По каким свойствам можно различить энантиомеры

В этом видео мы рассмотрим пары молекул и
увидим, имеется ли между ними очевидная или
не совсем очевидная связь.
Итак, первые две молекулы вот здесь выглядят
совершенно разными.
Поэтому, возможно, вы сразу же подумаете, что это
абсолютно разные молекулы.
И отчасти будете правы, но если мы рассмотрим их ближе,
вы увидите, что у этой молекулы слева есть один, два,
три, четыре атома углерода, как и у этой молекулы справа.
У нее один, два, три, четыре атома углерода.
У этой молекулы слева два, четыре, шесть,
семь, восемь атомов водорода.
У молекулы справа два, четыре, шесть, восемь атомов водорода.
И у обеих молекул по одному атому кислорода.
Поэтому обе молекулы состоят из
четырех атомов углерода, восьми атомов водорода и одного атома кислорода.
Обе они являются молекулами C4H8O.
Поэтому у них одинаковая молекулярная формула.
Они состоят из одних и тех же атомов, поэтому они являются
изомерами.
Они являются изомерами и представляют
особый тип изомеров.
В данной ситуации у нас присутствуют разные связи.
Молекулы состоят из одинаковых атомов, но связи, которыми
они соединены отличаются.
Поэтому мы называем их структурными изомерами.
Структурными изомерами.
Итак, эти молекулы действительно состоят из одних и тех же атомов, но,
по сути, являются двумя разными молекулами. Фактически здесь у нас
две очень разных молекулы.
Давайте рассмотрим следующую молекулу вот здесь.
Если мы посмотрим на эту молекулу, то поймем, что это –
хиральный атом углерода.
Это ассиметричный атом углерода.
Он связан с четырьмя разными группами: фтор, бром,
водород и метильная группа.
Также как и эта молекула.
Обе этих молекулы состоят из одинаковых атомов.
В обоих случаях есть углерод, но кроме того они
соединены одинаковыми связями:
углерод – фтор, углерод – фтор, углерод –
бром, углерод – бром, углерод – водород
и углерод – метильная группа.
Но они не выглядят абсолютно одинаковыми.
Являются ли они зеркальными отображениями?
Нет.
В зеркальном отображении этой молекулы фтор выталкивается
вот сюда, водород идет назад вот сюда, а
бром оказывается здесь.
Посмотрим, смогу ли я перейти от этой молекулы к этой молекуле.
Позвольте, я сначала переверну эту молекулу, это самый лучший способ
быстро увидеть, что я потенциально могу
получить.
Давайте, перевернем ее вот так.
Я как бы переверну страницу, чтобы вы могли все лучше представить.
Переверну ее вот так.
Итак, давайте возьмем эту метильную группу и разместим ее
справа.
Вы можете представить, что я беру страницу, переворачиваю и
вставляю назад.
Итак, при таком положении, на что это будет похоже?
Углерод у меня теперь будет вот этим углеродом, вот здесь.
Метильная группа будет находиться с этой стороны.
Так как я перевернул молекулу, бром окажется
в плоскости страницы.
Водород также будет в плоскости страницы, но так как я все перевернул,
получается, что водород, который был сзади, перейдет
вперед.
Водород теперь будет впереди, а фтор
теперь будет сзади, так как все перевернулось.
Итак, фтор теперь сзади.
Что же получается при сравнении с этой молекулой?
Посмотрим, смогу ли я ее получить.
Что если я возьму вот этот атом фтора и поменяю его местами с водородом,
а водород поменяю местами с
бромом (все это происходит одновременно),
при этом бром я поставлю на то место, где был
фтор. В итоге у меня получится вот это.
Итак, если я переверну молекулу, а затем оберну ее вокруг оси связи,
я получу вот эту молекулу.
Поэтому даже не смотря на то, что они выглядят абсолютно разными,
после переворота и поворота вы видите, что на самом деле это
одна и та же молекула.
Одна и та же.
Следующая молекула.
Давайте посмотрим, что у нас здесь.
Давайте я поменяю цвет.
Итак, здесь эта часть у обеих молекул
выглядит одинаковой.
В обоих случаях есть атомы углерода.
Этот атом углерода похож на хиральный центр.
Он связан с одной, двумя, тремя разными группами.
Вы можете подумать, что у этой молекулы два атома углерода, но это метильная группа,
а с этой стороны вся эта большая группа, поэтому
это определенно хиральный атом углерода.
Здесь тоже.
Это хиральный атом углерода.
И здесь тоже.
Он связан с четырьмя различными группами.
Итак, у каждой из этих молекул по два хиральных атома углерода,
кажется, что и состав у них одинаковый.
Но у них не только одинаковый состав,
их атомы также соединены одинаковыми связями.
Итак, этот углерод связан с фтором и водородом, и
тоже самое у двух других углеродов –
водород и фтор.
Углерод соединен с водородом
и хлором. Поэтому эти молекулы состоят из одинаковых атомов,
соединенных между собой
одинаковыми связями.
Выглядит это так, но на самом деле связь
немного отличается.
Вот здесь, слева, водород уходит назад,
а вот здесь водород выходит вперед.
Здесь хлор находится сзади, а здесь
хлор – спереди.
Поэтому эти молекулы выглядят, как стереоизомеры.
Запишем. Стереоизомеры.
В прошлых видео вы видели, что структурные изомеры
состоят из одних и тех же атомов, которые
соединены разными связями.
Стереоизомеры состоят из одних и тех же атомов, соединенных одними и теми же
связями, но их трехмерные конфигурации
немного отличаются.
Например, вот этот углерод соединен с теми же
атомами, что и вот этот углерод, но здесь фтор
впереди, а здесь – сзади.
Здесь фтор на переднем плане,
а здесь – на заднем.
То же самое и с хлором.
Здесь он сзади, а здесь спереди.
Давайте более точно рассмотрим их связи.
Представьте, что вы сзади поставили зеркало.
Я считаю, что лучший способ, все это наглядно представить, – вообразить, что
за молекулой стоит зеркало.
Каково же будет отражение, если вы поставите сзади
молекулы зеркало?
Итак, если вы поставите сзади молекулы зеркало, то в зеркальном отображении
водород, так как зеркало стоит сзади
всей молекулы, будет находиться ближе к
зеркалу.
Итак, в зеркальном отображении сначала идет водород,
затем подальше углерод,
и еще дальше фтор.
То же самое зеркальное отображение будет и здесь.
Хлор будет ближе всего, так как в молекуле
он находится сзади, т.е. ближе всего к зеркалу,
а за ним, как бы выпирая наружу, следует водород.
Остальная часть молекулы будет выглядеть практически
точно так же.
Итак, это зеркальное отображение, выделенное белым,
это и есть точная суть молекулы: водород, указывающий наружу,
водород, указывающий наружу.
Вы можете сказать, что этот атом водорода находится справа,
а этот слева.
Это не имеет значения.
Это изображение просто показывает, что водород торчит наружу,
фтор – назад,
водород – наружу,
фтор – назад, хлор –
на первом плане, водород – сзади,
хлор – на первом плане, водород – сзади.
Итак, это действительно зеркальные отображения, но не простые,
легкие зеркальные отображения, которые мы делали в прошлом,
когда зеркало находилось между двумя молекулами.
Это зеркальное отображение получается в том случае, если вы разместите зеркало
над молекулами или сзади молекул.
Итак, это класс стереоизомеров, и мы
уже сталкивались с этим словом раньше.
Это энантиомеры.
Их мы тоже запишем.
И если обе эти молекулы являются энантиомерами, я скажу, что
они являются энантиомерами друг друга.
Они являются стереоизомерами.
Они состоят из одних и тех же молекул,у них
одинаковый состав.
У них одинаковые связи, при этом у них
непросто одинаковые связи, как у
стереоизомеров, они также являются специальным типом стереоизомеров
под названием энантиомеры, когда, по сути, они являются зеркальным отображением
друг друга.
Что же на счет вот этих молекул, выделенных голубым?
Как и в последнем примере, кажется, что они состоит из тех же
самых атомов.
Здесь у нас атомы углерода, как и здесь, и здесь
и вот здесь.
Одно и то же.
Здесь у нас водород, бром, водород и бром,
водород, хлор, водород, хлор, водород, хлор,
водород, хлор.
Итак, они состоят из одних и тех же атомов,
которые соединены одинаковым способом, поэтому они являются
стереоизомерами.
Сначала мы, конечно же, должны убедиться,
что они являются одной и той же молекулой. Здесь
водород находится впереди.
Здесь водород – сзади.
Здесь водород сзади,
а здесь – спереди.
Поэтому они не являются одной и той же молекулой.
У них разная трехмерная
конфигурация, хотя у них и одинаковые связи,
поэтому они являются стереоизомерами.
Стереоизомерами.
Давайте посмотрим, являются ли они энантиомерами.
Если мы посмотрим на эту молекулу, поставив зеркало сюда,
этого атома здесь не будет.
Здесь будут хлор и водород.
Поэтому этого атома здесь не будет.
Но если мы проделаем то же самое, что и с последней парой,
что будет, если вы поставите зеркало за этой молекулой? Я хочу
обратить ваше внимание на то, что находится спереди, а что сзади, так как
это важно, если зеркало находится
за молекулой.
Итак, если зеркало находится за молекулой, этот
атом брома фактически оказывается ближе к зеркалу, чем водород.
Поэтому теперь бром будет спереди, а водород –
сзади.
Этот атом водорода будет сзади.
Я попытаюсь нарисовать зеркальное отображение, если вам трудно
это представить.
Все будет точно так же.
На нашем зеркальном отображении этот атом хлора
теперь будет спереди, а этот водород теперь будет сзади,
если вы можете это представить.
Затем будет идти следующий атом и так далее.
Получается, что этот атом хлора находится ближе к зеркалу,
которое как бы располагается сверху.
Поэтому в зеркальном отображении он будет направлен наружу,
а атом водорода будет направлен назад.
Теперь давайте посмотрим, являются ли наши отображения одинаковыми?
В зеркальном отображении бром указывает
вперед, а водород – назад.
Затем в зеркальном отображении водорода…
водород находится сзади, хлор – спереди.
То же самое.
Поэтому это выглядит, как зеркальное отображение.
И в последнем углероде вот здесь, хлор находится спереди,
водород – сзади.
Но здесь у нас, хлор – сзади, а водород – спереди.
Поэтому вы можете подумать, что
это является зеркальным отображением этого, это – зеркальное отображение
данной части, но это не является зеркальным отображением вот этой части.
Поэтому если у нас есть стереоизомер, точнее
если у нас есть два стереоизомера, и они не являются
зеркальными отображениями друг друга,
мы называем их диастереомерами.
Это слово трудно выговорить.
Давайте, я запишу.
Это диастереомер… диастереомер, который фактически говорит, что это
стереоизомер, но не энантиомер.
Именно это он и означает: стереоизомер, не
энантиомер.
Стереоизомер может быть энантиомером или
диастереомером.
Теперь давайте рассмотрим последний пример.
Здесь у нас две молекулы, циклогексановые кольца,
у которых есть бром под номером один и под номером два,
смотря, с какой стороны смотреть.
Они выглядят так, как будто являются зеркальным отображением друг друга.
Мы можем поставить зеркало вот сюда, и они действительно
будут выглядеть, как зеркальные отображения друг друга.
Здесь у нас хиральный атом углерода.
Он связан с одной углеродной группой, которая отличается от этой
углеродной группы.
В этой углеродной группе есть бром.
В этой углеродной группе брома нет.
В ней просто есть группа водородов,
если вы посмотрите в этом направлении.
Здесь у нас идет водород, а затем бром, поэтому это хиральный атом.
По сути, тот же самый аргумент в пользу хиральности.
Получается, что оба эти атома являются хиральными.
Подумайте, они являются зеркальными отображениями друг друга,
и у каждого из них есть по два хиральных центра
или два хиральных углерода.
Но если задуматься, то все, что нужно сделать, – это перевернуть
вот эту молекулу, и у вас получится вот эта молекула.
Это одинаковые молекулы.
Итак, это та же самая молекула.
Интересный момент, мы впервые увидели это, когда узнали о
хиральности.
И даже не смотря на то, что у нас здесь два хиральных центра, эта молекула
не является хиральной.
Она является такой же, как и ее зеркальное отображение.
При наложении она совпадает со своим зеркальным отображением.
Совпадает со своим зеркальным отображением.
Поэтому, даже не смотря на то, что у нее есть хиральные углероды,она не является
хиральной молекулой.
Мы называем такие молекулы мезосоединениями.
Запишем этот термин.
Мы можем указать на любую из этих молекул, так как они действительно
являются одним и тем же соединением.
Это мезосоединение.
У него есть хиральные центры.
Думаю, вы можете сказать, что у него есть хиральные углероды.
Но это не хиральное соединение.
Чтобы все абсолютно прояснить, нужно сказать,
что у вас есть хиральные центры, но есть
и симметрия.
Ось симметрии прямо вот здесь.
Эти две части соединения являются зеркальными отображениями
друг друга.
И это не будет одной и той же молекулой, если я заменю этот атом
на фтор и этот атом на фтор.
Внезапно получится, что симметрия исчезла.
Это зеркальные отображения, но они не совпадают
при наложении друг на друга.
Поэтому если бы это был фтор, они были бы
энантиомерами.
И это было бы не одно мезосоединение, а два
разных энантиомера, один из которых имел бы направление по часовой стрелке (R),
а второй был бы направлен против часовой стрелки (S), как если
применить понятия, которые мы уже изучили.
Subtitles by the Amara.org community