Масляная кислота в каких продуктах

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019; проверки требуют 7 правок.

Масляная кислота

Систематическое
наименование

Бутановая кислота

Традиционные названия

Масляная кислота

Хим. формула

C4H8O2

Рац. формула

СH3(CH2)2СООН

Состояние

Прозрачная жидкость

Молярная масса

88,1051 г/моль

Плотность

0,9563 г/см³

Температура

• плавления

−5 °C

• кипения

163 °C

Давление пара

0,9 hPa

Рег. номер CAS

107-92-6

PubChem

264

Рег. номер EINECS

203-532-3

SMILES

CCCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)

FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N

RTECS

ES5425000

ChEBI

30772

Номер ООН

2820

ChemSpider

259

Токсичность

Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов – ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В).

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна).

Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]

Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.

Применение в животноводстве[править | править код]

Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:

Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]

Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:

Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 1669 дней]
Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 1669 дней]
Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 1669 дней]
Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 1669 дней]

Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:

В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 1669 дней]
Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 1669 дней]

Биологическая роль[править | править код]

При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.

Примечания[править | править код]

↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
↑ Claus et al, 2006[уточнить]
↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
↑ Meng et al, 1998[уточнить]
↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R. (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.

Источник

Короткоцепочечными жирными кислотами называют органические кислоты, длина углеводной цепи которых не превышает 6 атомов.

95% коротких жирных кислот в организме приходится на три соединения:

уксусную кислоту (часто называемую просто ацетатом);
пропионовую кислоту, или пропионат;
масляную кислоту, или бутират.

Основной объем этих веществ образуется в результате работы кишечной микрофлоры, ферментирующей клетчатку.

Короткоцепочечные жирные кислоты являются источником питательных веществ для клеток, высылающих полость кишечника.

Те молекулы, которые не были использованы клетками кишечника, вступают в углеводный и жировой обмен.

Пропионат в основном идет на производство глюкозы в печени, а бутират с ацетатом включаются в обмен других жирных кислот и холестерина.

Наиболее ярко выраженную противовоспалительную активность проявляется в ЖКТ человека бутират, который помогает уменьшить выраженность симптомов таких тяжелых заболеваний, как язвенный колит и болезнь Крона. В экспериментах было показано, что дополнительное поступление бутирата и ацетата помогает лечить хронические воспалительные заболеваний кишечника. И, наоборот, если количество короткоцепочечных жирных кислот в кишечнике оказывается недостаточным, воспаление разгорается сильнее.
Существуют данные о том, что масляная кислота, вырабатываемая микрофлорой, помогает предотвратить возникновение рака кишечника, а также способствует его лечению. Точный биологический механизм подобного воздействия бутирата на организм пока не выяснен, но то, что положительное влияние имеет место, продемонстрировано во многих научных изысканиях, проводимых и на животных, и с участием волонтеров.

Продукты, содержание большое количество короткоцепочечных жирных кислот, входят в рацион питания, показанный при диабете 2-го типа.

Связано это с тем, что эти соединения усиливают активность ферментов печени и мышечной ткани, которые необходимы для поддержания нормального уровня сахара в крови. Что в очередной раз подтверждает гипотезу о том, что дисбаланс кишечной микрофлоры является одной из предпосылок для развития диабета.

Любопытно, что масляная кислота, пропионат и ацетат воздействуют на уровень глюкозы в крови лишь у тех людей, кто болен диабетом, имеет предиабетическое состояние (резистентность к инсулину) и/или лишний вес. Уровень сахара в крови у здоровых индивидов с нормальным весом короткоцепочечные жирные кислоты никак не изменяют.

Пропионат, ацетат и бутират поддерживают здоровье сердца и сосудов при помощи двух механизмов.

Данные соединения обладают противовоспалительной активностью, которая проявляет себя не только в кишечнике, но и в сердечно-сосудистой системе. А поскольку риск болезней сердца возрастает не столько при повышенном холестерине, сколько при наличии воспаления, антивоспалительное влияние короткоцепочечных жирных кислот оказывается весьма кстати.
Масляная кислота и пропионат ингибируют работу 9 генов, которые включены в биосинтез холестерина в организме. И таким образом снижают уровень этого соединения. То есть короткие жирные кислоты ведут себя как статины, только без их вреда.

Короткие жирные кислоты необходимы для нормальной работы кишечной микрофлоры, которая, в свою очередь, требуется для поддержания правильного веса. У людей с излишней массой тела в кишечнике живут совсем не те микроорганизмы, которые находятся там у людей с адекватным весом. Более подробно прочесть о том, как изменяется микрофлора кишечника при наборе лишнего веса можно в этой статье в разделе «пробиотики и похудение».
Короткие жирные кислоты, прежде всего, масляная, влияют на метаболизм жиров, ускоряя их распад и препятствуя формированию отложений.
Нормализация уровня сахара в крови у людей с избыточной массой тела помогает справиться с резистентностью к инсулину, представляющей собой одну из основных причин набора лишнего веса (более подробность прочесть о том, чем так опасна резистентность к инсулину, можно в этом материале).
Противовоспалительная активность данных соединений дает возможность уменьшить хроническое вялотекущее воспаление – вторую главную причину толщины.

Чем больше потребляет человек растительной клетчатки, тем больше в его кишечнике образуется короткоцепочечных жирных кислот. Однако не вся растительная пища одинакова эффективна. Полезнее всего те растительные продукты, которые содержат в себе следующие пребиотики:

инулин – содержится в цикории (в том числе в растворимом), чесноке, разных сортах лука, пшенице, ржи, спарже и артишоках;
фруктоолигосахариды – найдены в разнообразных фруктах и овощах (много их в бананах, луке, чесноке);
резистентный крахмал – присутствует в ячмене, рисе, бобовых, зеленых бананах, а также в обычном отварном картофеле, если его употреблять в пищу холодным;
пектин – этим соединением богаты яблоки, абрикосы, морковь, апельсины;
арабиноксилан – присутствует в хлебных злаках, главным образом, в отрубях пшеницы (вот только с этим продуктом надо быть очень острожным, так как одна из опасностей диеты Дюкана заключается как раз в том, что она требует употреблять в пищу много отрубей, что может быть чревато серьезными осложнениями);
гуаровая камедь – содержится в бобовых.

Масляная кислота также имеется в жирных молочных продуктах – в сыре, сливочном масле, сливках.

В настоящий момент на рынке представлены в основном БАДы с солями масляной кислоты. Есть соли калия, натрия, магния, кальция.

Однако ни один из препаратов не может похвастаться высокой эффективностью. Дело в том, что бутират из БАДов всасывает в кровь уже в тонком кишечнике. То есть в толстую кишку он не проходит, а, следовательно, не может положительно влиять на микрофлору. И таким образом лишается большей части своих полезных свойств.

Поэтому более правильным является не прием добавок, а увеличение в рационе количества продуктов, богатых растительной клетчаткой, которую микрофлора кишечника может превратить в короткоцепочечные жирные кислоты самостоятельно.

Короткоцепочечные жирные кислоты – масляная (бутират), пропионовая (пропионат), уксусная (ацетат) – обладают положительным воздействием на здоровье человека.

Эти соединения помогают нормализовать микрофлору кишечника, устраняют хроническое воспаление, помогают похудеть и предотвратить развитие атеросклероза и рака.

Оптимальный способ увеличения потребления коротких жирных кислот – это насыщение своего рациона растительной клетчаткой, а не прием биодобавок.

Понравилась статья? Поделись с друзьями!

Понравилась публикация? Тогда подпишитесь на наш канал в Яндекс.Дзен, чтобы всегда быть в курсе полезных новостей мира правильного питания.

источник

Научно доказано, что масляная кислота или бутират — одна из самых полезных короткоцепочечных жирных кислот для кишечника. Она является важным субстратом для энергетического обеспечения клеток кишечника, нормализует микрофлору путем подавления развития патогенных бактерий и обладает еще рядом необходимых для здоровья свойств.

Растительной клетчатке приписывают много чудодейственных свойств, начиная от того, что она способствует похудению и заканчивая очищением кишечника от шлаков. Не многие осведомлены, что клетчатка играет ключевую роль в здоровье желудочно-кишечного тракта. Так, попадая в толстый кишечник, она расщепляется кишечной микрофлорой, вследствие чего образуются короткоцепочечные жирные кислоты (КЖК). К ним относятся:

пропионовая – пропионат;
уксусная кислота или ацетат;
масляная – бутират.

Бактериальный синтез бутирата в кишечнике происходит за счет анаэробных бактерий. В норме, для здоровья толстого кишечника окислительный процесс, образуемый микрофлорой, должен обеспечивать 5 г низкомолекулярной кислоты для поддержания гомеостаза толстого кишечника и снабжения клеток его слизистой – колоноцитов энергией. Производятся КЖК бактериями, постоянно обитающими в кишечнике:

грамотрицательными бактериями рода Bactero >Анаэробные бактерии обеспечивают производство бутирата в условиях без доступа кислорода. Одноосновная бутановая кислота имеет изомеры, тоже производимые кишечными полезными бактериями. К ним относятся:

изомасляная кислота;
изобутановая кислота.

По сути, полученные вследствие ферментативной переработки растительного материала короткоцепочечные кислоты, в том числе и масляная, являются побочным продуктом анаэробного процесса расщепления. Химические свойства данного вещества характерны для короткоцепочечных карбоновых кислот. Например, взаимодействие со спиртами дает реакцию этерификации (получение с помощью спирта эфира).

Бутират представляет собой жидкость, которая не имеет цвета, с ярко выраженным запахом прогорклого масла. Имеет молярную массу 81 г/моль, температуру плавления – -5 °С, кипения – 173 °С. При комнатной температуре бутират хорошо растворяется в воде и смешивается с органическими окислителями. Небольшие количества бутановой кислоты находятся в нефти, коровьем сливочном масле.

Бутановая (масляная) кислота имеет очень простую структуру: одну двойную с кислородом и одну карбоксильную группу, 2 молекулы кислорода и одну двойную связь. Цепочка, которая образуется структурными связями, создается короткая и простая, отсюда и название группы жирных кислот – короткоцепочечные. Соли, образуемые с натрием и кальцием, эфиры данной кислоты называются бутиратами, они широко используются в животноводстве.

Существуют научные доказательства связи между дефицитом КЖК и заболеваниями кишечника. Из всех КЖК масляная кислота обладает самыми полезными свойствами для здоровья кишечника, которые обусловлены ее химическими свойствами. Физиологический эффект, оказываемый низкомолекулярными кислотами на слизистую кишечника, выражается в следующем:

стимулируют кровоток;
понижают уровень рН;
источник энергии для клеток;
стимулируют всасывание калия, магния, воды и образование защитной слизи.

При нарушении микрофлоры возникает дефицит КЖК, что может привести к диарейному синдрому, вздутию. Стабильное нарушение выработки полезных кислот может спровоцировать:

заболевания толстого кишечника;
окислительный стресс;
активное развитие условно патогенных микроорганизмов;
риск появления опухолей, раковых новообразований;
развитие воспалительных процессов.

Совокупность свойств бутирата обеспечивает гомеостаз кишечника за счет поддержания нормального уровня рН и снабжения кровью слизистой. Гомеостаз поддерживается к тому же за счет регуляции выработки кишечником ряда рецепторов – компонентов врожденного иммунитета, которые препятствуют возникновению воспалительных процессов слизистой оболочки толстого кишечника.

Присутствие в кишечнике бутирата в физиологически необходимом количестве обеспечивает противораковую защиту слизистой. По данным исследований, данная КЖК способна подавлять активность клеток, вызывающих онкологию. Практические выводы на этот счет были сделаны по результатам содержания бутирата в слизистой здоровых людей и у пациентов с новообразованиями данного органа.

Болезни кишечника, которые сопровождаются воспалением, могут быть спровоцированы дефицитом короткоцепочечной жирной кислоты. При недостаточной ее выработке микрофлорой повышается активность патогенных микроорганизмов, нарушается слизистая оболочка и легко подвергается пагубному воздействию. Если же количество бутирата находится в норме, снижается секреция провоспалительных медиаторов, а повышается высвобождение противовоспалительного цитокина.

Точный механизм влияния короткоцепочечных жирных кислот на механизм выработки глюкозы. Однако опытным путем доказано, что употребление клетчатки в достаточном количестве, которое способствует выработку КЖК, помогает избежать возникновения ожирения и сахарного диабета. Клетки кишечника способны продуцировать глюкозу и этот процесс контролируют полезные кислоты, препятствуя возникновению цепочной реакции, которая провоцирует появление чувства голода и избыточное употребление углеводов, сахаров.

Одним из самых действенных способов наладить работу кишечника – обеспечить пищу для полезной микрофлоры. Сегодня существует три основных способа увеличить выработку короткоцепочечных ЖК в толстом кишечнике:

путем коррекции ежедневного рациона;
употребление специальных препаратов с готовыми кислотами;
прием пищевых добавок.

Пищей для бактерий являются пищевые волокна, которые не перевариваются тонким кишечником, а расщепляются на КЖК и углеводы в толстой кишке. Полезно употреблять в пищу ферментированные продукты, которые подвергались процессу брожения и резистентные крахмалы. Увеличение количества ферментированных и богатых натуральной клетчаткой, устойчивым крахмалом продуктов в рационе – самый действенный способ увеличить выработку КЖК. К продуктам, содержащим резистентный крахмал, относят:

картофель ( приготовленный, охлажденный);
горох;
пшеничный, ржаной хлеб;
нут;
чечевица;
банан;
фасоль;
кукурузные хлопья;
воздушная пшеница.

Важность употребления устойчивого (резистентного) крахмала доказана научно: по данным перекрестных исследований употребление продуктов с таким видом крахмала предотвращает пагубное влияние красного мяса на здоровье слизистой. Красное мясо, перевариваемое без присутствия устойчивого крахмала, провоцирует увеличение количества онкогенных молекул. Результаты данного исследования лишний раз доказывают важность рационального и разнообразного питания для здоровья.

Для нормальной работы желудочно-кишечного тракта в разных отделах кишечника должны присутствовать бактерии, которые помогают пищеварению на разных этапах. Корректировать их количество возможно путем употребления специальных биодобавок, которые могут иметь в своем составе как сами бактерии, так и пробиотики – пищу для полезной микрофлоры. Пробиотические препараты имеют в своем составе клетчатку, инулин, часто – лактитол и другие непереваримые дисахариды, которые являются пищей для микрофлоры.

При лечении таких заболеваний, как дистальный язвенный колит, полипоз толстого кишечника, функциональных нарушений и воспалительных процессов в кишечнике назначают препараты с бутиратом. Концентрация активного вещества в капсулах соответствует суточной норме выработки бутирата микрофлорой у здорового человека. В капсулы с полезной кислотой часто добавляют инулин или другие углеводы для того, чтобы не только обеспечить лечебное воздействие, но и наладить природную выработку бутирата. Применение таких лекарств должно осуществляться после консультации врача.

источник

Масляная кислота (англ. butyric acid) — важнейшая для физиологии человека жирная кислота. Продуцируется многими бактериями, в том числе, входящими в состав нормальной микрофлоры кишечника человека. Синоним: бутановая кислота. Распространённое обозначение — C4.

Источник