Метанол в каких продуктах
Человек каждый день сталкивается с вещами, сделанными с использованием метанола. Он нужен везде — от лекарств до мебели и автопрома. Самый крупный производитель метанола в России — ПАО «Метафракс». Его бенефициарный владелец Сейфеддин Рустамов (Seyfeddin Roustamov) объясняет, как производят это вещество и почему метанол так важен.
Чем так важен метанол?
Метанол (он же — метиловый спирт, или CH₃OH) — это прозрачная жидкость со спиртовым запахом. Она используется в автопроме — из производных метанола делают синтетический каучук для автомобильных шин, пластики для интерьера и экстерьера автомобилей. В смеси с бензином метанол может использоваться как топливо. При сгорании такая смесь выделяет меньше вредных веществ, чем обычный бензин. Метанол , поэтому топливо спортивных автомобилей делается на его основе. Для обычных машин производят топливо с присадками на основе метанола — они повышают октановое число и снижают вредные выбросы. По законодательству концентрация метанола в российском бензине может доходить до 1% (в США и Европе — до 3%, в Китае — до 15%). В последнее время все чаще применяют метанол в качестве топлива для морских судов. Это более экологично: если случается авария и метанол попадет в воду, он растворяется в больших объемах воды, а его остатки уничтожают морские микроорганизмы.
Что еще делают из метанола?
Антисептики и консерванты. Из метанола делается формалин — водный раствор формальдегида. Он вызывает свертываемость белков, поэтому его используют как антисептик и консервант. Формальдегид необходим при бальзамировании, производстве кинофотопленки и выделке кожи.
Краски, лаки и эмали. Без формальдегида, который производят из метанола, не получится сделать пентаэритрит — белый кристаллический порошок, который нужен при производстве смол, лаков и эмалей, смазочных масел и, например, пенопласта.
Реагенты для дорог. Формиат натрия — побочный продукт производства пентаэритрита. Этот порошок используют при изготовлении противогололедных материалов и средств против коррозии, его добавляют зимой в бетон и цементный раствор при строительстве.
Сухое горючее. Метанол нужен для производства уротропина (сухого спирта) — белого порошка, который отлично горит в любых условиях. Из него делают таблетки для розжига, взрывчатые вещества, а также используют в фармацевтике.
Фанера и ДСП. Важное сырье в деревообработке — карбамидоформальдегидный концентрат — тоже делается из метанола. Из него делают карбамидные смолы для фанеры, ДСП и других материалов, которые используются в строительстве и производстве мебели.
Метанол ядовитый?
При попадании метанола в организм человека он превращается в формальдегид. Это токсичное вещество вызывает серьезные нарушения обмена веществ, слепоту, постоянную неврологическую дисфункцию. Поэтому смертельная доза метанола — 40 миллилитров. Получить ее в быту можно только выпив метанол: несмотря на запрет использования этого вещества в ликеро-водочной промышленности, метанол употребляют, путая его с винным спиртом (этанолом).
В любом случае нужно соблюдать правила безопасности в обращении с этим веществом, и тогда оно не принесет никакого вреда.
Как и из чего делают метанол?
Раньше метанол получали в результате сухой перегонки древесины, поэтому его еще называют древесным спиртом. Сейчас используют более современный способ. Сначала природный газ очищают от примесей (особенно серы), смешивают с водяным паром и конвертируют при температуре 860 °C в синтез-газ (смесь водорода (H₂) с угарным газом (CO). Выработка метанола происходит при температуре 200–300 °C и высоком давлении (в 4–15 мегапаскалей). Ускоряет эту химическую реакцию медный катализатор.
Производить метанол дорого?
Основное сырье для синтеза метанола — это природный газ. Затраты на него составляют половину от себестоимости метанола. Плюс — стоимость оборудования. Так, строительство одного небольшого завода по выпуску метанола обходится в 500–600 миллионов долларов. На более крупные проекты уходит еще больше средств. Например, сейчас «Метафракс» строит комплекс стоимостью почти 1 миллиард евро в Губахе — это город в Пермском крае, в 219 км от Перми.
Сколько в России производят метанола?
Всего в прошлом году в России выпустили 4,1 миллиона тонн метанола. Причем четверть приходится на «Метафракс»: за год он произвел 1,11 миллиона тонн. Кроме метанола компания производит формалин, уротропин, полиамид и пентаэритрит.
Как появилась компания «Метафракс»?
В разгар войны в 1942 году в город Губаха, где сейчас расположена штаб-квартира «Метафракса», было эвакуировано оборудование Сталиногорского завода по производству азотно-туковых удобрений. А уже после войны в Губаху завезли трофейное немецкое оборудование.
В окрестностях Губахи добывали много каменного угля, из которого на местном заводе получали кокс. В процессе его производства выделялся побочный продукт — коксовый газ, из которого в 1959 году на Губахинском химическом заводе получили метанол. Тогда этот метод считался самым передовым. С развитием технологий и прокладкой газопровода до Губахи метанол стали производить из природного газа, что проще и экологичнее.
В 1984 году в Губахе построен на тот момент крупнейший в мире агрегат синтеза метанола, мощность выросла почти в семь раз — до 750 тысяч тонн в год. В тяжелые 1990-е годы предприятие было сохранено и продолжало работать. В начале 2000-х акционерное общество «Метафракс» принимает новую стратегию развития — предприятие было решено реконструировать и модернизировать.
В 2014 году бенефициаром губахинского комбината «Метафракс» стал . А к 2018 году группа «Метафракс» включала в себя уже , работающих в России и за рубежом, например в Австрии и Швейцарии. Предприятия группы выпускают не только метанол и его производные, но и синтетические смолы. Причем группа «Метафракс» — крупнейший производитель смол в России и третий в Европе. Годовая выручка группы достигает 50 миллиардов рублей.
Кто покупает российский метанол?
Порядка 40% произведенного метанола и его производных «Метафракс» экспортирует за границу, в десятки стран мира. В основном — в Европу, где производить этот спирт нерентабельно из-за высоких цен на газ и рабочую силу. Возить метанол в Азию, например в Китай, пока довольно дорого. Но недавно вместе с южнокорейскими партнерами «Метафракс» создал трейдинговую структуру SamyangMeta, которая поможет нарастить продажи уротропина и пентаэритрита в Южной Корее.
Одно из дочерних предприятий «Метафракс» — «Метадинеа», ведущий производитель синтетических смол в Европе. У компании также есть активы в Австрии, с научно-исследовательским центром для разработки новых химических рецептур.
«Метафракс» проводит ребрендинг. Зачем?
Сейчас каждое предприятие, входящее в группу компаний «Метафракс», — это отдельный актив, и у каждого из них — своя собственная вывеска. Но со следующего года их объединит один бренд. По мнению Сейфеддина Рустамова (Seyfeddin Roustamov), такой ребрендинг должен повысить доверие партнеров и клиентов к «Метафраксу», а также выстроить единую визуально-смысловую коммуникацию как внутри группы, так и на внешние аудитории. Как будет выглядеть новый бренд, пока неизвестно — он в процессе разработки. Но в любом случае результат будет отображать основные черты группы компаний: развитие, бережное отношение к экологии, высокие стандарты безопасности и производства. Обновленный бренд представят широкой публике осенью 2019 года.
Источник
Ученые из МГУ обнаружили новые биологические свойства известного яда, который, как оказалось, постоянно вырабатывается в организме человека
Метанол давно имеет репутацию ядовитой жидкости, которую путают с этиловым спиртом при употреблении внутрь — часто с летальным исходом. Широкой публике гораздо менее известен тот факт, что сам по себе метанол не ядовит. А вот формальдегид, как продукт его метаболизма, — весьма токсичен.
До сих пор считалось, что метиловый спирт — чужеродный для организма продукт и участвует в метаболических процессах, только попадая в организм извне. Однако новое исследование ученых МГУ имени М.В.Ломоносова это мнение опровергает. Сотрудники НИИ физико-химической биологии имени А.Н. Белозерского установили целых два источника эндогенного (то есть, вырабатываемого внутри организма) метанола у человека, а также обнаружили возможную связь метаболизма метанола с нейродегенеративными заболеваниями типа болезни Альцгеймера. Их работа опубликована в недавнем номере журнала PLoS One (PLoS One, 2014, 9(7), e102837).
Метанол может попадать в организм человека не только по ошибке. Его небольшое количество в виде примесей содержится во всех алкогольсодержащих продуктах. По словам руководителя исследований Юрия Дорохова, при употреблении таких продуктов содержание метилового спирта в организме резко подскакивает. Но вследствие ли загрязнения исходного продукта? Ученые провели эксперименты на добровольцах, которым выдавались небольшие порции 40%-го водного раствора этилового спирта, полностью очищенного от метанола. После употребления раствора внутрь, уровень метанола в крови людей подскакивал в десятки раз. То есть источником вещества становился сам организм, но под воздействием спиртного.
«Не существует грязной водки», — комментирует эксперимент Юрий Дорохов, имея в виду, что даже потребление полностью очищенного этанола не «спасает» от наличия метанола в крови. По словам ученого, эндогенный метанол накапливается в крови, потому что фермент алкогольдегидрогеназа, окисляющий оба спирта, ингибируется большим количеством выпитого этанола. «Грубая оценка показывает, что каждый час человек получает от микрофлоры кишечника не меньше метанола, чем его содержится в 250 мл красного вина», — подчеркивает Дорохов
Исследования, кстати, показали: совсем не факт, что человека «спасать» от метанола надо. Дорохов с коллегами определили два источника этого вещества в организме. Первый — микрофлора кишечника (метанол, продуцируемый как раз этим источником, ученые находили в описанном выше эксперименте). Второй — метаболизм пектина, поступающего в организм с овощами и фруктами. Давая добровольцам пектин и вызывая выработку метанола, ученые обнаруживали в белых кровяных тельцах десятки матричных РНК (мРНК), гены которых, по литературным данным, тем или иным образом связаны с развитием болезни Альцгеймера, межклеточной коммуникацией и миграцией лимфоцитов. Экспрессия ряда генов красных кровяных телец и известного онкогена MYC, напротив, снижалась. Всё то же самое наблюдалось, если метанол поступал извне (с красным вином). По словам Дорохова, эти результаты, возможно, показывают, что нарушения регуляции обмена метанола каким-то образом могут приводить к нейродегенеративным заболеваниям. Ученый также считает: проведенные исследования мРНК — убедительный аргумент в пользу гипотезы, что метанол не только метаболит или биологический яд, но и молекула с сигнальными функциями, способная запускать транскрипционную активность многих важных генов.
к.х.н. Иван Охапкин,
Управление инновационной политики и международных научных связей
Источник
Метанол в качестве топлива
При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объёмная и массовая энергоёмкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого мощность двигателя повышается на 7—9 %, а крутящий момент на 10—15 %. Двигатели гоночных автомобилей, работающих на метаноле с более высоким октановым числом, чем бензин, имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.
Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.
| Топливо | Плотность энергии | Смесь воздуха с топливом | Удельная энергия смеси воздуха с топливом | Удельная теплота испарения | Октановое число (RON) | Октановое число (MON) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Бензин | 32 МДж/л | 14,6 | 2,9 МДж/кг воздух | 0,36 МДж/кг | 91—99 | 81—89 |
| Бутанол-1 | 29,2 МДж/л | 11,1 | 3,2 МДж/кг воздух | 0,43 МДж/кг | 96 | 78 |
| Этанол | 19,6 МДж/л | 9,0 | 3,0 МДж/кг воздух | 0,92 МДж/кг | 132 | 89 |
| Метанол | 16 МДж/л | 6,4 | 3,1 МДж/кг воздух | 1,2 МДж/кг | 156 | 92 |
Недостатки
- Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
- Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
- Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
- Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10—25 % бензина.
Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемом в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.
Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии, которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след», чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.
Свойства метанола и его реакции
Метанол — бесцветная жидкость с алкогольным запахом (запах этилового спирта). Температура кипения +64,7 °C.
Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).
Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4∙7H2O (Клепль).
Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:
| Молярная доля метанола % | Т кип. °C, 760 мм. рт. ст. |
|---|---|
| 100 | |
| 5 | 92,8 |
| 10 | 88,3 |
| 15 | 84,8 |
| 20 | 82 |
| 25 | 80,1 |
| 30 | 78,2 |
| 35 | 76,8 |
| 40 | 75,6 |
| 45 | 74,5 |
| 50 | 73,5 |
| 55 | 72,4 |
| 60 | 71,6 |
| 65 | 70,7 |
| 70 | 69,8 |
| 75 | 68,9 |
| 80 | 68 |
| 85 | 67,1 |
| 90 | 66,3 |
| 95 | 65,4 |
| 100 | 64,6 |
Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2CH3OH; LiCl ∙ 3CH3OH; MgCl2 ∙ 6CH3OH; CaCl2 ∙ 4CH3OH представляет собой шестисторонние кристаллы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение BaO ∙ 2CH3OH ∙ 2H2O получается в виде блестящих призм при растворении BaO в водном метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).
С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6CH3OH; 3KOH ∙ 5CH3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко даёт алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.
При пропускании паров метанола через докрасна накалённую трубку получается C2H2 и другие продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накалённым цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2CH3OH+O2=2HCHO+2H2O. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол даёт воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырём в запаянной трубке до 300°, даёт моно-, ди- и триметиламины (Бертло).
При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно формиат, ацетат и, наконец, карбонат калия.
Концентрированная серная кислота даёт метилсерную кислоту CH3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с метанолом даёт метиловый эфир. При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH3)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и CH2(SO3H)2 (см. Метилен).
Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы даёт хлористый метил CH3Cl. Действием HBr и H2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол даёт CO2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль CH2(OCH3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.
Нахождение в природе
В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты C6H4(OH)COOCH3, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты C6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.
В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5—3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».
Токсичность
Метанол — опаснейший яд, приём внутрь порядка 10 мл метанола может приводить к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), попадание в организм более 80-150 миллилитров метанола (1-2 миллилитра чистого метанола на килограмм тела) обычно смертельно. LD50 для животных — от единиц до десятка г/кг. Токсический эффект метанола развивается на протяжении нескольких часов, и эффективные антидоты способны уменьшить наносимый вред. Опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.
В США максимальное допустимое суточное употребление метанола (референтная доза), подразумевая несвязанное с какими-либо эффектами на здоровье, установлено в размере 2 мг на кг веса тела (с 1988 года).
Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³, у этанола — 1000 мг/м³), ПДК в воздухе населенных мест равна 1,0 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола — 5 мг/м³).
Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой.
Токсичность метанола состоит в том, что при попадании в организм он с течением времени окисляется до ядовитого формальдегида, который вызывает слепоту, вредно влияет на нервную систему, вступает в реакции с белками. Происходит так называемый летальный синтез.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ жёлтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола).
Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением фермента АДГ I на окисление экзогенного этанола.
Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление 1,2-дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.
Отравления метанолом довольно часты. Так, в США в течение 2013 года зафиксировано 1747 случаев.
Массовые отравления метанолом
Известно множество массовых отравлений метанолом. Источником метанола могут быть фальсифицированные незамерзающие жидкости для автомобилей, контрафактный алкоголь, метанол, выдаваемый за этиловый спирт.
- Массовое отравление метанолом в Испании в начале 1963 года; официальное число погибших 51 человек, однако существуют оценки в диапазоне от 1000 до 5000 человек.
- Массовое отравление метанолом в Бангалоре (Индия) в июле 1981 года. Число погибших — 308 человек.
- Массовое отравление вином с добавкой метанола в Италии весной 1986 года; погибли 23 человека.
- Массовое отравление метанолом в Сальвадоре в октябре 2000 года вызвало смерть 122 человек. Власти подозревали теракт, поскольку в спиртных напитках на заводах-производителях метанол при расследовании инцидента не был выявлен.
- Массовое отравление метанолом 9—10 сентября 2001 года в городе Пярну (Эстония); 68 человек погибли.
- Массовое отравление метанолом в Чехии, Польше и Словакии в сентябре 2012 года; 51 человек погиб.
- Массовое отравление метанолом 17-20 декабря 2016 года в Иркутске (Россия). Число погибших — 78 человек.
Спирты | |
|---|---|
| (0°) | Метанол |
| Первичные спирты (1°) | Этанол · Пропанол · н-Бутанол · Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол · Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16) |
| Вторичные спирты (2°) | Изопропиловый спирт · втор-Бутанол · Гексан-2-ол |
| Третичные спирты (3°) | трет-Бутанол · 2-Метилбутан-2-ол |
Основные виды органического топлива | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ископаемое |
| ||||||||
| Возобновляемое и биологическое |
| ||||||||
| Искусственное |
| ||||||||
Источник