Какой моносахарид содержится в атф

Сегодня мы продолжаем знакомство с основными классами органических соединений и темой нашего разговора будут углеводы, широко распространенный в природе и весьма популярный класс веществ. Эта статья может быть интересна тем, кто желает разобраться в химии, готовится к сдачи ЕГЭ по данному предмету или любому, кому просто стало интересно.

Начнем как обычно с определения.

Углеводы — это органические вещества, содержащие карбонильную группу (-COH) и несколько гидроксильных групп (-OH). Название этого класса соединений происходит от слов «гидраты углерода». Оно было предложено Карлом Шмидтом в 1844 году и появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H2O)y, формально являясь соединениями углерода и воды.

Важно помнить, что среди моносахоридов исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.

По числу структурных звеньев (или по способности к гидролизу) все углеводы можно разделить на три большие группы:

Моносахариды (от греч. Monos – единственный и лат. saccharum – сахар) – это простейшие углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В зависимости от числа атомов углерода в молекуле, их делят на триозы, тетрозы, пентозы, гекозы и др.

Наибольшее значение имеют пентозы (молекулы этих моносахаридов содержат пять атомов углерода) и гексозы (содержат шесть атомов углерода).

Среди пентоз необходимо назвать рибозу С5Н10О5 и дезоксирибозу С5Н10О4 (это рибоза, у которой из молекулы «удален» один атом кислорода).

Рибоза и дезоксирибоза играют важную роль в жизнедеятельности организмов. Они, соответственно, входят в состав РНК и ДНК. Рибоза входит также в состав АТФ — важнейшего энергетического вещества клетки, обеспечивающего обмен веществ и энергии в ней. Он протекает согласно схеме:

Олигосахариды (от греч. oligos — немногочисленый) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют – гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

Дисахориды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахоридов, например гексоз.

Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов. Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. При гидролизе образуют моносахариды или олигосахариды.

Формулы наиболее распространенных представителей различных классов углеводов, вы можете посмотреть в таблице ниже:

Поговорим о номенклатуре и изомерии углеводов.

Номенклатура углеводов сложна и неоднозначна, поэтому мы разберем лишь основные представления о построении названий этих соединений.

Моносахариды, содержащие свободную альдегидную группу, называются альдозами. Если в состав молекулы входит кетогруппа, то моносахарид носит название кетозы. Глюкоза — альдогексоза, фруктоза — кетогексоза.

Эти термины характеризуют не только функциональные группы, но и число атомов углерода. Общие названия для альдоз указывают на число атомов углерода в молекуле. Так, например, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы содержат четыре, пять, шесть и семь атомов углерода соответственно. Общие названия кетоз образуются вставкой суффикса «ул» в соответствующие названия альдоз, т. е. пентулоза, гексулоза и гептулоза.

Некоторые названия кетоз не вполне правильны. Например, фруктоза — тривиальное и широко распространенное название, но оно не указывает на стереохимическое соответствие этого соединения какой-либо альдозе.

Линейные формулы удобны при изображении различных стереоизомеров моносахаридов, но они не показывают дополнительный центр ассиметрии образующийся у пентоз и гексоз при их циклизации.

Для углеводов характерны следующие виды изомерии:

Способы получения углеводов:

Большинство углеводов, можно добыть непосредственно из природы. Много их содержится во фруктах и овощах. В составе меда содержится 33-42% фруктозы. К углеводам относят различные виды крахмала, которые входят в состав картофеля и злаков (пшеница, рис, кукуруза, рожь и др.). Целлюлоза — углевод, который является основной частью древесины.

В промышленности сахарозу получают из сока сахарного тростника (содержание 14—16%), сахарной свеклы (16—21%) и некоторых других растений, например канадского клена, земляной груши.

Однако химики научились осуществлять многие реакции, которые являются частью процессов, происходящих в живой природе. В 1953 г. французским химиком Р. Лемье впервые в лабораторных условиях был осуществлен синтез сахарозы, который современники назвали «покорением Эвереста органической химии».

Из химических реакций, необходимых для сдачи ЕГЭ, вам нужно знать лишь реакции получения глюкозы. Существуют три основных метода ее синтеза:

Последняя реакция относится к именным и называется она Синтез Бутлерова. Именно этот выдающийся химик – органик, в 1861 году, впервые провел серию экспериментов по синтезу сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов, например кальция.

Химические свойства углеводов.

Как вы помните из определения, углеводы – это вещества, содержащие в себе две функциональные группы – карбонильную (-COH) и гидроксильную (-OH). Карбонильная группа, свойственна, для класса альдегидов, а гидроксильная, для спиртов. Углеводы объединяют в себе свойства этих двух классов, поэтому условно их можно называть «альдегидоспиртами». Этот факт первое, что должно быть отложено в голове.

Вот наиболее часто встречающиеся реакции, в которые могут вступать углеводы:

1. Взаимодействие с водородом (гидрирование).

Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatus — спирты лишённые водорода) – алкоголи дегидрированые. То от чего был отнят водород, при определенных условиях, могут его вернуть. Таким образом углеводы, содержащие альдегидную группу, склонны к присоединению водорода.

2. Взаимодействие с бромной водой.

При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота по схеме.

3. Реакция «серебряного зеркала».

Как вещество, содержащее альдегидную группу, глюкоза может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса):

4. Взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II) (Реакция «Медного Зеркала»).

При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I).

5. Взаимодействие со спиртами.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила. Например, α-глюкоза взаимодействует с метанолом. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы.

6. Взаимодействие с серной кислотой.

При действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода по схеме.

7. Брожение глюкозы.

Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Существует несколько типов брожения глюкозы.

– Спиртовое брожение.

– Молочнокислое брожение.

– Лимоннокислое брожение.

– Масляное брожение.

– Ацетоновое брожение.

8. Нитрирование целюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина.

9. Гидролиз.

Как мы уже говорили выше, возможен для олигосахоридов и полисахоридов.

Например, при гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

10. Горение.

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Биологическое значение углеводов:

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Углеводы выполняют структурную функцию, то есть участвуют в построении различных клеточных структур.

2. Выполняют защитную роль у растений (клеточные стенки, состоящие из клеточных стенок мертвых клеток защитные образования – шипы, колючки и др.).

3. Выполняют пластическую функцию – хранятся в виде запаса питательных веществ, а также входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК.

4. Являются основным энергетическим материалом. При окислении 1 г углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.

5. Участвуют в обеспечении осмотического давления и осморегуляции. Так, в крови содержится 100-110 мг/л глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

6. Выполняют рецепторную функцию – многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

Применение некоторых углеводов.

Наиболее вероятно, что на экзаменах могут встретиться вопросы, связанные с применением глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы. Поэтому изучим сферы применения этих углеводов по отдельности.

Вот и все, что необходимо знать об углеводах.

Так же рекомендую к прочтению:

Сложные эфиры.

Альдегиды и Кетоны.

Карбоновые кислоты.

То, что нужно знать о Спиртах.

Фенолы.

До новых встреч!