Какими свойствами обладают аминокислоты и почему
Аминокислоты относятся к гетерофункциональным соединениям, т.е. вещества, проявляющим свойства двух классов соединений. В неорганической химии такие соединения называют амфотерными.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Все они кристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус. Эти свойства отчётливо указывают на солеобразный характер этих соединений.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп: кислотной и основной. $alpha$-аминокислоты являются амфотерными электролитами. Имея как минимум две диссоциирующие и противоположно заряженные группировки, аминокислоты в растворах с нейтральным значением рН практически всегда находятся в виде биполярных ионов, или цвиттер-ионов, в которых противоположные заряды пространственно разделены, например $H_3^+N—CH_2—CH_2—COO^-$.
Именно амфотерность аминокислот обуславливает их наиболее характерные свойства.
1. Кислотные свойства аминокислот проявляются по карбоксильной группе в их способности взаимодействовать, например, с щелочами:
или вступать в реакцию этерификации со спиртами с образованием сложных эфиров:
2. Основные свойства аминокислот проявляются по аминогруппе в их способности взаимодействовать с кислотами, образуя комплексные ионы по донорно-акцепторному механизму:
3. Амфотерность аминокислот проявляется также в их способности образовывать в растворе в результате диссоциации биполярный ион — внутреннюю соль, а самое главное, за счет амфотерности аминокислоты могут вступать друг с другом в реакции поликонденсации. образуя полипептиды и белки:
КАЧЕСТВЕННЫЕ (ЦВЕТНЫЕ) РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ
Качественные цветные реакции можно подразделить на два типа: универсальные и специфические. К универсальным реакциям относятся те, которые дают окрашивание в присутствии любых белков.
Специфические реакции доказывают наличие какой-то определенной аминокислоты. Все качественные реакции можно наблюдать на примере раствора яичного белка, представляющего собой многокомпонентную смесь аминокислот:
УНИВЕРСАЛЬНЫЕ ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ
1. Биуретовая реакция – универсальная реакция на все белки и пептиды, так как является реакцией на пептидную связь. Представляет собой взаимодействие щелочного раствора биурета ($(H_2NC(O))_2NH$ с раствором сульфата меди в присутствии гидроксида натрия (реактив Фелинга).
В реакцию, подобную биуретовой, вступают многие вещества, содержащие в молекуле не менее двух амидных группировок, амиды и имиды аминокислот и некоторые другие соединения. Продукты реакции в этом случае имеют фиолетовую или синюю окраску.
В условиях биуретовой реакции белки дают фиолетовую окраску, что используется для их качественного и количественного анализа. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (ІІ) окрашенные солеобразные комплексы меди.
2. Нингидриновая реакция – цветная реакция на α-аминокислоты, которую осуществляют нагреванием последних в избытке щелочного раствора нингидрина (гидрата 1,2,3-индантриона).
Образующееся в результате реакции соединение (дикетогидринимин – на рисунке самый левый продукт реакции) имеет фиолетово-синюю окраску. Данную используют для колориметрического количественного определения $alpha$-аминокислот, в том числе в автоматических аминокислотных анализаторах.
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ
1. Реакция Щульца-Распайли (аналогично проводится реакция Адамкевича, только с добавлением глиоксиловой кислоты) – является специфической реакцией на аминокислоту триптофан – взаимодействие раствора яичного белка с 10% раствором сахарозы и равным объемом концентрированной $H_2SO_4$. На границе двух жидкостей образуется красно-фиолетовое кольцо (при нагревании на водяной бане реакция идет быстрее – главное не смешивать жидкости).
2. Реакция Милона – используется для обнаружения тирозина, в составе которого имеется фенольный гидроксил. При добавлении к раствору белка реактива Милона (раствор $HgNO_3$ и $Hg(NO_3)_2$ в разбавленной азотной кислоты $HNO_3$, содержащей примесь азотистой кислоты $HNO_2$) образуется осадок, сначала окрашенный в розовый, а затем в пурпурно-красный цвет. Нагревание до $50^circ C$ ускоряет эту реакцию.
3. Ксантопротеиновая реакция – является специфической реакцией и используется для обнаружения $alpha$-аминокислот, содержащих в радикале ароматический цикл, например фенилаланина. Для ее осуществления к раствору белка прибавляют концентрированную азотную кислоту $HNO_3$ до тех пор, пока не прекратится образование осадка, который при нагревании окрашивается в желтый цвет. Окраска возникает в результате нитрования ароматических колец аминокислотных остатков белка (тирозина и триптофана). При добавлении к охлажденной жидкости избытка щелочи появляется оранжевое окрашивание, обусловленное образованием солей нитроновых кислот.
4. Реакция Фоля на серосодержащие аминокислоты (цистеин, метионин) – взаимодействие раствора яичного белка с 30% раствором NaOH и 5% раствором уксуснокислого свинца – $Pb(CH_3COO)_2$. При длительном нагревании жидкость буреет, выпадает черный осадок сульфида свинца.
Источник
Какую роль играют незаменимые аминокислоты для человека, его здоровья и долголетия?
Одну из самых главных. Аминокислоты поддерживают азотистое равновесие, от чего зависит нормальное развитие и работу организма, являются строительным материалом для белка, без которого невозможна жизнь.
Белок питает и снабжает клетки кислородом, передаёт генетическую информацию, регулирует метаболизм, работу мышц и нервной системы.
Некоторые аминокислоты синтезируются человеком, но есть и такие, которые мы можем получить только извне.
Их и называют незаменимыми, о них и поговорим подробнее.
Содержание:
Незаменимые аминокислоты для человека и их роль
Человеческий организм не имеет возможности синтезировать часть необходимых нам аминокислот.
Поэтому мы вынуждены добывать их из белковой пищи, которую в процессе переваривания ферменты разлагают до аминокислот, участвующих в выработке собственных белков организма.
К таким незаменимым или эссенциальным аминокислотам относятся:
- лейцин
- фенилаланин
- лизин
- валин
- триптофан
- изолейцин
- метионин
- треонин
Есть также частично заменимые, образующиеся из аминокислот, получаемых с едой:
- аргинин
- гистидин
Особенно они нужны детям, чтобы не возникало проблем с ростом и развитием. Взрослый организм уже синтезирует их сам.
Некоторые незаменимые аминокислоты необходимы для выработки так называемых условно заменимых.
Без метионина не образуется цистеин, а для выработки тирозина нужен фенилаланин.
Остальные десять из основных аминокислот называются заменимыми и легко синтезируются:
- аспарагин
- аспарагиновая кислота
- глицин
- серин
- глутамин
- глутаминовая кислота
- аланин
- гидроксипролин
- гидроксилизин
- пролин
Формулы незаменимых для человека аминокислот можно посмотреть в учебниках по органической химии. Мы же поговорим об их свойствах.
- Лейцин — помогает снизить уровень сахара, приостанавливает разрушение мышечных тканей, возникающее при усиленных физических нагрузках, стимулирует сжигание жира. Совместно с изолейцином и валином участвует в процессе регенерации мышц, увеличивает выделение гормона роста, понижает уровень лейкоцитов.
- Фенилаланин — легко преодолевает препятствие между центральной нервной системой и кровеносной, поэтому помогает лечить неврологические болезни, депрессии, боли хронического характера. Повышает общий эмоциональный фон, улучшает работу печени и поджелудочной железы, умственную деятельность, влияет на память и концентрацию, усиливает выработку гормонов щитовидки.
- Лизин — сильнейший борец с вирусами, особенно с герпетической и респираторными инфекциями. Помогает вырабатывать антитела, укрепляет иммунитет, способствует выработке коллагена, мышечного белка, гормонов роста, делает здоровыми волосы. Влияет на либидо, вместе с аскорбиновой кислотой и пролином предупреждает заболевания сосудов и сердца.
- Валин назван в честь валерианы. Он обеспечивает нас энергией, способствует росту и регенерации тканей, необходим для нормального функционирования мозга, регулирует азотистый баланс, поддерживает в норме уровень серотонина, подавляет чрезмерный аппетит, снижает чувствительность к холоду, жаре, боли. Его применяют для лечения рассеянного склероза.
- Триптофан — помогает бороться с бессонницей, плохим настроением, депрессией, стабилизирует аппетит, понижает уровень холестерина, расширяет сосуды, помогает синтезировать гормон роста, серотонин, ниацин или витамин В3.
- Изолейцин — необходим спортсменам, повышает выносливость, ускоряет процессы восстановления мышц, наполняет энергией, участвует в синтезе гемоглобина, регулирует уровень глюкозы.
- Метионин — незаменим для нормального пищеварения, выведения жиров и токсинов, необходим человеку для выработки креатина, повышающего выносливость. Снижает уровень гистамина, соответственно помогает при различных аллергиях и болезнях суставов.
- Треонин — особенно важен детям, так как его участие необходимо для создания прочных костей, мышц, для синтеза эластина и коллагена. Треонин нужен, чтобы нормально работала нервная, иммунная, кровеносная, пищеварительная системы, препятствует скоплению жиров в печени.
- Аргинин — необходим, когда организм растёт, болеет или стареет, ведь тогда его выработка недостаточна. Усиливает выработку гормона роста, омолаживает организм, стимулирует иммунитет, помогает уменьшить слой подкожного жира.
- Гистидин — принимает участие в процессе кроветворения, образовании гемоглобина, желудочного сока, усиливает либидо, препятствует появлению аллергии, аутоиммунных реакций. При его недостатке возможно развитие ревматоидного артрита, ослабление слуха.
Учёные ещё не составили окончательный список незаменимых аминокислот для человека, исследования и споры по этому вопросу ведутся постоянно.
Незаменимые аминокислоты для человека в продуктах питания
Аминокислоты поддерживают в норме азотистое равновесие. Азот, получаемый с едой у здорового человека при нормальном питании, равен выделяемому (мочевина, аммонийные соли).
После тяжёлой болезни или когда организм растёт, это равновесие нарушается и баланс становится положительным, то есть выводится несколько меньше азота, чем было получено.
При старении организма, во время тяжёлых болезней, при голодании или недостатке белка в рационе, баланс становится отрицательным.
Биохимия воздействия незаменимых аминокислот на человека известна, а ведь недавно мы знали о них совсем мало.
Чтобы восполнить недостаток тех или иных веществ, созданы искусственные аналоги, но всё же предпочтительней получать их в натуральном виде, питаясь сбалансированно.
Белковая пища жизненно необходима для здоровья. Наиболее полноценным белком является молоко, а вот растительный белок ему уступает по своей ценности.
Но если правильно комбинировать продукты, то можно обеспечить необходимое количество незаменимых аминокислот — например, смесь кукурузы и бобов.
Продукты содержат эти вещества не по одному, а в различных сочетаниях.
Суточную норму можно получить употребив 500 г молочных продуктов, но, кроме молока, есть и другая еда.
Какие продукты богаты незаменимыми аминокислотами для человека?
- Лейцин: орехи, нешлифованный, бурый рис, соевая мука, чечевица, овёс, все семена.
- Фенилаланин: молочные продукты, авокадо, бобовые, семечки и орехи. Образуется в организме при распаде аспартама — сахарозаменителя, часто используемого в продуктах пищевой промышленности.
- Лизин: сыр, молочные продукты, пшеница, картофель.
- Валин: все молочные продукты, соевый протеин, зерновые, грибы, арахис.
- Триптофан: овёс, бобовые, молоко, творог, йогурт, кедровые орешки, арахис, кунжут, семечки.
- Изолейцин: орехи, особенно миндаль, кешью, все семена, рожь, соя, горох, чечевица.
- Метионин: чечевица, фасоль, чеснок, лук, соя, бобы, все семена, йогурт, молочные продукты.
- Треонин: молоко, йогурт, творог, сыр, все зелёные овощи, зерновые, бобы, орехи.
- Аргинин: тыквенные семечки, кунжут, арахис, изюм, швейцарский сыр, йогурт, шоколад.
- Гистидин: молочные продукты, рис, пшеница, рожь, соевые бобы, чечевица, арахис.
Такая таблица незаменимых для человека аминокислот и продуктов, в которых они содержатся, поможет вам составить сбалансированный рацион.
Овощи, зелень, бобовые и зерновые, все молочные и кисломолочные продукты, сухофрукты, фрукты и ягоды, семечки и орешки.
Единой суточной нормы незаменимых аминокислот для человека не существует, всё зависит от индивидуальных потребностей и особенностей системы питания.
Совет: взрослому человеку в среднем, чтобы быть здоровым, надо не менее 0,8-4,0 г каждой незаменимой аминокислоты в день.
Детям и подросткам их требуется больше, так как организм активно растёт и развивается.
Профессиональным спортсменам, учёным, людям, перенесшим тяжёлую болезнь также необходима несколько большая доза этих веществ.
Симптомы, которые могут свидетельствовать о недостатке аминокислот:
- Потеря аппетита
- Общая слабость, головокружения, постоянная сонливость, потемнение в глазах
- Ослабление иммунитета
- Выпадение волос, ухудшение состояния кожи
- Анемия
- Замедление роста, задержки в развитии
Но некоторые люди могут страдать аллергией на белок, аминокислоты усваиваются очень быстро.
Тогда надо уменьшать суточную дозу.
В других случаях переизбыток может быть вызван недостатком витаминов, ведь обычно витамины нейтрализуют лишние аминокислоты, перерабатывая их в полезные вещества.
Это может проявляться следующими признаками:
- Тошнота, изжога
- Изменения в пигментации волос
- Гипертония, аневризма аорты
- Различные неполадки в работе суставов
- Дисфункция щитовидной железы
- Предынфарктное или предынсультное состояние
Незаменимые аминокислоты для человека — препараты на их основе
Искусственно синтезированные аминокислоты применяют для производства лекарственных средств, биологически-активных добавок, обогащают корма для животных.
- Лейцин добавляется в различные БАДы, препараты для лечения анемии, проблем с печенью. Используется как пищевая добавка — усилитель вкуса Е641.
- Фенилаланин используют в лечении шизофрении и болезни Паркинсона, а также для производства сахарозаменителя, используемого в производстве газированных напитков и жевательной резинки.
- Лизином обычно обогащают продукты питания и корма для животных.
- Валин рекомендуется при избыточном весе, бессоннице, мигренях, депрессии, сильных физических нагрузках.
- Триптофан назначают при бессоннице, напряжении, чувстве страха, при ПМС.
- Изолейцин применяют для лечения неврозов, дрожания рук (тремор), при стрессах, слабости, отсутствии аппетита, его добавляют в антибиотики и средства для восстановления мышц.
- Метионином обогащают состав лекарств, которые уменьшают накопление жира печенью, способствующих её восстановлению. Для антифибротиков, препятствующих образованию рубцов, заживления эрозий и язв желудка, двенадцатиперстной кишки, антидепрессантов.
- Треонин назначается при травмах, ожогах, сепсисе, воспалениях кишечника, после операций, для улучшения умственной деятельности и концентрации внимания.
- Аргинин используется для производства иммуномодуляторов, гепатопротекторов, кардиологических лекарств, питания в период реабилитации после операций, ожогов, биологически-активных добавок для профессиональных спортсменов, тяжёлоатлетов, бодибилдеров.
- Гистидин входит в состав препаратов для лечения артритов, анемии, язв, всевозможных витаминных комплексов.
Незаменимые аминокислоты используют для наращивания мышц, восполнения запасов энергии при интенсивных тренировках.
Не стоит самому назначать себе не только лекарства, но и пищевые добавки.
Они продаются без рецепта, но никто не застрахован от появления проблем в случае бесконтрольного приёма таких препаратов.
Лучше всего употреблять эти полезнейшие для здоровья вещества в натуральном виде, ведь столько разных продуктов богаты ими!
Если питаться полноценно здоровой натуральной пищей, вести активный образ жизни, а не валяться на диване, то пищевые добавки и лекарства не понадобятся.
Ваш организм будет функционировать на отлично и никаких сбоев в его работе не будет.
Источник
Источник
Оксана
Просветленный
(29455)
10 лет назад
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.
Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
Общие химические свойства
1. Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
2. Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков и нейлона-66.
3. Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
4. Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Оптическая изомерия
Все входящие в состав живых организмов L-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричный атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметричных атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе L-аминокислоты имеют L-форму, и лишь L-аминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
Данную особенность «живых» аминокислот весьма трудно объяснить, так как в реакциях между оптически неактивными веществами или рацематами (которыми, видимо, были представлены органические молекулы на древней Земле) L и D-формы образуются в одинаковых количествах. Возможно. выбор одной из форм (L или D) — просто результат случайного стечения обстоятельств: первые молекулы, с которых смог начаться матричный синтез, обладали определенной формой, и именно к ним “приспособились” соответствующие ферменты.
D-аминокислоты в живых организмах
Оптические изомеры аминокислот претерпевают медленную самопроизвольную неферментативную рацемизацию. Например, в белке дентине (входит в состав зубов) L-аспартат переходит в D-форму со скоростью 0,1 % в год, что может быть использовано для определения возраста биологических объектов.
С развитием следового аминокислотного анализа D-аминокислоты были обнаружены сначала в составе клеточных стенок некоторых бактерий (1966), а затем и в тканях высших организмов. Так, D-аспартат и D-метионин предположительно являются нейромедиаторами у млекопитающих.
В состав некоторых пептидов входят D-аминокислоты, образующиеся при посттрансляционной модификации. Например, D-метионин и D-аланин входят в состав опиоидных гептапептидов кожи южноамериканских амфибий филломедуз (дерморфина, дермэнкефалина и делторфинов) . Наличие D-аминокислот определяет высокую биологическую активность этих пептидов как анальгетиков.
Сходным образом образуются пептидные антибиотики бактериального происхождения, действующие против грамположительных бактерий — низин, субтилин и эпидермин.
Гораздо чаще D-аминокислоты входят в состав пептидов и их производных, образующихся путем нерибосомного синтеза в клетках грибов и бактерий. Видимо. в этом случае исходным материалом для синтеза служат также L-аминокислоты. которые изомеризуются одной из субъединиц ферментного комплекса, осуществляющего синтез пептида.
см рисунок
Источник