Какое азотистое основание не содержится в днк
всеобщность
Азотистые основания представляют собой ароматические гетероциклические органические соединения, содержащие атомы азота, которые принимают участие в образовании нуклеотидов.
Плоды объединения азотистого основания, пентозы (то есть сахара с 5 атомами углерода) и фосфатной группы, нуклеотидов являются молекулярными единицами, которые составляют нуклеиновые кислоты ДНК и РНК.
В ДНК азотистыми основаниями являются: аденин, гуанин, цитозин и тимин; в РНК они такие же, кроме тимина, в месте которого находится азотистое основание, называемое урацил.
В отличие от РНК, азотистые основания ДНК образуют пары или пары оснований. Наличие такого спаривания возможно, потому что ДНК имеет двухцепочечную нуклеотидную структуру.
Экспрессия генов зависит от последовательности азотистых оснований в сочетании с нуклеотидами ДНК.
Что такое азотистые основания?
Азотистые основания – это органические молекулы, содержащие азот, которые принимают участие в образовании нуклеотидов .
Каждый из образованных азотистых оснований, сахара с 5 атомами углерода (пентозы) и фосфатной группы, нуклеотиды являются молекулярными единицами, которые составляют нуклеиновые кислоты ДНК и РНК .
ДНК и РНК нуклеиновых кислот являются биологическими макромолекулами, от которых зависит развитие и правильное функционирование клеток живого существа.
Азотистые основы нуклеиновых кислот
Азотистые основания, из которых состоят нуклеиновые кислоты ДНК и РНК: аденин, гуанин, цитозин, тимин и урацил .
Аденин, гуанин и цитозин являются общими для обеих нуклеиновых кислот, то есть они являются частью как нуклеотидов ДНК, так и нуклеотидов РНК. Тимин является эксклюзивным для ДНК, а урацил – исключительно для РНК .
Если коротко, то азотистые основания, которые образуют нуклеиновую кислоту (будь то ДНК или РНК), относятся к 4 различным типам.
СОКРАЩЕНИЯ АЗОТНЫХ ОСНОВ
Химики и биологи сочли целесообразным сократить названия азотистых оснований одной буквой алфавита. Таким образом, они сделали представление и описание нуклеиновых кислот в текстах проще и быстрее.
Аденин совпадает с заглавными буквами A; гуанин с заглавной буквой G; цитозин с заглавной буквой С; тимин с заглавными буквами T; наконец, урацил с заглавной буквой U.
Классы и структура
Существует два класса азотистых оснований: класс азотистых оснований, которые происходят от пиримидина, и класс азотистых оснований, которые происходят от пурина .
Рисунок: общая химическая структура пиримидина и пурина.
Азотистые основания, происходящие из пиримидина, также известны под альтернативными названиями: пиримидиновые или пиримидиновые азотистые основания ; в то время как азотистые основания, которые происходят из пурина, также известны с альтернативными словами: пуриновые или пуриновые азотистые основания .
Цитозин, тимин и урацил относятся к классу пиримидиновых азотистых оснований; аденин и гуанин, с другой стороны, составляют класс пуриновых азотистых оснований.
Примеры производных пурина, кроме азотистых оснований ДНК и РНК
Среди производных пурина есть также органические соединения, которые не являются азотистыми основаниями ДНК и РНК. Например, такие соединения, как кофеин, ксантин, гипоксантин, теобромин и мочевая кислота, попадают в эту категорию.
ЧТО ТАКОЕ ОСНОВЫ AZOTE ИЗ ХИМИЧЕСКОЙ ТОЧКИ ЗРЕНИЯ?
Химики-органики определяют азотистые основания и все производные пурина и пиримидина как гетероциклические ароматические соединения .
- Гетероциклическое соединение представляет собой органическое кольцевое (или циклическое) соединение, которое в вышеупомянутом кольце имеет один или несколько атомов, отличных от углерода. В случае пуринов и пиримидинов атомы, отличные от углерода, являются атомами азота.
- Ароматическое соединение представляет собой органическое соединение в форме кольца, имеющее структурные и функциональные характеристики, сходные с характеристиками бензола.
СТРУКТУРА
Рисунок: химическая структура бензола.
Химическая структура азотистых оснований, полученных из пиримидина, состоит, главным образом, в одном кольце с 6 атомами, 4 из которых представляют собой атомы углерода и 2 из которых представляют собой азот.
Фактически, азотистое основание пиримидина представляет собой пиримидин с одним или несколькими заместителями (т.е. одним атомом или группой атомов), связанными с одним из атомов углерода кольца.
Напротив, химическая структура азотистых оснований, полученных из пурина, состоит, главным образом, из двойного кольца с 9 полными атомами, 5 из которых являются атомами углерода и 4 из которых являются азотом. Вышеупомянутое двойное кольцо с 9 суммарными атомами происходит из слияния пиридиминового кольца (то есть пиримидинового кольца) с имидазольным кольцом (то есть кольцом имидазола, другого органического гетероциклического соединения).
Рисунок: структура имидазола.
Как известно, пиримидиновое кольцо содержит 6 атомов; в то время как имидазольное кольцо содержит 5. При слиянии два кольца имеют по два атома углерода в каждом, и это объясняет, почему конечная структура содержит, в частности, 9 атомов.
РАСПОЛОЖЕНИЕ АТОМОВ АЗОТА В ПУРИНЕ И ПИРИМИДИНЕ
Чтобы упростить изучение и описание органических молекул, химики-органики решили назначить идентификационный номер для углей и всех других атомов несущих структур. Нумерация всегда начинается с 1, она основана на очень специфических критериях присвоения (которые здесь лучше не указывать) и служит для определения положения каждого атома в молекуле.
Для пиримидинов числовые критерии назначения устанавливают, что 2 атома азота занимают положение 1 и положение 3, тогда как 4 атома углерода находятся в положениях 2, 4, 5 и 6.
Для пуринов, с другой стороны, числовые критерии назначения утверждают, что 4 атома азота занимают позиции 1, 3, 7 и 9, тогда как 5 атомов углерода находятся в позициях 2, 4, 5, 6 и 8.
Положение в нуклеотидах
Азотистое основание нуклеотида всегда присоединяется к углероду в положении 1 соответствующей пентозы через ковалентную N-гликозидную связь .
В частности,
- Азотистые основания, происходящие из пиримидина, образуют N-гликозидную связь через азот в положении 1 ;
- В то время как азотистые основания, которые происходят из пурина, образуют N-гликозидную связь через азот в положении 9 .
В химической структуре нуклеотидов пентоза представляет собой центральный элемент, с которым связываются азотистое основание и фосфатная группа.
Химическая связь, которая объединяет фосфатную группу с пентозой, относится к фосфодиэфирному типу и включает кислород фосфатной группы и углерод в положении 5 пентозы.
КОГДА АЗОТ БАЗЫ ФОРМЫ НУКЛЕОЗИД?
Комбинация азотистого основания и пентозы образует органическую молекулу, которая называется нуклеозидом .
Таким образом, именно добавление фосфатной группы превращает нуклеозиды в нуклеотиды.
Более того, согласно конкретному определению нуклеотидов, эти органические соединения могут быть «нуклеозидами, которые имеют одну или несколько фосфатных групп, связанных с углеродом 5 составляющей пентозы».
Организация в ДНК
ДНК, или дезоксирибонуклеиновая кислота, представляет собой большую биологическую молекулу, образованную двумя очень длинными цепями нуклеотидов (или полинуклеотидными филаментами ).
Эти полинуклеотидные филаменты имеют некоторые характеристики, которые заслуживают особого упоминания, поскольку они также тесно связаны с азотистыми основаниями:
- Они объединены.
- Они ориентированы в противоположных направлениях («антипараллельные нити»).
- Они обертывают друг друга, как будто они две спирали.
- Нуклеотиды, которые их составляют, имеют такое расположение, что азотистые основания ориентированы по направлению к центральной оси каждой спирали, тогда как пентозы и фосфатные группы образуют внешние каркасы последних.
Сингулярное расположение нуклеотидов приводит к тому, что каждое азотистое основание одной из двух полинуклеотидных нитей объединяется посредством водородных связей с азотистым основанием, присутствующим на другой ниточке. Следовательно, этот союз создает комбинацию оснований, комбинаций, которые биологи и генетики называют спариванием, или пару оснований .
Выше было сказано, что две нити соединены вместе: именно связи между различными азотистыми основаниями двух полинуклеотидных нитей определяют их соединение.
КОНЦЕПЦИЯ ДОПОЛНИТЕЛЬНЫХ ОСНОВ
Изучив структуру ДНК, исследователи поняли, что спаривание азотистых оснований очень специфично . Фактически, они заметили, что аденин присоединяется только к тимину, а цитозин – только к гуанину.
В свете этого открытия они создали термин « комплементарность азотистых оснований », чтобы обозначить однозначное связывание аденина с тимином и цитозина с гуанином.
Идентификация комплементарного спаривания между азотистыми основаниями была ключом к объяснению физических размеров ДНК и особой стабильности, которой обладают два полинуклеотидных филамента.
В 1953 году американский биолог Джеймс Уотсон и английский биолог Фрэнсис Крик внесли решающий вклад в открытие структуры ДНК (от спиральной обмотки двух цепей полинуклеотидов до спаривания комплементарных азотистых оснований).
С формулировкой так называемой « модели двойной спирали » Уотсон и Крик обладали невероятной интуицией, которая представляла собой эпохальный поворотный момент в области молекулярной биологии и генетики.
Фактически, открытие точной структуры ДНК сделало возможным изучение и понимание биологических процессов, которые рассматривают дезоксирибонуклеиновую кислоту как главного героя: от того, как РНК реплицируется или формируется, до того, как она генерирует белки.
Галстуки, которые держат пары легких базисов вместе
Соединение двух азотистых оснований в молекуле ДНК, образующих комплементарное спаривание, представляет собой серию химических связей, известных как водородные связи .
Аденин и тимин взаимодействуют друг с другом с помощью двух водородных связей, а гуанин и цитозин – с помощью трех водородных связей.
СКОЛЬКО ПАР АЗОТАТОВЫХ ОСНОВ СОДЕРЖИТ МОЛЕКУЛУ ДНК ЧЕЛОВЕКА?
Общая молекула ДНК человека содержит около 3, 3 миллиарда основных азотных пар, что составляет около 3, 3 миллиарда нуклеотидов на нить.
Рисунок: химическое взаимодействие между аденином и тимином, а также между гуанином и цитозином. Читатель может отметить положение и количество водородных связей, которые удерживают вместе азотистые основания двух полинуклеотидных нитей.
Организация в РНК
В отличие от ДНК, РНК или рибонуклеиновая кислота представляет собой нуклеиновую кислоту, обычно состоящую из одной цепи нуклеотидов.
Следовательно, составляющие его азотистые основания являются «непарными».
Однако следует отметить, что отсутствие комплементарной цепи азотистых оснований не исключает возможности того, что азотистые основания РНК могут выглядеть как основания ДНК.
Другими словами, азотистые основания одной нити РНК могут соответствовать, согласно законам взаимодополняемости азотистых оснований, точно так же, как азотистые основания ДНК.
Комплементарное спаривание между азотистыми основаниями двух различных молекул РНК является основой важного процесса синтеза белка (или синтеза белка ).
URACILE ЗАМЕНИТ ТИМИНУ
В РНК урацил заменяет ДНК тимина не только по структуре, но и по комплементарному спариванию: фактически именно азотистое основание специфически связывается с аденином, когда две функциональные молекулы РНК появляются по функциональным причинам.
Биологическая роль
Экспрессия генов зависит от последовательности азотистых оснований, соединенных с нуклеотидами ДНК. Гены представляют собой более или менее длинные сегменты ДНК (то есть нуклеотидные сегменты), которые содержат информацию, необходимую для синтеза белка. Состоящие из аминокислот белки являются биологическими макромолекулами, которые играют фундаментальную роль в регуляции клеточных механизмов организма.
Последовательность азотистых оснований данного гена указывает аминокислотную последовательность родственного белка.
Источник
Нуклеиновые кислоты — это
природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют
огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых
организмах.
Молекулярная масса нуклеиновых кислот
может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов. Они были открыты и
выделены из клеточных ядер еще в XIX в., однако их биологическая роль была
выяснена только во второй половине XX в.
В состав
нуклеотида – структурного звена нуклеиновых кислот – входят три составные
части:
1) азотистое основание – пиримидиновое или
пуриновое
Пиримидиновые
основания
– производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил,
тимин, цитозин.
Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие
структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и
наоборот:
Пуриновые
основания
— производные пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.
Гуанин
существует в виде двух структурных изомеров:
2) моносахарид
Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных
атомов. В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических β-формах:
3) остаток фосфорной кислоты
ДНК и
РНК
В
зависимости от того, какой моносахарид содержится в структурном звене
полинуклеотида – рибоза или 2-дезоксирибоза, различают
·
рибонуклеиновые кислоты (РНК) и
·
дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)
В
главную (сахарофосфатную) цепь РНК входят остатки рибозы, а в ДНК – 2-дезоксирибозы.
Нуклеотидные звенья макромолекул ДНК могут содержать аденин, гуанин, цитозин
и тимин. Состав РНК отличается тем, что вместо тимина присутствует
урацил.
Молекулярная
масса ДНК достигает десятков миллионов а.е.м. Это самые длинные из известных
макромолекул. Значительно меньше молекулярная масса РНК (от нескольких сотен до
десятков тысяч). ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и
протоплазме клеток.
При
описании строения нуклеиновых кислот учитывают различные уровни организации
макромолекул: первичную и вторичную структуру.
·
Первичная структура нуклеиновых
кислот – это нуклеотидный состав и определенная последовательность нуклеотидных
звеньев в полимерной цепи.
Например:
В
сокращённом однобуквенном обозначении эта структура записывается как
…– А
– Г – Ц –…
·
Под
вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственно
упорядоченные формы полинуклеотидных цепей.
Вторичная
структура ДНК
представляет собой две параллельные неразветвленные полинуклеотидные цепи,
закрученные вокруг общей оси в двойную спираль.
Такая
пространственная структура удерживается множеством водородных связей,
образуемых азотистыми основаниями, направленными внутрь спирали.
Водородные
связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым
основанием другой цепи. Эти основания составляют комплементарные пары (от лат. complementum
– дополнение).
Образование
водородных связей между комплементарными парами оснований обусловлено их пространственным
соответствием.
Пиримидиновое
основание комплементарно пуриновому основанию:
Водородные
связи между другими парами оснований не позволяют им разместиться в структуре
двойной спирали. Таким образом,
·
ТИМИН
(Т) комплементарен АДЕНИНУ (А),
·
ЦИТОЗИН
(Ц) комплементарен ГУАНИНУ (Г).
Комплементарность
оснований определяет комплементарность цепей в молекулах ДНК.
Комплементарность
полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК – хранения
и передачи наследственных признаков.
Способность
ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется
следующими ее свойствами:
·
молекулы
ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза
других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований
в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи.
·
молекулы
ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков,
специфичных для организмов данного вида.
Вторичная
структура РНК
В
отличие от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи и не имеют
строго определенной пространственной формы (вторичная структура РНК зависит от
их биологических функций).
Основная роль РНК – непосредственное участие в биосинтезе белка.
Известны
три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу,
размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых
макромолекул:
·
информационные
(матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от
ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка;
·
транспортные
РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому;
молекулы РНК этого типа “узнают” по соответствующим участкам цепи
информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка;
·
рибосомные
РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с
информационной (матричной) РНК.
Источник
Мономерами ДНК являются нуклеозиды (рис. 1.3). В химической структуре нуклеозидов можно выделить два крупных фрагмента: остаток сахара и азотистое основание. Первый компонент — остаток сахара дезоксири- бозы — является общим для всех типов нуклеозидов ДНК. Второй компонент нуклеозида — азотистое основание, определяющее его тип. Четыре типа азотистых оснований дают четыре типа нуклеозидов.
При переходе от мономеров ДНК к полимеру появляется еще один компонент структуры — остаток фосфорной кислоты, который обеспечивает связь остатков дезоксирибозы. Эта связь всегда задействует З’-атом углерода одного сахарного остатка и 5′-атом другого остатка, что позволяет выделять направление в полимерной молекуле (линейная молекула имеет одно «свободное» З’-окончание и одно 5′)[1]. Нуклеозид, связанный с остатком фосфорной кислоты, называют нуклеотидом.
В дальнейшем мы будем придерживаться термина «нуклеотид», когда речь будет идти о мономерах нуклеиновых кислот, а также названий азотистых оснований (адении, тимин, цитозин и гуанин), когда речь будет идти о различиях соответствующих мономеров.
Помимо общности строения, второй важной особенностью мономеров ДНК является их способность формировать водородные связи между азотистыми (рис. 1.4, а) основаниями. При этом спаривание происходит весьма специфично: адеиин формирует две водородные связи с тимином, а гуанин — три водородные связи с цитозином[2]. Такая специфичность позволяет сформировать для каждой последовательности нуклеотидов «комплементарную» ей последовательность (рис. 1.4, б).
Рис. 1.3. Нуклеотиды — мономеры ДНК:
в центре (в рамке) — фрагмент полимера: черный цвет — азотистые основания (подписаны), серый — остаток дезоксирибозы и светло-серый — остаток фосфорной кислоты. Слева и справа приведены химические формулы соответствующих нуклеозидов (дезоксицитидин, дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезокситимидин)
Рис. 1.4. Пары комплементарных азотистых оснований и формируемые ими водородные связи (пунктир) (а); пример антипараллельных комплементарных цепей ДНК (б):
следует обратить внимание, что цепи имеют разные направления (3’—5′ и 5’—3′)
Следует отметить, что для формирования водородных связей «комплементарная» цепь должна иметь обратное направление (см. рис. 1.4, б). В живых организмах молекулы ДНК, как правило, встречаются в «двуцепочечной» форме, а различия в направлении цепей обозначают, называя цепи антинараллельными. Именно на принципе комплементарности базируются основные матричные процессы, происходящие с участием ДНК (и РНК, см. подпараграфы 1.2.1 —1.2.4).
Рис. 1.5. Основы пространственной геометрии молекул:
валентные углы внешних орбиталей атомов в состоянии 8р3-гибридизации: а — тетраэдрическая структура, валентные углы близки к 109°, и sp2-гибридизации; б — плоская структура, валентные углы близки к 120°; в — двугранный угол — угол вращения вокруг связи j — к (вектор Ь2), определяемый как угол между плоскостями, в которых лежат тройки атомов i—j — knj — k — /; г — возможные конформации молекулы при различных значениях торсионного угла (направление взгляда вдоль связи j — к)
Если переходить от химической структуры ДНК к пространственной, то, как и в случае любой другой молекулы, ее геометрия определяется длинами химических связей, валентными углами входящих в нее атомов, а также двугранными (торсионными) углами химических связей (см. рис. 1.5). Поскольку внешние орбитали всех атомов, формирующих остов цепи ДНК и фуранозное кольцо (С, О, Р), находятся в состоянии 8р3-гибридизации (см. рис. 1.5, а), длины химических связей различаются незначительно, а учитывая высокую протяженность молекул, наибольшее влияние на принятие цепью определенных конформаций оказывают именно двугранные углы. Так, конформация полинуклеотидной цепи определяется набором торсионных углов остова цепи (а, р, у, 5, е и Q, внутренними торсионными углами сахарного остатка (v0—v4) и торсионным углом определяющим ориентацию азотистого основания (рис. 1.6).
Рис. 1.6. Торсионные углы, определяющие конфигурацию остова нуклеотидной цепи, и угол %, определяющий ориентацию азотистого основания (а); торсионные углы фуранозного кольца (б); возможные конформации фуранозного кольца (в)
Несмотря на то что двугранные углы остова цепи должны иметь возможность свободного, пусть и стерически ограниченного, вращения, углы фосфатной связи аи( дополнительно заторможены в силу аномерного эффекта (рис. 1.7), стремящегося соориентировать свободную электронную пару 03′ атома со связью Р—05′ (и наоборот — пару 05′-атома со связью Р—03′). К этому эффекту добавляется антиперипланарная (транс-) конфигурация С5’—05′- и С3’—03′-связей (углы Р и е на рис. 1.8), что в сочетании с ограничениями угла 8 (см. далее) приводит к фиксации этих фрагментов цепи в ригидный участок. Вращение вокруг оставшейся связи С4’—С5′ (у) также стерически ограничено синклинальным ротамером (см. рис. 1.5, г и 1.8, а). В результате последовательности связей Р—05’—С5’—С4′ и Р—03’—С3’—С4′ часто рассматривают как пару «виртуальных» связей между атомами Р и Сл’.
Рис. 1.7. Пример аномерного эффекта для атома 03′ и связи Р—05′
Видно, что одна из свободных sp3 орбиталей кислорода (темно-серая), ориентируется вдоль связи Р—05′.
Рис. 1.8. Транс-конфигурация связей С5’—05′ (а) и СЗ’—03′ (б)
Наиболее распространенными формами конфигурации молекулы ДНК являются А- и В-формы. В обоих случаях это двуцепочечная антипарал- лельная двойная правая сунерспираль (рис. 1.9).
Рис. 1.9. Схематичное изображение А- и В-форм ДНК
Хорошо видны отличия между малой и большой бороздами в В-форме.
Отличия конфигураций А- и В-форм обеспечиваются различной конформацией фуранозного кольца — Сз’-эндо для А-формы (8 = +80°; ^ = -80°) и С2′-эндо для В (8 = +130°; = -120°) (см. рис. 1.6, в). В пользу формирования спиральных конформаций действует пятичленность сахарного остатка, поскольку торсионный угол 8 в этом случае превышает 60°. Также спираль стабилизируется межцепочечными водородными связями и стэкинг-взаи- модействиями циклов азотистых оснований. Как правило, в растворе ДНК находится в В-форме, однако практически всегда есть участки с деформацией классической структуры. Обычно на двойной суперспирали выделяют большую и малую борозды. Для нас большая борозда важна тем, что выстилка ее дна формируется азотистыми основаниями и, таким образом, ее «ландшафт» определяется последовательностью мономеров. Именно через взаимодействие с большой бороздой чаще всего происходит узнавание специфичных последовательностей ДНК различными молекулярными машинами.
Источник