В каких лекарствах содержится фенол

ВВЕДЕНИЕ

Каждый из нас простужался. Если температура поднималась, врач нередко прописывал таблетки ацетилсалициловой кислоты. Это один из важнейших лекарственных препаратов, который отлично помогал еще нашим бабушкам и дедушкам. Недаром его аптечное название – аспирин – всем известно.

Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. Это один из наиболее распространённых лекарственных препаратов, например в 80–х годах XX в. потребление аспирина насчитывало более 100 000 т в год, только в США в то время салицилатов производилось ежегодно около 20 000 т.

Кроме аспирина есть и другие препараты, в состав которых также входит ацетилсалициловая кислота. Данные препараты имеют не меньшую известность: цитрамон, седальгин и др.

Сложившаяся на практике ситуация, когда современные аптечные пункты предлагают большой спектр лекарственных препаратов, в том числе аспирина (Ацетилсалициловая кислота, Аспирин УПСА, Аспирин Кардио и др.), когда достаточно большой ряд производителей лекарственных средств, да и сама цена различна на казалось бы препараты одинакового состава – всё это послужило основанием для актуальности нашего исследования, которое исходит из степени очистки данных лекарственных средств при их производстве.

Объектом исследования являются лекарственные препараты на основе ацетилсалициловой кислоты.

Предметом исследования – наличие примеси фенола в лекарственных препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты.

Цель исследования – провести сравнительный анализ ряда образцов лекарственных препаратов на содержание примеси фенола.

В соответствии с целью исследования поставлены следующие задачи:

1. на основе анализа материалов по различным разделам определить состав и фармакологическое действие препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;

2. рассмотреть сущность химического процесса получения препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты;

3. установить возможность содержания вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека;

4. оценить образцы по информации, указанной в аннотации лекарственного средства;

5. определить наличие фенола в образцах лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты.

Практическая значимость исследования состоит в том, что предложенный в работе сравнительный анализ позволяет определить лекарственные средства с наименьшими побочными эффектами, связанными с присутствием в них фенола.

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Ацетилсалициловая кислота

Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса.
Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также анальгетическое действие.

Противоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняют ее влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшение проницаемости капилляров, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путем торможения образования АТФ и др.

Ацетилсалициловая кислота применяется при лечении таких заболеваний, как:
– невралгия, др. болевые синдромы слабой и средней интенсивности
– головная боль
– мигрень
– ИБС, наличие нескольких факторов риска ИБС
– ревматизм, ревматическая хорея, ревматоидный артрит
и так далее…

Назначают в виде таблеток внутрь после еды.

В продаже имеются различные лекарственные препараты на основе данного вещества. Торговые названия препаратов с действующим веществом “ацетилсалициловая кислота”:

– Алька–Прим (Alka–Prim);
– Аспирин Мигрень (Aspirin Migraine);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки 0,5 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici 0,5g);
– Анопирин (Anopyrin);
– Аспитрин (Aspitrinum);
– Ацетилсалициловой кислоты таблетки для детей 0,1 г (Tabulettae Acidi acetylsalicylici pro infantibus 0,1 g) Асколонг (Ascolong);
– Ацетилсалициловая кислота (Acetylsalicylic acid);
и так далее…

Кроме того ацетилсалициловая кислота входит в состав комбинированных препаратов:

– Цитрамон П (Citramonum P): ацетилсалициловая кислота 0,24 г., парацетамол 0,18 г, кофеин 0,03 г, какао 0,0225 г, лимонная кислота 0,005 г;

– Седальгин Н (Sedalqin N): ацетилсалициловая кислота и парацетамол по 0,2 г, фенобарбитал 0,025 г, кофеин 0,05 г, кодеина фосфат 0,01 г и др., например с добавлением витамина С.

Цена на тот или иной препарат различна, в том числе это связано со степенью его очистки от веществ сопутствующих процессу получения.

Производство препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты

Весной и летом 1897 года 29–летний сотрудник фирмы “Fried Bayer & Co” Феликс Гофман впервые синтезировал ацетилсалициловую кислоту (АСК).

В 1899 году созданное на базе ацетилсалициловой кислоты лекарство под названием Aspirin было зарегистрировано Императорским патентным ведомством в Берлине.

Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, с которой стоит познакомиться ближе:

В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН – как у бензойной кислоты. Салициловая кислота широко распространена в природе. Ее производные – большей частью такие, в которых она связана с остатком глюкозы, – содержатся, например, в листьях ивы, от латинского названия которой – Salix – происходит название салициловой кислоты.

Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода.

Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился.

Уже в 1878 г произведено 25 000 кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производством началось вообще развитие фармацевтической промышленности.

Таким образом, ацетилсалициловая кислота является производной двух кислот: салициловой и уксусной:

Основой же производства является фенол, который может содержаться в лекарственных препаратах без должной их очистке.

Содержание вредных примесей в препаратах на основе ацетилсалициловой кислоты и их влияние на организм человека

Как видно из предыдущего раздела содержание фенола вполне возможно в лекарственном средстве без хорошей очистки. Что же представляет из себя фенол?

Фенол – это твердое бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, с tпл = 43 С и tкип = 181 С. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. В молекуле фенола гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного ароматического ядра. Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов. Раствор фенола в воде (карболовая кислота) обладает дезинфекционными свойствами. Фенол и его производные – ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов.

СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Задачи данной главы состоят в том, чтобы оценить лекарственные средства на основе ацетилсалициловой кислоты (по наличию примеси фенола), имеющиеся в аптечных пунктах г. Омска. Для анализа отобраны 6 образцов (наиболее доступные по цене для потребителей).

Оценка образцов по информации, указанной в аннотации лекарственного средства

Информация на упаковках лекарственных препаратах дана неполная. Отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии и противопоказаниях. Цена на каждый товар различна.

Определение примеси фенола в лекарственных препаратах

Оборудование и реактивы: фарфоровая ступка с пестиком, мерный цилиндр, химические стаканы (5 шт.), воронки (5 шт.), фильтровальная бумага, пробирки (5 шт.), спиртовка, держатель для пробирок, пипетка, дистиллированная вода, раствор хлорида железа (III) FeCl3.

Ход работы: Приготовление раствора лекарственного средства. Образцы лекарственного средства в рекомендуемых в лечении дозах растерли в ступке и прилили 50 мл. По 5 мл каждого раствора поместили в пробирки и прокипятили. Затем растворы охладили и профильтровали.

Проведение качественной реакции на фенол: В полученные фильтраты прилили по 1 мл раствора хлорида железа (III) FeCl3.

При наличии фенола должно появится фиолетовое окрашивание.

Окраска фильтратов после проведения качественной реакции

Фенол присутствует  в образцах №1 (Ацетилсалициловая кислота МС), №2 (Ацетилсалициловая кислота – наиболее интенсивная фиолетовая окраска фильтрата), №3 (Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце №1 (Упсарин УПСА).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На основании изучения литературы и проведенного исследования можно сделать следующие выводы:

1. Ацетилсалициловая кислота и лекарственные препараты на её основе применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и в качестве противоревматического средства и т.д., причем товарных знаков данных лекарственных средств значительное количество и они достаточно широко используются в амбулаторной практике.

2. Производство ацетилсалициловой кислоты сопровождается наличием одного из исходных продуктов – фенола.

3. Фенол является не просто вредным, но ядовитым и очень опасным веществом для человека, поэтому лекарственные препараты необходимо очень тщательно очищать.

4. Информация на упаковке лекарственного средства дана неполная, отсутствуют сведения о способах применения, дозах, фармакологическом действии, а также показаниях к применению. Цена товара различна.

5. Наличие фенола обнаружено в образцах №1(Ацетилсалициловая кислота МС),№2 (Ацетилсалициловая кислота), №3(Цитрамон П) и №5 (Цитрамон П), № 6 (Аскофен–Н), фенол отсутствует в образце № 4 (Упсарин УПСА).

Как показывает исследование и рассмотренные материалы наиболее приемлемым к применению будет препарат Упсарин УПСА, его цена более соответствует степени его очистки.

В заключение следует отметить, что данная работа является лишь небольшим аспектом в оценке качества лекарственных препаратов на основе ацетилсалициловой кислоты и ограничена условиями школьной лаборатории.

Полный текст работы: https://static.livescience.ru/fenol/fenol.pdf

Работу выполнила:

Тапчиева Татьяна

10 класс, МОУ «СОШ №127» г. Омска

Руководитель:

Шаманина Наталья Сергеевна

учитель химии, МОУ «СОШ №127»