Какой продукт преимущественно образуется при присоединении
Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу в ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс “40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии“.
Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.
Общая формула алкадиенов CnH2n+2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.
Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкадиенов
Химические свойства алкадиенов
Получение алкадиенов
Строение алкадиенов
Свойства алкадиенов определяются их строением и взаимных расположением двойных связей в молекуле.
Изолированные двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более σ-связями С–С. Например, в пентадиене-1,4:
CH2=CH–CH2–CH=CH2
Изолированные алкадиены проявляют свойства алкенов.
Кумулированные двойные связи расположены в углеродной цепи у одного атома углерода. Например, пропадиен:
CH2=C=CH2
Кумулированные алкадиены неустойчивы.
Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью С-С. Например, бутадиен-1,3:
CH2=CH–CH=CH2
Сопряженные алкадиены обладают характерными свойствами, которые отличаются от свойств алкенов.
Строение сопряженных алкадиенов
Молекула бутадиена-1,3 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии.
π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы (равномерно распределены) между всеми атомами углерода.
Строение бутадиена-1,3 (дивинила)
Это соответствует плоскому строению молекулы бутадиена-1,3.
Образуется единая сопряженная π-система, которая может вступать во взаимодействие целиком, используя все четыре р-орбитали π-связей.
Реальное строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.
Аналогичное устроены и другие сопряженные алкадиены.
Например, 2-метилбутадиен-1,3:
2-метилбутадиен-1,3
Сопряжение в молекуле алкадиенов можно также схематично изобразить так:
Строение дивинила
Изомерия алкадиенов
Для алкадиенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры положения двойных связей отличаются положением двойных связей.
Например. Изомеры положения двойных связей с формулой С6Н10 – гексадиен-1,3 и гексадиен-2,4
Гексадиен-1,3
Гексадиен-2,4
Межклассовые изомеры – это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкадиены являются межклассовыми изомерами с алкинами и циклоалкенами с общей формулой – CnH2n-2.
Например.
Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н6 – бутадиен-1,3, бутин-1, циклобутениклобутен
Изомеры состава С4Н6
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Изомеры углеродного скелета, которые соответствуют формуле С5Н8 – пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
Изомеры состава С5Н8
Пространственная изомерия
Для некоторых алкадиенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.
Алкадиены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкадиена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у некоторых алкадиенов.
Алкадиены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкадиены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкадиены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.
Цис-транс-изомеры
Цискаридзе или транскаридзе?
Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкадиенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.
Например.
Для бутадиена-1,3 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)
CH2=CH–CH=CH2
Номенклатура алкадиенов
В названиях алкадиенов для обозначения двух двойных связей используется суффикс -ДИЕН.
Например, алкадиен имеет название бутадиен-1,3.
При этом правила составления названий (номенклатура) для алкадиенов в целом такие же, как и для алканов.
Для простейших алкадиенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Тривиальные название алкадиенов
Химические свойства сопряженных алкадиенов
Сопряженные алкадиены – непредельные нециклические углеводороды, в молекулах которых две двойные связи образуют сопряженную систему.
Химические свойства алкадиенов похожи на свойства алкенов. Алкадиены также легко вступают в реакции присоединения и окисления.
Химические свойства сопряженных алкадиенов отличаются от алкенов некоторыми особенностями, которые обусловлены делокализацией электронной плотности π-связей.
1. Реакции присоединения
Для алкадиенов характерны реакции присоединения по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. Реакции с водой, галогенами и галогеноводородами протекают по механизму электрофильного присоединения. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.
Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная система из двух двойных связей, реагент присоединяется к 1 и 4 атому углерода сопряженной системы, а двойная связь образуется между 2 и 3 атомами углерода.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкадиенов протекает в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.
При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):
Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.
При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).
При полном гидрировании дивинила образуется бутан:
Гидрирование дивинила
1.2. Галогенирование алкадиенов
Присоединение галогенов к алкадиенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители – вода, CCl4).
При взаимодействии с алкадиенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.
Например, при взаимодействии бутадиена-1,3 с бромной водой преимущественно протекает 1,4 присоединение и образуется 1,4-дибромбутен-2:
1,4-Бромирование дивинила
Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:
1,2-Бромирование дивинила
При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:
Полное бромирование бутадиена
1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов
Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:
Гидрохлорирование бутадиена
3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.
При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
1.5. Полимеризация
Полимеризация – это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Полимеризация алкадиенов протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком.
Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:
Полимеризация бутадиена
При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:
Полимеризация изопрена
2. Окисление алкадиенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на мягкое и жесткое.
2.1. Мягкое окисление алкадиенов
Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.
Мягкое окисление дивинила
Обесцвечивание алкадиенами водного раствора перманганата калия, как и в случае алкенов – качественная реакция на двойную связь.
2.2. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойных связей С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойных связях. При этом у окисляемых атомов углерода образуются связи с атомами кислорода.
Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей – карбоксильная группа СООН, четырех – углекислый газ СО2.
Можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
Продукты окисления фрагментов при двойной связи
При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:
Жесткое окисление дивинила
2.3. Горение алкадиенов
Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
В общем виде уравнение сгорания алкадиенов выглядит так:
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания бутадиена:
2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O
Получение алкадиенов
1. Дегидрирование алканов
Отщепление водорода от бутана – это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):
Дегидрирование бутана
Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):
Получение изопрена
2. Синтез Лебедева
Нагревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al2O3, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).
При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:
Синтез Лебедева
3. Дегидратация двухатомных спиртов
Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:
Получение дивинила из бутандиола
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.
При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.
1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:
Получение дивинила из дихлобутана
Источник
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА
- При взаимодействии пропена с бромом при обычных условиях преимущественно образуется:
- 1-бромпропан
- 2-бромпропан
- 1,1-дибромпропан
- 1,2-дибромпропан
2.При взаимодействии пропена с хлором при 500℃ преимущественно образуется:
1) 1,2-дихлорпропан
2) 3-хлорпропан
3) 3-хлорпропен
4) 1,1-дихлорпропан
3. При взаимодействии пропена с бромоводородом преимущественно образуется:
1) 1-бромпропан
2) 2-бромпропан
3) 1,1-дибромпропан
4)1,2-дибромпропан
4. При гидратации бутена-1 преимущественно образуется:
1) бутанол-1
2) бутанол-2
3) бутаналь
4) бутанон
5. При гидратации бутена-2 преимущественно образуется:
1) бутанол-1
2) бутанол-2
3) бутаналь
4) бутановая кислота
6. При взаимодействии бромоводорода с 2-бромпропеном преимущественно образуется:
1) 1,1-дибромпропан
2) 1,2-дибромпропан
3) 2,2-дибромпропан
4)1,3 -дибромпропан
7. При взаимодействии 1 моль пропина с 1 моль хлороводорода преимущественно образуется:
1) 2-хлорпропан
2) 2-хлорпропен
3) 1-хлорпропан
4) 1-хлорпропен
8. Один и тот же продукт образуется при гидратации каждого из двух веществ:
1) бутена-1 и бутена-2
2) бутена-1 и бутина-1
3) бутина-1 и бутена-2
4) бутена-1 и пропина
9. При взаимодействии акриловой кислоты с бромоводородом преимущественно образуется:
1)1-бромпропановая кислота
2) 2-бромпропановая кислота
3) 3-бромпропановая кислота
4) α-бромпропионовая кислота
10. Взаимодействие бутена-1 с бромоводородом в присутствии пероксида водорода приводит к преимущественному образованию:
1) 1-бромбутана
2) 2-бромбутана
3) 1-бромбутена-1
4) 2-бромбутена-2
11. По правилу Марковникова происходит взаимодействие:
1) пропена и бромоводорода:
2) бутена-1 и воды
3) бутена-1 и брома
4) бутена-2 и водорода
5) бутена-1 и хлороводорода
6) этилена и кислорода
12. Для взаимодействия пропена и бромоводорода справедливы утверждения:
1) в ходе реакции образуется 1,2-дибромпропан
2) реакция протекает по правилу Зайцева
3) реакция протекает по правилу Марковникова
4) в ходе реакции образуется 2-бромпропан
5) реакция относится к реакциям замещения
6) реакция идет по иному механизму
13. Для взаимодействия бутена-1 и хлороводорода справедливы утверждения:
1) в ходе реакции образуется 1,2-дихлорбутан
2) реакция протекает по правилу Марковникова
3) реакция является эндотермической
4) в ходе реакции образуется 2-хлорбутан
5) реакция относится к реакциям замещения
6) реакция идет по ионному механизму
14. Правило Марковникова не используют для объяснения хода реакции между:
1) бутеном-1 и бромоводородом
2) пропеном и водородом
3) пропеном и водой
4) бутеном-2 и бромоводородом
5) бутеном-1 и бромом
6) бутеном-1 и водой
15.Бромирование метана:
1) осуществляется по правилу Марковникова
2) относится к радикальным реакциям
3) начинается с процесса разрыва связи в молекуле брома
4) протекает по схеме: CH4 + Br2 →CH2Br2+H2
5) протекает не так энергично, как реакция хлорирования
6) относится к реакциям присоединения
16. Радикал этил C2H5- :
1) образует заряд -1
2) образуется при присоединении HCl к этилену
3) имеет нечетное число электронов
4) содержит атомы углерода в состоянии sp3-гибридизации
5) образуется при присоединении Cl2 к этену
6) электронейтрален
17. Карбокатион CH3-CH+-CH3:
1) образуется при хлорировании пропана
2) образуется при присоединении НВr к молекуле прпена
3) более устойчив, чем кабокатион CH3-CH2-CH2+
4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии
5) содержит центральный атом углерода в состоянии sp2-гибридизации
6) имеет линейное строение
18. Карбокатион CH3-CH2-CH2+:
1) образуется при бромировании пропана
2) образуется как основной промежуточный продукт при присоединении HBr к молекуле пропена
3) менее устойчив, чем карбокатион CH3-CH+-CH3
4) содержит атомы углерода только в sp3-гибридном состоянии
5) содержит атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации
6) содержит четное число электронов
19. При присоединении бромоводорода к пропену :
1) преимущественно образуется 2-бромпропавн
2) образуется 1-бромпропан и 2-бромпропан в равных соотношениях
3) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3
4) происходит промежуточное образование радикала CH3-CH2-CH2-
5) правило Марковникова не соблюдается
6) разрывается π-связь в молекуле пропена
20. При присоединении воды к пропену :
1) преимущественно образуется пропанол-1
2) образуется пропанол-1 и пропанол-2 в равных соотношениях
3) разрывается π-связь в молекуле пропена
4) происходит промежуточное образование катиона CH3-CH+-CH3
5) правило Марковникова соблюдается
6) происходит промежуточное образование радикала CH3-CH2-CH2-
ОТВЕТЫ:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
4 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 |
11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 |
125 | 346 | 246 | 245 | 235 | 346 | 235 | 356 | 136 | 345 |
Источник
За это задание ты можешь получить 2 балла. На решение дается около 7 минут. Уровень сложности: повышенный.
Средний процент выполнения: 63.9%
Ответом к заданию 16 по химии может быть последовательность цифр, чисел или слов. Порядок записи имеет значение.
Задачи для практики
Задача 1
Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | УСЛОВИЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ РЕАКЦИИ |
| А) циклопропан → 1,3-дихлорпропан Б) пропен → 1,2-дихлорпропан В) пропан → 2-хлорпропан Г) бензол → хлорбензол | 1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор $FeCl_3$ 3) конц. $H_2SO_4$, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор $Al_2O_3$ |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Хлорирование алкенов (разрыв двойной связи и присоединение атомов хлора) и хлорирование циклоалканов (разрыв цикла и присоединение атомов хлора) происходит не по радикальному механизму, а потому не требует жёстких условий – реакция идёт при обычных условиях.
Хлорирование алканов (замещение атомов водорода на хлор) идёт по радикальному механизму, для реакции необходимы жёсткие условия, такие как ультрафиолетовое облучение.
При галогенировании бензола применяют катализатор – соль соответствующего галогена, в частности хлорид железа 3.
Ответ: 4412
Показать решение
Полный курс
Задача 2
Установите соответствие между реагирующими веществами и характеристикой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ХАРАКТЕРИСТИКА РЕАКЦИИ |
| А) $CH_4 + Cl_2 →$ Б) $CH_3–C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH →$ В) Г) $C_4H_6 →↖{Na, t°}$ | 1) ионная полимеризация 2) радикальное замещение 3) реакция обмена 4) электрофильное замещение 5) каталитическое дегидрирование 6) радикальная полимеризация |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) В реакции происходит радикальное замещение атома H на атом хлора.
Б) Реакция алкина и реактива Толленса, протекает обмен с образованием аммиака.
В) Галогенирование бензола – реакция электрофильного замещения, реакция ароматического углеводорода и хлор.
Г) Реакция радикальной полимеризации, в которой инициатором является натрий.
Ответ: 2346
Показать решение
Полный курс
Задача 3
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Чтобы понять, какое вещество образуется, нужно заменить один водород на атоме C с меньшим количеством водорода. В случае циклов: если цикл неустойчив (до 5), то разрывается одна из связей, а хлор идет на 2 образовавшиеся, если устойчив, то на любой из атомов вместо водорода.
Ответ: 5236
Показать решение
Полный курс
Задача 4
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При гидратации этина сначала образуется виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.
Б) Этилен имеет только двойную связь, поэтому просто образуется этиловый спирт.
В) Снова тройная связь, сначала образуется спирт, а затем образуется метилэтилкетон, потому что атом O остается не на краю цепочки.
Г) Окисление алкена в жёстких условиях, образуется уксусная кислота.
Ответ: 4251
Показать решение
Полный курс
Задача 5
Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) $CH_3–CH=CH_2$ Б) $CH_3–C≡C–CH_3$ В) CH≡CH Г) $C_6H_5C_2H_5$ | 1) этанол 2) этаналь 3) изопропиловый спирт 4) бензиловый спирт 5) метилэтилкетон 6) не взаимодействует |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
С водой способны взаимодействовать алкены и алкины – протекает реакция гидратации, в ходе которой кратная связь разрывается, а на освободившиеся валентности углерода присоединяются водород и гидроксогруппа, причём водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В случае алкинов получающиеся крайне неустойчивые спирты, в которых две группы -ОН присоединены к одному атому углерода, сразу же пререгруппировываются, образуя кетоны (из большинства спиртов) или этаналь – из ацетилена (реакция Кучерова). Таким образом, из пропена образуется изопропиловый спирт $СН_3-СН(ОН)-СН_3$, из бутина-2 – метилэтилкетон $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$, из ацетилена – этаналь, этилбензол не гидратируется.
Ответ: 3526
Показать решение
Полный курс
Задача 6
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
| А) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{AlCl_3}$ Б) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{FeCl_3}$ В) $C_6H_5CH_3 + Cl_2 →↖{hν}$ Г) $C_6H_6 + Cl_2 →↖{hν}$ | 1) м-хлортолуол 2) гексахлоран 3) хлорбензол 4) п-хлортолуол 5) фенилхлорметан 6) гексахлорбензол |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При хлорировании бензола в присутствии катализатора хлорида алюминия образуется хлорбензол.
Б) При хлорировании толуола (метилбензола) в присутствии катализатора хлорида алюминия хлор замещает водород бензольного кольца, метильный радикал является ориентантом первого порядка, поэтому замещение происходит в параположении, образуется п-хлортолуол.
В) При хлорировании толуола на свету хлор замещает водород метильного радикала (реакция идёт по радикальному механизму), образуется фенилхлорметан $С_6Н_5СН_2Cl$.
Г) Хлорирование бензола на свету запускает реакцию по радикальному механизму, бензольное кольцо разрушается, образуется гексахлоран $(СHCl)_6$.
Ответ: 3452
Показать решение
Полный курс
Задача 7
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) пропен Б) пропин В) бензол Г) пропан | 1) фенол 2) не взаимодействуют 3) пропанол-1 4) ацетон 5) пропанол-2 |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
Составляем уравнения реакций гидратации. Присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее богатому водородом атому углерода, участвующему в образовании кратной связи.
А) $CH_3–CH=CH_2 + HOH → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ А — 5)
Б) $CH_3–C≡CH + H_2O → CH_3–CO–CH_3$ (ответ Б — 4)
В) $C_6H_6 + H_2O ≠$ (ответ В — 2)
Г) $CH_3CH_2CH_3 + H_2O ≠$ (ответ Г — 2)
Ответ: 5422
Показать решение
Полный курс
Задача 8
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: При гидратации этина сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, но дальше вторая связь тоже рвется, образуется уксусный альдегид.
Б: Этилен имеет только двойную связь, поэтому образуется сразу этиловый спирт.
В: Снова тройная связь, сначала образуется неустойчивый непредельный спирт, а затем образуется метилэтилкетон (присоединение по правилу Морковникова).
Г: Окисление алкена в кислой среде, режется двойная связь, образуется уксусная кислота.
Ответ: 4251
Показать решение
Полный курс
Задача 9
Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком хлороводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ |
| А) пропен Б) пропан В) 2-метилпропен Г) пропин | 1) 2-хлорпропан 2) 2-метил-2-хлорпропан 3) 1-метил-2-хлорпропан 4) не взаимодействует 5) 2,2-дихлорпропан 6) 1,2-дихлорпропан |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
В реакциях присоединения хлороводорода к алкенам и алкинам действует правило Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а хлор – к наименее гидрогенизированному. Продукт гидрогалогенирования пропена $СН_3-СН=СН_2$ – 2-хлорпропан $СН_3-СCl- СН_3$, 2-метилпропена $СН_3-С(СН_3)=СН_2$ – 2-метил-2-хлорпропан $СН_3-С(СН_3)Cl-СН_3$, пропина $СН_3-С≡СН$ – 2,2- дихлорпропан $СН_3-CCl_2-CH_3$ (алкины присоединяют две молекулы хлороводорода). Пропан, как и все алканы, не взаимодействует с хлороводородом.
Ответ: 1425
Показать решение
Полный курс
Задача 10
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 2-метилбутан Б) циклогексан В) бензол Г) этилбензол | 1) хлорциклогексан 2) гексахлоран 3) 2-метил-2-хлорбутан 4) 2-метил-3-хлорбутан 5) 1-фенил-1-хлорэтан 6) 2-хлорэтилбензол |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А: Хлору проще присоединиться к третичному углероду, чем ко вторичному или первичному, поэтому он цепляется на тот атом углерода, где находится метил, получается 2-метил-2-хлорбутан.
Б: Из циклогексана получится хлорциклогексан.
В: В бензоле при хлорировании разрушается ароматическая система и образуется гексахлоран.
Г: Хлор присоединится к вторичному атому углерода, а не к первичному, поэтому получится 1-фенил-1-хлорэтан.
Ответ: 3125
Показать решение
Полный курс
Задача 11
Установите соответствие между преимущественно образующимся продуктом реакции и веществом, которое взаимодействовало со спиртовым раствором гидроксида калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | РЕАГИРУЮЩЕЕ ВЕЩЕСТВО |
| А) 2-метилпропен Б) пентен-2 В) пентин-2 Г) пентен-1 | 1) 1-бромпентан 2) 3-бромпентан 3) 1-бром-2-метилпропан 4) 1,2-дибром-2-метилпропан 5) 2,2-дибромпентан 6) 1,3-дибромпропан |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
При взаимодействии галогеналканов со спиртовым раствором гидроксида калия образуются алкины или алкены – от галогеналкана отщепляется галоген и водород, причём водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с несущим галоген атомом углерода. Алкины образуются при отщеплении двух атомов галогена от одного атома углерода.
А) 2-метилпропен $СН_2=С(СН_3)-СН_3$ образуется из 1-бром-2-метилпропана $СН_2Br-СН(СН_3)-СН_3$
Б) Пентен-2 $СН_3-СН=СН-СН_2-СН_3$ образуется из 3-бромпентана $СН_3-СН_2-СНBr-СН_2-СН_3$
В) Пентин-2 $СН_3-С≡С-СН_2-СН_3$ образуется из 2,2-дибромпентана $СН_3-СBr_2-СН_2-СН_2-СН_3$
Г) Пентен-1 $СН_2=СН-СН_2-СН_2-СН_3$ образуется из 1-бромпентана $СН_2Br-СН_2-СН_2-СН_2-СН_3$
Ответ: 3251
Показать решение
Полный курс
Задача 12
Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их дегалогенирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
| А) 1,4-дибромбутан Б) 1,2-дибромбутан В) 2,3-дибромбутан Г) 1,3-дибромбутан | 1) циклобутан 2) бутен-2 3) бутен-1 4) бутан 5) бутин-2 6) метилциклопропан |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
При дегалогенировании галогенпроизводных алканов образуются непредельные или цикличиеские соединения – алкены, алкины или циклоалканы. Освобождённые после отщепления галогенов валентности углерода образуют новые связи, положение которых зависит от положения галогена в исходном веществе. Дегалогенирование 1,4-дибромбутана $BrH_2C-CH_2-CH_2-CH_2Br$ даст циклобутан, так как атомы брома находятся на крайних атомах углерода. При дегалогенировании 1,2-дибромбутана образуется бутен-1, 2,3-дибромбутана – бутен-2, 1,3-дибромбутана – метилциклопропан (связи образуются между первым и третьим атомом углерода). Алкины образуются, если в исходные галогенпроизводные атомы галогенов присоединены к одному атому углерода.
Ответ: 1326
Показать решение
Полный курс
Задача 13
Установите соответствие между реагирующими с хлором веществами и преимущественно образующимся продуктом реакции и условиями осуществления этих реакций: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| РЕАГЕНТ И ПРОДУКТ РЕАКЦИИ | УСЛОВИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИИ |
| А) бензол → хлорбензол Б) толуол → фенилхлорметан В) бензол → гексахлоран Г) толуол → о-хлортолуол | 1) ультрафиолетовое облучение 2) катализатор FeCl3 3) конц. H2SO4, нагревание 4) обычные условия 5) катализатор Pt 6) катализатор Al2O3 |
Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решение
А) При галогенировании аренов с целью заместить водород бензольного кольца на галоген в качестве катализатора применяют бескислородную соль используемого галогена, в данном случае – хлорид железа(III) $FeCl_3$.
Б) Галогенирование алканов, в том числе в составе радикалов аренов, как в случае с толуолом (метилбензолом), требует жёстких условий – ультрафиолетового облучения.
В) Чтобы разрушить