В каких продуктах содержатся алкалоиды

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Об алкалоидах мы все знаем не слишком много.

Что это за вещества и зачем они вообще нужны?

Ответ на этот вопрос ищите в иных статьях данного раздела. В этой статье медколлегия tiensmed.ru (www.tiensmed.ru) поможет Вам узнать не столько о самих алкалоидах, сколько о тех растениях, в которых содержатся эти алкалоиды.

В каких растениях содержатся алкалоиды алифатической структуры?

Алкалоиды этой группы в большинстве своем содержатся в южных растениях. Но всем известный стручковый перец или жгучий перец содержит алкалоид капсаицин. Чем более острый перец, тем больше в нем алкалоида. Вещество полезное. Активизирует кровообращение. Широко используется для притока крови к травмированным местам, при заболеваниях суставов. Произрастает жгучий перец в Латинской Америке, в Западной Африке, на Юге Европы. При этом и у жгучего перца тоже есть более сладкие разновидности, которые, впрочем, совершенно бесполезны для лечения.

Знаменитый алкалоид эфедрин получают из растений под названием эфедра или хвойник. Между прочим, почти все названия алкалоидов происходят от латинских видовых названий растений, в которых они обнаружены. Эфедра выращивается как промышленное растение. Есть плантации эфедры на полуострове Индостан, в Египте, в Соединенных Штатах Америки. Эфедра это маленький кустик, который любит полупустыни. Алкалоид эфедрин получают из веточек эфедры. Для наибольшего содержания алкалоида предпочтительнее собирать эфедру в межсезонье. Используют эфедрин для терапии самых разных аллергических недугов и как активизатор работы головного мозга при отравлении некоторыми веществами.

В каких растениях содержатся стероидные алкалоиды?

Самым известным стероидным алкалоидом является, наверное, соласонин. Этот алкалоид содержится в очень распространенном растении, в изобилии растущем в умеренном и субтропическом климате. Растение это паслен птичий и дольчатый. Алкалоидов в паслене много. Причем, чем более сухой и теплый климат, тем больше алкалоидов. В паслене, который произрастает в Австралии, можно обнаружить целых два с половиной процента алкалоидов. Причем в паслене обычно содержится не один вид алкалоидов, а несколько. В официальной медицине стероидные алкалоиды практически не используются, а вот в нетрадиционной медицине ими иногда довольно успешно лечат онкологию крови.

В каких растениях содержатся пуриновые алкалоиды?

Эта группа алкалоидов должна заинтересовать Вас больше иных, потому что именно эти алкалоиды каждый из нас употребляет вместе с пищей и не один раз в день.
В кофейном дереве содержится алкалоид кофеин. Кофейное дерево произрастает в Африке, в Южной Америке, в Индонезии, на Шри-Ланке. Кофеин очень активно влияет на нервную систему, возбуждая ее, снимая головные боли. Однако, при передозировке алкалоида кофеина в крови возможно перевозбуждение, тахикардия.

Часто ли Вы пьете чай?

Да каждый день и еще не один раз на дню. Так вот и в чае тоже есть алкалоиды. Это тоже источник кофеина. Причем в некоторых сортах чая кофеина в два раза больше, чем, например, в Либерийском кофе. Поэтому будьте поаккуратнее с чаем, особенно если у Вас проблемы с сердцем или сосудами.

В последнее время во всем мире распространилась мода на парагвайский чай матэ. В нем также есть алкалоиды. Все тот же кофеин. Здесь правда, кофеина содержится меньше чем в китайском чае. В связи с этим можно сказать, что людям, страдающим повышенной возбудимостью или болезнями сердца, лучше пить парагвайский матэ, чем китайский чай.

И еще одно растение, которое снабжает многих из нас алкалоидом – это кола.

Кто из нас ни разу не пробовал знаменитые шипучие напитки?

Таких нет, наверное. Так вот, в настоящих, «фирменных» напитках содержится экстракт из плодов этого дерева. В них довольно много алкалоидов. Все тот же кофеин, и к нему прибавляется теобромин. Экстракт плодов колы применяют и в медицине для активации деятельности сердца, возбуждения нервной системы. В аптеках можно приобрести настойку колы, сухую вытяжку и жидкий экстракт, которые являются сильными тонизирующими БАД (биологически активными добавками).

Алкалоидами называют биологически активные вещества преимущественно растительного происхождения, обладающие выраженной физиологической активностью, содержащие в своей структуре азот [29]. Название «алкалоид» происходит из двух слов: арабского al-gali — щелочь и греческого eidos — подобный. Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико — от следов до нескольких процентов, лишь некоторые растения, например хинное дерево, барбарис, коридалис и другие, содержат до 10—15%. Причем, как и во многих других случаях, количество алкалоидов в растении подвержено различного рода колебаниям, в том числе и сезонным. Например, содержание эфедрина в эфедре в течение года может изменяться от 0,3 до 2,5%.

В растениях алкалоиды присутствуют чаще всего в виде солей карбоновых кислот: лимонной, щавелевой, уксусной, яблочной, янтарной и др. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных (спорынья) или эфирных (рута душистая) маслах, а также в виде солей минеральных кислот [29].

Многие алкалоиды в индивидуальном виде кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, но некоторые из них, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости. Большинство алкалоидов имеют горький вкус [30, 31].

По подсчетам специалистов, число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 тыс. Классифицируют алкалоиды в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов, например: производные пирролидина и пиперидина, пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина. Существуют также алкалоиды дитерпено- вой структуры, стероидные и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные, содержащие серу и производные мочевины. По своему химическому строению алкалоиды могут иметь как относительно простую, так и довольно сложную структуры.

Один из наиболее простых алкалоидов — гигрин — содержится в листьях кокаинового куста Erythroxylon coca Lam. и является производным пирролидина:

Стахидрин также является производным пирролидина. Этот алкалоид обусловливает биологическую активность люцерны. При внутривенном введении животным раствора стахидрина в дозах 0,005, 0,01 и 0,1 г/кг ускорялось время свертывания крови.

«Эраконд» (экстракт растительный конденсированный) — натуральная пищевая добавка, производится из растительного сырья (люцерны) по ТУ 494К-АО42-006—97. Сухой экстракт люцерны в форме препарата «Эраконд» применяется в качестве добавки в алкогольных напитках. Способность компонентов экстракта люцерны обезвреживать в организме токсические соединения, в том числе продукты метаболизма этилового спирта, и защищать от них клетки печени позволяет при добавлении «Эраконда» в алкогольные напитки снизить их негативное влияние на здоровье, а также существенно уменьшить выраженность похмельного синдрома [32, 33].

«Эраконд» улучшает вкусовые качества продуктов, а также обладает лечебно-оздоровительным эффектом. Добавление «Эраконда» в продукты питания придает им следующие оздоровительные профилактические свойства:

• ? повышает защитные свойства организма;
• ? выводит из организма токсические вещества;
• ? нормализует обменные процессы;
• ? полезно при гастритах, язвенной болезни желудка и других заболеваниях желудочно-кишечного тракта;
• ? улучшает общее самочувствие;
• ? повышает эмоциональный тонус.

В настоящее время с добавлением «Эраконда» выпускается ряд продуктов питания: кефир «Эраконд», хлеб «Всегда здоров», чайный напиток «Тонус-плюс», газированный напиток «Шатлык», а также мороженое, майонез, пряники и др.

Алкогольные напитки могут изготавливаться на основе 25—40% пищевого спирта с добавлением от 2,5 г до 4 г «Эраконда» на 1 л напитка, при этом отпадает необходимость использования каких-либо дополнительных ароматизаторов и красителей. Напиток с «Эракон- дом» имеет приятный коньячный цвет и характерный аромат и вкус.

Так как алкалоиды обладают самой разнообразной фармакологической активностью, их широко применяют в медицинской практике. Так, лобелии и цитизин (из лобелии и термопсиса соответственно) оказывают стимулирующее действие на дыхательный центр. Оба алкалоида используются для ликвидации последствий отравления окисью углерода, морфином и снотворными, а также для устранения никотинового голодания и никотиновой абстиненции — неприятного болезненного состояния у бросающих курить людей.

Рацемат (смесь двух оптических изомеров в равных мольных соотношениях) атропина и гиосциамина из красавки и платифил- лин из крестовника обладают спазмолитическим действием. Они находят широкое применение для лечения язвенной болезни, при спазмах, коликах, а также в офтальмологии для расширения зрачка при исследовании глазного дна.

Примером более сложной структуры может служить алкалоид резерпин, содержащий в составе молекулы алкалоида индольный фрагмент. Резерпин был впервые выделен из раувольфии змеиной Rauwolfia serpentina L, которая широко применялась местным населением Индии для лечения от укусов змей. Резерпин снижает кровяное давление и уменьшает возбуждение центральной нервной системы.

Винбластин и винкристин — наиболее ценные алкалоиды из катарантуса розового — обладают противоопухолевой активностью. Препараты этих алкалоидов — розевин и онковин — успешно применяются для лечения лейкозов, особенно в практике лечения детей.

Одно из основных токсических веществ калабарских бобов Physostigma venenosum Balf. (рис. 24) — алкалоид индольного типа физостигмин, был выделен в 1865 г., структура была определена в 1925 г., а в 1935 г. алкалоид был синтезирован и получил тривиальное название эзерин.

Рис. 24. Калабарские бобы Physostigma venenosum Balf.

Это вещество получило известность благодаря обычаю, существовавшему у ряда древних племен гвинейской Африки: приговоренного за преступление к смертной казни жителя племени вождь подвергал испытанию, заставляя его грызть бобы калабара. Испытуемый, считающий себя невиновным, съедал их быстро. При этом токсичные вещества бобов, попав в желудок, вызывали рвоту (холинергический ответ), и это сохраняло жизнь обвиняемого. Виновного же парализовывал страх, и он грыз бобы очень медленно, оттягивая наказание. Таким образом он съедал смертельную дозу, не вызывающую при длительном приеме малыми количествами спасительную рвоту.

Берберин — один из наиболее распространенных алкалоидов, обнаруживаемый в растениях многих семейств [34]. С химической точки зрения это четвертичная аммонийная соль и она является производным изохинолина [29]. Берберин обладает желчегонным действием.

Морфин и кодеин — изохинолиновые алкалоиды мака снотворного Papaver somniferum L., воздействуя на опиатные рецепторы центральной нервной системы, нарушают прохождение болевого импульса и тем самым ослабляют боль. Быстрые и медленные болевые ощущения передаются двумя основными классами ноцицепто- ров. Нервные волокна, покрытые тонкой миелиновой оболочкой, проводят за секунду сигналы на расстояние от 5 до 30 м и служат для пропускания быстрой боли. Этот тип боли чувствуется за одну десятую доли секунды с момента возникновения болевого стимула. Медленная боль, пропускаемая через более медленные, немиелини- зированные волокна, которые посылают за секунду сигналы на расстояние от 0,5 до 2 м, — это ноющая, пульсирующая, жгучая боль. Химическая боль (пищевое отравление, накопление в организме метаболитов алкоголя, наркотиков, медицинских препаратов или радиационное заражение и т.д.) — это примеры медленной боли.

Морфин эффективно ослабляет медленную боль, но не влияет на быструю боль, являющуюся реакцией организма на ранение или иное повреждение и обычно строго локализованную. Однако его применение способно вызвать развитие наркотической зависимости:

Хинин, важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфическую группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (КиЫасеаё). Хинин токсичен по отношению ко многим бактериям и другим одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центральную нервную систему и терморегулирующие центры, понижая температуру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное свойство хинина — противомалярийное действие. Рацематы и синтетические энантиомеры хинина обладают таким же действием.

Хинин входит в состав тоника (англ, tonic — тонизирующий), представляющего собой горько-кислый газированный напиток. Часто используется для разбавления спиртных напитков, особенно джина, приготовления коктейлей. Напиток был изобретен для борьбы с малярией в Индии и Африке. В результате смешивания британскими солдатами, воевавшими в Индии, тоника с джином для устранения резкой горечи хинина, появился популярный коктейль «Джин-тоник». Допускается содержание хинина в спиртных напитках не более 300 мг/кг [35].

Важнейшими алкалоидами пуринового ряда являются кофеин, теобромин и теофиллин:

Пурин представляет собой бициклическую систему, состоящую из двух колец: пиримидинового (А) и имидазольного (В).

Пуриновая система носит ароматический характер. Пурин устойчив к действию окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен, образует соли не только с сильными кислотами, но и со щелочными металлами, благодаря наличию в молекуле —NH-группы.

Гидроксилированное производное пурина носит название ксантина, который существует в двух таутомерных формах — лактимной и лактамной:

Важное значение имеют метилированные производные ксантина — кофеин, теобромин, теофиллин, являющиеся фармацевтическими препаратами:

Природными источниками алкалоидов пуринового ряда являются листья чая (кофеин, теофиллин), зерна кофе (кофеин, теофиллин), шелуха бобов какао (теобромин) (табл. 10), откуда путем экстракции органическими растворителями и получали раньше эти алкалоиды.

Таблица 10

Содержание алкалоидов в кофе, чае, какао и коле

Кроме алкалоидов, листья чая содержат много сопутствующих веществ (дубильных веществ, белков, углеводов, смол, нуклеопро- теидов, ферментов и др.), поэтому требуется тщательная очистка экстрактов от этих примесей.

Кофеин экстрагируется из отходов чая, низкосортных кофейных бобов. Однако большую часть синтезируют из мочевой кислоты (I), например, через ксантин (II):

Биосинтез кофеина в растениях осуществляется также через ксантин (II), который образуется из аденина и гуанина.

Кофеин, теобромин и теофиллин представляют собой очень слабые основания. Основные свойства их обусловлены атомом азота в положении 9 имидазольного цикла. Их соли с минеральными кислотами практически не существуют, так как легко гидролизуются. У кофеина атомы водорода имидных групп замещены на метальные радикалы, поэтому у него отсутствуют кислотные свойства, а основные настолько слабы, что его можно считать практически нейтральным веществом.

Кофеин представляет собой бесцветные горькие кристаллы без запаха; температура плавления 235 °С, легко растворим в горячей воде (1:2), хлороформе, трудно — в холодной воде (1:60), этаноле (1:50), диэтиловом эфире (1:1300).

Растворимость кофеина значительно увеличивается в присутствии органических кислот (бензойной, салициловой) и их солей. Примером такого комплекса является кофеин-бензоат натрия — известный фармакопейный препарат.

Среди наркотических веществ (седативных, стимуляторов и галлюциногенов), пожалуй, самым распространенным среди населения мира является кофеин. В связи с этим повышенным спросом пользуется растворимый кофе, представляющий собой высушенный до порошкообразного состояния кофейный экстракт, предназначенный для быстрого приготовления напитка или использования в качестве вкусовой добавки при производстве других напитков и продуктов питания. Растворимый кофе имеет вкус и аромат, присущий обжаренному кофе. Несмотря на популярность этого продукта, его отечественное производство не удовлетворяет спроса населения.

Технология производства растворимого кофе включает экстракцию необходимых компонентов обжаренных семян, отделение экстракта от непереработанного остатка и его природную ферментацию бактериями и дрожжами.

В мировом производстве норма расхода сырого кофе на 1 т растворимого составляет 2,5 т. Эта норма является официальным показателем, принятым Международной организацией кофе (МОК). Однако нормы расхода сырья на единицу готовой продукции в Российской Федерации остаются выше, чем нормы МОК. Поэтому комплексное использование сырья и отходов в производстве кофепро- дуктов имеет первостепенное значение. Для интенсификации технологических процессов и утилизации отходов производства растворимого кофе возможно использовать биокатализаторы.

Алкалоиды пуринового ряда оказывают сильное стимулирующее действие на центральную нервную систему человека, повышают умственную и физическую работоспособность, усиливают сердечную деятельность [36]. Наиболее выраженное действие оказывает кофеин, менее выраженное — теофиллин и теобромин. Влияние кофеина на высшую нервную деятельность зависит от дозы и типа нервной системы. В малых дозах кофеин повышает активность коры, а в больших — угнетает ее. В небольших дозах он способствует ускорению процесса мышления и делает его более четким, вносит ясность в ход мыслей, снижает сонливость, усталость и придает способность выполнять интеллектуально сложные задачи. Он уменьшает время реакции, повышает моторную активность и закрепляет условные рефлексы. Эти эффекты можно наблюдать после 1—2 чашек кофе.

Более высокие дозы вызывают повышенную возбудимость, спутанность мыслей, бессонницу, головную боль, тремор. Теофиллин в больших дозах может вызвать даже судороги. Эти алкалоиды ингибируют всасывание натрия, хлора и воды в почечных канальцах и несколько повышают диурез.

Привычка потребления кофе, как и любого наркотического вещества, столь сильна, что отказ от кофе требует огромных усилий, хотя «кофеманы» и знают: потребление кофе вредно для желудка и ухудшает работу сердца.

Однако мало кто обращает внимание на то, что все наркотики, начиная с кофе и заканчивая героином, действуют чрезвычайно индивидуально. Важно помнить, что одна и та же доза наркотика (например, героина или гашиша, никотина, водки или кофеина) может вызвать «эйфорию» у одного и быть смертельной для другого.

На людей разных рас наркотические вещества действуют по- разному. Менее чувствительные к алкоголю европейцы быстрее погибают от морфина, героина и быстро наращивают дозы; у них развиваются грубые психические и физические изменения, теряется связь с реальностью. Представители желтой расы, по сравнению с европейцами, устойчивее к действию опия, зато патологически реагируют на алкогольное опьянение и спиваются значительно быстрее. У представителей черной расы опийные препараты вызывают не седативный, как у европейцев и азиатов, а возбуждающий эффект. У белых седативный эффект быстрее проходит и возникает эффект агрессии.

Даже «безопасное» для новичка количество наркотика при первом приеме может дать непредсказуемую реакцию и оказаться трагическим.

Растительные основания, содержащие атом азота вне цикла, образуют группу протоалкалоидов[1]. Эфедрин — основное действующее начало травы Ephedra distachya L. Он обладает сосудорасширяющим действием и применяется при бронхиальной астме и других аллергических заболеваниях. Эфедрин способен усиливать сократительную деятельность скелетных мышц и повышать физическую работоспособность. На этом основано его применение (а также синтетических аналогов) как допинга, усиливающего на короткое время мышечную деятельность. Существующая возможность включения лекарственных растений, содержащих эфедрин, в различные оздоровительные фитонапитки требует тщательного контроля при их употреблении спортсменами:

К группе бензиламинов относится алкалоид растительного происхождения капсаицин. Это вещество определяет жгучий вкус мексиканского, испанского и других видов острого перца:

Пиперин — действующее начало белого и черного перца Piper nigrum L. Черный перец получают ферментацией незрелых плодов в присутствии гриба Glomerella cingulata с последующей сушкой [37]. Черный перец широко применяется в пищевой промышленности в качестве пряности и в производстве особых водок и горьких настоек [38]. Пиперин и пиплартин подавляют пролиферацию[2] раковых клеток [39].

Исследователями компании Sumitomo были выделены из Piper nigrum еще четыре сопряженных диенамида, оказавшиеся высокоактивными инсектицидами [40, 41]. Черный перец успешно применяется как кардиозащитное средство и для лечения кашля:

Алкалоиды в основном используются в медицине. Однако характер биологической активности алкалоидов сильно ограничивает возможности их применения в пищевой промышленности, в том числе и в ликероводочном производстве, и требует тщательного контроля.