Какое название носят бактерии в клетках которых содержится хлорофилл
Бактериохлорофи́ллы — гетерогенная группа фотосинтетических тетрапиррольных пигментов, которые синтезируются различными аноксигенными фототрофными бактериями, осуществляющими фотосинтез без выделения кислорода.
Спектральные свойства бактериохлорофиллов в клетках значительно отличаются от растворов, и определяются нековалентными взаимодействиями их молекул с содержащими их белками, а также друг с другом.
Химическая структура бактериохлорофиллов[править | править код]
Сравнение химических структур порфина, хлорина и бактериохлорина На каждую связь в макроцикле приходится два пи-электрона.
Бактериохлорофиллы a, b и g являются бактериохлоринами, то есть содержат в своём составе бактериохлориновый макроцикл с двумя восстановленными пиррольными кольцами (II и IV).
Бактериохлорофиллы с-f, как и хлорофиллы, имеют хлориновое макроцикловое кольцо с единственным полностью восстановленным пиррольным кольцом IV. В отличие от всех остальных хлорофиллов и бактериохлорофиллов, у них отсутствует остаток -COOCH3 в положении R5, характерный для всех прочих хлорофиллов и бактериохлорофиллов. Каждый из этих бактериохлорофиллов имеет несколько форм, отличающихся радикалами R3 и R4, a также этерифицирующим спиртом R5[1][2].
| Название | Структура | R1 | R2 | R3 | Связь С7-С8 | R4 | R5 | R6 | R7 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Бактериохлорофилл a | –CO–CH3 | –CH3a | –CH2CH3 | одинарная | -CH3 | -CO-O-CH3 | -фитил -геранилгеранил | -H | |
| Бактериохлорофилл b | -CO-CH3 | -CH3a | =CH-CH3 | одинарная | –CH3 | –CO–O–CH3 | –фитил | –H | |
| Бактериохлорофилл c | –CHOH–CH3 | –CH3 | –C2H5b –C3H7 –C4H9 | двойная | –CH3 –C2H5 | –H | –фарнезил и др. | –CH3 | |
| Бактериохлорофилл d | –CHOH–CH3 | –CH3 | –C2H5b –C3H7 –C4H9 | двойная | –CH3 –C2H5 | –H | –фарнезил и др. | –H | |
| Бактериохлорофилл e | –CHOH–CH3 | –CHO | –C2H5b –C3H7 –C4H9 | двойная | –CH3 –C2H5 | –H | –фарнезил и др. | –CH3 | |
| Бактериохлорофилл f | –CHOH–CH3 | –CHO | –C2H5b –C3H7 –C4H9 | двойная | ––CH3 –C2H5 | –H | –фарнезил и др. | –H | |
| Бактериохлорофилл g | –CH=CH2 | –CH3a | =СH-CH2 | одинарная | –CH3 | –CO–O–CH3 | –геранилгеранил | –H |
Химические свойства[править | править код]
Бактериохлорофиллы неустойчивы к действию света, кислот и окислителей. В полярных растворителях (например, в метаноле) они легко подвергаются алломеризации; в присутствии кислот – теряют центральный атом магния (феофитинизируются) и/или этерифицирующий остаток (фитол/фарнезол/геранилгериниол и др.)[3].
Бактериохлорофиллы b и g, имеющие этилиденовый остаток при С-8, в слабокислой среде изомеризуются с образованием хлоринов. Особенно легко изомеризуется бактериохлорофилл g, превращающийся в результате в хлорофилл аG[4].
Под действием кислорода в молекулах бактериохлорофиллов происходит окислительный разрыв пятичленного кольца V; в дальнейшем образовавшиеся кислотные остатки у атомов с-13 и С-14 могут вновь замкнуться в шестичленное ангидридное кольцо с образованием бактериопурпуринов или пурпуринов[3][5].
Биосинтез[править | править код]
Cхема биосинтеза бактериохлорофиллидов.
Упрощенная схема биосинтеза бактериохлорофиллидов a, b и g, а также (E,M)-бактериохлорофиллидов с-e[6][7], показана на рисунке.
Ранее предполагалось, что первая стадия биосинтеза бактериохлорофиллов с-e, образование кольца V без карбоксиметильного заместителя при С132, может происходить еще до образования 3,8-дивинил-протохлорофиллида a[8]. В настоящее время это считается маловероятным[6][9].
Последняя ступень биосинтеза, превращение бактериохлорофиллидов в бактериохлорофиллы, осуществляется с помощью эстераз, кодируемых генами BchG у бактериохлорофиллов a, b и g и BchK у хлоробиум-хлорофиллов. В синтезе метилированных форм бактериохлорофиллов с-e принимают участие также метилаза С121-углерода BchR и С82-метилаза BchQ. Их субстратами, по-видимому, служат любые хлорофиллиды с гидроксиметильным остатком при С3, то есть метилирование может происходить на любом этапе после образования 8-этил-12-метил-бактериохлорофиллида d.
Распространение[править | править код]
Наиболее широко распространенный пигмент аноксигенных фототрофных бактерий – бактериохлорофилл а. Он является преобладающим хлориновым пигментом в реакционных центрах большинства фототрофных протеобактерий, у всех зеленых серобактерий (Сhlorobiaceae) и нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexiа). У немногих фототрофных протеобактерий бактериохлорофилл а полностью замещается бактериохлорофиллом b. Бактериохлорофилл g обнаружен только у одной небольшой по количеству видов и распространению группы бактерий, гелиобактерий.
Бактериохлорофиллы с-f присутствуют исключительно в хлоросомах, особых фотосинтетических антенных комплексах, имеющихся у всех зелёных серных бактерий (Chlorobiales), некоторых нитчатых аноксигенных фототрофов (Chloroflexia), а также у недавно обнаруженной фотогетеротрофной ацидобактерии Chloracidobacterium thermophilum[10].
Примечания
- ↑ Scheer, H. (2006). An overview of chlorophylls and bacteriochlorophylls: biochemistry, biophysics, functions and applications In: B. Grimm et al. (eds): Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Springer Netherlands. (pp. 1-26)
- ↑ Orf, G. S., Blankenship, R. E. (2013). Chlorosome antenna complexes from green photosynthetic bacteria. Photosynthesis research, 116 (2-3), p. 15-331.
- ↑ 1 2 Keely, B. J. (2006). Geochemistry of chlorophylls. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls (pp. 535-561). Springer Netherlands.
- ↑ Kobayashi, M., Hamano, T., Akiyama, M., Watanabe, T., Inoue, K., Oh-oka, H., Amesz J., Yamamura M., Kise, H. (1998). Light-independent isomerization of bacteriochlorophyll g to chlorophyll a catalyzed by weak acid in vitro. Analytica chimica acta, 365(1), 199-203.
- ↑ Grin, M. A., & Mironov, A. F. (2008). Synthetic and Natural Bacteriochlorins: Synthesis, Properties and Applications. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds: Biophysical and Chemical Aspects of Porphyrins, Pigments, Drugs, Biodegradable Polymers and Nanofibers, 5.
- ↑ 1 2 Liu, Z., & Bryant, D. A. (2011). Identification of a gene essential for the first committed step in the biosynthesis of bacteriochlorophyll c. Journal of Biological Chemistry, 286(25), 22393-22402.
- ↑ Tsukatani Y., Yamamoto H., Harada J., Yoshitomi T., Nomata J., Kasahara M., Mizoguchi T., Fujita Y., Tamiaki H. (2013). An unexpectedly branched biosynthetic pathway for bacteriochlorophyll b capable of absorbing near-infrared light. Scientific reports, 3.
- ↑ Frigaard, N. U., Chew, A. G. M., Maresca, J. A., & Bryant, D. A. (2006). Bacteriochlorophyll biosynthesis in green bacteria. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls (pp. 201-221). Springer Netherlands.
- ↑ Harada, J., Teramura, M., Mizoguchi, T., Tsukatani, Y., Yamamoto, K., & Tamiaki, H. (2015). Stereochemical conversion of C3‐vinyl group to 1‐hydroxyethyl group in bacteriochlorophyll c by the hydratases BchF and BchV: adaptation of green sulfur bacteria to limited‐light environments. Molecular microbiology, 98(6), 1184-1198.
- ↑ Bryant, Donald A.; Costas, AM; Maresca, JA & Chew, AG (2007-07-27), Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: An Airobic Phototrophic Acidobacterium, Science Т. 317 (5837): 523–526, PMID 17656724, doi:10.1126/science.1143236, <https://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/317/5837/523>
Источник
Строение хлорофилла c1 и c2
Хлорофи́лл (от греч. χλωρός, «зелёный» и φύλλον, «лист») — зелёный пигмент, окрашивающий хлоропласты растений в зелёный цвет. При его участии происходит фотосинтез. По химическому строению хлорофиллы — магниевые комплексы различных тетрапирролов. Хлорофиллы имеют порфириновое строение и близки гему.
Хлорофилл зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е140.
История открытия[править | править код]
В 1817 году Жозеф Бьенеме Каванту и Пьер Жозеф Пеллетье выделили из листьев растений зелёный пигмент, который они назвали хлорофиллом[1]. В 1900-х годах Михаил Цвет[2] и Рихард Вильштеттер независимо обнаружили, что хлорофилл состоит из нескольких компонентов. Вильтштеттер очистил и кристаллизовал два компонента хлорофилла, названные им хлорофиллами а и b и установил брутто-формулу хлорофилла а. В 1915 году за исследования хлорофилла ему была вручена Нобелевская премия. В 1940 Ханс Фишер, получивший в 1930 Нобелевскую премию за открытие структуры гема, установил химическую структуру хлорофилла a. Его синтез был впервые осуществлен в 1960 Робертом Вудвордом[3], а в 1967 была окончательно установлена его стереохимическая структура[4].
В природе[править | править код]
Цвет листвы фотосинтезирующих растений обусловлен высокой концентрацией хлорофилла
Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмах — высших растениях, водорослях, синезелёных водорослях (цианобактериях), фотоавтотрофных простейших (протистах) и бактериях.
Некоторые высшие растения, наоборот, лишены хлорофилла (как, например, петров крест).
Синтез[править | править код]
Синтезирован Робертом Вудвордом в 1960 году.
Синтез включает в себя 15 реакций, которые можно разделить на 3 этапа. Исходными веществами для синтеза хлорофилла являются глицин и ацетат. На первом этапе образуется аминолевулиновая кислота. На втором этапе происходит синтез одной молекулы протопорфирина из четырёх пиррольных колец. Третий этап представляет собой образование и превращение магнийпорфиринов.
Свойства и функция при фотосинтезе[править | править код]
В процессе фотосинтеза молекула хлорофилла претерпевает изменения, поглощая световую энергию, которая затем используется в фотохимической реакции взаимодействия углекислого газа и воды с образованием органических веществ (как правило, углеводов):
После передачи поглощенной энергии молекула хлорофилла возвращается в исходное состояние.
Хотя максимум непрерывного спектра солнечного излучения расположен в «зелёной» области 550 нм (где находится и максимум чувствительности глаза), поглощается хлорофиллом преимущественно синий, частично — красный свет из солнечного спектра (чем и обуславливается зелёный цвет отражённого света).
Растения могут использовать и свет с теми длинами волн, которые слабо поглощаются хлорофиллом. Энергию фотонов при этом улавливают другие фотосинтетические пигменты, которые затем передают энергию хлорофиллу. Этим объясняется разнообразие окраски растений (и других фотосинтезирующих организмов) и её зависимость от спектрального состава падающего света.
Химическая структура[править | править код]
Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфирина — порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерифицированными). Так, хлорофилл a имеет карбоксиметиловую группу при С10, фитоловый эфир пропионовой кислоты — при С7. Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлорофиллид, лишенный атома металла, известен как феофорбид a).
Все эти соединения интенсивно окрашены и сильно флуоресцируют, исключая те случаи, когда они растворены в органических растворителях в строго безводных условиях. Они имеют характерные спектры поглощения, пригодные для качественного и количественного определения состава пигментов. Для этой же цели часто используются также данные о растворимости этих соединений в соляной кислоте, в частности для определения наличия или отсутствия этерифицированных спиртов. Хлороводородное число определяется как концентрация HCl (%, масс./об.), при которой из равного объёма эфирного раствора пигмента экстрагируется 2/3 общего количества пигмента. «Фазовый тест» — окрашивание зоны раздела фаз — проводят, подслаивая под эфирный раствор хлорофилла равный объём 30%-го раствора KOH в MeOH. В интерфазе должно образовываться окрашенное кольцо. С помощью тонкослойной хроматографии можно быстро определять хлорофиллы в сырых экстрактах.
Хлорофиллы неустойчивы на свету; они могут окисляться до алломерных хлорофиллов на воздухе в метанольном или этанольном растворе.
Хлорофиллы образуют комплексы с белками in vivo и могут быть выделены в таком виде. В составе комплексов их спектры поглощения значительно отличаются от спектров свободных хлорофиллов в органических растворителях.
Хлорофиллы можно получить в виде кристаллов. Добавление H2O или Ca2+ к органическому растворителю способствует кристаллизации.
| Хлорофилл a | Хлорофилл b | Хлорофилл c1 | Хлорофилл c2 | Хлорофилл d | Хлорофилл f | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Формула | C55H72O5N4Mg | C55H70O6N4Mg | C35H30O5N4Mg | C35H28O5N4Mg | C54H70O6N4Mg | C55H70O6N4Mg |
| C2 группа | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CHO |
| C3 группа | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CHO | -CH=CH2 |
| C7 группа | -CH3 | -CHO | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 |
| C8 группа | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH=CH2 | -CH2CH3 | -CH2CH3 |
| C17 группа | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH=CHCOOH | -CH=CHCOOH | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH2CH2COO-Phytyl |
| C17-C18 связь | Одинарная | Одинарная | Двойная | Двойная | Одинарная | Одинарная |
| Распространение | Везде | Большинство наземных растений | Некоторые водоросли | Некоторые водоросли | Цианобактерии | Цианобактерии |
Общая структура хлорофилла a, b и d
Оптический спектр поглощения хлорофиллов a (голубой) и b (красный)
Хроматограмма зелёного пигмента растений
Применение[править | править код]
Хлорофилл находит применение как пищевая добавка (регистрационный номер в европейском реестре E140), однако при хранении в этанольном растворе, особенно в кислой среде, неустойчив, приобретает грязно-коричнево-зеленый оттенок, и не может использоваться как натуральный краситель. Нерастворимость нативного хлорофилла в воде также ограничивает его применение в качестве натурального пищевого красителя. Но хлорофилл вполне успешно используется в качестве натуральной замены синтетических красителей при изготовлении кондитерских изделий.[источник не указан 3121 день]
Производное хлорофилла — хлофиллин медный комплекс (тринатриевая соль) получил распространение в качестве пищевого красителя (Регистрационный номер в европейском реестре E141). В отличие от нативного хлорофилла, медный комплекс устойчив в кислой среде, сохраняет изумрудно-зеленый цвет при длительном хранении и растворим в воде и водно-спиртовых растворах. Американская (USP) и Европейская (EP) фармакопеи относят хлорофиллид меди к пищевым красителям, однако вводят лимит на концентрацию свободной и связанной меди (тяжелый металл).
Хлорофилл придаёт листьям зелёный цвет и поглощает свет при фотосинтезе
В клетках эукариотов хлорофилл обычно находится в хлоропластах
Карта распределения хлорофилла по поверхности мирового океана в период с 1998 по 2006 по данным спутникового прибора SeaWiFS
Примечания[править | править код]
- ↑ Pelletier and Caventou (1817) «Notice sur la matière verte des feuilles»(Замечания о зелёном материале листmtd), Journal de Pharmacie, 3 : 486—491.
- ↑ M. Tswett (1906) Physikalisch-chemische Studien über das Chlorophyll. Die Adsorptionen. (Физико-химические исследования хлорофилла. Адсорбция.) Ber. Dtsch. Botan. Ges. 24, 316—323 .
- ↑ R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett. THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLL (EN) // Journal of the American Chemical Society. — 1960. — Т. 82, вып. 14. — С. 3800–3802. — doi:10.1021/ja01499a093.
- ↑ Ian Fleming. Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll (англ.) // Nature. — 1967-10-14. — Vol. 216, iss. 5111. — P. 151–152. — doi:10.1038/216151a0.
Ссылки[править | править код]
- Монтеверде Н. А., Любименко В. Н. Исследования над образованием хлорофилла у растений // Известия Императорской Академии наук. VII серия. — СПБ., 1913. — Т. VII, № 17. — С. 1007–1028.
- Speer, Brian R. (1997). «Photosynthetic Pigments» на сайте UCMP Glossary (online). University of California, Berkeley Museum of Paleontology. Verified availability August 4, 2005. (англ.)
- Chlorophyll d: the puzzle resolved (англ.)
- Билич Г. Л., Крыжановский В. А. Биология. Полный курс: В 4 т. — издание 5-е, дополненное и переработанное. — М.: Издательство Оникс, 2009. — Т. 1. — 864 с. — ISBN 978-5-488-02311-6
Источник
- Главная
- Вопросы & Ответы
- Вопрос 6556687
более месяца назад
Просмотров : 41
Ответов : 1
Лучший ответ:
Хлорофиллоносные бактерии носят название цианобактерий. Они представляют собой большую группу организмов, имеющее огромное значение в природе: цианобактерии – одни из немногих производителей органического вещества для других живых организмов и поставщиков кислорода в атмосферу Земли.
более месяца назад
Ваш ответ:
Комментарий должен быть минимум 20 символов
Чтобы получить баллы за ответ войди на сайт
Лучшее из галереи:
Другие вопросы:
В реакцию с азотной кислотой вступило 20 г оксида магния. Рассчитайте массу образовавшейся соли В реакцию с азотной кислотой вступило 20 г оксида магния. Рассчитайте массу образовавшейся соли
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 119
Ответов : 1
Даны вещества: серная кислота, оксид бария, гидроксид калия, оксид фосфора (V), вода. Какие из этих веществ будут реагировать между собой? Напишите уравнения Даны вещества: серная кислота, оксид бария, гидроксид калия, оксид фосфора (V), вода. Какие из этих веществ будут реагировать между собой? Нап…
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 13
Ответов : 1
Определите, к какому классу относится вещество, имеющее формулу SO₃. Назовите его. Напишите уравнения двух химических реакций, наиболее ярко Определите, к какому классу относится вещество, имеющее формулу SO₃. Назовите его. Напишите уравнения двух химических реакций, наиболее ярко характеризующих ег…
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 11
Ответов : 1
Определите, к какому классу относится вещество, имеющее формулу Na₂O. Назовите его. Напишите уравнения двух химических реакций, наиболее ярко Определите, к какому классу относится вещество, имеющее формулу Na₂O. Назовите его. Напишите уравнения двух химических реакций, наиболее ярко характеризующих…
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 14
Ответов : 1
Ниже приведены бытовые названия и формулы некоторых часто используемых солей: мел – CaCO₃, поташ – K₂CO₃, индийская селитра – KNO₃, ляпис Ниже приведены бытовые названия и формулы некоторых часто используемых солей: мел – CaCO₃, поташ – K₂CO₃, индийская селитра – KNO₃, ляпис – AgNO₃, поваренная соль…
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 17
Ответов : 1
Источник