В каких продуктах есть гликозиды

Глюкозиды состоят из углеводов (гексоз и пентоз), соединенных с различными химическими веществами (спиртами, альдегидами, фенолами и др.).

В воде глюкозиды растворимы. Под действием ферментов или кислот они гидролизуются, распадаясь на свои составные части: глюкозу и несахаристый компонент — аглюкон. Свойства глюкозидов весьма разнообразны и зависят от вида входящего в их состав аглюкона. Многие глюкозиды придают сырью специфический привкус и аромат.

Наиболее распространенными глюкозидами, имеющими большое значение при переработке растительного сырья, являются гидролизуемые дубильные вещества, красящие вещества группы антоцианов, амигдалин, соланин, гесперидин, нарингин, вакцинин.

Амигдалин (C20H27NO11) является глюкозидом, образованным генциобиозой (6-β-глюкозидо-глюкозой) и аглюконом, содержащим бензойный альдегид и синильную кислоту. Амигдалин находится в семенах плодов и придает им привкус и аромат, свойственные горькому миндалю. Особенно много амигдалина в семенах косточковых плодов — абрикосов, персиков, вишен, слив.

Амигдалину сопутствует расщепляющий его комплексный фермент эмульсин. Гидролизуясь в организме человека, амигдалин выделяет ядовитую синильную кислоту.

Соланин встречается в некоторых овощах (томатах, баклажанах, картофеле). Состав соланина разных видов сырья неодинаков.

В картофеле соланин находится главным образом в кожице и прилегающем к ней поверхностном сдое. Поэтому большая часть соланина удаляется при очистке кожицы. Обычно количество его в картофеле не превышает 0,01%. При прорастании клубней содержание соланина повышается и картофель приобретает горький привкус. Формула соланина картофеля C45H71NO15. В его состав входят сахара: рамноза (метилпентоза), галактоза, глюкоза и аглюкон соланидин, являющийся производным фенантрена. Фенантрен относится к ароматическим трехъядерным соединениям.

В баклажанах, достигших ботанической зрелости, иногда наблюдается ясно выраженный горький привкус. Объясняется это наличием соланина М, вызывающего горечь в концентрации 0,3%. Соланин М имеет формулу C31H51NO12 и состоит из соланидина C21H33NO и остатков галактозы и рамнозы.

В томатах содержание соланина невелико (0,004—0,008%), поэтому он не вызывает горького привкуса ни в сырье, ни в томатных продуктах.

Гесперидин содержится в цитрусовых плодах. Он входит в состав Р-витаминного комплекса. При гидролизе гесперидин распадается на рамнозу, глюкозу и аглюкон гесперитин, имеющий формулу С16Н14О6.

Нарингин находится в кожице, подкожном белом волокнистом слое (альбедо), а также в мякоти незрелых цитрусовых плодов, придавая им горький привкус.

По мере созревания апельсинов содержащийся в мякоти нарингин под действием фермента пероксидазы распадается, образуя сахара (глюкозу и рамнозу) и аглюкон нарингинен (C15H12O5). Нарингинен горьким вкусом не обладает. Распад нарингина может быть вызван искусственной ферментативной обработкой.

В плодах и овощах, кроме рассмотренных глюкозидов, имеются и другие. Так, в бруснике и клюкве находится вакцинин; в незрелых яблоках, сливах, вишнях, смородине — глюкоянтарная кислота; в петрушке — апиин.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Источник

гликозиды растений Гликозиды – природные соединения вырабатываемые растениями, которые под влиянием ферментов разлагаются на углеводную (сахарную часть) и агликоны (несахарную часть).

Агликоны являются наиболее важной и ценной частью гликозидов от которых зависит терапевтическое действие, а присутствие сахара усиливает и ускоряет их действие.

Химическая связь между аномерным (гликозидным) атомом углерода сахара и остатком агликона называют гликозидной. В зависимости от участия в построении гликозидной связи O-, N-, S- или С-атома различают О-, N-, S- или С-гликозиды. Наибольшее распространение в природе имеют О-гликозиды. Углеводный компонент состоит из моносахаридов и олигосахаридов.

Моносахариды – это глюкоза, рамноза, галактоза, арабиноза и др. Молекулы гликозидов могут содержать специфические сахара, например дигитоксозу, которая входит в состав только сердечных гликозидов.
Агликоны (не углеводная часть молекулы) могут иметь самое разнообразное химическое строение и принадлежать к различным классам органических природных соединений.

Агликоны обеспечивают основное фармакологическое действие гликозидов. Сахарный компонент оказывает влияние на фармакологического действия гликозидов, всасываемость в желудке и кишечнике, силу, скорость и продолжительность их действия.

Классификация гликозидов основана на химическом строении агликона. Все гликозиды делятся на 2 класса:
– гомогликозиды
– гетерогликозиды.

Гомогликозиды (полисахариды) – это гликозиды, у которых и агликоны, и сахарный компонент принадлежат к одному классу соединений. К этой группе относят олигосахариды и полисахариды, которые содержат только остатки моносахаридов, связанные между собой гликозидными связями.

Гетерогликозиды – это гликозиды, содержащие углеводы, соединенные гликозидными связями с агликонами, принадлежащими к различным классам органических соединений.
В соответствии с содержанием гликозидов, принадлежащим к различным химическим классам природных соединений, лекарственные растения и сырье можно разделить на следующие группы:

лекарственные растения и сырье, содержащие монотерпеновые гликозиды: вахта трехлистная, одуванчик лекарственный, золототысячник зонтичный;
лекарственные растения и сырье, содержащие тритерпеновые гликозиды (сапонины): солода голая, синюха голубая, первоцвет весенний, женьшень и др.;
лекарственные растения и сырье, содержащие фенольные гликозиды (простые фенолы): брусника, толокнянка, радиола розовая, фиалка трехцветная и др.;
лекарственные растения сырье, содержащие кумарины и хромоны: укроп огородный, амми большая и др.;
лекарственные растения и сырье, содержащие флавоноиды: боярышники (различные виды), бессмертник песчаный, пижма обыкновенная, сушеница топяная;
лекарственные растения и сырье, содержащие танниды (дубильные вещества): бадан толстолистный, змеевик, лапчатка прямостоячая, кровохлебка лекарственная, черемуха обыкновенная;
лекарственные растения и сырье, содержащие лигнаны: лимонник китайский, элеутерококк колючий;
лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды – производные антрацена: крушина ломкая, жостер слабительный, ревень тангутский, марена красильная ;
лекарственные растения и сырье, содержащие Карденолиды и Буфадиенолиды (сердечные гликозиды): строфант Комбе, горицвет весенний, ландыш майский, наперстянка (различные виды);
лекарственные растения и сырье, содержащие стероидные гликозиды (сапонины): диоскорея ниппонская, заманиха высокая;
лекарственные растения и сырье, содержащие тиогликозиды: горчица сарептская;
лекарственные растения и сырье, содержащие нитрилгликозиды: миндаль горький;
лекарственные растения и сырье, содержащие гликоалкалоиды: паслен дольчатый;
лекарственные растения и сырье, содержащие гликозиды различного строения.

В растительном мире гликозиды присутствуют практически во всех растениях. Часто в одном растении накапливаются гликозиды, различные как по химическому строению, так и по фармакологическому действию, во всех органах: например в растениях, содержащих гликозиды кардиотонического действия (сердечные гликозиды), есть стероидные сапонины, флавоноиды и др.

Количественное содержание гликозидов в растениях колеблется от 0,01 до 20%. Они растворены в клеточном соке и могут накапливаться в различных частях растений.

Биологическая роль гликозидов в растениях очень разнообразна и во многом зависит от структуры агликона. Все гликозиды участвуют в биохимических окислительно–восстановительных реакциях и обмене веществ, являются переносчиком сахара, в период роста, являются запасными питательными веществами, в виде отложения сахаров.

Физико – химические свойства гликозидов растений. Гликозиды, выделенные из растений в чистом виде, представляют собой обычно бесцветные или окрашенные, аморфные или кристаллические вещества. Они растворяются в воде, труднее – в спирте и почти не растворимы в органических растворителях. Обладают разнообразным вкусом и запахом, оптически активны.

В лекарственных формах они не совместимы с кислотами, щелочами, с солями тяжелых металлов и дубильными веществами. Агликоны нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Гликозиды легко подвергаются гидролизу при наличии воды, под действием ферментов, кислот, а некоторые при кипячении.

Гликозиды не имеют общих качественных реакций. Подлинность их устанавливают на основании качественных реакций на агликоны и сахарную часть. Методы качественного и количественного анализа указаны в НД на конкретный вид сырья.
На накопление влияют следующие факторы: – возраст – в молодых больше , время суток – максимально в середине дня, – климат , освещенность, влажность, почва.

В процессе заготовки, сушки и хранения к сырью, содержащему гликозиды, следует относиться очень внимательно, помня о том, что гликозиды легко разрушаются под воздействием ферментов, не следует складывать в кучи т.к. оно согревается и действие ферментов усиливается. Гликозидазы, содержащиеся в растениях, как все ферменты, являются белковыми веществами и действуют при оптимальной для себя температуре.

Заготавливают в период наибольшего накопления, в середине дня, в солнечную погоду, сырье не должно долго лежать в таре.

Сушка растений, содержащих гликозиды. Если температура выше 60 градусов по Цельсию, то они свертываются (разрушаются), ниже 250 С – их активность снижается, но не пропадает и поэтому их сушат быстро при Т – 50-60 градусов, тонким слоем периодически вороша (можно сушить на чердаках).

Процесс заготовки ЛРС, содержащих гликозиды начинают, в период наибольшего накопления, в середине дня, после 10-11 часов, собирают в небольшую тару, укладывая рыхло и по этому необходимо как можно быстрее начать – не более через 2 часа.

Нельзя держать сырье плотно утрамбованным или сложенным в кучи, так как при этом в результате деятельности ферментов происходит саморазогревание сырья и создаются оптимальные условия для разрушительной деятельности ферментов.

При хранении сырья при Т выше 15 С и влажности более 40% деятельность ферментов возобновляется, что приводит к гидролизу гликозидов. И хранят в хорошо укупоренной таре, в сухих, затемненных, хорошо проветриваемых помещениях, от 2 до 5 лет.

Применение гликозидов: их редко применяют в чистом виде т.к. трудно выделяются в чистом виде и нестойкие. Используют в виде настоев, отваров, ново-галеновых препаратов, настоек, экстрактов, в чистом виде, комплексных препаратов.

[ad name=”W”]

Источник

Доктор Ганс Лаутеншлегер (Dr. Hans Lautenschläger)
Опубликовано в Kosmetik International 2014 (9), 24-26

Что общего имеет кусок сахара с гиалуроновой кислотой, экстрактом водорослей, или с так называемым AGE накоплением в атрофической коже? Все они принадлежат к семейству гликозидов – классу веществ, которые можно найти в целом ряде различных косметических средств.

Стоит внимательнее взглянуть на гликозиды. Они не только являются компонентами хитинового экзоскелета насекомых или улучшают вкус пищи – они, в основном, относятся к наиболее распространенным веществам в живой природе. Они также играют решающую роль в косметике.

Кусковой сахар состоит из сахарозы, которая представляет собой соединение фруктозы (фруктовый сахар) и глюкозы (декстроза или виноградный сахар). Сочетание двух различных сахаров называется гликозид или глюкозид.

В нашей природной среде олигосахариды (комбинации специфических сахаров друг с другом, как, например, сахароза) и полисахариды (высокомолекулярные углеводороды, молекулы которых состоят из множества мономеров — моносахаридов) выполняют различные задачи:

– Водорастворимые олигосахариды служат для переноса энергии в клетках: они сохраняются и превращаются в крахмал (в растениях) или гликоген (у животных, людей) и извлекаются из хранилища в случае необходимости.
– Гликозиды, такие как целлюлоза, образуют стенки клеток и волокна растений, а насекомые и ракообразные защищают себя хитином.
– Гиалуроновая кислота является мукополисахаридом и основным гликозидным компонентом внеклеточного матрикса; она несет ответственность за устойчивость к компрессии соединительной ткани.
– Mucigenous гликозиды (“резины”) такие как ксантан (образованный бактерией хanthomonas campestris), гуаровая камедь (из зернобобовой культуры гуар), пектины (из фруктов), гуммиарабик (из определённых видов акаций), ацеманнан (из алоэ вера), галактоарабинан (из североамериканской лиственницы) и альгинаты (из экстрактов водорослей) являются дополнительными примерами изобретательности природы.

В рамках ухода за кожей, сахариды широко используются в качестве пленочных агентов, консистенторов, увлажнителей и компонентов для сглаживания морщин. Также, с аналогичными функциями, применяются гидролизаты (продукты расщепления) и полусинтетические производные крахмала, целлюлозы, хитина и альгинатов, такие как, например, гидроксипропил крахмала, декстрины, гидроксиэтилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза, хитозан или гидролизаты альгиновой кислоты. CM-глюкан является арбоксиметилированным полисахаридом дрожжей с фотопротекторными свойствами. Стабилизаторы эмульсий образуются когда крахмал этерифицируют фосфорной кислотой. Хитозан является частичным гидролизатом хитина и используется, среди прочего, в качестве кондиционера для волос.

Моющие алкилполигликозиды (ПНГ), которые применяются в мягких очищающих средствах, относятся к дальнейшему разнообразию гликозидов. В этих сахарных неионных поверхностно-активных веществах длинноцепочечные спирты сочетаются с молекулами сахаров. Таким образом, мы в общем говорим о гликозидах, если сахар (“гликон”) сочетается со спиртом (сахара являются многоатомными спиртами), фенолом или амином. Эти компоненты называются “агликоны”. Соединения серы (тиогликозиды) и селена (селеногликозиды) также принадлежат к этой группе. Это можно сформулировать так:

Гликон + агликон = гликозид

Такие природные вещества чрезвычайно разнообразны. Они ферментативно формируются через гликозилтрансферазы и снова расщепляются с помощью гликозидазы, если это необходимо. Их значимость для живых организмов состоит в том, что множество труднорастворимых природных веществ становятся растворимыми в воде через гликозилирование. В метаболизме организмов они могут транспортироваться только в виде гликозида. Кстати, наши почки утилизируют нерастворимые в воде вещества, такие как стероиды, фармацевтические метаболиты и токсические вещества через гликозидную связь с глюкуроновой кислотой (сахарная кислота). Этот процесс называется глюкуронизация. По аналогии, желтый пигмент желчи билирубин выводится из организма через кишечник после глюкуронизации.

Различные природные вещества

В водных растительных экстрактах множество косметических активных агентов представлены в виде гликозидов. Вот некоторые примеры:

– Арбутин содержит не только водорастворимые соединения (гликон: глюкоза), но также стабилизированную форму чувствительного к окислению вещества (агликон: гидрохинон). Арбутин применяется в случае гиперпигментации.
– Антоцианы являются гликозидными растительными красителями с флавонаподобным агликоном, положительно заряженные полифенолы, такие как цианидин (E-163b). Их цвет зависит от уровня рН. Они используются в качестве пищевых красителей (E-163x).
– Флавоноиды, такие как кверцетин (гликозид: рутин) и геспередин образуют водорастворимые гликозиды с антиоксидантными, антимикробными и частично стабилизирующими сосуды (рутин) свойствами.
– Изофлавоны (“фитогормоны”) обладают местным эстрогенным эффектом. Наиболее значимые изофлавоны даидзеин (гликозид: даидзин) и генистеин (гликозид: генистин); они встречаются в сое и красном клевере.
– В случае природных гликолипидов, моно или олигосахариды образуют гликозидные связи (сфингогликолипиды, цереброзиды) с диглицеридами жирных кислот (глицерогликолипиды) или керамидами. Они являются компонентами клеточных мембран. С косметической точки зрения, гликолипиды, подобно алкилполигликозидам, являются ценными и быстро биологически разлагаемыми биосурфактантами для очищающих препаратов. Хотя, препятствием является сложный производственный процесс.
– Салицин является глюкозидом из экстракта коры ивы. Салицин формируется из глюкозы и салицилового спирта и имеет антимикробные свойства, подобные салициловой кислоте. В организме салицин метаболизируется в салициловую кислоту.
– Сапонины являются гликозидами стероидов и тритерпенов. Глицирризин солодки как гликозид глициретовой кислоты принадлежит к этой группе, его используют в средствах для отбеливания кожи. Сапонин русцин присутствует в экстракте иглицы, сапонины лютеолин и 6-гидрокси-лютеолин в экстракте кигелии (колбасное дерево). Вышеуказанные, а также и другие сапонины стабилизируют поверхностные капиллярные кровеносные сосуды и укрепляют окружающую соединительную ткань, аналогично эсцину (смесь различных сапонинов каштана). Экстракты используются в средствах для кожи в области глаз, а также в средствах для кожи подверженной розацеа, куперозу, отекам, а также для ухода за зоной декольте. Сапонины также присутствуют в экстракте хвоща, который обладает подтягивающим эффектом.

Кстати: гликозиды наперстянки, которые эффективны для сердца, также относятся к сапонинам. Горькие и острые составляющие горчицы, хрена или также васаби относятся к гликозидам горчичного масла.

Гликопротеины и компания

Следующие вещества принадлежат к гликозидам с аминами:

– Нуклеозиды, такие как аденозин, гуанозин, цитидин и уридин. Сахарный компонент здесь –рибоза. Дезокси соединения являются результатом дезоксирибозы.
– Нуклеотиды являются моно-, ди- и трифосфатами нуклеозидов, таких как, например, AMФ, АДФ и АТФ (аденозинмонофосфат, аденозиндифосфат, и, соответственно, аденозинтрифосфат), а также аналогичные соединения дезокси.
– Нуклеиновые кислоты состоят из нуклеотидов. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) содержит нуклеотиды с дезоксирибозой, тогда как РНК (рибонуклеиновая кислота) сформирована с рибозой.
– Гликопротеины ферментативно образуются белками и сахаром. Мембранные белки клеток, иммуноглобулины (ответственные за иммунный ответ), интерфероны, а также муцины (присутствующие в полости рта, желудка, кишечника, носа или бронхов) принадлежат к этой группе. Гликолипопротеины несут ответственность за разные группы крови.

Нуклеозиды, нуклеотиды и животные экстракты с гликопротеинами иногда используются для целей ухода за кожей.

Гликирование

Термин гликирование относится к не-ферментативной реакции. В течение этой неконтролируемой реакции организма, фруктоза, галактоза или глюкоза и белки не только формируют гликозиды, но также продукты конденсации, аналогично реакции Майяра. Продукты могут также быть окрашены (меланоидины). Продукты реакции, химическая структура которых до сих пор не определена, суммированы в термине AGE (КПГ), что означает конечные продукты гликирования. Они также постепенно накапливаются в коже и влияют на цвет лица. AGE формируются за счет

– старения кожи
– избытка предложения глюкозы в нашем питании
– гипергликемии
– сахарного диабета
– почечной недостаточности

Их влияние на формирование возрастных признаков по-прежнему обсуждается. Как вы можете видеть, знакомство с гликозидами открывает все многообразие различных взаимоотношений.

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!

Источник