Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом

исходной смеси. Ответ: объемная доля 40%; массовая доля 38,4%.

17.28. Состав углеводорода выражается формулой С3H4. На гидрирование этого углеводорода массой 5 г до предельного соединения затратили водород объемом 2,8 л (нормальные условия). Определите структурную формулу углеводорода и назовите его. Ответ: циклопропен.

18. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 18.1. Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих формуле

С8H10 и содержащих ароматическое кольцо.

18.4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

метан→ Х→ бензол

Назовите вещество X. Укажите условия протекания реакций. Ответ: Х – ацетилен.

18.5. При дегидрировании этилбензола массой 4,24 г получили стирол. Выход продукта реакции составил 75%. Какую массу раствора брома в тетрахлориде углерода может обесцветить полученный стирол, если массовая доля брома в растворе составляет 4%?

18.6. Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, образуется при циклизации и дегидрировании м-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65%. Ответ: 89,4 л.

18.7. Какой объем воздуха, измеренный при нормальных условиях, потребуется для полного сгорания 1,4-диметил-бензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Ответ: 56 л.

18.8. При сжигании гомолога бензола массой 0,92 г в кислороде получили оксид углерода (IV), который пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 7 г. Определите формулу углеводорода и назовите его. Ответ: C7H8

18.9. Ароматический углеводород, являющийся гомологом бензола, массой 5,3 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 8,96 л (нормальные условия). Определите формулу углеводорода. Сколько изомеров может иметь этот углеводород среди гомологов бензола? Напишите структурные формулы этих изомеров. Ответ: С8H10; 4 изомерных гомолога бензола.

18.10. Из ацетилена объемом 3,36 л (нормальные условия) получили

бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл. Ответ: 56,4%.

18.11. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола и назовите этот продукт. Ответ: 6,28 г; бромбензол.

18.12. Бензол, полученный дегидрированием пиклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции. Ответ: 73,6%.

18.13. Смесь бензола с циклогексеном массой 4,39 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г с массовой долей брома 3,2%. Какая масса воды образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 10 г?

18.14. Смесь бензола и стирола некоторой массы обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2%. При сжигании смеси той же массы выделился оксид углерода (IV) объемом 44,8 л (нормальные условия). Определите массовые доли бензола и стирола в смеси. Ответ: 60% бензола; 40% стирола.

19. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Номенклатура, свойства и получение спиртов и фенолов

19.4. Сколько изомерных спиртов может иметь хлорпропанол С3H6CIOH? Напишите структурные формулы изомеров и назовите их по заместительной номенклатуре. Ответ: 5 изомеров.

19.5. Сколько фенолов могут быть изомерны 2-метил-6-хлорфенолу? Напишите структурные формулы этих фенолов и назовите их. Ответ: 12 изомерных фенолов (не считая 2-метил-6-хлорфенола).

19.6. Сколько изомерных третичных спиртов могут иметь состав С6H13OH? Напишите формулы этих спиртов и назовите по заместительной номенклатуре. Ответ: три спирта.

19.11. В трех пробирках находятся бутанол-1, этиленгликоль и раствор фенола в бензоле. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.

19.12. В трех пробирках без надписей находятся жидкости : н-пропанол, 1- хлорбутан и глицерин. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? Напишите уравнения этих реакций.

Расчеты по уравнениям реакций с участием предельных одноатомных спиртов

19.14. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола-1 массой 15 г с натрием массой 9,2 г?

19.15. При взаимодействии бутанола-1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при нормальных условиях объем 2,8 л. Какое количество вещества бутанола-1 вступило в реакцию? Ответ: 0,25 моль.

19.16. Метанол количеством вещества 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили бромметан массой 38 г. Определите выход бромметана. Ответ: 80%.

19.17. При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%. Определите массу пропанола-2, взятую для реакции.

Ответ: 2,4 г.

19.18. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с концентрированной серной кислотой образовался алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите формулу исходного спирта.

19.19. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37 мл и плотностью 1,4 г/мл получили алкен массой 39,2 г. Ответ: С4H9OH.

19.20. Натрий массой 12 г поместили в этанол объемом 23 мл и плотностью 0,8 г/мл. Массовая доля воды в этаноле составляет 5%. Какой объем водорода выделится при этом? Объем рассчитайте при нормальных условиях.

19.21. Какая масса металлического натрия прореагирует с раствором пропанола-1 массой 200 г, массовая доля воды в котором 10%? Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, выделится при этой реакции? Ответ: 94,5 г Nа; 46 г Н2.

19.22. Какую массу карбида кальция надо добавить к спирту объемом 150 мл и плотностью 0,8 г/мл для получения абсолютного (безводного) спирта,

если массовая доля этанола в спирте составляет 96%? Какая масса абсолютного спирта будет получена при этом? Ответ: 8,53 г СаС2; 115,2 г абсолютного спирта.

19.23. Из технического карбида кальция массой 4 г при действии избытка воды можно получить газ объемом 1,12 л (нормальные условия). Какую массу технического карбида надо взять для получения этанола массой 19,6 г, массовая доля воды в котором составляет 6%? Ответ: 32 г.

19.24. При каталитической дегидратации этанола массой 1,84 г получили газ, .который прореагировал с бромом, содержавшемся в хлороформовом растворе массой 50 г. Массовая доля брома в этом растворе равна 8%. Определите выход продукта дегидратации спирта, если выход в реакции бромирования количественный. Ответ: 62,5%.

19.25. Предельный одноатомный спирт массой 30 г взаимодействует с избытком металлического натрия, образуя водород, объем которого при нормальных условиях составил 5,6 л. Определите формулу спирта. Ответ:

С3H7OH.

19.26. При получении синтетического каучука по способу Лебедева в качестве исходного сырья используют этанол, пары которого пропускают над катализатором, получая бутадиен-1,3, водород и воду. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из спирта объемом 230 л и плотностью 0,8 кг/л, если массовая доля этанола в спирте равна 95%? Учесть, что выход продукта составляет 60%. Ответ: 61,56 кг.

19.27. Метанол получают взаимодействием оксида углерода (II) с водородом. Для реакции взяты оксид углерода (II) объемом 2 м3 и водород объемом 5 м3 (объемы приведены к нормальным условиям). В результате получили метанол массой 2,04 кг. Определите выход продукта. Ответ:

71,4%.

19.28. Какую массу металлического натрия и абсолютного этанола надо взять для получения этанольного раствора массой 200 г, массовая доля этилата натрия в котором равна 10,2%?

19.29. Определите массовую долю алкоголята натрия в его спиртовом растворе, полученном в результате реакции между металлическим натрием массой 2,3 г и абсолютным этанолом объемом 50 мл и плотностью 0,79 г/мл.

Ответ: 16,3%.

19.30. Из пропанола-2 массой 24 г получили 2-бромпро-пан, который использовали для получения 2,3-диметилбута-на. Какая масса диметилбутана образовалась, если выход продуктов на каждой стадии синтеза составил

60%? Ответ: 6,2г.

19.31. При взаимодействии бутанола-2 массой 7,4 г с избытком бромоводородной кислоты получили бромпроизводное, из которого синтезировали 3,4-диметилгексан массой 3,99 г. Определите выход продукта реакции. Ответ: 70%.

19.32. Дегидратацией предельного одноатомного спирта получили алкен симметричного строения с неразветвленной цепью массой 8,4 г, который взаимодействует с бромом массой 24 г. Определите структурную формулу исходного спирта и назовите его. Ответ: бутанол-2.

19.33. При нагревании предельного одноатомного спирта с концентрированной бромоводородной кислотой образуется соединение, массовая доля брома в котором составляет 73,4%. Определите формулу исходного спирта. Ответ: С2H5OH.

19.34. Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, может быть получен при взаимодействии металлического натрия массой 1,6 г со смесью метанола и этанола массой 2,48 г? Массовая доля метанола ,в смеси составляет 25,8%, этанола – 74,2%. Ответ: 672 мл.

Расчеты по уравнениям реакций с участием фенолов

19.35. Какая масса фенолята натрия может быть получена при взаимодействии фенола массой 4,7 г с раствором гидроксида натрия объемом 4,97 мл и плотностью 1,38 г/мл? Массовая доля гидроксида натрия в растворе составляет 35%. Ответ: 5,8 г.

19.36. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2 г. Определите массовую долю фенола в растворе. Ответ: 9,4%.

19.37. Имеется смесь фенола с этанолом. К одной половине смеси добавили избыток металлического натрия, получив водород объемом 672 мл (нормальные условия). К другой половине смеси добавили избыток раствора брома, при этом образовался осадок массой 6,62 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси.

19.38. На нейтрализацию смеси фенола с этанолом затратили раствор объемом 50 мл с массовой долей гидроксида натрия 18% и плотностью 1,2 г/мл. Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2 г. Определите массовые доли фенола и этанола в смеси. Ответ: фенола

80,9%; этанола 19,1%. 20. АЛЬДЕГИДЫ

20.1. Напишите структурные формулы следующих альдегидов: 2- метилпентаналя, 2,3-диметилбутаналя, гексаналя.

20.4.Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом Зли плотностью 1,06 г/мл, массовая доля СНгО в котором равна

20%? Ответ: 21,2 моль.

20.5.Какой объем формальдегида надо растворить в воде массой 300 г для получения формалина с массовой долей формальдегида 40%? Объем рассчитайте при нормальных условиях. Какая масса формалина будет получена? Ответ: СH2O объемом 149,3 л; формалин массой 500 г.

20.6.При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом меди (II) массой 28 г получили альдегид, масса которого составила 9,24 г. Определите выход продукта реакции. Ответ: 70%.

20.7.В промышленности апетальдегид получают по способу Кучерова. Какую массу ацетальдегида можно получить исходя из технического карбида кальция массой 500 кг, массовая доля примесей в котором составляет 10,4%? Выход ацетальдегида 75%. Ответ: 231 кг.

20.8.При каталитическом гидрировании формальдегида получили спирт, при взаимодействии которого с избытком металлического натрия образовался водород объемом 8,96 л (нормальные условия). Выход продуктов на каждой из стадий синтеза составил 80%. Определите исходную массу формальдегида. Ответ: 37,5 г.

20.9.Какая масса серебра будет получена в результате реакции “серебряного зеркала”, если к избытку аммиачного раствора оксида серебра добавить водный раствор массой 50 г с массовой долей пропаналя 11,6%.

Ответ: 21,6 г.

20.10.Ацетилен объемом 280 мл (нормальные условия) был использован для получения ацетальдегида, выход которого составил 80%. Какая масса металла может быть получена при добавлении всего полученного альдегида,

к избытку аммиачного раствора оксида серебра? Ответ: 2,16 г.

20.11. К водному раствору массой 4 г с массовой долей некоторого альдегида 22% прилили избыток аммиачного раствора оксида серебра. При этом образовался осадок массой 4,32 г. Определите формулу исходного альдегида.

20.12. При окислении паров спирта массой 2,3 г над избытком оксида меди (II) получили альдегид и медь массой 3,2 г. Какой альдегид получен? Определите массу альдегида, если его выход составил 75%. Ответ: 1,65 г уксусного альдегида.

20.13. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде составляют соответственно 62,1, 10,3 и 27,6%. Какой объем водорода потребуется для гидрирования этого альдегида массой 14,5 г до спирта? Объем рассчитайте при нормальных условиях. Ответ: 5,6 л.

20.14. Один из промышленных способов получения альдегидов — нагревание алкенов с оксидом углерода (II) и водородом при повышенном давлении в присутствии катализатора. Для такой реакции был взят пропилен объемом 140 л (нормальные условия) и избыток других веществ. Какая масса бутаналя и 2-метилпропаналя будет получена, если в результате образуется смесь этих альдегидов, массовая доля бутаналя в которой составляет 60%? Ответ: 270 г бутаналя и 180 г 2-метилпропаналя.

20.15. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8 г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4 г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению? Ответ: бута-наль.

20.16. Из карбида кальция массой 7,5 г, содержащего примеси (массовая доля примесей равна 4%), получили ацетилен, который был превращен в альдегид по реакции Кучерова. Какая масса серебра выделится при взаимодействии всего полученного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра? Ответ: 24,3 г.

20.17. При окислении этанола образовался альдегид с 80%-ным выходом. При взаимодействии такой же массы этанола с металлическим натрием выделился водород, занимающий при нормальных условиях объем 2,8 л (выход – количественный). Определите массу образовавшегося альдегида в первой реакции. Ответ: 8,8 г.

20.18. Какая масса формалина с массовой долей формальдегида 40% может образоваться, если использовать альдегид, полученный при каталитическом окислении метана объемом 336 л (нормальные условия) кислородом воздуха? Выход продуктов в реакции окисления равен 60%.

20.19. Какая масса раствора с массовой долей ацетальде-гида 20% образуется, если альдегид получили с выходом 75% из ацетилена объемом 6,72 л (нормальные условия) по реакции Кучерова? Ответ: 49,5 г.

20.20. При сжигании альдегида массой 0,9 г образовался оксид углерода (IV), который прореагировал с раствором гидроксида натрия объемом 16,4 мл и плотностью 1,22 г/мл с образованием средней соли. Массовая доля гидроксида натрия в этом растворе равна 20%. Определите формулу сожженного альдегида. Сколько изомерных альдегидов могут соответствовать этой формуле? Напишите их структурные формулы. Ответ: бутаналь; 2 изомерных альдегида.

21. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫНоменклатура, химические свойства и получение карбоновых кислот

21.2. Напишите структурные формулы следующих кислот: 2- метилпропановая кислота, 2,3,4-трихлорбутановая кислота, 3,4- диметилгептановая кислота.

21.3. Сколько изомерных карбоновых кислот может соответствовать формуле С5H10O2? Напишите структурные формулы этих изомеров. Ответ: 4 изомера.

21.4. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещества: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. При помощи каких химических методов можно различить эти вещества?

21.5. В четырех пробирках находятся следующие вещества: пропионовая кислота, раствор формальдегида, раствор фенола в бензоле, метанол. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества?

21.6. Сколько изомерных одноосновных карбоновых кислот может соответствовать формуле С6H12O2;? Напишите структурные формулы этих кислот и назовите их по заместительной номенклатуре. Ответ: 8 изомерных кислот.

Расчетные задачи

21.11. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,070 г/мл надо взять для приготовления столового уксуса объемом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80%, в уксусе —6%.

21.12. Какие массы растворов уксусной кислоты с массовой долей СН3СООН 90 и 10% надо взять для получения раствора массой 200 г с массовой долей кислоты 40%? Ответ: раствора с массовой долей 90% — 75

г; 10% — 125 г.

21.13. В лаборатории имеется раствор объемом 300 мл с массовой долей уксусной кислоты 70% и плотностью 1,07 г/мл. Какой объем воды плотностью 1 г/мл надо прилить к имеющемуся раствору для получения раствора с массовой долей кислоты 30%? Изменением объема при смешении раствора и воды пренебречь. Ответ: 428 мл. 236

21.14. Через раствор уксусной кислоты массой 150 г пропустили аммиак объемом 4,48 л (нормальные условия). Определите массовую долю СН3СООН в полученном растворе, если в исходном растворе массовая доля кислоты составляла 20%.

21.15. К раствору массой 300 г с массовой долей уксусной кислоты 30% добавили гидроксид натрия массой 20 г. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида калия 25% потребуется для нейтрализации раствора, полученного после добавления гидроксида натрия? Плотность раствора КОН равна 1,24 г/мл. Ответ: 180,6 мл.

21.16. В раствор массой 370 г с массовой долей пропио-новой кислоты 60% поместили гидрокарбонат натрия. В результате реакции образовался газ объемом 11,2 л (нормальные условия). Определите массовую долю пропионовой кислоты в полученном растворе. Ответ: 47,4%.

21.17. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 20% и плотностью 1,22 г/мл потребуется для нейтрализации одноосновной карбоновой кислоты массой 14,8 г? Кислота имеет состав: углерод (массовая доля 48,65%), кислород (43,24%), водород (8,11%). Ответ: 32,8

21.18. Определите объем метана, который можно получить при нагревании уксусной кислоты массой 50 г с избытком гидроксида натрия. Учесть, что массовая доля воды в кислоте составляет 4%, а выход газа равен 75%. Объем

рассчитайте при нормальных условиях. Ответ: 13,44 л.

21.19. Какую массу стеариновой кислоты С17H35COOH можно получить из жидкого мыла, содержащего стеарат калия массой 96,6 г? Выход кислоты составляет 75%. Ответ: 63,9 г. 238

21.20. Какую массу раствора с массовой долей уксусной кислоты 90% можно получить, проводя окисление бутана объемом 56 л (нормальные условия) кислородом воздуха, если выход кислоты составляет 60%? Ответ:

200 г.

21.21. Уксусную кислоту можно получить в три последовательные стадии, используя в качестве исходного вещества карбид кальция. Для реакции взят технический карбид кальция массой 200 г, массовая доля примесей в котором равна 12%. Какая масса кислоты будет получена, если выход продуктов на первой стадии синтеза составляет 80%, на второй – 75%, на третьей – 80%. Ответ: 79,2 г.

21.22. При пропускании хлора в раствор с массовой долей уксусной кислоты 75% получили хлоруксусную кислоту. Определите ее массовую долю в растворе, считая, что избыточный хлор и хлороводород удалены из раствора. Ответ: 82,5%.

21.23. На нейтрализацию предельной одноосновной кислоты массой 3,7 г затратили раствор объемом 5 мл с массовой долей гидроксида калия 40% и плотностью 1,4 г/мл. Определите формулу кислоты.

21.24. Определите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, если известно, что на нейтрализацию пробы ее массой 11 г затратили раствор объемом 15,75 мл с массовой долей гидроксида натрия 25% и плотностью 1,27 г/мл. Сколько изомерных кислот соответствует найденной формуле? Ответ: С3H7COOH; две изомерные кислоты.

21.25. При окислении муравьиной кислоты получили газ, который пропустили через избыток раствораидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 20 г. Какая масса муравьиной кислоты взята для окисления? Ответ: 9,2г.

21.26. Имеется раствор муравьиной кислоты массой 36,8 г. К раствору добавили избыток окислителя. Газ, полученный в результате окисления, пропустили через избыток баритовой воды, в результате чего получили осадок массой 39,4 г. Определите массовую долю кислоты в исходном