На каких свойствах основано применение предельных углеводородов
Сначала рассмотрим предельные углеводороды, особенности их строения, свойства, области применения.
Общие сведения об алканах
К данному классу относятся соединения, которые отвечают общей формуле CnH2n+2. Их молекулы являются линейными, для них характерна только простая связь.
Предельные углеводороды представлены гомологическим рядом метана. Между атомами углерода в их молекулах sp3 гибридизация, для которой характерен угол 109 градусов.
Нахождение в природе
Предельные углеводороды достаточно широко распространены в природе. Например, метан, возглавляющий данный класс СхНу, образуется при разложении животных и растительных организмов в болотистых местах (без доступа воздуха).
Кроме того, это соединение присутствует в угольных шахтах, что часто приводит к серьезным взрывам и гибели шахтеров.
Предельные углеводороды в большом количестве содержатся в твердом, жидком, а также газообразном виде в нефти. Помимо метана в нефти есть пропан, этан, бутан, пентан.
Физические свойства алканов
Данные вещества малорастворимы в воде. Низшие представители ряда являются газами. С увеличением относительной молекулярной массы соединений наблюдается повышение температур кипения и плавления, происходит переход от газообразного состояния к жидкостям, твердым веществам.
Химические свойства
Рассмотрим основные химические свойства предельных углеводородов. Из-за небольшой полярности связи С-С они являются химически малоактивными соединениями.
Среди характерных свойств представителей данного класса отметим радикальное галогенирование. В результате взаимодействия на первой стадии образуется моногалогенпроизводное соединение, а также галогеноводород. Учитывая, что у реакции цепной механизм, замещение продолжается до тех пор, пока вместо водородов не появятся атомы галогена.
Помимо галогенирования, предельные углеводороды вступают во взаимодействие с азотной кислотой. Нитрование приводит к образованию нитроалканов.
Сульфирование связано с замещением атома водорода сульфо-группой, среди продуктов реакции будет алкансульфокислота и вода. Процесс осуществляется при небольшом нагревании реакционной смеси, серная кислота берется в концентрированном виде.
При нормальных условиях алканы демонстрируют стойкость к таким сильным окислителям, как перманганат калия, бихромат калия.
При повышении температуры наблюдается их окисление кислородом воздуха до оксида углерода (4) и водяного пара.
Неполное (каталитическое) окисление приводит к образованию кетонов, альдегидов, карбоновых кислот.
При разрыве связей С-С происходит крекинг, в результате которого из длинной углеродной цепочки формируются соединения с меньшим количеством углеродных атомов.
Среди продуктов дегидрирования непредельные углеводороды и молекулы водорода, происходит реакция при высоких температурах.
При дегироциклизации образуются ароматические углеводороды, которые имеют практическое применение.
Ненасыщенные СхНу
Предельные и непредельные углеводороды могут иметь циклическое или алифатическое строение. Например, алкены, имеющие общую формулу CnH2n, отличаются наличием двойных связей между углеродными атомами.
Именно поэтому для представителей ряда этилена характерны реакции присоединения по двойной связи. Гидрогалогенирование и гидратация осуществляются для несимметричных алкенов по правилу Марковникова. Суть его в том, что при присоединении по двойной связи галогеноводорода или воды атомы галогена или гидроксогруппы присоединяются тому углероду, которые имеет меньшее число Н, а водород идет к первому атому С.
Кроме того, для представителей данного класса органических соединений характерна реакция полимеризации. Она нашла широкое применение в современной химической промышленности. Например, для производства полиэтилена, который востребован в сельском хозяйстве, медицине, в качестве исходного мономера берут этилен. При каталитическом процессе полимеризации наблюдается разрыв двойной связи, в итоге образуется полимерное соединение.
Качественной реакцией на непредельность (присутствие в молекулах двойных и тройных связей) является обесцвечивание бромной (йодной) воды, а также обесцвечивание раствора перманганата калия.
Среди циклических углеводородов, которые в настоящее время нашли широкое применение, следует упомянуть бензол и толуол. Эти СхНу являются типичными представителями ряда ароматических углеводородов, которые имеют общую формулу CnH2n-6.
Бензол, в котором электронная плотность размещается равномерно, считается малоактивным соединением. Большей реакционной способностью обладает толуол, используемый для промышленного производства бензойной кислоты, являющейся отличным консервантом.
Заключение
В органической химии выделяют несколько классов углеводородов, отличающихся между собой по расположению углеродных атомов, наличию одинарных и двойных (тройных) связей. Несмотря на существенные отличия в строении, физических и химических свойствах, все они востребованы в различных сферах промышленности. Среди предельных углеводородов особый интерес вызывает метан, а также его ближайшие гомологи.
Среди диеновых соединений лидирующие показатели при производстве полимерных материалов демонстрируют бутадиен-1,3 и 2метилбутадиен-1,3. Особый интерес вызывают ароматические углеводороды. Именно они являются основой для производства органических красителей, консервантов.
Источник
Алканы получают из нефтепродуктов, природного газа, каменного угля. Главное применение алканов – использование в качестве топлива. Из веществ также изготавливают растворители, косметические средства, асфальт.
Описание
Алканы – класс насыщенных или предельных углеводородов. Это значит, что молекулы алканов содержат максимальное количество атомов водорода. Общая формула соединений гомологического ряда алканов – CnH2n+2. Названия веществ составляются из греческого обозначения числительных и суффикса -ан.
Физические и химические свойства алканов зависят от их строения. С возрастанием количества атомов углерода в молекуле происходит переход от газообразных веществ к твёрдым соединениям.
Агрегатное состояние алканов в зависимости от количества атомов углерода:
- С1-С4 – газы;
- С5-С15 – жидкости;
- С16-С390 – твёрдые вещества.
Газы горят голубым пламенем с выделением большого количества тепла. Алканы содержащие 18-35 атомов углерода – воскообразные, мягкие вещества. Из их смеси изготавливают парафиновые свечи.
Рис. 1. Парафиновые свечи.
С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду повышаются температуры плавления и кипения.
Применение
Алканы выделяют из полезных ископаемых – нефти, газа, каменного угля. На разных этапах переработки получают бензин, керосин, мазут. Алканы используются в медицине, косметологии, строительстве.
Рис. 2. Нефть содержит жидкие алканы.
В таблице описаны основные области применения предельных углеводородов.
Область | Что используют | Как используют |
Энергетическая промышленность | Бензин, керосин, мазут | В качестве ракетного, моторного топлива |
Газообразные алканы | В качестве бытового газа для приготовления пищи | |
Химическая промышленность | Петролейный эфир (смесь изопентанов и изогексанов), | Изготовление растворителей, смазочных масел, пропитки |
Парафин | Изготовление вазелинового масла (смесь жидких алканов), вазелина (смесь жидких и твёрдых алканов), свечей, моющих средств, лаков, эмалей, мыла. В качестве пропитки спичек. Использование при производстве органических кислот | |
Хлорпроизводные алканы | Изготовление спиртов, альдегидов, кислот | |
Косметология | Вазелин, вазелиновое масло | Производство мазей |
Газы | В качестве пропеллентов для изготовления аэрозолей | |
Сквалан | Изготовление увлажняющих косметических средств | |
Строительство | Гудрон (дёготь) – конечный продукт переработки нефти, содержащий смесь алканов, циклоалканов, аренов, металлов, неметаллов | Для изготовления асфальтовых дорог |
Бумажно-целлюлозная промышленность | Парафин | В качестве пропитки упаковочной бумаги |
Пищевая промышленность | Парафин | Производство жевательных резинок |
Рис. 3. Гудрон.
Алканы используются при изготовлении каучука, синтетических тканей, пластмасс, поверхностно-активных веществ. В качестве заправки баллонов для тушения пожаров используются пропан и бутан в сжиженном виде.
Что мы узнали?
Узнали кратко об области применения алканов. Насыщенные углеводороды в газообразном, жидком, твёрдом состоянии используются в химической, пищевой, бумажной, энергетической отраслях, в косметологии и строительстве. Из алканов производят растворители, краски, лаки, мыло, свечи, мази, асфальт. Бензин, керосин, мазут, состоящие из жидких алканов, используют в качестве топлива. Газообразные алканы применяются в быту и для производства аэрозолей. Основные источники алканов – нефть, природный газ, каменный уголь.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.5. Всего получено оценок: 166.
Источник
Области применения углеводородов
Для людей, которые занимаются переработкой углеводородного сырья очень важно знать потребителей готовой продукции, перспективы расширения сферы применения чветлых нефтепродуктов и требования, которые предьявляет потребитель к свойствам товара (углеводородов).
Цель данной публикации – познакомить с основными направлениями применения углеводородов.
Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, газоконденсата, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев, сапропелей, асфальтов и торфа. До настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической промышленности. Так, до 85% всей добываемой нефти идет на получение горюче-смазочных материалов и лишь около 15% применяется как химическое сырье. Применение углеводородов С4 высокой степени очистки для производства компонентов авиационного бензина быстро возросло во время второй мировой войны, а рост промышленности синтетического каучука вызвал спрос на исходные продукты высокой чистоты.
Насыщенные углеводороды применяют главным образом в составе моторных и реактивных топлив, как сырье для химической и нефтехимической промышленности. Жидкие насыщенные углеводороды и хлорпроизводные метана и этан используют в качестве растворителей, твердые (парафин, церезин) применяют в производстве пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств, а также в пищевой промышленности, электро – и радиотехнике.
Область применения углеводородов в качестве холодильных агентов – низкотемпературные установки (при отсутствии требуемых фреонов) и установки в тех отраслях промышленности (химической, нефтяной, переработки естественных газов), где соответствующие углеводороды являются сырьем, фабрикатом или отходами.
Углеводороды применяются в качестве замедлителей и теплоносителей для атомных реакторов, рабочих сред в химических реакторах. Интересна область применения углеводородов в качестве основ приборных масел, работающих в тонком слое. Битумные лаки тоже созданы на углеводородной основе. Особенностью битумных лаков является их невысокая стабильность. В процессе хранения происходит их желатинизация, особенно при высоком содержании асфальтенов. Применение ароматических углеводородов в качестве растворителей обычно способствует увеличению стабильности лаков. Все легкие метановые углеводороды, начиная с метана СН4 до С8Н18 в сжиженном состоянии вызывают коагуляцию асфальтенов и это используется для очистки нефти. Но с повышением молекулярного веса этих углеводородов приходится затрачивать большое количество их для достижения той же полноты осаждения асфальтенов. В случае применения более высокомолекулярного растворителя асфальт получается более твердым, хрупким и более высокоплавким.
Газообразные алканы (метан и пропан-бутановая смесь) используются в качестве ценного газового топлива. Жидкие углеводороды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах.
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) – прозрачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твердых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей, используемых в медицине. Парафин (смесь твердых алканов С19-С35) – белая твердая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-700C) – применяется для изготовления свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине. Парафин способен быть тепловым аккумулятором, так как при застывании выделяет тепло, но это его свойство почти не используется. В металлургии при точном литье составы на основе парафина применяются в качестве материала при создании литьевых форм. Вряд ли найдется замена парафину для этого назначения. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов. В современной нефтехимической промышленности предельные углеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Новые сорта твердых углеводородов (церезины 75, 67 и 64, обезмасленный петролатум) применяют для тары и упаковки изделий машиностроения, а также использования их для герметизации швов бумажных мешков под гигроскопические химические продукты. Показано, что испытанные образцы отличаются простотой получения и низкой стоимостью, обладают ценными свойствами самосклеивания, надежно защищают изделия от влаги в условиях повышенных температур и влажности и могут быть рекомендованы в качестве основных компонентов восковых смесей для тары и упаковки изделий.
Некоторые углеводороды способны генерировать кванты свет при облучении и их используют в качестве рабочего тела датчиков элементарных частиц. Низкую плотность углеводородов применяют в батискафах, где керосин обеспечивает плавучесть батискафа.
Ряд углеводородов обладает оптической изомерией и могут являться материалами для оптики. Парафин применялся для получения сверхтонких мембран в биохимических экспериментах. В электронной микроскопии перед микротоммированием образцы заливают парафином, обеспечивая возможность нарезания микротомом тончайших срезов образца. В военном деле не обойтись без углеводородов, так в частности всем известный напалм представляет собой раствор каучука, алюминиевых солей карбоновых кислот и фосфора в бензине. Высокая теплота сгорания напалма сделала его крайне эффективным, запрещенным оружием.
Применение гексана: в качестве растворителя в клеях для обуви из натуральной и искусственной кожи, в клеях для мебели и обоев. Гексан также используется как моющее средство в текстильной, мебельной и кожевенной промышленности. Гексан отлично проявляет себя как растворитель в экстракционных процессах, в частности при получении облепихового масла, соевого, подсолнечного, льняного и арахисового масла. Он используется как растворитель; жидкость в низкокипящих термометрах, для получения изомеров гексана с более высоким октановым числом а также для восстановления автомобильных шин. Гексан можно использовать в композициях для удаления нефтяных отложений [1]. Посредством н-гексана можно извлекать ценное мало из кофейного шлама [2]. Установлено, что гексановый экстракт, выход которого составляет 10,5% от веса абсолютно сухой березовой коры, состоит на 90% из крайне ценного биологически активного вещества – бетулина [3]. Гексан применяется в качестве инертного растворителя в фармакологии, он легко отгоняется и нетоксичен [4]. Установлено, что при измельчении из семян сосны извлекается до 24% липидов (в расчете на а. с. массу семян), тогда как из неизмельченных семян извлекается всего до 8.15% липидов. Полученный концентрат липидов по своим показателям соответствует пищевому растительному маслу [5].
Пропан и бутан применяются в виде “сжиженного газа”, особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа. Метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья. Реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука. Метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.
Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя.
Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).
Циклопропан используется для наркоза.
Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии. Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот. Углеводороды применяют для экстракции органических соединений, что широко практикуется в основном органическом синтезе, нефте-, коксо-и лесохимии и др. отраслях промышленности. Примеры: разделение смесей углеводородов нефтяных фракций на группы компонентов близкого хим. состава (ароматические углеводороды и легкие парафины); извлечение ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилолы) из продуктов каталитич. риформинга; очистка смазочных масел; выделение фенолов из фракций кам. – уг. смолы; извлечение бутадиена из смеси углеводородов в производстве синтетического каучука; извлечение из водных растворов органических кислот с последующим их концентрированием (уксусная, акриловая, лимонная кислоты). В химико-фармацевтической и микробиологической отраслях промышленности экстракцию используют в производстве лекарственных препаратов – алкалоидов, антибиотиков, витаминов, гормонов; в пищевой промышленности – для очистки масел и жиров и др. Применение экстракции жидкостной углеводородными экстрагентами в гидрометаллургии позволяет создавать эффективные технологические схемы, обеспечивающие комплексную переработку минер, сырья и вторичных ресурсов. Экстракцию используют в технологии U и облученного ядерного горючего (извлечение и разделение U и Рu, выделение радионуклидов), редких и рассеянных (Bе, Zr, Hf, Nb, Та, РЗЭ, Mo, W, Rе и др.), цветных (А1, Сu, Ni, Co, Zn и др.) и благородных (Ag, Au, Рt и др.) металлов, а также высокочистых соединений железа. Преимущество углеводородных экстрагентов – доступность и низкая стоимость. Важная область применения экстракции – очистка Н3РО4. Процесс можно проводить извлекая нежелательные примеси в экстрагент. Д
ля очистки стоков экстракцию используют применяют в обработке технологических растворов и сточных вод и выделения из них ценных (напр., фенолы, метиленхлорид, некоторые хладоны) и токсичных веществ. Экстракция в аналитической химии и радиохимии применяют с целью селективного извлечения целевых химических элементов из смесей для количеств, анализа, а также для определения содержания примесей в исследуемых соединений, что важно при получении особо чистых веществ. Как метод аналитической химии экстракция жидкостная отличают высокая избирательность, простота проведения, универсальность (возможность выделения практически любого элемента). В радиохимии экстракция жидкостная используют гл. обр. для очистки радиоактивных веществ от примесей, извлечения из облученных мишеней радионуклидов и их разделения, выделения стабильных изотопов.
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.
Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С6Н4 (СН3) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета – и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН (СН3) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола. Кубовый остаток от производства стирола, содержащий его в достаточной концентрации путем гидрирования превращают обратно в ароматическую фракцию для повышения октанового числа на АНХК.
углеводород применение холодильный агент
Выводы
Сфера применения углеводородов постоянно расширяется. Открываются новые интересные потребительские качества углеводородов, внедряются технологии их глубокой переработки. Рынок перспективный, развивающийся, формирующийся. Углеводороды – основа современного общества.
Литература
1. Иванова И.К., Шиц Е.Ю. Углеводородные растворители на основе гексана для удаления органических отложений нефти иреляхского месторождения. Нефтегазовое дело, 2008
2. Патент РФ RU2051171 Линия для получения масла из кофейного шлама и отходов производства кофе. Соболев Андрей Иванович; Кузнецов Дмитрий Иванович; Иванов Виктор Евгеньевич
3. В.А. Левданский, Н.И. Полежаева, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов Изучение экстракции коры березы гексаном, этилацетатом, изопропиловым спиртом и водой. – химия растительного сырья. 2004. №2. С.17-20.
4. Курков Сергей Владимирович. Сублимационные свойства молекулярных кристаллов и сольватационные характеристики некоторых представителей группы нестероидных противовоспалительных средств. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук 02.00.04 – Физическая химия Иваново – 2006
5. О.И. Лебедева, Л.П. Рубчевская, В.М. Ушанова, С.М. Репях. Об экстракции липидных компонентов из семян сосны сибирской. Химия растительного сырья. 1998. №2. С.25-29
6. Петров А.А. Химия алканов. М., Наука, 1974
7. Азербаев И.Н. и др. Синтезы на основе нефтяных углеводородов. Алма-Ата, Наука, 1974
8. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев, Наукова думка, 1985
Источник