Свойства вещества зависят не только от того какие атомы
“Химия. 10 класс”. О.С. Габриелян
Вопрос 1.
Предпосылкой появления теории химического строения органических соединений явилось то, что ученым становилось известно все больше и больше органических веществ, которые необходимо было каким-либо образом классифицировать, а стройной теории, позволяющей это сделать, на тот момент не существовало. Без следующих открытий создание теории было бы также невозможно:
1853г — английский ученый Франклинд ввел понятие валентность.
1858г — немецкий ученый Кекуле предположил, что углерод в органических соединениях четырехвалентен и его атомы могут образовывать цепи, соединяясь друг с другом.
1860г — закреплены понятия «атом» и «молекула».
Вопрос 2.
Предпосылками к созданию теории Бутлерова и теории Менделеева был ряд открытий, тем более они были примерно в одно и тоже время:
1. Введение понятия «валентность».
2. Закреплены понятия «атом» и «молекула».
Основное положение теории Менделеева:
«Свойства элементов находятся в периодической зависимости от их атомных весов».
Основные положения теории Бутлерова:
1. Атомы в молекулах располагаются в определенной последовательности в соответствии с их валентностью, причем они целиком должны быть затрачены на соединение друг с другом.
2. Свойства органических веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены друг с другом.
3. Атомы, или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят активность и реакционная способность молекулы.
Обе эти теории никогда не прекратят свое существование, а будут только развиваться, обе они позволили систематизировать известные вещества или элементы, понять их свойства и предсказывать свойства еще неизвестных веществ.
Вопрос 3.
Во всех органических соединениях атом углерода находится в возбужденном состоянии и имеет следующее электронное строение:
В возбуждённом состоянии атом углерода содержит 4 неспаренных электрона, и в соединениях будет образовывать 4 связи, т.е. являться четырехвалентным.
Вопрос 4.
Атом углерода является основным элементом органического мира, т.к. именно он дает все многообразие органических веществ (за счет различных комбинаций, возможности образования цепей и гибридизации).
Вопрос 5.
Примером взаимного влияния атомов в органических веществах могут служить бензол и фенол:
Примером взаимного влияния атомов в неорганических веществах могут служить серная и сернистая кислоты:
Na2SO3 + H2SO4 → Na2SO4 + SO2↑
Na2SO4 + H2SO3 → реакция не протекает.
Вопрос 6.
После открытия периодичности Менделеев предсказал свойства ещё не открытых элементов. Позже эти элементы были открыты, что блестяще подтвердило правильность теории Менделеева. До 1828г. в органической химии считалось, что органические вещества образуются только в живых организмах, но затем Вёлер синтезировал щавелевую кислоту и мочевину из неорганических веществ, что полностью разрушило виталистическую теорию и создало дополнительные предпосылки для созданий теории строения органических веществ.
Вопрос 7.
Теория строения органических веществ обеспечила возможность понимания свойств известных веществ и прогнозирования свойств еще неизвестных соединений, также их возможный синтез и применение в промышленности или в быту.
Источник
Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.
Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:
Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.
До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.
А.М. Бутлеров
Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:
1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;
1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;
1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.
Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.
Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.
Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:
Основные положения теории химического строения органических соединений
Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).
I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.
Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).
В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:
а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:
б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:
в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:
II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.
Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:
Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.
Изомерия – явление существования изомеров.
Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:
С4Н10 – 2 изомера,
С10Н22 – 75 изомеров.
Типы изомерии
1. Структурная изомерия
2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)
Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.
3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:
III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:
В бензольном ядре замещается один атом водорода.
При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.
С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:
Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.
Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.
Гомологический ряд. Гомологи
Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Например: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10 …CnH2n+2.
Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.
Классификация органических веществ
Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.
Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.
1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)
2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)
Типы органических реакций
1. Реакции присоединения
2. Реакции замещения
3. Реакции отщепления
4. Реакции разложения
5. Реакции изомеризации
6. Реакции окисления
Источник
Химия. 10 класс
ТЕМА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ (4ч)
УРОК 2
Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова
Цель: познакомить с теорией строения органических соединений, разобрать подробно ее основные положения
Основные понятия: строение органических соединений, валентность, гомологи, изомеры
Планируемые результаты обучения: знать основные положения теории строения органических соединений, различать гомологи и изомеры
Демонстрации: модели молекул органических веществ
Лабораторный опыт: –
Содержание урока:
I. Проверка домашнего задания.
Вопросы для экспресс-опроса:
1. Что изучает органическая химия? Дайте определение органической химии.
2. Какие принципы составляют основу витализма? Какие открытия способствовали его краху?
3. Перечислите особенности органических веществ.
4. Что такое гомологи? Дайте определение гомологическому ряду.
5. Какие вещества называют изомерами?
II. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова
Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.
Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. В 1807 году произошло выделение органической химии как самостоятельной науки (Й. Берцелиус). В 1853 году английский химик Э. Франкланд ввел понятие «валентность».Ф.Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны. Было установлено, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки (А.Купер). Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.). К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч.
Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)
А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:
в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;
свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;
атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.
Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.
Итак, последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой. Одна черта соответствует одной химической связи. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами.
Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.
Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.
Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.
Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН2-.
Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН3 – (СН2)n – СН3, гдеn = 0
Метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.
Задание. Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)
Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.
1) влияние качественного состава;
— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)
аминоуксусная кислота С2Н6О2N
Н2N-СН2-СООН
(С, Н)
(С, Н, О)
(С, Н, О, N)
газ
жидкость
твердое вещество
Вывод: различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом.
2) влияние количественного состава;
Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl2, Br2).
Условия взаимодействия
с галогенами (Сl2, Br2)
метан СН4
УФ-свет, нагревание
этилен С2Н4
обычные условия
ацетилен С2Н2
бензол С6Н6
катализатор
Вывод: различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах.
3) влияние химического строения;
Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.
Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С2Н6О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН3-СН2-ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН3-О-СН3. Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами.
В
ывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.
На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.
— Как называют такие вещества? (изомеры)
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.
Теория строения органических соединений объяснила явление изомерии. Основная причина изомерии кроется в различном химическом строении органических веществ, т.е. в порядке соединения атомов в их молекулах.
Задание. Составьте структурные формулы возможных изомеров для первых четырех членов гомологического ряда метана. (первые три члена — метан, этан, пропан — изомеров не имеют, у бутана 2 изомера — нормальный бутан и изобутан)
Б
утлеров, изучая строение молекул углеводородов, тоже пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана. Интересно, что сначала он предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан.
Если мы посмотрим на некоторые физические константы бутана и изобутана, то заметим что они различаются. Это подтверждает то, что это разные вещества.
—
Какой еще великий русский ученый использовал созданный им закон для предсказания новых фактов, которые затем блестяще подтвердились? (Д.И.Менделеев на основании периодического закона и созданной им таблицы предсказал существование трех элементов и описал их свойства, которые впоследствии были открыты другими учеными: галлий Ga (1875, Поль Эмиль Лекок де Буабодран), скандий Sc (1879, Л.Нильсон), германий Ge (1886, К.Винклер)).
Таким образом, явление изомерии во многом объясняет причину существования огромного многообразия органических веществ. Чем больше атомов углерода С в молекуле соединения, тем больше у него изомеров. Например, если для бутана С4Н10 возможно существование только двух изомеров, то для декана С10Н22 — уже 75, а для эйкозана С20Н42 — свыше 300000 (!).
Еще одно положение теории строения органических молекул – атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.
Это положение теории мы будем разъяснять на протяжении всего курса изучения органической химии и вы убедитесь, что это действительно так.
С
егодня же я кратко поясню вам в чем суть этого положения. Для примера рассмотрим молекулу хлорметана СН3Сl. Согласно положению теории Бутлерова, и хлор -Сl, и метил СН3– влияют друг на друга и на свойства хлорметана в целом.
1) влияние атома хлора Сl на радикал метил СН3–
Реакции замещения атомов водорода атомами галогенов в молекуле хлорметана протекает легче, чем в метане:
СН3Cl + Сl2 →CH2Cl2 + HCl (легче)
СН4 + Сl2 →CH3Cl + HCl (УФ-облучение, нагревание)
2) влияние метильной группы СН3– на атом хлора Сl
Атом хлора в молекуле хлорметана из-за влияния метила не способен к диссоциации в виде хлорид-иона, как, например, в хлороводороде НСl. Поэтому при действии на хлорметан нитратом серебра реакция не протекает.
HCl + AgNO3 = AgCl↓ + HNO3
CH3Cl + AgNO3 – реакция не идет
Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова имеет огромное значение для органической химии. Она:
является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;
по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;
она дала возможность систематизировать огромный практический материал;
дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.
Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.
Домашнее задание. §2, упр.1-4 (стр.22).
Источник