Какое вещество способно проявлять свойства альдегидов и карбоновых кислот
Химические свойства альдегидов и кетонов
Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как
где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.
Группу –СНО называют альдегидной.
Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:
где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.
Гидрирование альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:
Окисление альдегидов
Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.
При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:
В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:
Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.
Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:
Химические свойства карбоновых кислот
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоксильная группа:
Как можно видеть, карбоксильная группа состоит из карбонильной группы –С(О)- , соединенной с гидроксильной группой –ОН.
В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:
Реакции образования солей
С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:
1) металлами до водорода в ряду активности:
2) аммиаком
3) основными и амфотерными оксидами:
4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:
5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:
Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:
| Формула кислоты | Название кислоты тривиальное/систематическое | Название соли тривиальное/систематическое |
| HCOOH | муравьиная/ метановая | формиат/ метаноат |
| CH3COOH | уксусная/ этановая | ацетат/ этаноат |
| CH3 CH2COOH | пропионовая/ пропановая | пропионат/ пропаноат |
| CH3 CH2 CH2COOH | масляная/ бутановая | бутират/ бутаноат |
Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:
Реакции с участием ОН группы
Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:
Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.
Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:
Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:
Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе
При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:
В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:
Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)
Особые химические свойства муравьиной кислоты
Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:
В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:
При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:
Источник
Тема «Альдегиды. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры»
А1. Для получения альдегидов из первичных спиртов можно использовать
1) CuO 2) Fe2O3 3) H2(Ni) 4) P2O5
А2. С каждым из веществ: магний, карбонат натрия, метанол – может реагировать
1) этиленгликоль
2) пропаналь
3) пропанол
4) пропановая кислота
А3. С водородом, бромом и бромоводородом будет реагировать кислота
1) уксусная
2) пропионовая
3) стеариновая
4) олеиновая
А4. Сложный эфир образуется при взаимодействии уксусной кислоты и
1) фенола 2) ксилола 3) толуола 4) метанола
А5. Взаимодействие между глицерином и высшими карбоновыми кислотами относится к реакциям
1) обмена
2) изомеризации
3) присоединения
4) этерификации
А6. С уксусной кислотой взаимодействует каждое из двух веществ:
1) NaОН и СО2
2) NaОН и Na2СO3
3) С2Н4 и C2H5OH
4) CO и C2H5OH
А7. Какое вещество способно проявлять свойства и альдегидов, и карбоновых
кислот?
1) глюкоза
2) ацетальдегид
3) муравьиная кислота
4) диэтиловый эфир
А8. В схеме превращений этаналь →X →этилацетат веществом «Х» является
1) этановая кислота
2) ацетат натрия
3) ацетилен
4) ацетон
А9. В промышленности ацетальдегид получают
1) восстановлением уксусной кислоты
2) каталитическим окислением этилена
3) окислением этана
4) гидратацией этилена
А10. Пентановая кислота образуется в результате взаимодействия
1) пентана с серной кислотой
2) пентена-1 с водой
3) пентанола-1 с гидроксидом натрия
4) пентаналя с гидроксидом меди (II)
А11. Сложные эфиры не реагируют с
1) водой
2) гидроксидом натрия
3) кислородом
4) сульфатом натрия
А12. При взаимодействии муравьиной кислоты с пропанолом-1 в присутствии H2SO4 образуется
1) пропилформиат
2) изопропилформиат
3) пропилацетат
4) изопропилацетат
А13. Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии
1) метановой кислоты и уксусного альдегида
2) уксусной кислоты и метана
3) уксусной кислоты и метанола
4) метанола и уксусного альдегида
А14. При окислении ацетальдегида в кислой среде образуется
1) этилен
2) ацетат натрия
3) уксусная кислота
4) этиловый спирт
А15. Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ:
1) муравьиной кислоты и уксусной кислоты
2) муравьиной кислоты и формальдегида
3) пропионового альдегида и пропионовой кислоты
4) уксусного альдегида и уксусной кислоты
А16. Бутановую кислоту можно получить взаимодействием
1) бутаналя и водорода
2) бутанола и серной кислоты
3) бутаналя и кислорода
4) бутилена и воды
А17. Формальдегид не реагирует с
1) Cu(OH)2 2) O2 3) H2 4) СН3ОСH3
А18. Пропилацетат образуется в результате взаимодействия
1) C3H7COOH и C2H5OH
2) C2H5COOH и C2H5OH
3) CH3CHO и C2H5COOH
4) CH3COOH и C3H7OH
А19. Сложные эфиры образуются в результате реакции
1) дегидрирования
2) гидратации
3) этерификации
4) дегидратации
А20.В схеме превращений
HC≡ CH → X → CH3COOH
веществом «Х» является
1) CH3CHO 2) CH3-COОCH3
3) CH3-CH2OH 4) CH3-CH3
А21.Этилформиат является продуктом взаимодействия
1) этаналя и метанола
2) метаналя и этанола
3) уксусной кислоты и метилового спирта
4) муравьиной кислоты и этилового спирта
А22. Восстановительные свойства в реакции с [Ag(NH3)2]OH проявляет кислота, формула которой
1) C3H7COOH
2) C5H9COOH
3) НСООН
4) CH3COOH
А23. Бутилацетат можно получить взаимодействием
1) бутанола и этанола
2) этана и бутановой кислоты
3) бутанола и уксусной кислоты
4) бутена и этаналя
А24. В схеме превращений CH3CHO → X → C2H4 веществом «Х» является
1) этановая кислота 2) этанол
3) метаналь 4) 1,1-дибромэтан
А25. Муравьиная кислота взаимодействует с
1) хлоридом натрия
2) гидросульфатом натрия
3) аммиачным раствором оксида серебра
4) оксидом азота (II)
А26. В схеме превращений этин → X → уксусная кислота веществом «Х» является
1) этанол
2) этаналь
3) этан
4) этилацетат
А27. Бутановая кислота образуется в результате взаимодействия
1) бутаналя с кислородом
2) бутана с азотной кислотой
3) бутена-1 с соляной кислотой
4) бутанола-1 с гидроксидом натрия
А28. Пропановая кислота образуется в результате взаимодействия
1) пропана с серной кислотой
2) пропена с водой
3) пропаналя с гидроксидом меди (II)
4) пропанола-1 с гидроксидом натрия
А29. Верны ли следующие суждения об индикаторах?
А. Фенолфталеин изменяет цвет в растворе кислот.
Б. Лакмус можно использовать для обнаружения как кислот, так и
щелочей.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
А30. Уксусная кислота образуется при взаимодействии этаналя с
1) этанолом
2) водой
3) водородом
4) гидроксидом меди (II)
А31. Как с хлором, так и с карбонатом натрия будет взаимодействовать
1) метанол
2) пропионовая кислота
3) диэтиловый эфир
4) метилформиат
А32. Атом углерода функциональной группы пропановой кислоты находится в
состоянии гибридизации
1) sp2 2) sp3 3) sp 4) sp3d
А33. Этановая кислота образуется в результате взаимодействия
1) этана с серной кислотой
2) этена с водой
3) этаналя с гидроксидом меди (II)
4) этанола с гидроксидом натрия
А34. Атом углерода функциональной группы ацетальдегида находится в
состоянии гибридизации
1) sp2 2) sp3 3) sp 4) sp3d
А35. В молекуле формальдегида
1) 1 σ-связь и 3 π-связи
2) 2 σ-связи и 2 π-связи
3) 3 σ-связи и 1 π-связь
4) 4 σ-связи, π-связи нет
А36. Формальдегид реагирует с
1) NaOH 2) CuO 3) H2 4) СН3ОСH3
В1. Ацетальдегид взаимодействует с
1) H2
2) CH4
3) Ca(OH)2
4) H2O
5) C6H5NH2
6) Cu(OH)2 Ответ: _________________.
В2. Метановая кислота реагирует с
1) метанолом
2) уксусной кислотой
3) карбонатом натрия
4) хлоридом натрия
5) аммиачным раствором оксида серебра
6) соляной кислотой Ответ: _________________.
В3. Для ацетальдегида характерно(-а)
1) твёрдое агрегатное состояние
2) взаимодействие со спиртами
3) взаимодействие с оксидом алюминия
4) взаимодействие с гидроксидом меди(II)
5) реакция с водородом
6) реакция гидрогалогенирования Ответ:_________________.
В4. В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств?
1) пропионовая – уксусная – муравьиная
2) хлоруксусная -уксусная – муравьиная
3) уксусная – хлоруксусная – дихлоруксусная
4) дихлоруксусная -хлоруксусная -уксусная
5) масляная -уксусная – муравьиная
6) муравьиная – уксусная – 2,2-диметилпропановая Ответ: _________________.
В5. И метанол, и уксусная кислота взаимодействуют с
1) хлором (р-р)
2) гидроксидом магния
3) натрием
4) оксидом кальция
5) кислородом
6) этанолом Ответ: _________________.
В6. Олеиновая кислота может взаимодействовать с
1) сульфатом калия
2) натрием
3) сульфидом меди (II)
4) водородом
5) оксидом углерода (IV)
6) бромной водой Ответ: _________________.
В7. Пропионовая кислота реагирует с
1) гидроксидом калия 2) бромной водой
3) уксусной кислотой 4) пропанолом-1
5) серебром 6) магнием Ответ: _________________.
В8. Муравьиная кислота взаимодействует с
1) оксидом кремния (IV)
2) углеродом
3) карбонатом натрия
4) хлороводородом
5) этанолом
6) оксидом серебра (аммиачный раствор) Ответ: _________________.
В9. Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С7Н14О2 могут быть
1) этилформиат и пропан
2) пропановая кислота и бутанол
3) этановая кислота и пентанол
4) бутаналь и метилацетат
5) пропановая кислота и этаналь
6) гексановая кислота и метанол Ответ:_________
В10. Метановая кислота реагирует с
1) C2H4 2) N2
3) C3H7OH 4) Cu(OH)2
5) [Ag(NH3)2]OH 6) NaCl Ответ: _________________.
В11. Уксусная кислота реагирует с
1) медью 2) оксидом магния
3) метаном 4) нитратом серебра
5) хлором 6) метанолом Ответ: _________________.
В12. Аммиачный раствор оксида серебра проявляет окислительные свойства в
реакциях с
1) глюкозой
2) уксусной кислотой
3) этаналем
4) этанолом
5) муравьиной кислотой
6) фенолом Ответ: _________________.
В13. При соответствующих условиях гидролизу подвергается
1) глицерин
2) метилацетат
3) глюкоза
4) сахароза
5) стеарат калия
6) этен Ответ: _________________.
В14. В реакцию с раствором гидроксида натрия может вступать
1) тристеарат глицерина
2) диметиловый эфир
3) метилацетат
4) глюкоза
5) пропанол
6) этиловый эфир муравьиной кислоты Ответ: ________________ .
Источник
Органические вещества обладают разными составными группами. У каждого соединения есть химическая формула, она определяет характерные химические свойства для альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Знания о химических формулах, реакциях взаимодействия применяются в промышленности, фармакологии, научных лабораториях.
Химические свойства альдегидов
Альдегиды – химические соединения, содержащие карбонильную группу. То есть для альдегидов характерна следующая формула:
- R – радикал углеводорода, имеющий степень насыщения;
- CHO – альдегидная группа.
Альдегиды подразделяются по числу карбонильных групп, их максимальное количество – не более 3. В зависимости от насыщенности углеводорода выделяют предельные, непредельные ароматические альдегиды.
Гидрирование
Для гидрирования добавляют водород. Чтобы действие прошло быстрее и качественнее, применяют катализатор. Реакция происходит под влиянием высокой температуры. Альдегид превращается во вторичный спирт. Этому соответствует формула:
Окисление
Альдегиды окисляются под действием химических веществ. Для этого применимы мягкие соединения. Реакция происходит под действием высокой температуры. Во время реакции исчезает голубое окрашивание, появляется коричнево-красный оттенок. Выпадает мутный осадок. Формула:
Если использовать вместо гидроксида меди аммиачный раствор оксида серебра, образуется аммониевая соль. Формула реагирования аммиака с кислотами:
Помимо мягких окислителей, на альдегид действуют сильные вещества, например, дихромат калия. При взаимодействии веществ образуются карбоновые кислоты:
Химические свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты – органические вещества, содержащие карбоксильную группу . Они включают 1 или 2 карбоксильные группы, которые содержат карбонильную и гидроксильную группу. Так как эти вещества взаимодействуют между собой, связь OH обладает большей популярностью, чем фенолы и спирты. Поэтому карбоновые кислоты имеют сильные кислотные свойства. Но если используется водный раствор, образуются свойства слабых кислот.
Реакции образования солей
- Реакция с металлами:
- Взаимодействие карбоновой кислоты и аммиака:
- Реакция взаимодействия с оксидами:
- Реакция с гидроксидами металлов:
- Взаимодействие с солями слабых и высших кислот:
2CH3—COOH + NA2S = 2CH3COONa + H2S↑
CH3COOH + KHCO3 = CH3COOK + H2O + CO2↑
C17H35COONa + CH3COOH = CH3COONa + C17H35COOH↓
Реакции с участием гидроксильной группы
Если происходит взаимодействие карбоновых кислот и спиртов, образуется реакция этерификации. Образуются сложные эфиры по формуле:
Так как реакция обратима, ее осуществляют при помощи нагревания. Равновесие смещается с образованием сложного эфира. Если реакция обратилась, она называется гидролизом сложного эфира:
Если требуется необратимая реакция, добавляют щелочи, в осадок выпадает соль:
Реакция замещения атомов водорода в углеводородном заместителе
Чтобы в карбоновых кислотах заместить атом водорода на галоген, требуется добавить хлор, бром, красный фосфор. Реакцию проводят при повышении температуры:
Реакция декарбоксилирования
Если взять карбоновую кислоту с добавлением кальция, воздействовать на нее температурой, образуется углекислый кальций. Схожая реакция образуется под воздействием гидроксида натрия.
Характеристика муравьиной кислоты
В отличие от других кетоновых кислот, муравьиная кислота содержит две группы:
- альдегидная;
- карбоксильная.
Из-за этого вещество проявляет свойства кислот и альдегидов. Выделяют следующие формулы:
При взаимодействии муравьиной и серной кислоты остается вода, выделяется углекислый газ:
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры – производные кислот с общей формулой:
Сложные эфиры делятся на 2 класса:
- сложные эфиры карбоновых кислот (R1-COO-R2);
- ортоэфиры карбоновых кислот (R1-C(OR*)2-R**).
В отдельную группу выделяют лактоны. Это циклические сложные эфиры.
Гидролиз
Омыление для сложных эфиров проходит легко. Образуется спирт и обратимая водная кислота или необратимая щелочь:
Если сохраняются условия кислотного катализа, реакция обратима. Происходит расщепление сложного эфира при воздействии воды и температуры. Образуется карбоновая кислота, спирт. Это гидролиз сложного эфира:
Если эфир взаимодействует с щелочью, реакция необратима. Карбоксилат анион не вступает в реакцию со спиртом:
Реакция гидрирования или восстановления
Если взаимодействуют сложные эфиры и водород, образуется два спирта:
Реакция образования амидов
При взаимодействии сложного эфира и аммиака появляется амид кислоты, спирт:
Реакция горения
При горении сложного эфира образуется оксид углерода и вода:
2СH3-COO-CH3 + 7O2 = 6CO2 + 6H2O
Реакция присоединения
Если в эфире присутствует кислота или спирт, возможна реакция присоединения. То есть сложный эфир присоединяет водород.
Смотри также:
- Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола)
- Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
- Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
Источник
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА карбоновых кислот
Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.
Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты – твердые вещества без вкуса и запаха.
Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА одноосновных предельных карбоновых кислот
Карбоксильная группа полярная (см. подробно тему “Гомологические ряды карбоновых кислот”), вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру
Реакции по кислотному центру
1. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, константа диссоциации предельных монокарбоновых кислот уменьшается с увеличением числа атомов углерода в радикале:
$mathrm{RCOOH leftrightarrow RCOO^– + H^+}$
Поэтому растворимые карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов (метилоранжа и лакмуса).
2. Кислоты реагируют с активными металлами:
$mathrm{2CH_3COOH + Zn = (CH_3COO)_2Zn + H_2}$
и с оксидами металлов:
$mathrm{MgO + CH_3COOH = (CH_3COO)_2Mg + H_2O}$
3. Реагируют с сильными основаниями (щелочами), с образованием соответствующих солей:
$CH_3COOH +NaOH longrightarrow CH_3COONa + H_2O$
4. Реагируют с солями слабых кислот, например, карбонатами (только те кислоты, которые сильнее угольной):
$mathrm{Na_2CO_3 + 2HCOOH = 2HCOONa + CO_2 + H2O}$
Реакции по электрофильному центру
По карбоксильной группе, а именно по электрофильному центру, могут также протекать реакции нуклеофильного замещения. Нуклеофильное замещение у $sp^2$-гибридизованного атома углерода карбоксильной группы представляет наиболее важную группу реакций карбоновых кислот, по этому механизму карбоновые кислоты могут вступать в реакции с другими органическими веществами, например спиртами, аминами, с другими карбоновыми кислотами и галогенирующими агентами (соединениями фосфора и серы)
Определение
1. Реакция этерификации – это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализаторов – водоотнимающих средств (например, $H_2SO_4$ конц.), приводящее к образованию сложных эфиров:
$mathrm{RCOOH + R’OH = RCOOR’ + H_2O}$
Механизм реакции этерификации, как нуклеофильного замещения, представлен на схеме:
Этерификация – обратимая реакция. Смещение равновесия вправо возможно отгонкой из реакционной смеси образующегося эфира, отгонкой или связыванием воды, либо использованием избытка одного из реагентов. Реакция, обратная этерификации, приводит к гидролизу сложного эфира с образованием карбоновой кислоты и спирта.
2. С другими карбоновыми кислотами реакция также протекает в присутствии водоотнимающих средств и приводит к образованию ангидридов:
$mathrm{RCOOH + R’COOH xrightarrow[]{P_2O_5, t ^circ C} RCOOOCR’ + H_2O}$
3. С аммиаком или аминами карбоновые кислоты реагируют с образованием амидов кислот:
$CH_3COOH +NH_3 xrightarrow[]{t ^circ C} CH_3CONH_2 + H_2O$
При действии на карбоновые кислоты аммиака (газообразного или в растворе) сначала образуется аммониевая соль, а при значительном нагревании сухие аммониевые соли теряют воду и превращаются в амиды.
4. Взаимодействие с хлорирующими агентами – хлоридами или бромидами фосфора (V), приводит к замещению гидроксильной группы на галоген и образованию хлорангидридов:
$mathrm{RCOOH + PCl_5 = RCOCl + POCl_3 + HCl}$
Окислительно-восстановительные реакции
Углерод в карбоксильной группе находится в степени окисления +2 и поэтому дальше не окисляется. Восстановление карбоксильной группы может происходить последовательно: сначала с образованием альдегидов и кетонов в присутствии восстановителей ($mathrm{LiAlH_4}$, а затем до спиртов (см. подробно тему “Химические свойства альдегидов”)
Реакции по углеводородному радикалу
Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием углеводородного радикала, для них возможны реакции замещения. Атомы водорода у второго ($alpha$) углеродного атома весьма подвижны. Поэтому при галогенировании в присутствии каталитических количеств красного фосфора происходит в первую очередь образование 2-галогенкарбоновой кислоты.
$CH_3-CH_2-COOH + Br_2 xrightarrow{P} CH_3-CHBr-COOH + HBr$
Источник