Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Основные свойства каких аминов выражены сильнее thumbnail

Амины – органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная
группой аминов является аминогруппа – NH2.

Аминогруппа

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Первичные, вторичные и третичные амины

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом,
у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Основные свойства аминов

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса “амин” к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин,
пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Номенклатура аминов

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Изомерия аминов

Получение
  • Нагревание галогеналканов с аммиаком
  • В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

    Получение аминов реакцией галогеналкана с аммиаком

  • Восстановление нитросоединений
  • При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

    Восстановление нитросоединений

    Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина
    и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

    Реакция Зинина

  • Восстановление амидов
  • Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

    Восстановление амидов

  • Восстановление нитрилов
  • Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна – нейлон.

    Восстановление нитрилов

  • Реакция аммиака со спиртами
  • В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

    Получение аминов реакцией спирта с аммиаком

  • Реакция галогеналканов с аминами
  • В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

    Реакция галогеналканов с аминами

    Реакция галогеналканов с аминами

Химические свойства аминов
  • Основные свойства
  • Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

    В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

    Реакция аминов с водой

    Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

    Реакции аминов с кислотами

  • Реакция с азотистой кислотой
  • Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

    Реакции аминов с азотистой кислотой

  • Конденсация аминов с альдегидами и кетонами
  • При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент “N=C”.

    Реакция аминов с альдегидами и кетонами

  • Разложение солей аминов
  • Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

    Разложение солей аминов щелочами

  • Горение аминов
  • При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая
    температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

    4C2H5NH2 + 15O2 → 8CO2 + 14H2O + 2N2

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

АминыПервичныеВторичныеТретичные
АлифатическиеМетиламин

CH3-NH2

Диметиламин

CH3-NH-CH3

Триметиламин

(CH3)3N

АроматическиеФениламин

C6H5-NH2

Дифениламин

(C6H5)2NH

Трифениламин

(C6H5)3N

СмешанныеМетилфениламин

CH3-NH-C6H5

Диметилфениламин

(CH3)2N-C6H5

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

Например. Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.

1-Аминобутан (н-бутиламин)

2-Аминобутан (втор-бутиламин)

Основные свойства каких аминов выражены сильнееОсновные свойства каких аминов выражены сильнее

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 

Пропиламин

(первичный амин)

Метилэтиламин (вторичный амин)Триметиламин

(третичный амин)

Основные свойства каких аминов выражены сильнееОсновные свойства каких аминов выражены сильнееОсновные свойства каких аминов выражены сильнее

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Аммиак  :NH3

Первичный амин    R–:NH2
Основные свойства каких аминов выражены сильнееОсновные свойства каких аминов выражены сильнее

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5–  увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Видеоопыт изучения среды раствора анилина можно посмотреть здесь.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Видеоопыт бромирования анилина можно посмотреть здесь.

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

  • Гидрирование водородом:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

  • Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

  • Алюминий или цинк в щелочной среде.

Алюминий и цинк реагируют с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Соли аминов

  • Соли аминов — это  твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).
  • При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Видеоопыт взаимодействия хлорида диметиламмония с щелочью с образованием диметиламина можно посмотреть здесь.

  • Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

  • Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

Основные свойства каких аминов выражены сильнее

Источник

Первичный аминВторичный аминТретичный амин

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома из трёх) и третичные амины (замещены все три атома). Выделяют также четвертичные аммониевые соединения вида R4N+X-[1].

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические, ароматические и жирно-ароматические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины. Ароматические амины называют анилинами. По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины либо полиамины[1].

Номенклатура[править | править код]

Рекомендации ИЮПАК предписывают следующие правила для составления названий аминов. В случае первичных аминов пользуются одним из трёх способов: (1) добавляют суффикс «-амин» к названию родоначального углеводорода (предпочтительно); (2) добавляют название заместителя к корню «азан» или (3) добавляют название заместителя к корню «амин». Например:

(1) CH3NH2 — метанамин;
(2) CH3NH2 — метилазан;
(3) CH3NH2 — метиламин[2].

Для вторичных и третичных аминов используются похожие рекомендации: (1) составить заместительное название с суффиксом «-амин» и указать остальные заместители при атоме азота (предпочтительно); (2) указать заместители в алфавитном порядке в виде приставок к корню «азан» или (3) указать заместители в алфавитном порядке в виде приставок к корню «амин». Например:

(1) (CH3CH2)2NCH2CH3 — N,N-диэтилэтанамин;
(2) (CH3CH2)2NCH2CH3 — триэтилазан;
(3) (CH3CH2)2NCH2CH3 — триэтиламин[2].

В более сложных структурах, где аминогруппа не является старшей, она обозначается в виде префикса «амино-» (H2NCH2CH2COOH — 3-аминопропановая кислота). Если эта аминогруппа дополнительно замещена, название заместителя помещают перед ней в виде приставки ((CH3NH)2CHCH2CH2COOH — 4,4-бис(метиламино)бутановая кислота)[2].

Диамины, триамины и т. д. называют, добавляя перед суффиксом «-амин» множащие приставки «ди-», «три-», «тетра-» и т. д. (H2NCH2CH2NH2 — этандиамин-1,2, этилендиамин)[2].

Многие ароматические амины сохраняют тривиальные названия: анилин PhNH2, толуидины CH3C6H4NH2, анизидины CH3OC6H4NH2[3].

Физические свойства и строение[править | править код]

Физические свойства аминов[править | править код]

Низшие амины — метиламин, диметиламин, триметиламин и этиламин — при комнатной температуре являются газами. Высшие амины до 12 атомов углерода являются жидкостями. Амины с более длинными заместителями являются твёрдыми веществами[4].

Низшие амины смешиваются с водой. Трибутиламин смешивается с водой частично[4].

Амины имеют характерный рыбный запах, который можно почувствовать при концентрации амина 0,1 м. д.[4]

Строение аминогруппы[править | править код]

Аминогруппа имеет пирамидальное строение: пирамиду образуют три заместителя атома азота, а в четвёртой вершине тетраэдра находится неподелённая электронная пара. Длина связи N–H в метиламине равна 1,011 Å, а длина связи C–N составляет 1,474 Å. Угол H–N–H равен 105,9°, а угол C–N–H равен 112,9°[5].

Инверсия атома азота[править | править код]

Имея тетраэдрическое строение, sp3-гибридный атом азота в аминах постоянно претерпевает инверсию через sp2-гибридное состояние. Энергетический барьер для инверсии у алкиламинов составляет 16-40 кДж/моль. При комнатной температуре скорость инверсии оставляет 103−105Гц. Это приводит к тому, что если амин имеет три разных заместителя при атоме азота, теоретически для него можно изобразить энантиомерные структуры, однако на практике их выделить нельзя, потому что из-за инверсии они быстро превращаются друг в друга. Исключением является основание Трёгера, в котором конфигурация атомов азота закреплена и которое существует в виде двух стереоизомеров[6]. Также стереохимически стабильны четвертичные аммониевые соли[5].

Спектральные характеристики[править | править код]

ИК-спектры аминов характеризуются наличием полос, соответствующих колебаниями связей N-H. У первичных аминов эти колебания проявляются в виде двух полос в области 3400-3380 см−1 и 3340-3320 см−1 (полосы соответствуют симметричным и антисимметричным колебаниям N-H). У вторичных аминов есть только одна полоса в области 3360-3310 см−1. Третичные амины не имеют полос поглощения в этой области. Ароматические амины имеют соответственно то же число полос в области 3500-3300 см−1[3].

Алифатические амины не поглощают в видимой и ультрафиолетовой области спектра. Ароматические амины имеют две полосы поглощения, соответствующие π→π*-переходам[3].

Получение[править | править код]

Из спиртов[править | править код]

Стандартным промышленным способом получения низших аминов является реакция соответствующего спирта с аммиаком над подходящим катализатором. Поскольку получаемый первичный амин может также реагировать со спиртом, продуктом всегда является смесь первичного, вторичного и третичного амина. Кроме того, образование вторичного и третичного амина является экзотермическим, а поэтому выгодным. Состав продуктов можно контролировать соотношением реагентов, температурой и продолжительностью синтеза[7].

Аммиак, спирт и водород пропускают над катализаторами на основе никеля, кобальта, меди, железа, реже — платины и палладия. В качестве подложки применяются оксид алюминия, оксид кремния и оксид циркония. Условия проведения реакции: 0,5–25 МПа, 100–250 °С (в зависимости от катализатора). Считается, что процесс протекает в три стадии:

  • дегидрирование спирта до альдегида;
  • реакция карбонильного соединения и амина с образованием имина;
  • гидрирование имина до амина[7].

Чтобы сдвинуть равновесие в сторону первичных аминов, используют двойной избыток аммиака. Согласно уравнению реакции, дополнительный водород в ней не требуется, однако в его отсутствие происходит образование побочных продуктов: иминов, енаминов и нитрилов. Наличие водорода также способствует активности катализатора[7].

Из карбонильных соединений[править | править код]

По аналогии с предыдущим способом, амины получают по реакции аммиака с карбонильными соединениями. В этом случае продукт необходимо прогидрировать, поэтому водород расходуется в стехиометрическом количестве. Катализаторы используются те же, что и в синтезе аминов из спиртов[8].

Из нитрилов[править | править код]

Нитрилы в промышленности каталитически гидрируют до соответствующих первичных аминов. В качестве катализаторов используют благородные металлы (палладий, платину, родий), никель, кобальт, а также железо. Благородные металлы позволяют провести реакцию в мягких условиях: 20—100 °С, 0,1–0,5 МПа, а никелевые и кобальтовые катализаторы требуют температуры до 180 °С и давления в 25 МПа[8].

Другие промышленные методы[править | править код]

Традиционный препаративный подход, основанный на реакции алкилгалогенидов и аммиака или аминов с образованием аммониевых солей, не нашёл широкого применения в промышленности. В настоящее время так получают лишь этилендиамин, гомологичные ему полиамины, аллиламин и некоторые малотоннажные лекарственные препараты. Проблемой в данном подходе является отсутствие дешёвого сырья, коррозия, а также проблемы с качеством продуктов[9].

Восстановление нитросоединений используется редко, поскольку исходные нитроалканы не очень широко доступны. По состоянию на 2015 год этот метод применяется для синтеза 2-амино-2-метилпропанола-1[9]. Первичные ароматические амины получаются по этому методу хорошо: наиболее часто для их получения ароматические нитросоединения гидрируют водородом в жидкой или газовой фазе в присутствии никеля, платины или палладия. Также применяют железо или цинк и сульфиды щелочных металлов[3].

Амины с третичным углеводородным заместителем, например, трет-бутиламин весьма трудно получить обычными методами. Их синтезируют по реакции Риттера, присоединяя циановодород к алкену в присутствии концентрированной серной кислоты. Процесс проводят при 30—60 °С, а получаемый полупродукт гидролизуют при 100 °С. Применение реакции Риттера весьма ограниченно из-за использования токсичного циановодорода, а также из-за образования существенного количества побочных солей (3,3 кг на 1 кг трет-бутиламина), которые необходимо утилизировать[9].

Лабораторные методы[править | править код]

В лабораторных условиях амины получают разнообразными методами: синтезом по Габриэлю, восстановлением нитрилов водородом, алюмогидридом лития либо дибораном, восстановлением амидов под действием тех же реагентов, восстановлением азидов, оксимов и нитросоединений[10].

Первичные и вторичные амины удобно получать по реакции восстановительного аминирования. Для синтеза первичных аминов в реакцию вводят карбонильное соединение и аммиак, а для синтеза вторичных аминов — карбонильное соединение и первичный амин. Полученное основание Шиффа затем восстанавливают водородом, боргидридом натрия или цианобогидридом натрия[10].

Кроме того, первичные амины можно получить из карбоновых кислот при помощи перегруппировок Гофмана, Шмидта и Курциуса[10].

Одним из лабораторных способов является реакция аминов и аммиака с галогеналканами:

RX + 2 R’NH2 → RR’NH + [RR′NH2] X

Такие реакции, которые наиболее полезны для алкилйодидов и бромидов, редко используются, поскольку степень алкилирования трудно контролировать[11]. Селективность может быть улучшена с помощью реакции Делепина, хотя это редко используется в промышленном масштабе.

Прямое электрофильное аминирование[править | править код]

Получение ароматических аминов прямым электрофильным аминированием ароматических углеводородов долгое время считалась неосуществимым. В 2019 году российские ученые из Томского политехнического университета показали возможность прямого аминирования аренов гидразойной кислотой по классическому механизму SEAr, с участием катиона аминодиазония H2N3+[12].

Химические свойства[править | править код]

Основные свойства[править | править код]

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Атом азота содержит неподеленную электронную пару и выступает как основание Льюиса. Амины являются более сильными основаниями, чем вода, поэтому они также проявляют свойства оснований Брёнстеда — Лоури. Численно основные свойства аминов выражаются константой основности Kb либо pKb[13].

Амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, за счёт донорного влияния алкильных групп. Однако из всех аминов наиболее сильными основаниями являются вторичные амины. Третичные амины проигрывают им в основности, что связано с пространственными препятствиями для переноса к ним протона и последующей сольватации образовавшегося аммониевого катиона. В газовой фазе, где эффекты сольватации отсутствуют, основность аминов предсказуемо уменьшается в следующем ряду: третичные > вторичные > первичные > аммиак.[13].

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, что связывают с делокализацией неподелённой пары атома азота по ароматическому ядру[13].

Амины являются очень слабыми кислотами: pKa для них составляет порядка 35-40. Соответственно, анионы, получаемые из аминов, являются очень сильными основаниями, что находит применение в органическом синтезе (см. LDA)[13].

Алкилирование аминов[править | править код]

Амины реагируют с алкилгалогенидами по механизму нуклеофильного замещения с образованием более замещённых аминов. Реакция протекает в диполярных апротонных растворителях (ДМФА, ацетонитриле)[14].

Ацилирование аминов[править | править код]

Первичные и вторичные амины вступают в реакции ацилирования с галогенангидридами, ангидридами карбоновых кислот, сложными эфирами. Ацилирующие реагенты можно расположить в ряд активности: RCOR < RCONR2 < RCOOR < (RCO)2O < RCOHal < RCOBF4. Также скорость реакции зависит от нуклеофильности амина, которую условно