В каких организмах содержатся липиды
Определение
Липиды — сборная (разнородная) группа биологических соединений, растворимых в органических растворителях и нерастворимых в воде.
Таким образом, липиды — это гидрофобные соединения. В эту группу входят вещества, достаточно сильно различающиеся по химическим свойствам. Мы рассмотрим три группы этих веществ: триглицериды, фосфолипиды и стероиды.
В составе многих липидов встречаются длинные гидрофобные цепи углеводородной структуры, например $–CH_2–CH_2–CH_2–$. Прежде всего, такие цепи входят в состав молекул жирных кислот. Молекулы жирных кислот представляют собой такую длинную, как правило, неразветвленную цепь, на конце которой имеется карбоксильная группа $–COOH$, которая может диссоциировать на $H^+$ и $–COO^-$ — отрицательно заряженный анион кислоты. Поскольку атомы углерода и водорода не сильно различаются по степени электроотрицательности, то ковалентная связь, которую образуют между собой атомы углерода и водорода, является неполярной, то есть валентные электроны распределены между двумя этими атомами равномерно. Именно поэтому длинные углеводородные цепи являются гидрофобными.
Большая часть жирных кислот, содержащихся в организме, имеет четное количество атомов водорода, обычно жирнокислотные цепи содержат от 12 до 24 атомов углерода (чаще всего 16 или 18). Наряду с насыщенными жирными кислотами довольно часто встречаются жирные кислоты с двойными связями.
Рис. 1: слева — насыщенная жирная кислота (пальмитиновая), справа — ненасыщенная (олеиновая)
Наиболее простыми липидами (жирами) являются эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот, которые называются триацилглицеридами.
Рис. 2
Большинство природных триацилглицеридов содержат две или более различающиеся жирные кислоты. В организме запасенные жиры откладываются в цитоплазме в виде капель; особенно много таких капель в клетках жировой ткани. Окисление жиров до углекислого газа и воды дает большое количество энергии (38,9 кДж/г); этим обусловлена их энергетическая функция.
Физические свойства жирных кислот и соединений, в которые они входят, зависят от длины цепи и степени ее ненасыщенности, т. е. от количества двойных связей. Чем более длинная цепь у жирной кислоты, тем хуже она растворяется в воде. В то же время температура плавления жирных кислот снижается с увеличением в них количества двойных связей. Жиры с ненасыщенными жирными кислотами при комнатной температуре обычно находятся в жидком состоянии. Таковы растительные жиры — масла. Жиры с насыщенными жирными кислотами при комнатной температуре обычно находятся в твердом состоянии. Таковы животные жиры. Есть и исключения — так, масло какао при комнатной температуре твердое, а норковое масло — жидкое.
Рис. 3
Основу биологических мембран составляют не жиры, а фосфолипиды. Это амфифильные молекулы, то есть молекулы, имеющие гидрофобную и гидрофильную части. Гидрофильная часть взаимодействует с водой, а гидрофобные «прячутся» от воды. В результате могут образовываться разные типы структур — мицеллы (их образуют молекулы мыла), липосомы и бислои — их образуют фосфолипиды. Липосомы можно получать искусственно и использовать для доставки лекарственных веществ в клетки организма.
Рис. 4
Это также могут быть эфиры глицерина и жирных кислот, но в этом случае с жирными кислотами в молекуле глицерина связаны только две спиртовые группы, а третья образует эфирную связь с остатком фосфорной кислоты, к которой присоединяются некоторые гидрофильные группы.
Рис. 5
Таким образом, в составе молекул всех фосфолипидов имеются гидрофобная (остатки жирных кислот) и гидрофильная (фосфорная кислота и присоединенные к ней группы) части, поэтому такие молекулы могут контактировать как с полярными, так и с неполярными растворителями (такие вещества называют амфифильными). Поскольку у большинства молекул фосфолипидов имеется гидрофильная голова и два гидрофобных хвоста, то их часто схематично представляют в виде кружка (гидрофильная часть) с двумя хвостами (гидрофобная часть). В воде и водных растворах фосфолипиды самопроизвольно формируют протяженные почти плоские двойные слои, в которых гидрофобные слои смотрят друг на друга, а гидрофильные головы – в водную среду. Такие слои являются основой всех биологических мембран (см. рис.). Таким образом, одной из основных функцией фосфолипидов является структурная функция — формирование биологических мембран.
К жироподобным веществам относятся воски, которые являются эфирами жирных кислот и многоатомных спиртов. У животных они вырабатываются кожными железами. Покрывая тонким слоем шерсть и перья, воски предохраняют их от намокания. Некоторые насекомые (пчелы) используют воски для постройки сот, в которых они хранят запасы пищи и выводят потомство. Соты, построенные из воска, полностью непроницаемы для воды. У растений воски создают защитный налет на листьях и плодах.
стероиды
Особое место среди липидов занимают стероиды — полициклический спирт холестерол (чаще называемый холестерин) и его производные. Холестерин и его эфиры с жирными кислотами входят в состав биологических мембран клеток животных, придавая им определенную «жесткость» (структурная функция). У растений и грибов холестерин не встречается, его место у растений занимает стероид стигмастерол, а у грибов — эргостерол. Бактерии не синтезируют стероиды, хотя некоторые из них могут включать экзогенные (происходящие извне стероиды) в свои мембраны.
У животных в корковом слое надпочечников из холестерина образуются стероидные гормоны. У животных в клетках печени из холестерина образуются желчные кислоты, которые в кишечнике обеспечивают образование из жиров эмульсии (мелких жировых капель), что необходимо для нормального переваривания жиров. К липидам относят также жирорастворимые витамины К, Е, D, A, обладающие высокой биологической активностью.
Функции липидов
Биологические функции липидов крайне разнообразны.
Жиры и масла представляют собой форму, в которой сохраняется энергия во многих организмах, фосфолипиды и стероиды представляют собой основные структурные элементы биологических мембран.
Стероидные гормоны выполняют регуляторную функцию.
Хиноны в мембранах митохондрий и хлоропластов являются переносчиками электронов.
Жирные кислоты являются эмульсифицирующими агентами (детергентами), которые эмульгируют жиры в пищеварительной системе.
В сетчатке глаза ретиналь (липид, производное витамина А) играет роль светопоглощающего пигмента и принимает участие в передаче сигнала.
Освобождаемое при окислении жиров большое количество воды (при сжигании 1 г жира образуется 1,1 г воды) используется животными пустынь (верблюды) или впадающими в зимнюю спячку (сурки, суслики) для нужд метаболизма, поэтому эти животные могут длительное время обходиться без воды, используя свои жировые запасы. Таким образом, жиры могут служить также источником воды.
Теплоизоляционная функция: у животных нейтральные жиры откладываются в основном в подкожной клетчатке, где создают хороший теплоизоляционный слой, особенно развитый у морских млекопитающих — китообразных и ластоногих.
Откладываясь в полости тела вокруг внутренних органов (например, вокруг почек), жировая подушка защищает их от механических повреждений при движении, прыжках, ударах и т. д. (защитная функция).
Жирорастворимые витамины К, Е, D и А играют важные метаболические функции:
витамин К необходим для свертывания крови;
витамин Е играет функцию мембранного антиоксиданта и важен для размножения животных;
витамин D необходим для минерализации костей (при его недостатке в детском возрасте возникает рахит — нарушение развития скелета);
витамин А — предшественник ретиналя, компонента зрительного пигмента глаз.
Источник
Жиры или липиды плохо растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Термин «жир» чаще всего используется для обозначения пищи и липидного обмена. Около 90% жиров в пище — триглицериды. Другие типы жиров включают холестерин, фосфолипиды, стерины и каротиноиды.
Жиры содержат три типа жирных кислот: насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные. Именно их соотношение определяет диетическую ценность.
Что такое липиды
Липиды — это различные классы соединений, таких как стероиды, жиры, сфинголипиды и т.п. Липиды включены в биологические мембраны и, следовательно, от них зависит проводимость мембраны, передача нервных импульсов и образование межклеточных связей.
Они образуют основные запасы энергии клеток. Также липиды — источник эндогенной воды. Они делятся на гидролизуемые и негидролизуемые. К последним относятся терпены и стероиды.
Классификация гидролизуемых липидов намного сложнее. Они делятся на:
- обычные, включающие триглицериды (сложные эфиры глицерина и жирных кислот);
- воски — сложные эфиры длинноцепочечных жирных кислот и длинноцепочечных одноатомных спиртов.
Классификация липидов
К сложным липидам относятся соединения, которые помимо жирных кислот и спирта содержат молекулы других веществ.
Функции жира в организме
Липиды являются концентрированными источниками энергии. В сутки при нормальном питании потребляется около 100 г липидов. Основные пищевые липиды — триглицериды. С пищей организму необходимо получать липиды животного и растительного происхождения — полиненасыщенные жирные кислоты.
Жир это:
- источник энергии – 1 грамм жира выделяет 9 ккал;
- источник незаменимых жирных кислот;
- переносчик жирорастворимых витаминов A, D, E и K;
- улучшитель вкуса и внешнего вида пищи.
Некоторые типы жиров важны для производства стероидных гормонов, интерлейкинов, тромбоксанов и простагландинов.
Холестерин необходим для производства желчных кислот, которые переваривают жиры.
Триглицериды
Триглецириды — это нейтральные жиры — сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Это резервные жиры, которые являются основным источником эндогенной энергии. В жировой ткани триглицериды составляют 60-85% ее массы.
Триглицерид — это сложный эфир, состоящий из глицерина, связанного с тремя жирными кислотами, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. В организме человека преобладают насыщенные пальмитиновая и олеиновая (омега-9) кислоты.
Триглицериды
Триглицериды попадают с пищей или синтезируются в самом организме (печень, жировая ткань, слизистая тонкого кишечника, мышцы). Триглицериды, поступающие с пищей, гидролизуются в желудочно-кишечном тракте ферментом липазой. Скорость синтеза зависит от количества жирных кислот, полученных с пищей.
Триглицериды попадают в кровь в виде хиломикронов (липопротеин, несущий триглицериды). Произведенные жирные кислоты потребляются в тканях или повторно синтезируются из них, а триглицериды сохраняются.
Фосфолипиды
Состоят из двух групп соединений. Это глицерофосфолипиды (спирт-глицерин) и сфингомиелины (спиртовой сфингозин). Фосфолипиды имеют повышенную гидрофильную часть по сравнению с триглицеридами, состоящую из фосфатной группы и определенного аминоспирта, такого как холин. Из-за этой повышенной гидрофильной части фосфолипиды характеризуются полярностью и поэтому также называются полярными липидами.
Фосфолипиды являются основными липидами мембран. Их очень много в нервных клетках. Фосфолипиды образуют миелиновую оболочку нервных волокон и активно участвуют в энергетическом обмене.
Фосфолипиды
Жирные кислоты
- Насыщенные жирные кислоты. Они имеют высокую температуру плавления и поэтому сохраняют твердую консистенцию при комнатной температуре. Насыщенные жирные кислоты получают из животных источников. В растительных маслах (жирах) преобладают ненасыщенные жирные кислоты, за исключением кокосового и пальмового масел. Некоторые промышленные маргарины и спреды содержат много насыщенных жирных кислот.
- Мононенасыщенные жирные кислоты. Эти жирные кислоты находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Оливковое и рапсовое масла — лучший источник мононенасыщенных жирных кислот.
- Полиненасыщенные жирные кислоты (PNRR). PNRR находятся в жидкой форме при комнатной температуре. Они легко окисляются в пище и в организме. PNRR участвуют в процессе метаболизма холестерина и входят в состав фосфолипидов клеточных мембран. Кроме того, они являются предшественниками таких активных биологических веществ, как простагландины, интерлейкины, тромбоксаны, играющих решающую роль в формировании иммунного ответа, регулировании свертывания крови и уменьшении воспаления.
Полиненасыщенные RR делятся на:
- Омега-3 (альфа-линоленовые) – содержатся в льняном, тыквенном, грецком, рапсовом и соевом маслах и зеленых листовых овощах;
- Эйкозапантан, докозагексаен — содержатся в масле морских рыб, масле морских водорослей.
Линоленовые жиры, арахидон — их производные. Они присутствуют в молочном жире, особенно летом, потому что в организме животных они состоят из линолевой кислоты, полученной с кормом.
Более длинные цепи RR: арахидон (AA), докозагексаеновая кислота (DHR), эйкозапентаеновая кислота (EPR) не считаются незаменимыми, но при отсутствии RR омега-3 и омега-6 в пище их выработка в организме может достигать критических уровней. Прямое поступление АК, ЭПК и ДГК с пищей позволяет избежать метаболизма линолевой и альфа линоленовой кислоты.
DHR и EPR очень важны для неврологического развития плода и ребенка. Дефицит DHR связан с болезнью Альцгеймера, синдромом дефицита внимания, фенилкетонурией, муковисцидозом и другими заболеваниями. Растительный α-линоленовый RR омега-3 может быть преобразован ферментами в физиологически важные EPR и DHR или соединения класса гормоноподобных эйкозаноидов.
Жирные кислоты омега-3 активно участвуют в клеточном метаболизме, в регуляции холестерина в организме человека: они снижают количество холестерина липопротеидов низкой плотности (так называемый плохой холестерин) в организме, а также вероятность сердечных заболеваний. Они также очень важны для функционирования клеток мозга, нейронных синапсов, сетчатки глаза, а также для выработки половых гормонов.
Метаболизм жирных кислот
Оптимальное соотношение жирных кислот омега-6 к омега-3 составляет 5:1. В современном рационе это соотношение превышает 15 раз и более. Неправильное соотношение Омега-3 и Омега-6 опасно для здоровья.
Трансизомерные кислоты
Трансизомерные кислоты в небольших количествах содержатся в натуральных жирах, в желудках коров и овец, баранине, говядине, молоке и сыре. Важнейшим источником транс-изомерных кислот являются гидрогенизированные спреды PNRR, маргарины.
Маргарин – источник транс-изомерных кислот
В процессе нагревания растительного масла ненасыщенные кислоты становятся насыщенными, а жидкие жиры становятся твердыми. Гидратированные диетические жиры имеют ряд преимуществ. Они дешевле, портятся медленнее, чем животные жиры, более устойчивы к окислению и высоким температурам.
Транс-изомерные кислоты, образующиеся во время гидрогенизации, связаны с увеличением холестерина ЛПНП и снижением холестерина ЛПВП, что увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, ожирения, диабета, а высокие уровни которых могут быть канцерогенными.
Стерины
Производные стероидов — это стероидные спирты, состоящие из четырех конденсированных колец атомов углерода, которые отличаются друг от друга функциональными группами (например, тестостерон, холестерин). Содержится в растениях, мясе и вырабатывается в организме.
В организме человека могут содержаться свободные стерины или сложные эфиры (стериды), образованные с жирными кислотами. Существует множество стеринов и стероидов, включая желчные кислоты, половые гормоны и гормоны коры надпочечников, витамины группы D, сердечные гликозиды, растительные фитостерины и некоторые алкалоиды.
В растениях есть стерины (эргостерин, стигмастерин и т. д.), но эти стерины не очень хорошо усваиваются организмом и, как считается, блокируют всасывание холестерина.
Самый распространенный стерол — это воскоподобный холестерин, который содержится только в продуктах животного происхождения. Фитостерины содержатся в растительной пище.
Холестерин является предшественником желчных кислот, стероидных гормонов и витамина D и представляет собой пергидрофенантреновое производное циклопентана. Это циклический ненасыщенный одноатомный спирт, имеющий полярную гидроксигруппу. Из холестерина в организме синтезируются другие стероиды: гормоны надпочечников, кортикостероиды, половые гормоны, желчные кислоты. Он синтезируется во многих клетках организма, но наиболее интенсивно в эндоплазматическом ретикулуме и цитоплазме эпителиальных клеток печени и кишечника. Холестерин синтезируется из ацетил-КоА. Выводится из организма с желчью или в виде солей желчных кислот.
Пищевой холестерин слабо влияет на уровень холестерина в плазме крови, поскольку большая его часть имеет эндогенное происхождение. Однако уменьшение количества насыщенных жиров в пище также резко снижает уровень холестерина в крови.
Животные и растительные жиры в диете
Животные жиры содержат много насыщенных жирных кислот. Они повышают уровень холестерина в крови и, следовательно, способствуют развитию атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний и рака. Чрезмерное потребление насыщенных жирных кислот может привести к раку легких, кишечника, прямой кишки, груди и простаты.
Единственное исключение составляет один вид животного жира — жир морской рыбы, такой как скумбрия, сельдь, лосось, треска. Рекомендуется есть их как можно чаще из-за наличия полиненасыщенных жирных кислот омега-3.
Жиры в морской рыбе
Пищевая ценность масла определяется соотношением содержащихся в нем жирных кислот и количества жирорастворимых витаминов. В растительных маслах ненасыщенные жирные кислоты, то есть олеиновая, линолевая и α-линоленовая кислоты, составляют значительную часть всех жирных кислот. Особенно важны группы PNRR омега-6 и омега-3.
- Считается, что дефицит производных омега-6 RR может быть одним из факторов риска, связанных с развитием рака.
- Омега-3 PNRR снижает агрегацию тромбоцитов, а также риск образования тромбов, влияет на электрическую активность сердечной мышцы, тормозит возникновение аритмий. Они снижают уровень триглицеридов в крови, а также частоту ишемической болезни сердца.
Соотношение RR омега-6 и омега-3 в пищевых продуктах, рекомендованных Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ), должно составлять от 1:1 до 5:1. В последние десятилетия стала очевидной искаженная тенденция в этой рекомендации: растет потребление масел с высоким содержанием омега-6 и слишком низким содержанием омега-3 RR. Например, подсолнечное масло.
Соотношение этих кислот в различных продуктах питания колеблется от 10:1 до 20:1. Превышение омега-6 снижает уровень холестерина ЛПВП и увеличивает холестерин ЛПНП. Арахидон, производимый из кислот омега-6 и его метаболиты вызывают сужение сосудов и агрегацию тромбоцитов.
Более насыщенных транс-изомерных кислот, образующихся при гидрогенизации растительных масел, то есть при их затвердевании, увеличивают риск дислипидемии, CD типа II, а также попадания канцерогенов в клетки.
Качество растительного масла определяется его химическим составом, способом экстракции, технологией рафинирования и сохраняемыми при нем естественными физиологически активными веществами. Рекомендуется употреблять не менее 2-3 столовых ложек ненагретого масла в день с различными блюдами или салатами.
Поделиться ссылкой:
Источник