании в области питания, проведенном в 2013 году, проводилась оценка женщин после менопаузы и влияния на их здоровье добавок с соевыми изофлавонами. По итогам исследования был сделан следующий вывод: «добавки с соевыми изофлавонами могут содействовать снижению веса тела и уровня глюкозы, а также контролю за инсулином в плазме крови». Результаты исследования 2016 года показали, что изофлавоны сои, в частности, генистеин, могут помочь снизить уровень глюкозы и инсулина в состоянии голода. 

Хотя эти исследования демонстрируют преимущество изофлавонов, соблюдение продуманной диеты и ведение должного образа жизни имеют решающее значение для общего хорошего состояния здоровья.

Изофлавоны и симптомы менопаузы

Приливы обычно происходят у женщин во время пременопаузы и периодов менопаузы. Эти внезапные приливы крови часто доставляют неудобство и обусловлены колебаниями и/или быстрыми изменениями уровней гормона эстрогена. К счастью, от них страдают не все женщины. Некоторые из женщин, подверженных приливам, могут испытывать такие симптомы в течение всего нескольких лет, в то время как других женщин данная проблема может беспокоить десять и более лет. 

Обеспокоенность побочными эффектами заместительных гормональных лекарств подтолкнула многих женщин к поиску более естественных альтернатив для избавления от симптомов менопаузы. Соевые изофлавоны как раз и являются одной из таких альтернатив.

В рамках исследования изофлавонов 2013 года, итоги которого опубликованы в Cochrane Review, были проведены 43 рандомизированных контролируемых исследования, в которые приняли участие в общей сложности 4364 испытуемых. У исследователей сложилось впечатление о существовании сильного эффекта плацебо. В целом, они пришли к выводу, что нет никаких убедительных доказательств пользы изофлавонов. Однако исследователи все-таки отметили, что четыре клинических испытания, которые не были включены в итоги общего исследования и предусматривали прием пациентами 30 или более грамм генистеина, показали преимущества изофлавонов в предотвращении приливов. Поэтому, если вы употребляете добавку с соевыми изофлавонами для предотвращения приливов и симптомов ночной потливости, следует обратить внимание на наличие генистеина. Этот ингредиент должен быть указан на этикетке. 

В 2015 году было проведено исследование изофлавонов с мета-анализом и систематическом обзором, в рамках которого были выполнены 15 рандомизированных контролируемых исследований с участием женщин в возрасте от 49 до 58 лет. На основании полученных данных исследователи пришли к выводу, что: «Фитоэстрогены, как представляется, уменьшают частоту приливов у женщин в менопаузе без серьезных побочных эффектов».

В исследовании 2015 года проводилось сравнение изофлавонов сои с эстрадиолом — рецептурным лекарством, часто выписываемым врачами. Результаты показали, что для проявления эффекта соевых изофлавонов в борьбе с симптомами менопаузы требуется больше времени по сравнению с упомянутым лекарством. В частности, после 13 недель приема изофлавоны достигли половины их общей эффективности, а для достижения 80 процентов эффективности потребовалось 48 недель. В отличие от этого для проявления эффекта рецептурного эстрогена требуется три недели. Проконсультируйтесь с врачом, чтобы подобрать лучший вариант для индивидуальных потребностей.

В обзоре 2016 года, опубликованном в журнале Американской медицинской ассоциации (JAMA), рассматривается 62 исследования, в которые приняли участие 6653 женщины. Было обнаружено, что использование фитоэстрогенов, в том числе изофлавонов, приводило к уменьшению количества приливов и снижению сухости влагалища, которые являются распространенными симптомами менопаузы. Однако в плане ночного потения никаких изменений не было выявлено. Были рекомендованы дополнительные исследования.

Наконец, проведенное в 2017 году двойное слепое рандомизированное контролируемое исследование показало, что смесь изофлавонов красного клевера (34 г/сут.) и пробиотиков была более эффективной, чем только плацебо, при уменьшении симптомов приливов за 12-недельный срок исследования. 

Изофлавоны и здоровье мозга

По мере старения населения когнитивные нарушения, деменция и другие нейродегенеративные заболевания становятся все более распространенным во всем мире. В то время как исследователи изучают способы профилактики и лечения этих заболеваний, многие люди часто принимают добавки с витаминами группы B и куркумой для улучшения здоровья мозга. Изофлавоны также могут благотворно влиять на здоровье мозга. 

Исследование 2017 года, в котором был выполнен обзор 15 других исследований изофлавонов, пришло к выводу, что соевые изофлавоны «улучшили способность к целенаправленной деятельности и память когнитивно нормальных пожилых люди в половине включенных исследований, в основном со средним эффектом воздействия». Кроме того, в исследовании 2018 года также содержится предположение о том, что изофлавоны могут быть полезны пациентам с болезнью Альцгеймера — наиболее распространенной причиной деменции. 

Важно отметить, что употребление продуктов питания с низким содержанием сахара и высоким содержанием орехов и семян, регулярные физические упражнения и отказ от употребления табака играют существенную роль в обеспечении оптимального здоровья мозга. 

Изофлавоны и здоровье груди

Исследования показали, что в сообществах и культурах, для которых характерно более высокое потребление соевых изофлавонов, меньше риск развития хронических заболеваний молочной железы. Сейчас проводятся дополнительные исследования для дальнейшей оценки этих взаимосвязей. Другие исследования показали, что генистеин, присутствующий в изофлавонах сои, является мощным ингибитором факторов, вызывающих хронические заболевания молочной железы. 

Примечание: никогда не следует игнорировать рекомендации своего врача, когда речь идет о лечении хронических заболеваний. Эта информация предназначена исключительно для образовательных целей.

Изофлавоны и здоровье толстой кишки и желудка 

Во всем мире один человек из 20 подвергается риску развития рака толстой кишки — третьего самого распространенного вида рака во всем мире. Диета с высоким содержанием растительной клетчатки полезна для предотвращения осложнений заболеваний толстой кишки и должна использоваться вместе с обычным скринингом толстой кишки с использованием колоноскопии после достижения 50-летнего возраста. Возможно, некоторым людям нужно пройти данное обследование еще раньше. 

Исследование 2008 года не подтвердило, что пациенты, употребляющие много соевых изофлавонов, суп мисо и соевые продукты, лучше защищены от рака толстой кишки. Однако исследование 2010 показало, что у женщин, в рационе которых было много сои, на 21 процент сократился риск развития рака толстой кишки. При этом исследование не выявило подобного снижения риска у мужчин. 

Наконец, исследование 2016 года, итоги которого были опубликованы в European Journal of Nutrition, показало, что повышенное употребление продуктов, богатых соей, приводит к небольшому снижению риска развития рака желудка (рака ЖКТ). Нет никаких свидетельств того, что соевые изофлавоны полезны тем, кому уже поставлен диагноз рака толстой кишки или желудка. Опять же, эта информация предназначена только для образовательных целей и не является рекомендацией по лечению. 

Изофлавоны и здоровье простаты 

Симптомы увеличенной простаты отмечаются у 25 процентов мужчин в возрасте от 40 лет и до 80 процентов мужчин в возрасте старше 70 лет. К таким симптомам может относиться частое мочеиспускание, недержание мочи, затрудненное начало мочеиспускания и подтекание мочи. Риск возникновения данных заболеваний выше всего у европейцев и ниже всего у азиатов. 

Диета, богатая фруктами и овощами, но с низким содержанием сахара и простых углеводов помогает сохранить здоровье простаты. Избыточный вес и ожирение также увеличивают риск развития гиперплазии простаты. 

Предполагается, что изофлавоны блокируют эффект стимулирующего роста тестостерона на простату. 

Исследование на животных (крысах) 2009 года показало, что соевые изофлавоны предотвращают увеличение простаты. Кроме того, в исследовании 2012 года был сделан следующий вывод: «Это рандомизированное пробное управляемое исследование показало лишь незначительное превосходство изофлавонов по сравнению с плацебо в течение 12 месяцев, причем иные неожиданные благоприятные эффекты отмечались в обеих группах испытуемых».

Наконец, исследование 2014 года по основанной на доказательствах комплементарной и альтернативной медицине продемонстрировало, что изофлавоны черной сои могут помочь уменьшить размер простаты и принести пользу людям с доброкачественной гиперплазией предстательной железы.  

Лично у меня также было много пациентов, которым пошли на пользу рецептурные лекарства от увеличения простаты. В целом, эти препараты хорошо переносятся и имеют мало побочных эффектов. Однако для лечения людей, желающих избежать приема лекарств, рассматривалась возможность употребления  изофлавонов. 

Использованные источники:

1. Yu J, Bi X, Yu B, Chen D. Isoflavones: Anti-Inflammatory Benefit and Possible Caveats. Nutrients. 2016;8(6):361. Published 2016 Jun 10. doi:10.3390/nu8060361
2. The pros and cons of plant estrogens for menopause. Bedell S, Nachtigall M, Naftolin F J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 Jan; 139():225-36.
3. Nutr Hosp. 2017 Oct 15;34(Suppl 4):36-40. doi: 10.20960/nh.1569.
4. Anticancer Agents Med Chem. 2013 Oct;13(8):1178-87.
5. F. Rincón-León, FUNCTIONAL FOODS, Editor(s): Benjamin Caballero, Encyclopedia of F