Скатол в каких продуктах

Допустим, у вас есть бочки меда. И одна ложка дегтя.

Нет не так. Пусть это будет не деготь, а то, из чего, согласно общественному мнению, на пищевых предприятиях делают конфетки.

Внимание, вопрос.

Можно ли из бочки меда и ложки того самого сделать не бочку того самого, а конфетку?

Конечно ничего не получится. Если добавить много того самого, то получится сами знаете что. Если добавить мало – то смысла добавлять нет, удешевления продукта никакого. Проще это самое просто выбросить.

Но так бывает не всегда.

Знакомтесь, интересное вещество.

Скатол.

Название вещества произошло от греческой версии слова “навоз”, что символизирует.

Обычно, в природе, в том числе в нашей, человеческой природе, вещество производится бактериями в кишечнике из триптофана (это такая нужная аминокислота). Вещество потом выделяется из нашего организма и придает запах…сами знаете чему.

Отягчающим обстоятельством является немалая вонючесть вещества. Большинством дегустаторов он отчетливо распознается при содержании его в пище порядка 0,15 ppm (1ppm = 1 часть на миллион), или 0,000015%. Это примерно одна маленькая капелька на большую бочку. Это как 10 см по сравнению с расстоянием от Москвы до Питера.

Для душистых веществ это далеко не рекорд, наоборот, очень даже среднее значение.

И пусть не пугает то, что это вещество может содержаться в пище, потому что оно обязательно там содержится. Даже добавлять не приходится, природа о нас позаботилась.

Так называемый запах “хряка” – это в значительной степени скатол. В свинине разумеется скатол присутствет. И в говядине. И в баранине. И в молоке. И даже в сливочном масле. Причем везде содержание скатола превышает порог чувствительности к нему, иными словами, мы при поедании этих продуктов отчетливо этот скатол на вкус/запах ощущаем.

Нас это не отворачивает от этих продуктов. Наоборот, очень часто именно это вещество притягивает нас. Так получается, что оно пахнет плохо, только когда его много. Своего рода переход количества (концентрации) в качество, только наоборот. Чем меньше – тем лучше, но совсем нет – тоже плохо.

По этим самым причинам скатол является часто используемым компонентом ароматизаторов. Несмотря на то, что сам по себе он пахнет ужасно, и ни один нормальный человек в здравом уме его никогда бы в продукт не добавил, мы, мы, ненормальные, добавляем. Он никогда не придает центральную ноту аромату (потому что мы уже знаем, чем он пахнет), это делают совсем другие вещества. Но вот ту маленькую “изюминку”, порой неуловимую, придает.

(Парадокс. Если в это добавить четко рассчитанное количество дурнопахнущей дряни, то оно станет только вкуснее и больше похоже на настоящее масло)

Так что ложкой дегтя бочку меда испортить можно.
А маленькой капелькой скатола можно улучшить бочку спреда или маргарина, сделать его чуть-чуть более похожим на масло. И если спред невкусный, то не исключено, что в ароматизатор забыли положить немножко скатола.

Рассказ конечно был бы не полный без упоминания младшего брата скатола – индола.

(это индол)

В отличие от старшего пахнет менее противно, но похоже. Используется менее широко, но используется. Среди природных его источников – жасмин, в аромате которого он играет ключевую роль (в эфирном масле жасмина его может быть  до 2-3%, что кажется немного, но не забываем про повышенную вонючесть). Нет, жасмин конечно не пахнет индолом, а индол -жасмином. Но запах жасмина без индола не сделать, как ни крути.

Спасибо shvarz за идею

Невсосавшиеся в кишечнике человека аминокислоты  высокобелковой пищи используются патогенной микрофлорой толстой кишки в качестве энергетического субстрата. Ферменты этих гнилостных бактерий расщепляют аминокислоты и превращают их в амины, фенолы, индол, скатол, сероводород и другие ядовитые для организма соединения.

  В теле человека эти чужеродные вещества (ксенобиотики) превращаются в менее токсичные, и даже нейтральные вещества. Процессы метаболизма ксенобиотиков осуществляются в любой клетке и обычно они приводят к превращению этих веществ в более водорастворимые и менее токсичные продукты обмена. Происходит это путем окисления токсинов специальными ферментами – оксидазами, а затем конъюгации (соединения) полученных метаболитов с теми или иными нейтральными веществами.
 

ПЕРВАЯ ФАЗА МЕТАБОЛИЗМА – ОКИСЛЕНИЕ

  Этот процесс происходит на главных путях поступления ксенобиотиков в организм – пищевом (печень и желудочно-кишечный тракт) и дыхательном (легкие). Здесь необходимо отметить, что окисление, восстановление и гидролиз чужеродных соединений осуществляют в основном микросомальные и пероксимальные ферменты.

Пероксисомы и микросомы — микротельца клеток, которые можно рассматривать как специализированные окислительные органеллы.  

  Это значит, что ходе этого процесса в организме человека образуется большое количество свободных радикалов, известных своими мутагенными и канцерогенными свойствами. Помимо этого, согласно современным исследованиям по гериатрии, повышенное образование свободных радикалов в организме значительно ускоряет старение его тканей.
  В клетках печени в результате микросомального и пероксимального окисления эндотоксины приобретают функциональную группу, с которой затем смогут связаться особые нейтрализующие соединения.

ВТОРАЯ ФАЗА МЕТАБОЛИЗМА – КОНЪЮГАЦИЯ

  Основная функция этой фазы это присоединение к эндотоксину обезвреживающих элементов, например серной или глюкуроновой кислоты. Такое изменение свойств исходной молекулы токсина увеличивает её гидрофильность, то есть способствует появлению вокруг ксенобиотика сольватной оболочки из поляризованных молекул воды.

Возникновение сольватной оболочки изменяет физические свойства и улучшает растворимость ксенобиотиков, что в конечном итоге способствует его быстрой экскреции (выделения) из организма.

  Функционирование второй фазы ограничивается тем, что в ней участвуют только те вещества, которые уже прошли первую фазу метаболизма ксенобиотиков. Но с другой стороны эта фаза имеет важное достоинство – ферменты ответственные за присоединение нейтрализующих молекул есть во всех клетках. Поэтому во второй фазе уже вся совокупность клеток организма борется с токсинами, что позволяет эффективно осуществлять или завершать детоксикацию.
 

СВЯЗЫВАНИЕ, ТРАНСПОРТ И ВЫВЕДЕНИЕ КСЕНОБИОТИКОВ

  Система обезвреживания образовавшихся в результате гниения белков пищи токсинов включает множество разнообразных ферментов, под действием которых практически любой ксенобиотик может быть нейтрализован.

Рис. 1. Метаболизм и выведение ксенобиотиков из организма.
RH – ксенобиотик; ОК – группа, используемая при конъюгации ;
В ходе первой фазы в структуру вещества
RH вводится полярная группа ОН-. Далее происходит реакция
конъюгации; конъюгат в зависимости от растворимости и молекулярной массы
удаляется из организма через печень, почки и железы внешней секреции.

 
  Большинство ксенобиотиков в результате метаболизма становятся более гидрофильными, поступают в плазму крови, откуда они удаляются почками с мочой. Вещества более гидрофобные или с большой молекулярной массой (>300 кД) чаще выводятся с желчью в кишечник и затем удаляются с калом.
  “Кооператив” печень – почки играет важнейшую роль в обезвреживании и выведении из организма большинства ксенобиотиков. Однако несмотря на доминирующую роль печени и почек в метаболизме ксенобиотиков, другие органы также принимают участие в этом процессе. В детоксикации организма, хоть и в меньшей степени принимают слизистые оболочки – желудочно-кишечного тракта, легких и верхних дыхательных путей. Благодаря диффузии ксенобиотики также могут выводиться с молоком кормящих матерей и секретом потовых, сальных, слюнных желез. Существует прямая корреляция между активностью гнилостных процессов в кишечнике и содержанием ксенобиотиков в крови и секрете желез(!!!)
 

Образование и обезвреживание крезола и фенола

  Под действием ферментов бактерий из аминокислоты тирозина могут образовываться фенол и крезол путём разрушения боковых цепей аминокислот микробами (рис. 2).

Рис. 2. Катаболизм тирозина под действием бактерий. E – бактериальные ферменты.

  Всосавшиеся продукты по воротной вене поступают в печень, где обезвреживание фенола и крезола может происходить путём конъюгации с сернокислотным остатком (ФАФС) или с глюкуроновой кислотой в составе УДФ-глюкуроната. Реакции конъюгации фенола и крезола с ФАФС катализирует фермент сульфотрансфераза (рис. 3).

Рис. 3. Конъюгация фенола и крезола с ФАФС. E – сульфотрансфераза.

  Конъюгация глюкуроновых кислот с фенолом и крезолом происходит при участии фермента УДФ-глюкуронилтрансферазы. Итоговые продукты конъюгации хорошо растворимы в воде и выводятся с мочой через почки. Повышение количества конъюгатов глюкуроновой кислоты с фенолом и крезолом обнаруживают в моче при увеличении продуктов гниения белков в кишечнике.
 

Образование и обезвреживание индола и скатола

  В кишечнике из аминокислоты триптофана микроорганизмы образуют индол и скатол. Бактерии разрушают боковую цепь триптофана, оставляя нетронутой кольцевую структуру. Индол образуется в результате отщепления бактериями боковой цепи, возможно, в виде серина или аланина (рис. 5).

  Скатол и индол обезвреживаются в печени в два этапа. Сначала в результате  микросомального окисления они приобретают гидроксильную группу. Так, индол переходит в индоксил, а затем вступает в реакцию конъюгации с ФАФС, образуя индоксилсерную кислоту, калиевая соль которой получила название животного индикана (рис. 6).

ПОСЛЕДСТВИЯ ГНИЕНИЯ БЕЛКА В КИШЕЧНИКЕ ЧЕЛОВЕКА

1) Закисление тканей и нарушение микроциркуляции. Вследствие того, что в организме человека все вышеперечисленные токсичные продукты гниения белка подвергаются обезвреживанию путем химического связывания с серной или глюкуроновой кислотой, в тканях тела происходит накопление кислых продуктов метаболизма. А, как известно, при сдвигах рН в кислую сторону, происходит дегидратация соединительной ткани и переход межклеточного вещества в состояние плохо проницаемого геля.(i)  
  В итоге у человека возникает отек и ухудшение микроциркуляции тканей, что неизбежно приводит к нарушению их нормального метаболизма и ослаблению функциональной активности.

2) Воспалительный процесс в кишечнике и печени. Как известно, в зависимости от характера предпочитаемого пищевого субстрата кишечную микрофлору человека разделяют на две основные группы:

Сахаролитическая нормофлора (расщепляет сахара) относится в преимущественно к грамположительным микроорганизмам это бифидобактерии, лактобактерии, энтерококки, клостридии и т.д.

Протеолитическая микрофлора (расщепляет белки) относится в основном к грамотрицательным микроорганизмам это кишечная палочка, бактероиды, протей, фузобактерии и т.д.

Вывод

  Организм человека вынужден применять целый ряд защитных механизмов для обезвреживания токсичных веществ, образующихся в кишечнике из пищевых продуктов с высокой концентрацией белка. Это оказывает повышенную нагрузку на все клетки тела человека и неизбежно приводит к возникновению различных нарушений метаболизма, а также вызывает преждевременное старение организма.(i)
  Наполняя свой рацион овощами и фруктами, и ограничивая употребление высокобелковой пищи, люди естественным образом подавляют активность гнилостных микроорганизмов. Уменьшение потока ксенобиотиков и эндотоксинов на низкобелковом питании снижает нагрузку на печень, иммунную и выделительную системы. При этом в теле человека нормализуется обмен веществ, снижается риск возникновения многих заболеваний и продлевается срок жизни клеток всего организма.

  При традиционном питании взрослый человек в среднем употребляет 100–120 гр. белка в сутки. На фрукторианстве при наличии в рационе высококалорийных фруктов или растительного масла достаточно употреблять в среднем около 3-4 кг растительной пищи в сутки, в которой общее количество белка находится в пределах 40–60 гр. Это в ДВА-ТРИ РАЗА меньше чем белковая нагрузка всеядного рациона(!!!) Но это больше, чем установленный учёными физиологами белковый минимум для взрослого человека (70 кг), определённый на границе 37 гр. белка в сутки.(Чукичев И.П. Физиология человека. 1961)
  В наблюдениях проводившихся многие месяцы на людях, было установлено, что можно обеспечить азотистое равновесие посредством именно этого количества белка в рационе. Однако в экспериментах с животными на длительное время (более 5% от средней продолжительности жизни) при белковом минимуме были получены расстройства в ряде систем организма, падения удоев у коров, мышечная атрофия, заболевания кожи и бесплодие. Это означает, что в рационе здорового человека количество белка должно обязательно превышать значение белкового минимума. И это естественным образом получается при сбалансированном рационе состоящем из овощей и фруктов.

Литература:
С. А. КУЦЕНКО  ОСНОВЫ ТОКСИКОЛОГИИ,   Санкт-Петербург,   2002
Обезвреживание ксенобиотиков (КУЛИНСКИЙ В.И. , 1999), БИОЛОГИЯ
Биохимия: Учеб. для вузов, Под ред. Е.С. Северина., 2003.