Какое из веществ проявляет наиболее кислотные свойства
Большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, т.к. в их молекулах имеются связи атомов водорода с атомами С, О, N, S. Органические соединения классифицируют по кислотным центрам на С–H, O–H, N–H, S–H кислоты.
Кислотный центр – это элемент и связанный с ним атом водорода. На кислотные свойства органических соединений оказывает влияние стабильность аниона, образующегося при отдаче протона Н+. На стабильность аниона оказывают влияние следующие факторы:
1. Природа элемента в кислотном центре.
а) Электроотрицательность элементов в кислотном центре.
CH3–CH2OH (этанол) pKa=18; СH3–CH2–HNH (этаномин) pKa=30
Чем ниже pKa, тем сильнее кислота. Поскольку О2 является более электроотрицательным элементом, чем азот, то связь О–Н более полярна чем связь N–H, атом водорода в О–Н кислотном центре будет более подвижным, чем в N–Н центре. Исходя из величины pK этанол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этаномином, т.к. образующийся при отщеплении протона алкоксид-ион CH3–CH2O- будет обладать более высокой стабильностью по сравнению с алкиламид-ионом CH3–CH2–HN-. Это объясняется тем, что более электроотрицательный кислород в алкоксид-ионе способен в гораздо большей степени нести отрицательный заряд по сравнению с атомом N в алкиламид-ионе.
б) Поляризуемость элемента в кислотном центре.
CH3–CH2–OH (этанол) pKa=18; CH3–CH2–SH (энантиол) pKa=10,5
Исходя из величины рКа энантиол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этанолом. Если брать во внимание электроотрицательность элемента в кислотном центре, то этанол должен быть более сильной кислотой по сравнению с этантиолом, но в данном случае преобладает не фактор электроотрицательности, а фактор поляризуемости.
Поляризуемость атома – это мера смещения, рассредоточения электронного облака атома под действием внешнего электронного поля.
Поляризуемость атома возрастает с увеличением числа электронов и энергетических уровней. Атом серы более поляризуем, чем атом кислорода, т.к. атом серы имеет 3 энергетических уровня, а атом кислорода – 2. Образующийся при отщеплении протона меркаптид-ион СH3–CH2–S- будет обладать более высокой стабильностью по сравнению с алкоксид-ионом CH3–CH2–O- , т.к. в связи с более высокой поляризуемостью атома серы отрицательный заряд в меркаптид-ионе делокализован в гораздо большем объеме. Поэтому этантиол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этанолом.
2. Стабилизация аниона за счет сопряжения.
C2H5–OH (этанол) рКа=18; C6H5–OH (фенол) рКа=9,9
[этанол с эффектами, (стер11)]
Исходя из величины рКа фенол проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с этанолом. Для объяснения этого факта рассмотрим влияние электронных эффектов заместителей в молекулах этих соединений.
Под влиянием указанных электронных эффектов заместителей в молекуле этанола электронная плотность смещена к атому кислорода. Образующийся при отщеплении протона алкоксид-ион СH3–CH2–O- будет обладать низкой стабильностью, т.к. отрицательный заряд в этом анионе практически не делокализован по всей системе, а сосредоточен на атоме кислорода, поэтому этанол проявляет слабо выраженные кислотные свойства.
В молекуле же фенола [фенол с эффектами, (стер12)] под влиянием ЭД-заместителя ОН группы электронная плотность смещена от заместителя и делокализована по араматическому кольцу. Образующийся при отщеплении протона фенокси-ион C6H5–O- являясь сопряженной системой, будет обладать более высокой стабильностью по сравнению с алкоксид-ионом CH3–CH2–O-, который не является сопряженной системой. Т.о., образование сопряженной системы способствует делокализации отрицательного заряда в анионе, что повышает его стабильность и усиливает кислотные свойства веществ.
3. Влияние радикала на стабильность аниона.
При одинаковых кислотных центрах появление в радикалах электронноакцепторных заместителей способствует делокализации отрицательного заряда в анионе, что повышает его стабильность и усиливает кислотные свойства веществ. Рассмотрим на примере:
CH3–CH2–COOH (пропионовая к-та) рКа=4,9; молочная к-та рКа=3,83
Исходя из величины рКа молочная к-та (стер13) будет более сильной, чем пропионовая к-та, т.к. наличие в радикале этой кислоты электронноакцепторного заместителя ОН группы способствует делокализации отрицательного заряда в лактат-анион CH3–CH(ОН)–COO- , что повышает его стабильность по сравнению с пропионат-анионом CH3–CH2–COO-, радикал которого не содержит такого заместителя. Поэтому молочная к-та проявляет более выраженные кислотные свойства по сравнению с пропионовой.
4. Влияние растворителя на стабильность аниона.
В водных растворах анионы гидратируются, что повышает их стабильность и усиливает кислотные свойства веществ. Чем меньше радиус аниона, тем он более гидратирован и стабилен, а следовательно будут выше кислотные свойства вещества.
НСООН (муравьиная к-та) рКа=3,7; СН3СООН (уксусная к-та) рКа=4,76; СН3–СН2–СООН (пропионовая к-та) рКа=4,9
Исходя из величины рКа в этом ряду кислот наиболее сильной является муравьиная к-та. Это объясняется тем, что формиат-ион НСОО- имел малые размеры, наиболее гидратирован и стабилен по сравнению с ацетат-ионом CH3–COO- и пропионат-ионом СН3–СН2–СОО-.
Источник
- Главная
- Вопросы & Ответы
- Вопрос 80261
более месяца назад
Просмотров : 30
Ответов : 1
Лучший ответ:
Ответ №1 правильный. В ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот сила кислот уменьшается с ростом углеводородного “хвоста”.
более месяца назад
Ваш ответ:
Комментарий должен быть минимум 20 символов
Чтобы получить баллы за ответ войди на сайт
Лучшее из галереи:
Другие вопросы:
сумма четвертого и десятого члена арифметического члена прогрессии равна 10. найти сумму первых тринадцати ее членов
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 7
Ответов : 1
1 Gatwick is the name of … a the airport in London. b the biggest travel agency in London. С the famous travel bookshop in London. 2 Which of the following is the name of the biggest airport in London? a British Airways. b Heathrow. С Mediterranean. 3 A tour, in which “all is included”, is called…
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 6
Ответов : 1
Мотоциклисту нужно проехать 800 км.он проехал 500 км.по шоссе,а остальной путь проделал по проселочной дороге со скоростью 50 км/ч.Сколько времени он ехал по проселочной дороге? С какой скоростью мотоциклист ехал по шоссе,если на весь путь он затратил 11 часов?
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 5
Ответов : 1
3z² = 198+15z
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 4
Ответов : 1
число 140 разложить на два слагаемых так, чтобы при делении первого слагаемого на 8 и второго слагаемого на 12 частные были равны. Какие это слагаемые?
более месяца назад
Смотреть ответ
Просмотров : 5
Ответов : 1
Источник
Кислотными свойствами называют те, которые наиболее сильно проявляются в данной среде. Их существует целый ряд. Необходимо уметь определять кислотные свойства спиртов и других соединений не только для выявления содержания в них соответствующей среды. Это также важно для распознавания изучаемого вещества.
Существует множество тестов на наличие кислотных свойств. Наиболее элементарный – погружение в вещество индикатора – лакмусовой бумаги, которая реагирует на содержание водорода, розовея или краснея. Причем более насыщенный цвет демонстрирует более сильную кислоту. И наоборот.
Кислотные свойства усиливаются вместе с увеличением радиусов отрицательных ионов и, следовательно, атома. Это обеспечивает более легкое отщепление частиц водорода. Это качество является характерным признаком сильных кислот.
Существуют наиболее характерные кислотные свойства. К ним относятся:
– диссоциация (отщепление катиона водорода);
– разложение (образование кислотного оксида и воды под воздействием температуры и кислорода);
– взаимодействие с гидроксидами (в результате которого образуются вода и соль);
– взаимодействие с оксидами (в результате также образуются соль и вода);
– взаимодействие с металлами, предшествующими водороду в ряду активности (образуется соль и вода, иногда с выделением газа);
– взаимодействие с солями (только в том случае, если кислота сильнее той, которой образована соль).
Часто химикам приходится самостоятельно получать кислоты. Для их выведения существует два способа. Один из них – смешение кислотного оксида с водой. Этот способ используется наиболее часто. А второй – взаимодействие сильной кислоты с солью более слабой. Его используют несколько реже.
Известно, что кислотные свойства проявляются и у многих органических веществ. Они могут быть выражены сильнее или слабее в зависимости от строения ядер атомов. К примеру, кислотные свойства спиртов проявляются в способности отщеплять катион водорода при взаимодействии с щелочами и металлами.
Алкоголяты – соли спиртов – способны гидролизоваться под действием воды и выделять спирт с гидроксидом металла. Это доказывает, что кислотные свойства этих веществ слабее, чем у воды. Следовательно, среда выражена в них сильнее.
Кислотные свойства фенола гораздо сильнее в связи с повышенной полярностью ОН-соединения. Поэтому данное вещество может реагировать также с гидроксидами щелочноземельных и щелочных металлов. В результате образуются соли – феноляты. Чтобы выявить фенол, наиболее эффективно использовать качественную реакцию с хлоридом железа (III), в которой вещество приобретает сине-фиолетовую окраску.
Итак, кислотные свойства в различных соединениях проявляются одинаково, но с разной интенсивностью, что зависит от строения ядер и полярности водородных связей. Они помогают определять среду вещества и его состав. Наряду с данными свойствами, существуют также и основные, которые усиливаются с ослаблением первых.
Все эти характеристики проявляются в большинстве сложных веществ и составляют важную часть окружающего нас мира. Ведь именно за их счет проходят многие процессы не только в природе, но и в живых организмов. Поэтому кислотные свойства крайне важны, без них была бы невозможна жизнь на земле.
Источник
На сильные и слабые эти субстанции подразделяются в зависимости от возможности отдавать ионы водорода во время взаимодействия с металлами.
Общие свойства
Все кислоты содержат атомы водорода, которые способны вступать в реакцию. Таким образом, кислота представляет собой сложное вещество, молекулы которого состоят из разного количества атомов водорода и кислотного остатка. Эти соединения обладают кислым и зачастую слегка металлическим вкусом. При контакте с ними индикаторы приобретают другой оттенок вплоть до кардинальной смены цвета.
Химические свойства, являющиеся общими для всех кислот:
- Все вещества, содержащие кислород, в процессе разложения образуют воду и кислотный оксид.
- Бескислородные соединения распадаются на простые элементы.
- Окислители вступают в реакцию со всеми расположенными слева от H металлами из ряда активности.
- Кислоты взаимодействуют с солями, образованными более слабым соединением.
Физические свойства веществ могут кардинально отличаться. Например, одни из них имеют запах, у других он отсутствует совершенно.
Кислоты могут быть жидкими, газообразными и твёрдыми. К твёрдым соединениям относятся, например, C2H204 и H3BO3.
Концентрация вещества
Зачастую химикам приходится решать задачи на определение количества чистой кислоты, находящейся в растворе, в процентах. В таких случаях искомым значением является концентрация.
Это величина, позволяющая определять количественный состав жидкого химического вещества. К примеру, для того, чтобы узнать, сколько чистой серной кислоты находится в разбавленном растворе, необходимо небольшое количество смеси налить в мерный стакан, взвесить и определить искомое значение по таблице плотности. Указанная таблица используется при вычислениях, так как плотность неразрывно связана с концентрацией.
Основная классификация
Чаще всего кислые вещества разделяют на кислородосодержащие и бескислородные. Состав последних соединений отличается тем, что в них нет кислорода, но есть водород. В связи с этим их названия всегда дополнены словом «водородная». Например, хлороводородная, сероводородная.
Кроме того, кислоты имеют классификацию по количеству атомов водорода.
Так, они подразделяются на следующие типы:
- одноосновные;
- двухосновные;
- трехосновные.
Но также существуют органические кислоты, то есть органические вещества, которые проявляют свойства, присущие кислотным соединениям. Из них наиболее известны уксусная, щавелевая, муравьиная, лимонная, молочная и яблочная.
Все кислые вещества и основания подразделяются на сильные и слабые. Но необходимо понять, что эти понятия никак не связаны с концентрацией соединений. Сила кислоты определяется её способностью вступать в химическую реакцию, отдавая водородные ионы.
Так, вещество считается сильным, если этот процесс проходит легко.
Сильные и слабые реагенты
Если реагент в водном растворе полностью распадается на ионы, то есть диссоциирует, то оно является сильным, поскольку слабые химические соединения никогда не растворяются до конца.
Кроме того, отличить слабую кислоту можно посредством измерения её проводимости. Сильные соединения являются хорошими электролитами. Сильные основания при попадании в воду также распадаются. Следует отметить, что основания также называют гидроксидами или гидроокисями.
Существует специальные перечни слабых и сильных кислот и оснований. Таблица, приведённая ниже, также может использоваться для классификации реагентов.
| Сильная кислота | Слабая кислота | Сильное основание | Слабое основание |
|---|---|---|---|
| HCI соляная или хлороводородная | HF фтороводородная | NaOH гидроокись натрия | Mg(OH)2 гидроокись магния |
| HBr бромоводородная | CH3COOH уксусная | KOH гидроокись калия | Fe(OH)2 гидроокись железа (II) |
| HI йодоводородная | H2SO3 сернистая | Ca(OH)2 гидроокись кальция | Zn(OH)2 гидроокись цинка |
| HNO3 азотная | H2S сероводородная | Ba(OH)2 гидроокись бария | NH4OH гидроокись аммония |
| HClO4 хлорная | HNO2 азотистая | LiOH гидроокись лития | Fe(OH)3 гидроокись железа (III) |
| H2SO4 серная | H2SiO3 кремниевая |
А также следует отметить, что кислородсодержащая угольная (H2CO3) и ортофосфорная (H3PO4) или фосфорная кислоты — слабые. К сильным же необходимо добавить хромовую, которая является средней по силе.
Кроме того, нужно учитывать, что современная химия позволяет учёным создавать новые соединения. В связи с этим список кислот, как сильных, так и слабых, постоянно пополняется.
Химические реакции
При соединении сильной кислоты с таким же основанием получится нейтральный раствор. Произошедшая в этом случае химическая реакция называется нейтрализацией. Если же заменить основание на слабое, то полностью диссоциирует только кислое вещество.
Второй компонент не распадается на ионы полностью.
Слабое основание лишь незначительно вступает в реакцию со слабой кислотой.
Когда кислотное соединение реагирует с сильным основанием, то первый реагент проходит частичную диссоциацию, второй же полностью диссоциирует.
Полученный в результате раствор обладает слабыми свойствами основания.
Водородный показатель
При проведении диссоциирующих реакций важно правильно определить уровень кислотности воды. Для его количественного выражения применяется величина pH, называющаяся силой, весом или потенциалом водорода. Она позволяет измерить активность ионов водорода. Если уровень pH превышает 7, то у вещества присутствуют кислотные свойства, если же этот показатель меньше 7, то свойства являются основными.
Способы определения
Результаты химических реакций, в которых участвует любое вещество, напрямую зависят от уровня его кислотности. А потому химики всегда измеряют этот показатель.
Существует несколько методов определения pH:
- Инструментальный способ. В этом случае применяется pH-метр. Этот прибор трансформирует концентрацию протонов в какой-либо жидкости в электрический сигнал.
- Индикаторы. Это вещества, изменяющие оттенок цвет в зависимости от показателя pH. Использование различных индикаторов позволяет получить довольно точные данные об уровне кислотности.
- Соль. Соль представляет собой соединение ионов, которое полностью диссоциирует в слабом водном растворе. Для определения кислотно-щелочных свойств соляного раствора, прежде всего, нужно установить и изучить свойства ионов, находящиеся в растворе.
Буферный раствор
Буферным раствором называется вещество, отличающееся наличием постоянной концентрации ионов водорода.
При добавлении сильной кислоты или такого же основания в небольших дозах эти растворы сохраняют изначальный уровень кислотности.
Для приготовления такой смеси нужно смешать слабое кислое вещество или основание с соответствующей солью.
При изготовлении буферного раствора необходимо учитывать следующие факторы:
- Интервал уровня кислотности, в котором вещество станет эффективным.
- Ёмкость раствора, то есть какой объём сильного кислотного соединения или основания можно добавить в смесь, не изменив её pH.
- При соединении веществ не должно быть реакций, способных повлиять на состав раствора.
Самые опасные кислотные соединения
На сегодняшний день самой сильной кислотой в мире считается пентафторид сурьмы фтористоводородной кислоты. Её химическая формула — HFSbF5. Не существует точных данных об активности этого соединения, но установлено, что его 55-процентный раствор почти в миллион раз сильнее концентрированной серной кислоты.
Следующим по силе является карборановое кислотное соединение. Это вещество разрешается хранить только в специальной ёмкости. Она также во много раз опаснее серной и растворяет даже стекло.
Ещё одной суперкислотой является плавиковая. Она не имеет цвета и, подобно предыдущему веществу, способна разъедать стекло. Для перевозки этого едкого соединения применяют полиэтилен. Вещество прекрасно вступает в реакцию с большинством металлов, но не взаимодействует с парафином. Соединение токсично, даже его пары опасны для здоровья. Кислота обладает эффектом наркотика.
Самое известное сильное вещество — серная кислота. Из-за больших производственных объёмов некоторые химики считают именно её самой опасной в мире. По мере того как увеличивается концентрация реагента, растёт и его опасность для здоровья человека, хотя даже растворы серного кислотного соединения могут нанести серьёзный вред. Это вещество окисляет металлы и является крайне едким, даже пары реагента очень опасны. При контакте происходит поражение кожи и слизистых оболочек, органов дыхания, а также внутренних органов человека.
Часто используемая в быту муравьиная кислота тоже относится к ядовитым химикатам. Эта ситуация объясняется тем, что опасность возникает только при высокой концентрации вещества. В обычных условиях оно бесцветно, легко образует водные растворы, а также успешно растворяется в ацетоне.
При концентрации меньше 10% реагент вызывает только раздражение. Если же этот показатель повышен, то соединение может разъесть ткани и множество других веществ. Его пары повреждают глаза, слизистые оболочки и дыхательные пути. При попадании внутрь организма наступает серьёзное отравление. Но в минимальных концентрациях реагент успешно перерабатывается и выводится из организма. В небольших дозах оно присутствует во фруктах, выделениях насекомых, крапиве.
Мощным ядом является азотная кислота. В разных пропорциях она прекрасно смешивается с водой. Реагент крайне опасен для человека. Его пары наносят серьёзный вред органам дыхания и слизистым оболочкам. Кожный покров при попадании кислоты становится жёлтым, на нём остаются язвы. Пострадавшие места требуют длительного восстановительного процесса.
При воздействии высокой температуры или света азотная кислота распадается, превращаясь в довольно токсичный газ. У вещества не возникает химической реакции со стеклом, а потому этот материал применяют для хранения реагента. Создателем ядовитого соединения является алхимик Джабир.
Кривые титрования
Кривые титрования представляют собой график зависимости параметра вещества, который связан с концентрацией реагента, подвергающегося титрованию, титранта или продукта химической реакции, от степени протекания процесса. Если проходит кислотно-основная реакция, то показателем концентрации каждого её участка является уровень рН.
Существуют теоретические и экспериментальные кривые. Теоретические используются для того, чтобы обосновать выбор индикатора. Их расчёт осуществляется по уравнению реакции и данным об исходной концентрации соединений, вступающих в реакцию. Экспериментальные кривые позволяют определить точки эквивалентности. Их получают путём измерения одного из свойств системы в процессе титрования.
Протекание и результат химических реакций, в которые вступает любая кислота, напрямую зависят от того, является это вещество сильным или слабым. В специальных химических таблицах приведены наименования самых распространённых соединений, что позволяет безошибочно определить силу реагента.
Источник