Какой буквой обозначается выход продукта

Утром меня разбудил телефонный звонок. Звонила моя ученица Лена Д. Со слезами в голосе она начала говорить, что ЕГЭ по химии точно завалит, потому как даже “такая простая и понятная 35 задача” может включать фишку на выход реакции, не считая кучи других “садистских приколов”. Лена скинула мне ВК условие злополучной 35-й задачи: “При гидратации 31,50 г этиленового углеводорода образовалось 23,76 г органического вещества. Выход продукта составил 60 %. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при его жёстком окислении перманганатом калия образуются кетон и кислота. Напишите уравнение реакции углеводорода с водой, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ”

В своей практике я, действительно, столкнулась с парадоксом, когда очень толковые ребята, хорошо знающие химию, жутко боятся элементарных расчетов на степень превращения вещества и выход продукта реакции. Их начинает терзать сомнение: “А справлюсь ли я на ЕГЭ?!” Такие переживания могут зайти далеко и перерасти в никому не нужную депрессию. Думаю, вы тоже сталкивались с аналогичными проблемами. Что делать? Я предлагаю все трудности преодолевать вместе. Вначале мы повторим тему “Выход продукта реакции”, поучимся решать задачи, обязательно разберем 35-ю задачу, предложенную моей ученицей, а в конце статьи я расскажу вам секретное упражнение, которое нужно выполнять всякий раз, когда вы начинаете сомневаться в собственных силах и способностях. Упражнение так и называется “У меня все получится!”. Итак, поехали!

Выход продукта реакции (выход реакции) – это коэффициент, определяющий полноту протекания химической реакции. Он численно равен отношению количества (массы, объема) реально полученного продукта к его количеству (массе, объему), которое может быть получено по стехиометрическим расчетам (по уравнению реакции).

Решим задачи на выход продукта реакции, используя Четыре Заповеди. Каждое действие обводится зеленым овалом. Читайте внимательно и обязательно записывайте решение каждой задачи. После проработки статьи попробуйте самостоятельно решить все разобранные задачи.

Задача 1

При действии алюминия на оксид цинка массой 32,4 г получили 24 г цинка. Определите выход продукта реакции

1) Первая Заповедь. Выписать данные задачи в разделе “Дано”

2) Вторая Заповедь. Написать уравнение реакции

Повторим теорию химии. Способ восстановления металлов алюминием – алюмотермия. Следует помнить: металлы, стоящие в ряду активности левее (более активные) восстанавливают металлы, стоящие правее, из расплавов оксидов или растворов солей

Li→Rb→K→Ba→Sr→Ca→Na→Mg→Al→Mn→Cr→Zn→Fe→Cd→Co→Ni→Sn→Pb→(H)→Sb→Bi→Cu→Hg→Ag→Pd→Pt→Au

3. Третья Заповедь. Сделать предварительные расчеты по данным условия задачи и по уравнению реакции

В условии задачи представлены данные по одному из реагентов (оксиду цинка) и по одному из реально полученных продуктов (цинку). Составляем два досье, в каждом – масса, молярная масса, количество вещества (моль). Для цинка (продукт), масса и количество вещества – практические, т.к. продукт был получен реально.

Теоретическое значение продукта рассчитываем по уравнению реакции. Точка расчета – количество вещества реагента (оксида цинка). Расчеты выполняем на основании закона кратных отношений по схеме: точку расчета делим на коэффициент при этом веществе, умножаем на коэффициент при искомом веществе и получаем результат. Выписывать отдельно пропорцию для расчетов не обязательно. Это – Легкие Расчеты по уравнениям реакций, которые не противоречат закону кратных отношений, но значительно упрощают решение задач по химии.

4. Четвертая заповедь. Составить алгоритм решения задачи.

Формулизируем вопрос задачи “Определите выход продукта реакции”, – записываем соответствующую формулу и анализируем ее компоненты.

Подробно разберем решение обратной задачи: по известному выходу реакции определим неизвестное значение реагента или продукта.

Задача 2

Определите массу оксида алюминия, которая может быть получена из 23,4 г гидроксида алюминия, если выход реакции составляет 92% от теоретически возможного.

1) Первая Заповедь. Выписать данные задачи в разделе “Дано”.

2) Вторая Заповедь. Написать уравнение реакции.

Небольшой экскурс в теорию химии. Многие нерастворимые в воде гидроксиды разлагаются при нагревании. Продукты разложения – оксиды соответствующих металлов и вода.

3. Третья Заповедь. Сделать предварительные расчеты по данным условия задачи и по уравнению реакции

Составляем досье на реагент (гидроксид алюминия) – определяем его молярную массу и количество вещества (моль). По уравнению реакции рассчитываем теоретическое количество продукта (оксида алюминия). Расчеты выполняем на основании закона кратных отношений по схеме: точку расчета делим на коэффициент при этом веществе, умножаем на коэффициент при искомом веществе и получаем результат.

4. Четвертая заповедь. Составить алгоритм решения задачи.

Формулизируем вопрос задачи “Определите массу оксида алюминия”, т.е. записываем формулу расчета массы, которая для нас, как для химиков, должна быть представлена произведением количества вещества на молярную массу. Анализируем компоненты формулы: молярную массу определяем по таблице Менделеева, количество вещества (практическое) рассчитываем по формуле выхода реакции.

Решим на закрепление еще несколько обратных задач с выходом реакции.

Задача 3

Карбонат натрия взаимодействует с соляной кислотой. Вычислите массу карбоната натрия для получения оксида углерода (IV) массой 56,1 г. Практический выход продукта 85%.

Задача 4

При действии оксида углерода (II) на оксид железа (III) получено железо массой 11,2 г. Найдите массу использованного оксида железа (III), если выход реакции составляет 80%.

Задача 5

При взаимодействии железа с хлором получено 10 г соли, что составляет 85% от теоретически возможного. Сколько граммов железа было взято для реакции с хлором?

В этой статье я не буду разбирать пошагово 35-ю задачу ЕГЭ, предложенную моей ученицей. На фото – подробное решение. Тот, кто уже решал аналогичные задачи, поймет без дополнительных объяснений. Для всех остальных – обязательно будем наслаждаться анализом этой задачи (и не только этой) в следующей статье. Обещаю ДРАЙВ!

Задача 35 ЕГЭ (восстановлена по памяти моей ученицы)

При гидратации 31,50 г этиленового углеводорода образовалось 23,76 г органического вещества. Выход продукта составил 60 %. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при его жёстком окислении перманганатом калия образуются кетон и кислота. Напишите уравнение реакции углеводорода с водой, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ

Вернемся к проблеме, которую я затронула в начале статьи. Что делать, если резко упала самооценка, ты чувствуешь себя полным идиотом и боишься не справиться с трудными заданиями ЕГЭ? Все очень просто – выполни секретное упражнение “У меня все получится!” Я подсмотрела его на просторах Интернета (автора не знаю) и модифицировала это упражнение под себя и своих учеников:

1. Сядь в спокойной обстановке, закрой глаза, успокой дыхание. Сосредоточься на своей цели. Представь, что у тебя уже все получилось и ты достиг всего, к чему стремился.

2. Сожми ладони вместе перед собой и прижми их к груди. Обратись к Высшему Разуму (как ты его себе представляешь – Бог, Вселенная, Космос, Мир, Природа) с просьбой реализовать твою цель и мечты.

3. Побудь в таком состоянии несколько минут, затем встань, расправь плечи и стряхни с себя все плохое.

В конце статьи хочу привести цитату из стихотворения американского поэта Эдгара Геста, который был очень популярен 100 лет назад:

“И ты не верь тому, кто скажет: “Это слишком сложно!”
Не слушай тех, кто будет утверждать, что это невозможно,
Не бойся трудностей – скорей берись за дело,
Гони сомненья прочь – к мечте иди решительно и смело!”

Вы готовитесь к ЕГЭ и хотите поступить в медицинский? Обязательно посетите мой сайт Репетитор по химии и биологии https://repetitor-him.ru. Здесь вы найдете огромное количество задач, заданий и теоретического материала, познакомитесь с моими учениками, многие из которых уже давно работают врачами. Звоните мне +7(903) 186-74-55. Приходите ко мне на курс, на Мастер-классы “Решение задач по химии” – и вы сдадите ЕГЭ с высочайшими баллами, и станете студентом престижного ВУЗа!

PS! Если вы не можете со мной связаться из-за большого количества звонков от моих читателей, пишите мне в личку ВКонтакте, или на Facebook. Я обязательно отвечу вам.

Репетитор по химии и биологии кбн В.Богунова

Источник

В химии , выход , называемый также выхода продукта реакции , является мерой количества молей одного продукта , образованного по отношению к реагенту, потребленный полученного в результате химической реакции , как правило , выражается в процентах. Урожайность – один из основных факторов, который ученые должны учитывать в процессах органического и неорганического химического синтеза . В химической инженерии реакции термины «выход», « конверсия » и «селективность» используются для описания соотношений того, сколько реагента было израсходовано (конверсия), сколько желаемого продукта было образовано (выход) по отношению к нежелательному продукту ( селективность), представленные как X, Y и S.

Определения

В химической реакционной технике термины «выход», « конверсия » и «селективность» используются для описания соотношений того, сколько реагента прореагировало – конверсия, сколько желаемого продукта образовалось – выход и сколько желаемого продукта было образованный по отношению к нежелательному продукту – селективность, представленная как X, S и Y.

Согласно руководству « Элементы инженерии химических реакций» , выход означает количество образовавшегося определенного продукта на моль потребленного реагента. В химии моль используется для описания количества реагентов и продуктов в химических реакциях.

Сборник химической терминологии определен выход как ” отношение , выражающего эффективность процесса преобразования масс. Коэффициент текучести определяются как количество клеточной массы (кг) или образующееся продукт (кг, мол) , связанное с потребленным субстратом (углерод или источник азота или кислород в кг или молях) или на внутриклеточную продукцию АТФ (моль) ».

В разделе «Расчеты выходов при мониторинге реакций» в 4-м издании Учебника практической органической химии Фогеля 1996 г. (1978) авторы пишут, что « теоретический выход в органической реакции – это вес продукта, который может быть получен. если реакция прошла до завершения в соответствии с химическим уравнением. Выход представляет собой массу чистого продукта, выделенного из реакции ». В «Учебнике Фогеля» издания 1996 г. процентная доходность выражается как:

Согласно изданию Vogel’s Textbook 1996 г. , урожайность, близкая к 100%, называется количественной , урожайность выше 90% – отличной , урожайность выше 80% – очень хороша , урожайность выше 70% – хороша , урожайность выше 50% – удовлетворительна , а урожайность ниже 40% называются бедными . В своей публикации 2002 года Петруччи, Харвуд и Херринг написали, что названия в Учебнике Фогеля были произвольными и не общепринятыми, и в зависимости от характера рассматриваемой реакции эти ожидания могут быть нереалистично завышенными. Если продукты нечистые, выход может составлять 100% или выше, поскольку измеренный вес продукта будет включать вес любых примесей.

В своем лабораторном руководстве « Экспериментальная органическая химия» от 2016 года авторы описали «выход реакции» или «абсолютный выход» химической реакции как «количество чистого и сухого продукта, полученного в результате реакции». Они писали, что знание стехиометрии химической реакции – числа и типов атомов в реагентах и продуктах в сбалансированном уравнении «позволяет сравнивать различные элементы с помощью стехиометрических факторов». Коэффициенты, полученные с помощью этих количественных соотношений, полезны при анализе данных.

Теоретическая, фактическая и процентная доходность

Процентный выход представляет собой сравнение между фактическим выходом, который представляет собой массу предполагаемого продукта химической реакции в лабораторных условиях, и теоретическим выходом, измеренным чистым намеченным изолированным продуктом на основе химического уравнения безупречного химического вещества. реакция, и определяется как,

Идеальное соотношение между продуктами и реагентами в химической реакции может быть получено с помощью уравнения химической реакции. Стехиометрия используется для проведения расчетов химических реакций, например, стехиометрического мольного отношения между реагентами и продуктами. Стехиометрия химической реакции основана на химических формулах и уравнениях, которые обеспечивают количественное соотношение между количеством молей различных продуктов и реагентов, включая выходы. Стехиометрические уравнения используются для определения ограничивающего реагента или реагента – реагента, который полностью расходуется в реакции. Ограничивающий реагент определяет теоретический выход – относительное количество молей реагентов и продукта, образующегося в химической реакции. Сообщается, что другие реагенты присутствуют в избытке. Фактический выход – количество, физически полученное в результате химической реакции, проводимой в лаборатории, – часто меньше теоретического выхода. Теоретический выход – это то, что было бы получено, если бы весь ограничивающий реагент прореагировал с образованием рассматриваемого продукта. Более точный выход измеряется на основе того, сколько продукта было фактически произведено по сравнению с тем, сколько могло быть произведено. Соотношение теоретического и фактического урожая дает процентный доход.

Когда в реакции участвует более одного реагента, выход обычно рассчитывается на основе количества ограничивающего реагента , количество которого меньше стехиометрического эквивалента (или просто эквивалента) количеству всех других присутствующих реагентов. Другие реагенты, присутствующие в количествах, превышающих необходимые для взаимодействия со всем присутствующим ограничивающим реагентом, считаются избыточными. В результате выход не следует автоматически принимать в качестве меры эффективности реакции.

В своей публикации 1992 года General Chemistry , Whitten, Gailey и Davis описали теоретический выход как количество, предсказанное стехиометрическим расчетом, основанным на количестве молей всех присутствующих реагентов. Этот расчет предполагает, что происходит только одна реакция и ограничивающий реагент реагирует полностью.

По словам Уиттена, фактическая доходность всегда меньше (процентная доходность менее 100%), часто даже очень, по нескольким причинам. В результате многие реакции не завершаются, и реагенты не полностью превращаются в продукты. Если происходит обратная реакция, конечное состояние содержит как реагенты, так и продукты в состоянии химического равновесия . Две или более реакции могут происходить одновременно, так что некоторые реагенты превращаются в нежелательные побочные продукты. Потери происходят при отделении и очистке желаемого продукта от реакционной смеси. В исходном материале присутствуют примеси, которые не реагируют с образованием желаемого продукта.

пример

Это пример реакции этерификации, когда одна молекула уксусной кислоты (также называемой этановой кислотой) реагирует с одной молекулой этанола , давая одну молекулу этилацетата (бимолекулярная реакция второго порядка типа A + B → C):

120 г уксусной кислоты (60 г / моль, 2,0 моль) подвергали взаимодействию с 230 г этанола (46 г / моль, 5,0 моль), получая 132 г этилацетата (88 г / моль, 1,5 моль). Выход составил 75%.

Молярное количество реагентов рассчитывается исходя из веса (уксусная кислота: 120 г ÷ 60 г / моль = 2,0 моль; этанол: 230 г ÷ 46 г / моль = 5,0 моль).
Этанол используют в 2,5-кратном избытке (5,0 моль ÷ 2,0 моль).
Теоретический молярный выход составляет 2,0 молей (молярное количество предельного соединения, уксусная кислоты).
Молярный выход продукта рассчитывается исходя из его веса (132 г ÷ 88 г / моль = 1,5 моль).
Выход в % рассчитывается из фактического молярного выхода и теоретического молярного выхода (1,5 моль ÷ 2,0 моль × 100% = 75%).

Очистка продуктов

В своем Руководстве по синтетической органической химии 2016 года Майкл Пиррунг написал, что выход является одним из основных факторов, которые химики-синтетики должны учитывать при оценке синтетического метода или конкретного преобразования в «многоступенчатом синтезе». Он написал, что выход, основанный на восстановленном исходном материале (BRSM) или (BORSM), не обеспечивает теоретический выход или «100% рассчитанного количества продукта», который необходим для того, чтобы сделать следующий шаг в многоступенчатой синтезе. .

Стадии очистки всегда снижают выход из-за потерь, возникающих при перемещении материала между реакционными сосудами и устройством очистки, или несовершенного отделения продукта от примесей, что может потребовать удаления фракций, считающихся недостаточно чистыми. Выход продукта, измеренный после очистки (обычно до> 95% спектроскопической чистоты или до достаточной чистоты для прохождения анализа горения), называется выделенным выходом реакции.

Внутренний стандарт доходности

Выходы также можно рассчитать путем измерения количества образовавшегося продукта (обычно в неочищенной неочищенной реакционной смеси) относительно известного количества добавленного внутреннего стандарта, используя такие методы, как газовая хроматография (ГХ), высокоэффективная жидкостная хроматография или ядерная хроматография. магнитно-резонансная спектроскопия (ЯМР-спектроскопия) или магнитно-резонансная спектроскопия (MRS). Урожайность, определенная с использованием этого подхода, известна как выход внутреннего стандарта . Выходы обычно получают таким образом, чтобы точно определить количество продукта, полученного в результате реакции, независимо от потенциальных проблем выделения. Кроме того, они могут быть полезны, когда выделение продукта сложно или утомительно, или когда желательно быстрое определение приблизительного выхода. Если не указано иное, выходы, указанные в литературе по синтетической органической и неорганической химии, относятся к изолированным выходам, которые лучше отражают количество чистого продукта, которое, вероятно, будет получено в указанных условиях при повторении экспериментальной процедуры.

Отчетность по урожайности

В своей статье Synlett в 2010 году Мартина Вернерова и химик-органик Томаш Гудлицки выразили обеспокоенность по поводу неточного представления данных об урожайности и предложили решения, включая надлежащую характеристику соединений. После проведения тщательных контрольных экспериментов Вернерова и Худлики сказали, что каждая физическая манипуляция (включая экстракцию / промывку, сушку над осушителем, фильтрацию и колоночную хроматографию) приводит к потере выхода примерно на 2%. Таким образом, изолированные выходы, измеренные после стандартной водной обработки и хроматографической очистки, редко должны превышать 94%. Они назвали это явление «инфляцией урожайности» и заявили, что в последние десятилетия в химической литературе рост урожайности постепенно увеличивался. Они объяснили инфляцию урожайности неосторожным измерением урожайности по реакции, проводимой в небольшом масштабе, принятием желаемого за действительное и желанием сообщить более высокие цифры для целей публикации. В статье Худлицки, опубликованной в 2020 году в Angewandte Chemie (после отозванной), дано уважение и вторит часто цитируемый тридцатилетний обзор органического синтеза Дитера Зеебаха за 1990 год, который также был опубликован в Angewandte Chemie . В своем 30-летнем обзоре Angewandte Chemie 2020 года Худлицки сказал, что предложения, которые он и Вернерова сделали в своей статье Synlett 2020 года , были «проигнорированы редакциями органических журналов и большинством рецензентов».

Смотрите также

Конверсия (химия)
Квантовый выход

Ноты

дальнейшее чтение

Whitten, Kenneth W .; Дэвис, Раймонд Э; Пек, М. Ларри (2002). Общая химия . Форт-Уэрт: обучение Томсона. ISBN 978-0-03-021017-4.
Уиттен, Кеннет В. Гейли, Кеннет Д. (1981). Общая химия . Филадельфия: паб Saunders College. ISBN 978-0-03-057866-3.
Petrucci, Ralph H .; Херринг, Ф. Джеффри; Мадура, Джеффри; Биссоннетт, Кэри; Пирсон (2017). Общая химия: принципы и современные приложения . Торонто: Пирсон. ISBN 978-0-13-293128-1.
Фогель, Артур Исраэль; Фернисс, Б. С; Татчелл, Остин Роберт (1978). Учебник практической органической химии Фогеля . Нью-Йорк: Лонгман. ISBN 978-0-582-44250-4.