В каких продуктах есть эфедрин

Получите помощь сейчас! Бесплатно. Анонимно.

Оставить отзыв

Имя Ваш отзыв

Восстановление пароля

Новый пароль будет выслан вам на почту

Email

Cообщить о месте

Информация о персональных данных авторов обращений, направленных в электронном виде, хранится и обрабатывается с соблюдением требований российского законодательства о персональных данных

Категория Адрес Комментарий

Отправить петицию

Информация о персональных данных авторов обращений, направленных в электронном виде, хранится и обрабатывается с соблюдением требований российского законодательства о персональных данных

Сообщить о проблеме Адрес

Сообщить об ошибке

Реабилитационый центр Сообщите нам об ошибке или неточности

Если вы располагаете подробной информацией по данному реабилитационному центру, просим прислать нам её по адресу naskontent@gmail.com

Из чего складывается общий рейтинг?

Рейтинг реабилитационных центров постоянно анализируется и корректируется для предоставления пользователям нашего портала качественной информации.

Эфедри́н (лат. Ephedrinum — от названия основного содержащего растения лат. Ephedra) — психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся (наряду с псевдоэфедрином и N-метилэфедрином) в различных видах эфедры (лат. Ephedra L.), в том числе в эфедре хвощевой (лат. Ephedra equisetina), растущих в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, и лат. Ephedra monosperma, растущей в Забайкалье[1][2].

История[править | править код]

Эфедрин в своей естественной форме, известный как ма хуан (кит. трад. 麻黃, упр. 麻黄, пиньинь má huáng), использовался в традиционной китайской медицине со времён империи Хань (206 г. до н. э. — 220 г. н. э.) в качестве противоастматического лекарственного средства и психостимулятора[3]. Ма хуан использовался в качестве средства для лечения астмы и бронхита в течение многих столетий[4].

Впервые эфедрин был выделен из хвойника двухколоскового в 1885 году японским химиком и фармакологом Нагаи Нагаёси, но только в 1929 году он его синтезировал[5]. Помимо эфедрина, в растении также были обнаружены l-N-метилэфедрин, d-псевдоэфедрин, d-N-метилпсевдоэфедрин и d-норпсевдоэфедрин[6]. Первыми синтез эфедрина описали Шпет и Коллер в 1925 году[7]. Промышленное производство эфедрина в Китае началось в 1920-е годы, когда Мерк и Ко начали продавать лекарство, известное как эфетонин (англ. ephetonin).

Получение[править | править код]

Эфедрин может быть получен экстракцией из природного сырья с последующей очисткой от примесей.

Незначительное содержание природного алкалоида эфедрина в различных видах эфедры побудило химиков к разработке синтетических методов получения эфедрина. Первый полный синтез эфедрина и его изомеров был осуществлён Шпетом и Коллером (1925)[7].

Практически одновременно Манске, Джонсоном и Скита был представлен метод синтеза, который заключается в каталитическом восстановлении фенилметилдикетона в присутствии метиламина, что даёт эфедрин, свободный от псевдосоединения[6].

По другому сходному методу получают ацилоин C6H5CHOHCOCH в оптически активной форме, добавляя бензальдегид к бродящему раствору сахара. Далее конденсация данного ацилоина с метиламином и каталитическое восстановление даёт оптически активный l-эфедрин[6].

В дальнейшем был предложен ряд вариантов синтеза эфедрина, но практическое применение нашёл следующий: исходным веществом служит бензол, который конденсируют с хлорангидридом монохлорпропионовой кислоты в присутствии хлорида алюминия. Полученный хлорэтилфенилкетон конденсируется с метиламином, при этом получается вторичный амин, который при восстановлении образует эфедрин.

Эфедрин имеет два асимметрических атома углерода, поэтому существует четыре оптически активных изомера эфедрина и два рацемата. Из всех четырёх изомеров наиболее широкое применение имеют эфедрин (цис-изомер) и псевдоэфедрин |(транс-изомер), являющиеся пространственными изомерами.

Цис-изомер является левовращающим алкалоидом, транс-изомер — правовращающим. Выделение эфедрина из синтетического продукта (рацемата) основано на различной растворимости их оксалатов в спирте. Оксалат эфедрина выкристаллизовывается из спирта в виде осадка, а оксалат псевдоэфедрина растворяется в спирте.

Определение подлинности и количества[править | править код]

Подлинность гидрохлорида эфедрина определяется[8]:

1. реакцией с раствором нитрата серебра в присутствии азотной кислоты; выпадает белый творожистый осадок хлорида серебра AgCl;
2. реакцией с феррицианидом калия в щелочной среде — по запаху бензальдегида, образовавшегося в результате разложения эфедрина;
3. реакцией с раствором сульфата меди в присутствии щёлочи — образуется синее окрашивание. При добавлении эфира и встряхивании сосуда с реакционной массой отстоявшийся эфирный слой окрашивается в фиолетово-красный цвет, водный слой сохраняет синее окрашивание.

Количественное содержание эфедрина в препарате может быть определено различными методами, например методом кислотно-основного титрования в неводных средах в присутствии ацетата окисной ртути. Его можно определить фотоколориметрически по окрашенному комплексу с сульфатом меди. Можно использовать метод нейтрализации и аргентометрии[8].

Физические свойства[править | править код]

Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горького вкуса.

Биологическое действие[править | править код]

Эфедрин в организме животных является провокатором высвобождения адреналина и норадреналина, в большей степени вне ЦНС, а также ингибитором МАО.

Медицинское применение[править | править код]

Эфедрин в качестве средства системного действия и назального сосудосуживающего является устаревшим препаратом, во многих странах признан малоэффективным и небезопасным, так как потенциально способен вызывать лекарственную зависимость, а также провоцировать заболевания сердечно-сосудистой системы.

На сегодняшний день применяется в качестве более длительно действующего заменителя адреналина, при анемизации и в составе анестезирующих препаратов местного действия.

По фармакологическому действию — симпатомиметик, стимулирует альфа- и бета-адренорецепторы. Действуя на варикозные утолщения эфферентных адренергических волокон, способствует выделению норадреналина в синаптическую щель. Кроме того, оказывает слабое стимулирующее влияние непосредственно на адренорецепторы. Вызывает вазоконстрикторное, бронходилатирующее и психостимулирующее действие. Повышает общее периферическое сосудистое сопротивление (ОПСС) и системное артериальное давление, увеличивает минутный объём кровообращения, частоту сердечных сокращений и силу сердечных сокращений, улучшает AV-проводимость; повышает тонус скелетных мышц, концентрацию глюкозы в крови. Тормозит перистальтику кишечника, расширяет зрачок (не влияя на аккомодацию и внутриглазное давление). Стимулирует ЦНС, по психостимулирующему действию близок к амфетамину. Тормозит активность МАО и катехоламино-О-метилтрансферазы. Оказывает стимулирующее влияние на альфа-адренорецепторы кровеносных сосудов в коже, вызывая сужение расширенных сосудов, снижая таким образом их повышенную проницаемость, приводящую к уменьшению отёка при крапивнице.

Начало терапевтического эффекта после приёма внутрь — через 15—60 мин, продолжительность действия — 3—5 ч, при внутримышечном введении 25—50 мг — 10—20 мин и 0,5—1 ч соответственно. При повторном введении с небольшим интервалом (в 10—30 мин) прессорное действие эфедрина быстро снижается (возникает тахифилаксия, связанная с прогрессирующим уменьшением запасов норадреналина в варикозных утолщениях). На основе препарата было создано множество других лекарственных средств со схожими фармакологическими эффектами, например Цэфедрин.

Эфедрин при постоянном регулярном употреблении вызывает потерю массы тела, что использовалось в прошлом (а иногда и в настоящее время — незаконно). Незаконным считается содержание от 15 % эфедрина или экстракта эфедры при составлении БАД для похудения.

Правовой статус[править | править код]

Эфедрин ранее использовался как лекарственное средство, однако сейчас в России хранение, применение и реализация препаратов эфедрина концентрации более 10 % ограничены. Эфедрин находится в списке IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются особые меры контроля[9].

Хотя сами по себе эфедрин и псевдоэфедрин обладают ограниченным действием на центральную нервную систему[10], они служат важным сырьём для нелегального кустарного производства наркотиков, содержащих метамфетамин и эфедрон. По этой причине оборот эфедрина, псевдоэфедрина и препаратов, их содержащих, во многих странах ограничен. В России эфедрин и псевдоэфедрин включены в список прекурсоров наркотических средств[11]. Кустарно изготовленные препараты эфедрина входят как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).

Вопреки запрету, в РФ нелегально ввозят эфедрин для производства наркотиков из КНР. В 1996 году было задержано около 90 кг эфедрина, а по оценкам экспертов, в страну ввезли порядка тонны, в том числе через Монголию и Казахстан[12]. Несмотря на использование эфедрина в традиционной медицине, в КНР за торговлю наркотиками расстреливают.

В Конвенции ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств эфедрин входит в таблицу I — вещества, непосредственно использующиеся при изготовлении наркотиков.

В США эфедрин как вещество никогда не запрещался. В 1996 году Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов (FDA) вводила ограничения на суточные дозировки продуктов из эфедры, но в 2000 году отменила их. В 2004 году FDA ввела запрет на алкалоиды эфедры, кроме используемых в лекарствах от астмы, простуды, аллергий, а через два года был введён запрет на биологически активные добавки, содержащие эфедрин. Эфедрин остаётся легальным в других формах, однако объёмы продаж ограничены (не более 9 г в месяц) и продавцы обязаны требовать удостоверение личности и хранить информацию о покупателях и количестве проданного им эфедрина (закон Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005).

В ФРГ применение эфедрина до 2001 года не ограничивалось. Затем были введены ограничения, так как большинство потребителей было неизвестно. А с апреля 2006 года все препараты, содержащие эфедрин, стали отпускать только по рецепту[13].

В ЮАР с 2008 года было разрешено использовать эфедрин в лекарственных препаратах для лечения простудных заболеваний, но не более 8 мг на 1 таблетку. А использование эфедрина в других препаратах (для снижения массы тела) запрещено полностью[14].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Ким А. М. Органическая химия : учебное пособие. С. 850, 932.
• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. Том 2. С. 618, 619.
• Потапов В. М. Стереохимия. С. 49, 78, 92, 197.
• Граник В. Г. Основы медицинской химии. С. 58, 60, 205, 351, 352.
• Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. С. 29, 245.
• Альберт А. Избирательная токсичность. Физико-химические основы терапии. Том 1. С. 340.
• Терней А. Л. Современная органическая химия. Том 1. С. 153.
• Коган А. Б. Основы физиологии высшей нервной деятельности. С. 187.
• Мискиджьян С. П., Кравченюк Л. П. Полярография лекарственных препаратов. С. 179.
• Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. Том 1. С. 13, 28.
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. С. 676.
• Губен И. Методы органической химии. Том 4, выпуск 1, книга 2. С. 1276.
• Кочетков Н. А., Нифантьев Э. Е. Общая органическая химия. Том 5. С. 34.
• Кочетков Н. А. Общая органическая химия. Том 11. С. 572.
• Кочетков Н. А., Членов М. А. Общая органическая химия. Том 10. С. 244.
• Орехов А. П. Химия алкалоидов. С. 10, 11, 672.
• Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. С. 652, 653.
• Перельман Я. М. Анализ лекарственных форм. С. 331, 570.
• Садыков А. С. Химия алкалоидов. С. 113.