Какой продукт образуется при окислении этанола перманганатом калия при 0 градусов

В связи с введением в
качестве единственной формы итоговой аттестации
выпускников средней школы единого
государственного экзамена (ЕГЭ) и переходом
старшей школы на профильное обучение все большую
актуальность приобретает подготовка
старшеклассников к выполнению наиболее
“дорогих” в балльном отношении заданий части
“С” теста ЕГЭ по химии. Несмотря на то, что пять
заданий части “С” считаются разными: химические
свойства неорганических веществ, цепочки
превращений органических соединений, расчетные
задачи, – все они в той или иной мере связаны
именно с окислительно-восстановительными
реакциями (ОВР). Если усвоены основные знания
теории ОВР, то можно правильно выполнить первое и
второе задания полностью, а третье – частично.
На наш взгляд, значительная часть успеха при
выполнении части “С” заключается именно в этом.
Опыт показывает, что если, изучая неорганическую
химию, ученики достаточно хорошо справляются с
заданиями по написанию уравнений ОВР, то
аналогичные задания по органической химии
вызывают у них большие трудности. Поэтому на
протяжении изучения всего курса органической
химии в профильных классах мы стараемся
сформировать у старшеклассников навыки
составления уравнений ОВР.

При изучении сравнительной характеристики
неорганических и органических соединений мы
знакомим учащихся с использованием степени
окисления (с.о.) (в органической химии прежде
всего углерода) и способами ее определения:

1) вычисление средней с.о. углерода в молекуле
органического вещества;

2) определение с.о. каждого атома углерода.

Уточняем, в каких случаях лучше использовать
тот или иной способ.

Статья опубликована при поддержке компании “ГЕО-Инжиниринг”, представляющей на рынке продукцию под брендом “ProfKresla”. Сфера деятельности компании – производство, продажа и установка кресел и стульев для различных залов. Высокий профессионализм сотрудников и собственные производственные мощности позволяют быстро и качественно реализовывать проекты любой степени сложности. Всю продукцию под брендом “ProfKresla”, будь тоТеатральные кресла, сидения для залов ожидания или стулья для учебных заведений, отличают современный и эргономичный дизайн, а также высокая износостойкость, прочность и комфорт. Из огромного ассортимента продукции, представленного в каталоге на сайте profkresla.ru, Вы всегда сможете подобрать модели, наилучшим образом соответствующие корпоративному стилю, принятому в Вашей компании. Если же у Вас все-таки возникнут трудности с выбором, то специалисты компании всегда готовы дать консультацию, помочь определиться с моделью, после чего подготовить проект, на месте произвести все необходимые замеры и установку.

При изучении темы
“Алканы” показываем, что процессы окисления,
горения, галогенирования, нитрования,
дегидрирования, разложения относятся к
окислительно-восстановительным процессам. При
написании уравнений реакций горения и
разложения органических веществ лучше
использовать среднее значение с.о. углерода.
Например:

Обращаем внимание на первую половину
электронного баланса: у атома углерода в дробном
значении с.о. знаменатель равен 4, поэтому расчет
передачи электронов ведем по этому коэффициенту.

В остальных случаях при изучении темы
“Алканы” определяем значения с.о. каждого атома
углерода в соединении, обращая при этом внимание
учащихся на последовательность замещения атомов
водорода у первичных, вторичных, третичных
атомов углерода:

Таким образом мы подводим учащихся к выводу,
что в начале протекает процесс замещения у
третичных, затем – у вторичных, и, в последнюю
очередь – у первичных атомов углерода.

При изучении темы
“Алкены” рассматриваем процессы окисления в
зависимости от строения алкена и среды
протекания реакции.

При окислении алкенов концентрированным
раствором перманганата калия KMnO4 в кислой
среде (жесткое окисление) происходит разрыв – и -связей с образованием
карбоновых кислот, кетонов и оксида углерода(IV).
Эта реакция используется для определения
положения двойной связи.

Если двойная связь находится на конце молекулы
(например, у бутена-1), то одним из продуктов
окисления является муравьиная кислота, легко
окисляющаяся до углекислого газа и воды:

Подчеркиваем, что если в молекуле алкена атом
углерода при двойной связи содержит два
углеродных заместителя (например, в молекуле
2-метилбутена-2), то при его окислении происходит
образование кетона, т. к. превращение такого
атома в атом карбоксильной группы невозможно без
разрыва C–C-связи, относительно устойчивой в этих
условиях:

Уточняем, что если молекула алкена симметрична
и двойная связь содержится в середине молекулы,
то при окислении образуется только одна кислота:

Сообщаем, что особенностью окисления алкенов, в
которых атомы углерода при двойной связи
содержат по два углеродных радикала, является
образование двух кетонов:

Рассматривая окисление алкенов в нейтральной
или слабощелочной средах, акцентируем внимание
старшеклассников на том, что в таких условиях
окисление сопровождается образованием диолов
(двухатомных спиртов), причем гидроксильные
группы присоединяются к тем атомам углерода,
между которыми существовала двойная связь:

В аналогичном плане
рассматриваем окисление ацетилена и его
гомологов в зависимости от того, в какой среде
протекает процесс. Так, уточняем, что в кислой
среде процесс окисления сопровождается
образованием карбоновых кислот:

Реакция используется для определения строения
алкинов по продуктам окисления:

В нейтральной и слабощелочной средах окисление
ацетилена сопровождается образованием
соответствующих оксалатов (солей щавелевой
кислоты), а окисление гомологов – разрывом
тройной связи и образованием солей карбоновых
кислот:

Все правила
отрабатываются с учащимися на конкретных
примерах, что приводит к лучшему усвоению ими
теоретического материала. Поэтому при изучении
окисления аренов в различных средах ученики
могут самостоятельно высказать предположения,
что в кислой среде следует ожидать образования
кислот, а в щелочной – солей. Учителю
останется только уточнить, какие продукты
реакции образуются в зависимости от строения
соответствующего арена.

Показываем на примерах, что гомологи бензола с
одной боковой цепью (независимо от ее длины)
окисляются сильным окислителем до бензойной
кислоты по -углеродному
атому. Гомологи бензола при нагревании
окисляются перманганатом калия в нейтральной
среде с образованием калиевых солей
ароматических кислот.

5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
= 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 +
14H2O,

5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 +
18H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4
+ 6K2SO4 + 28H2O,

C6H5–CH3 + 2KMnO4 = C6H5COOK
+ 2MnO2 + KOH + H2O.

Подчеркиваем, что если в молекуле арена
несколько боковых цепей, то в кислой среде каждая
из них окисляется по a-углеродному атому до
карбоксильной группы, в результате чего
образуются многоосновные ароматические кислоты:

Полученные навыки
составления уравнений ОВР для углеводородов
позволяют использовать их при изучении раздела
“Кислородсодержащие соединения”.

Так, при изучении темы “Спирты” учащиеся
самостоятельно составляют уравнения окисления
спиртов, используя следующие правила:

1) первичные спирты окисляются до альдегидов

3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 +
4H2SO4 =  3CH3–CHO + K2SO4 +
Cr2(SO4)3 + 7H2O;

2) вторичные спирты окисляются до кетонов

3) для третичных спиртов реакция окисления не
характерна.

В целях подготовки к ЕГЭ учителю целесообразно
дать дополнительные сведения к указанным
свойствам, что, несомненно, будет полезным для
учащихся.

При окислении метанола подкисленным раствором
перманганата калия или дихромата калия
образуется CO2, первичные спирты при
окислении в зависимости от условий протекания
реакции могут образовать не только альдегиды, но
и кислоты. Например, окисление этанола
дихроматом калия на холоду заканчивается
oбразованием уксусной кислоты, а при
нагревании – ацетальдегида:

3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 = 3CH3–COOH + 2K2SO4 +
2Cr2(SO4)3 + 11H2O,

3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 +
4H2SO4 3CH3–CHO
+ K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O.

Вновь напомним учащимся о влиянии среды на
продукты реакций окисления спиртов, а именно:
горячий нейтральный раствор KMnO4 окисляет
метанол до карбоната калия, а остальные
спирты – до солей соответствующих карбоновых
кислот:

При изучении темы “Альдегиды и кетоны”
акцентируем внимание учащихся на том, что
альдегиды легче, чем спирты, окисляются в
соответствующие карбоновые кислоты не только
под действием сильных окислителей (кислород
воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и K2Cr2O7),
но и под действием слабых (аммиачный раствор
оксида серебра или гидроксида меди(II)):

5CH3–CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 =5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,

3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4
= 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4
+ 4H2O,

CH3–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3
+ H2O.

Особое внимание уделяем окислению метаналя
аммиачным раствором оксида серебра, т.к. в этом
случае образуется карбонат аммония, а не
муравьиная кислота:

HCHО + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3
+ 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

Как показывает наш многолетний опыт,
предложенная методика обучения
старшеклассников составлению уравнений ОВР с
участием органических веществ повышает их
итоговый результат ЕГЭ по химии на несколько
баллов.

Л.К.ПИЛИПЕНКО,
учитель химии средней школы № 5
(г. Анапа, Краснодарский край)