Пищевая добавка е 954
Сахарин гордо носит титул первого искусственно синтезированного подсластителя. Открыто вещество было в 1879 году. Несмотря на схожесть названий, к натуральному углеводу химическая добавка отношения не имеет.
Современные производители пищевых продуктов предпочитают не использовать некогда популярный заменитель сахара. Причина в неоднозначном влиянии вещества на здоровье человека.
Название продукта
Под общим европейским кодом E 954 зарегистрирован сахарин и его натриевые, калиевые и кальциевые соли.
Согласно ГОСТ Р 53904-2010 и Codex alimentarius в группу входят:
- сахарин (saccharin), код E 954 (I), синонимы: орто-сульфобензойной кислоты имид, сульфимид бензойной кислоты, бензосульфимид, глюцид, Gluside;
- сахаринат натрия (sodium saccharin), код E 954 (II), синонимы: бензосульфимида натриевая соль, кристаллоза;
- сахаринат кальция (calcium saccharin), код E 954 (III), бензосульфимида кальциевая соль;
- сахаринат калия (potassium saccharin), код E954 (IV), бензосульфимида калиевая соль.
Тип вещества
Добавка E 954 входит в категорию пищевых подсластителей. Это полностью синтетическое вещество, не имеющее природных аналогов.
Сахарин — продукт химического окисления ортотолуолсульфамида марганцовокислым калием. Сахаринаты обычно выделяют в процессе реакции бензосульфимида с гидроксидом натрия или калия. Менее распространен метод получения подсластителя из фталевой кислоты или метилбензола (толуола).
Свойства
Показатель | Стандартные значения |
Цвет | бесцветный, белый |
Состав | сахарин, примеси: толуолсульфонамиды, селен и другие химические вещества (не более 30 мг/кг). Эмпиричесие формулы: C7H5NO3S (сахарин); C7H4NNaO3S (сахаринат натрия); C14H8CaN2O6S2(сахаринат кальция); C7H4KNO3S (сахаринат калия) |
Внешний вид | кристаллы, порошок |
Запах | без запаха или слабо выраженный |
Вкус | интенсивный сладкий |
Содержание основного вещества | 99–101%, для сахарината кальция не менее 95% |
Растворимость | хорошо в горячей воде, щелочах, глицерине; средне в холодной воде, спиртах; слабо в эфире. Не растворим в жирах |
Плотность вещества | не определяют |
Другие | коэффициент сладости 300–500; температура плавления 228° C; термостабилен, но при длительном нагревании сладость снижается за счет медленного расщепления. Устойчив к гидролизу и свету, не разрушается в процессе длительного хранения |
Упаковка
Предприятия-изготовители для расфасовки добавки Е 954 используют:
- многослойные бумажные мешки;
- мягкие контейнеры типа big-bag;
- мешки из полипропиленовых нитей;
- картонно-навивные барабаны или коробки.
В розничную продажу сахарин обычно поступает в виде порошка или таблеток. Упаковкой служат пластиковые банки различного объема или пакеты с плоским дном и проваренными гранями.
Где и как применяется
Собственно сахарин из-за горьковатого «металлического» послевкусия применяют только в смеси с модификаторами (желатином, пищевой содой) или другими подслащивающими веществами (чаще с цикламатом натрия).
Под кодом E 954 производители пищевых продуктов обычно используют сахаринат натрия. Он легче растворяется в воде, имеет ровный стабильный вкус.
СанПиН 2.3.2.1293-03 разрешает использовать сахарин и его соли в низкокалорийных изделиях или продуктах, произведенных без добавления сахара. Наибольшее количество синтетического подсластителя содержит жевательная резинка (1,2 г/кг), наименьшее — алкогольные и безалкогольные напитки (80 мг/кг). В список также входят:
- зерновые, фруктовые, молочные и другие десерты, сухие завтраки, супы;
- кондитерские изделия;
- мороженое;
- джемы, фруктовые консервы;
- хлебобулочные, мучные кондитерские изделия;
- соусы (160 мг/кг).
Подсластитель Е 954 используют производители специальных продуктов для снижения массы тела и биологических добавок. На основе сахарина выпускают столовые подсластители Сукразит, Rio Gold, Свит–10, Милфорд SUSS и другие. Они не влияют на уровень глюкозы в крови и могут быть рекомендованы людям с сахарным диабетом.
Сахаринат натрия включен в состав некоторых фармацевтических препаратов: сиропов от кашля, таблеток для рассасывания, жевательных пастилок. Подсластитель добавляют в антибактериальные средства: доказано, что вещество обладает бактерицидными свойствами.
В косметической отрасли добавку E 954 применяют для улучшения вкуса зубных паст, эликсиров, помад и бальзамов для губ.
Польза и вред
Пищевая добавка Е 954 не является биологически значимым продуктом, не имеет энергетической ценности. Это чужеродное для организма химическое вещество, не участвующее в метаболических процессах. При попадании в пищеварительный тракт сахарин в короткие сроки всасывается и практически полностью выводится в неизменном виде.
В период с 1977 по 1991 года добавка E 954 была запрещена к применению в пищевой промышленности. Опыты на грызунах выявили канцерогенные свойства вещества. После ряда дополнительных исследований ученые реабилитировали сахарин: выяснилось, что развитие рака провоцируют только большие дозы продукта.
Объединенный экспертный комитет ФАО/ВОЗ установил суточную дозу подсластителя. Она составляет 5 мг/кг массы тела. При соблюдении нормы вещество безопасно для здоровья.
Добавка Е 954 может оказывать негативное влияние на микрофлору кишечника и мешать усвоению витаминов группы B. Искусственный подсластитель следует исключить из рациона беременным и кормящим женщинам, детям дошкольного возраста.
Сахаринаты разрешены в большинстве стран, включая Россию. Запрещены в Канаде.
Основные производители
На российский рынок пищевых добавок подсластитель E 954 поступает от зарубежных производителей.
Ведущие компании-поставщики:
- HEMA GmbH & Co. KG (Германия);
- Ter Hell & Co. GmbH (Германия);
- Kaifeng huaxing chemical plant (Китай).
Несмотря на уверения ученых в безопасности добавки Е 954, принимать синтетический подсластитель следует с осторожностью. Чрезмерное увлечение сахарином может спровоцировать нарушение обмена веществ, стать причиной заболеваний эндокринной системы.
Источник
Под кодом Е954 скрывается подсластитель сахарин. Он не имеет никакого отношения к сахару, хотя имеет гораздо более сладкий вкус. Потребителям будет интересно и важно знать о всех особенностях этого подсластителя.
Содержание:
- Что такое сахарин
- Где применяется пищевая добавка Е954
- Полезные свойства подсластителя Е954
- Вред E954
- Где разрешена и запрещена добавка
Что такое сахарин
Это вещество было открыто еще в 19 веке. Оно имеет похожее название с наиболее распространенным сладким продуктом – сахаром. Но с ним Е954 не имеет ничего общего. Некогда сахарин был популярным, а сейчас все больше производителей пытаются заменить это вещество другими видами подслащающих агентов.
В код E 954 входят также калийные, натриевые и кальциевые соли сахарина. Они имеют такое же свойство.
Аналога в природе эта пищевая добавка не имеет. Получают это сладкое соединение путем воздействия марганцовокислого калия на ортотолуолсульфамид. Также соли сахарина можно получить благодаря реакции бензосульфимида с гидроокисью калия или магния. Наконец, наименее распространенный способ получения сахарина – реакция фталевой кислоты с толуолом.
Специалисты выделяют
такие свойства E-954:
- оттенок –
белый; - имеет вид
мелких кристаллов или порошка; - вкус – очень
сладкий (коэффициент сладости от 300 до 500); - хорошо
растворяется в горячей воде и меньше в
холодной, а также в этаноле; - не
растворяется в эфире; - плотность
этой добавки не определяется.
На предприятия это вещество поступает в многослойных мешках из бумаги, мягких контейнерах, полипропиленовых мешках. В продаже может быть в виде таблеток или порошка.
Где применяется пищевая добавка Е954
Подсластитель оставляет во рту специфический металлический вкус. Поэтому его используют в комплексе с содой или желатином. Наименее опасен сахаринат натрия: он имеет ровный вкус и хорошо растворяется в воде.
Существующие нормы
разрешают добавлять сахарин при производстве продуктов без сахара. Его
применяют для производства:
- различных десертов;
- супов
быстрого приготовления; - кондитерских
изделий; - мороженого;
- джемов;
- консервов;
- мучных
изделий; - соусов.
Полезные свойства подсластителя Е954
Польза этого подсластителя в том, что его можно применять для изготовления продукции для снижения веса. На его основании выпускают столовые подсластители. Они полезны для людей, страдающим сахарным диабетом.
Сахарин и его соединения применяются для производства сиропов, таблеток или жевательных конфет, применяющихся в фармакологии. Клинические исследования показали, что это вещество имеет негативное влияние на патогенные микроорганизмы.
Вред E954
Этого химиката нет в природе, и оно не являет биологической и энергетической ценности для организма. Он является чужеродным веществом для человека, так как он не участвует в процессе обмена веществ. При попадании в пищеварительные органы Е-954 всасывается в кровь и выводится в неизмененном виде.
Некоторое время считалось, что соединения сахарина причиняют вред человеку. Опыты на мышах доказывали их канцерогенность. Однако после дополнительных исследований оказалось, что эта добавка не является столь вредной. Она отрицательно влияет на здоровье только в дозах, превышающих рекомендованные Всемирной организацией здравоохранения.
Добавка не вредна при соблюдении предельной суточной дозы: 5 миллиграммов на килограмм веса. При такой дозировке она не вызывает опасных последствий для организма.
Иногда эта добавка может
изменять кишечную микрофлору, препятствовать нормальному всасыванию витаминов
В. Поэтому врачи рекомендуют исключать продукты с его содержанием беременным и
кормящим женщинам, а также детям до 6 лет. Еда с добавлением Е-954 не
рекомендована лицам с нарушением работы печени, почек, поджелудочной железы.
Где разрешена и запрещена добавка
Соединения сахарина разрешены
к использованию в странах Европейского Союза и в России. Добавку запрещено
использовать в Канаде.
Несмотря на то, что подсластитель с кодом Е-954, по мнению ученых, не является опасным, все же его нужно применять с осторожностью. Это касается всех продуктов, где он присутствует даже в минимальных количествах. Чрезмерное увлечение изделиями, включающими эту добавку может вызвать нарушение метаболизма, вызвать расстройства в функционировании щитовидки и поджелудочной.
Посмотрите видео про пользу и вред сахарина:
Источник
Вещество сахарин, сахаринат или добавка Е954 – один из первых, синтезированных искусственным способом относительно безопасных подсластителей. Впервые он был получен во второй половине 19-го века, в ходе химических опытов, вообще не связанных с выработкой сладкого заменителя обычного сахара. С тех пор вещество прошло путь, наполненный категорическими запретами и разрешениями на использование, и сегодня является популярным продуктом, призванным улучшить жизнь диабетиков и людей, которые вынуждены считать калории в своём повседневном рационе.
Сахарин используется не только в изготовлении пищевых продуктов, и, кроме свойства придания сладости, оказывает ещё антисептическое и консервирующее действие.
История появления вещества, способы его получения
Пищевая добавка Е954 была получена человеком случайно. Несколько учёных в США, К. Фальберг и А. Рамсен, проводили опыты по синтезированию толуола из каменноугольного дёгтя. После одного из опытов ими было обнаружено, что кожа рук сразу по окончанию проведения опытов имеет сладковатый привкус, после чего они начали анализировать, какое вещество может давать такой эффект.
Таким образом, первый сахарин, фактически, был получен из каменного угля. Уже в 1885 году на изобретение был получен патент, а вещество со свойствами консерванта и подсластителя появилось на мировом рынке. С началом 20-го столетия было предложено производить добавку как заменитель сахара для диабетиков, а позже и для всех, кто хотел отказаться от традиционного сахара. Однако в 1907 году, возможно, под давлением обеспокоенных производителей сахара, в США появилась информация, что вещество вызывает повреждения внутренних органов.
Пищевую добавку Е954 тогда могли безоговорочно запретить, однако в дело вмешался Теодор Рузвельт, и сахарин был “реанимирован”, тем более что официальных подтверждений информации о его вреде на тот момент не было.
Учитывая, что основным потребителем сахарина в то время оставались США, а производство большей частью находилось в Германии, предприимчивыми американцами в 1901 году была основана компания Monsanto – известная и сегодня корпорация, которая занимается производством генно-модифицированных семян и различной продукции для военной отрасли. Изначально она специализировалась как раз на выработке сахарина, кофеина и ванилина. Сегодня это огромная всемирная компания с широчайшим спектром отраслей разработок и производства.
В 1911 году появились данные о том, что при употреблении вещества в количестве более, чем 0,3 г, оно провоцирует появление заболеваний желудочно-кишечного тракта. Его собирались было снова запретить, однако свою роль сыграла война.
Из-за значительных человеческих и финансовых потерь не было возможности добывать количество сахара, которое могло бы удовлетворить спрос населения, поэтому была сделана ставка именно на сахарин.
Аналогичная ситуация сложилась и во время Второй мировой войны. И хотя на тот момент уже был изобретён цикламат, из-за его опасности он был отодвинут на второй план. Так продолжалось до 1969 года, когда в результате одного из опытов с лабораторными крысами и сахарином, у зверьков начали появляться злокачественные опухоли мочевого пузыря.
Грызуны в процессе исследований получали дозу вещества, которую человек может получить, выпив 350 банок сладкой газировки.
С того момента его запретили в США, а с 1977 года, после опытов в Канаде – по всему миру.
Только в 1991 году, после проведения повторных исследований, запрет с использования подсластителя в некоторых государствах был снят.
А с 2000 года и по сей день он разрешён в большинстве стран мира, в России, Украине, США и странах Европы, однако его суточная разрешённая доза ограничена до 5 мг на 1 килограмм веса человека.
Существует несколько методов синтезирования добавки:
- с использованием толуола, который подвергается сульфинированию хлорсульфоновой кислотой;
- в результате реакции с бензилхлоридом;
- с помощью реакции антраниловой кислоты с участием азотистой кислоты, двуокиси серы и двухлористой меди.
Первый считается недостаточно эффективным для промышленных масштабов, а второй приводит к получению вещества со свойствами канцерогена. На сегодняшний день для производства сахарина используется третий способ.
Подвиды добавки Е954, её химические свойства
Кроме непосредственно сахарина, в промышленности используются его соли:
- кальциевая соль Е954ii;
- калиевая соль Е954iii;
- натриевая соль Е954iv.
Внешне вещество выглядит как кристаллический порошок прозрачного или белесоватого цвета. Оно плохо растворяется в воде и спирте, обладает высокой температурой плавления – от 225 градусов Цельсия. Добавка слаще обычного сахара в 300-500 раз. Чаще всего он встречается в виде таблеток.
В чистом виде вещество используется достаточно редко из-за того, что в больших количествах оно оставляет металлический привкус. По этой причине его смешивают с сукралозой или аспартамом.
Для производства пищевых продуктов сахарин ценен как усилитель вкуса и аромата, антифлейминг, подсластитель и частично ароматизатор: он может усиливать естественный вкус и аромат продуктов, придавать ему сладость, оберегает продукты от пригорания при термической обработке. Вещество обладает нулевой калорийностью.
Использование сахарина в промышленности
Как ингредиент пищи, добавка Е954 встречается в таких продуктах:
- соки;
- жевательные резинки;
- газированные напитки с нулевой калорийностью;
- молочная продукция;
- питание для диабетиков;
- завтраки быстрого приготовления;
- хлебобулочные и кондитерские изделия.
Кроме производства продовольственных товаров, вещество применяют в фармацевтической отрасли для изготовления противовоспалительных и антибактериальных препаратов, в химической промышленности для производства лазерных принтеров, машинного клея для резины, тонеров для цветных принтеров, гербицидов и фунгицидов.
В зубных пастах и ополаскивателях для полости рта сахарин выполняет свою непосредственную функцию – придание сладости продукту.
Воздействие на здоровье человека
В 20-м веке у всех на слуху была информация о том, что сахарин является канцерогеном, нарушает функционирование органов мочеполовой системы, разрушает их ткани. Исследования, проводившиеся с использованием лабораторных крыс, показали появление у них раковых опухолей, однако дозировка вещества при этом была почти равна весу зверьков.
Есть некоторые противопоказания к употреблению продуктов с сахарином – их не рекомендуется есть людям с нарушением работы жёлчных протоков и жёлчного пузыря, детям, беременным женщинам и кормящим матерям.
В качестве продукта для снижения веса сахарин также не показал особенной эффективности. Безусловно, он, по сравнению с сахаром, обладает меньшей калорийностью. Однако его содержание в пище приводит к усилению аппетита и снижению чувства насыщения от еды. В результате человек может скорее набрать пару лишних килограммов, чем избавиться от них. Впрочем, это зависит от общего построения схемы питания.
Доказано, что добавка не является аллергеном, мутагеном или токсином, не вызывает кариес. Она не усваивается организмом, а выводится из него через почки в своём неизменном виде. Нет никакой официально подтверждённой информации о том, что употребление вещества может приводить к появлению бесплодия.
Синтетический подсластитель сахарин имеет не очень долгую, но насыщенную историю: его несколько раз пытались запретить к использованию, однако промышленность так и не смогла отказаться от применения добавки Е954 в продуктах. Его использование обусловлено тем, что вещество имеет значительно более сладкий вкус, чем сахар, а его синтезирование обходится недорого и осуществляется быстрым, относительно простым способом. Изначально добавку позиционировали как продукт для диабетиков – это была возможность для больных жить чуть более полноценной жизнью, кушая любимые сладости, но без опасного сахара в составе. Позже его стали применять в диетическом питании для худеющих, хотя сегодня есть данные о том, что вещество скорее может стать причиной набора веса.
Встретить обозначение “Е954” можно на этикетках сладких газированных напитков, кондитерских, мучных и молочных изделий, печенья. Сегодня установлено, что значительной опасности для здоровья человека пищевая добавка не представляет, поэтому в дозах, не превышающих суточную норму, его не запрещено употреблять взрослым людям.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Источник
Сахари́н (имид орто-сульфобензойной кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продаваемый «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом.
История[править | править код]
Сахарин был случайно открыт в 1879 году при исследовании окисления 2-толуолсульфонамида, которое проводил К. Фальберг в лаборатории проф. А. Ремсена в университете Джонса Хопкинса. В 1884 Фальберг запатентовал способ получения сахарина и начал его промышленное производство.
Физические свойства и получение[править | править код]
Сахарин выглядит как бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимые в воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228—229 °C.
Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг получили его из толуола путём сульфирования хлорсульфоновой кислотой. Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли перманганатом калия. Данный метод был неэффективным.
Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах. Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой, диоксидом серы, хлором и аммиаком. Другой метод, разработанный в 1967 году, основывается на реакции бензилхлорида.
Применение[править | править код]
Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара.
В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E954 как подсластитель. Как и другие подсластители, сахарин не обладает питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком.
В настоящее время пищевое использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси подсластителей, так как, будучи использован сам по себе, сахарин даёт не очень приятный металлический привкус.
Также производные имида 2-сульфобензойной кислоты используются в качестве фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. Имид 2-сульфобензойной кислоты, а также его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций, использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных аппаратов. Отмечается, что небольшие добавки имида 2-сульфобензойной кислоты могут оказывать влияние на протекание вулканизации резин при помощи пероксидов.
Продукт взаимодействия тетрагидрохинолина и имида 2-сульфобензойной кислоты находит применение в составе композиций на основе метакрилатов, использующихся в качестве клеев для металлов.
Биологическая роль[править | править код]
Канцерогенность сахарина[править | править код]
В 1960-х годах появлялись сообщения о том, что сахарин является канцерогеном. Исследования, проведённые в 1977 году, показали увеличение показателя заболеваемости раком мочевого пузыря среди лабораторных крыс, которым скармливали большие дозы сахарина. В том же году американская FDA предложила запретить использование сахарина в пищевой промышленности, как это сделали Канада и СССР. Однако Конгресс США вместо запрета наложил требование, чтобы все продукты, содержащие сахарин, содержали на упаковке предупреждение о возможности заболевания раком.
Позднее эти предположения были опровергнуты — лабораторные животные действительно болели раком, но только в том случае, если им скармливали сахарин в количествах, сравнимых с их собственным весом[1]. Также были озвучены мнения, что исследования 1977 года проводились без проработанной методики[2] и без оглядки на физиологию человеческого организма[3].
В 1991 году FDA отозвала своё предложение по запрету сахарина, и в 2000 году Конгресс отменил закон об указании возможного вреда, наносимого здоровью, на упаковках.
Однако, в 1999 году на прилавках супермаркетов США продолжали продаваться сахариносодержащие продукты с этикеткой, предупреждающей, что сахарин вызывает рак у подопытных грызунов.
Ныне сахарин одобрен Объединённой экспертной комиссией по пищевым добавкам (JECFA) Всемирной организации здравоохранения и Научным комитетом по пищевым продуктам Европейского союза, разрешён более чем в 90 странах (в том числе и в России[4]). JECFA рекомендована допустимая дневная доза в количестве 5 мг на 1 кг массы тела человека. Считается, что при соблюдении этой дозы опасности для здоровья продукт не представляет. Более того, выяснилось, что сахарин может противодействовать развитию уже появившейся опухоли[5].
Воздействие на микрофлору кишечника[править | править код]
Согласно исследованию, опубликованному группой учёных в журнале «Nature» осенью 2014 года, употребление подсластителей на основе сахарина может стимулировать развитие непереносимости глюкозы путем индукции композиционных и функциональных изменений кишечной микрофлоры[6].
См. также[править | править код]
- Подсластители
Примечания[править | править код]
- ↑ V. Diehl, M. R. Weihrauch. Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk? (англ.) // Annals of Oncology. — 2004-10-01. — Vol. 15, iss. 10. — P. 1460—1465. — ISSN 0923-7534. — doi:10.1093/annonc/mdh256.
- ↑ Last eval.: Saccharin and its Salts (last eval.:Vol73) (IARC Summary & Evaluation, Volume 73, 1999) (англ.). International Agency for Research on Cancer. inchem.org. Дата обращения 6 мая 2019.
- ↑ Reuters. U.S. Report Adds to List of Carcinogens (англ.), The New York Times (16 May 2000). Дата обращения 6 мая 2019.
- ↑ Санитарные правила и нормы СанПиН 2.3.2.560-96 «Гигиенические требования к качеству и безопасности продовольственного сырья и пищевых продуктов» (утв. постановлением Госкомсанэпиднадзора РФ от 24 октября 1996 г. N 27, с изменениями от 11 октября 1998 г., 13 января 2001 г.)
- ↑ Popular artificial sweetener could lead to new treatments for aggressive cancers (англ.). American Chemical Society. Дата обращения 6 мая 2019.
- ↑ Eran Elinav, Eran Segal, Zamir Halpern, Hagit Shapiro, Ilana Kolodkin-Gal. Artificial sweeteners induce glucose intolerance by altering the gut microbiota (англ.) // Nature. — 2014-10. — Vol. 514, iss. 7521. — P. 181—186. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/nature13793.
Литература[править | править код]
- Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
- Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
- Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
- Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
- Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
- Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
- Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.
Источник