Каким обладает свойством зеленка

Запрос «Зелёнка» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Технические названия и синонимы[3][4][5] — основный зелёный 1; № 42040; основный ярко-зелёный; малахитовый зелёный Ж, смарагдовая зелень, китайская зелень, этиленовая зелень. Антисептическое средство[1]; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Не путать с близким по строению веществом — малахитовым зелёным (тетраметил-4,4-диаминотрифенилметан).

История и этимология[править | править код]

Бриллиантовый зелёный впервые был получен в 1879 году в Германии. Об антисептических свойствах этого вещества узнали только в следующем столетии, когда при окрашивании препаратов для микроскопии обнаружилось, что один из красителей — а именно бриллиантовый зелёный — уничтожает микробы.

В середине XX века бриллиантовая зелень, долговечная и дешёвая в производстве, получила широкое распространение в Советском Союзе[6][7].

В русский язык название этого красителя попало из французского языка. В сухом виде бриллиантовый зелёный представляет собой золотисто-зелёные комочки, по лат. viridis nitens, — дословно «зелёный блестящий». Во французском языке было использовано слово фр. brillant — «блестящий», что на русский было переведено буквально как «бриллиантовый»[8][9].

Кроме России и нескольких стран на постсоветском пространстве, бриллиантовый зелёный в медицине нигде больше не используют, хотя, например, в Европе он входит в список[10] разрешённых медицинских препаратов. Можно назвать следующие причины этого: во-первых, до сих пор точно не известно, обладает ли бриллиантовый зелёный канцерогенными свойствами; а во-вторых, при использовании лекарственного средства важна и эстетическая сторона, отчего принимаются во внимание и изменения во внешнем виде пациента при применении препарата[9].

На постсоветском пространстве раствор бриллиантового зелёного широко известен под разговорным названием «зелёнка».

В советской и российской уголовной среде существует выражение «намазать лоб зелёнкой», первоначально означавшее расстрел (смертную казнь), а впоследствии — и просто убийство (при помощи огнестрельного оружия). Это выражение возникло во времена сталинских репрессий, когда расстрелянным или умершим заключённым писали зелёнкой на бедре арестантский номер. Поэтому первоначально бытовало выражение: «зелёнкой ногу намазать», а про «лоб» стали говорить позднее, хотя лоб к написанию номера зелёнкой никакого отношения не имел[11].

Свойства[править | править код]

В России качество красителя бриллиантового зелёного регламентируют ТУ 6-09-4278-88[12].

Физические[править | править код]

Зеленовато-золотистые комочки или золотисто-зелёный порошок[1][5][13][14][15]. Трудно растворим в воде (1:50) и этаноле, растворим в хлороформе[1][2][13][14][15]. Растворы в воде и этаноле имеют интенсивный зелёный цвет[1][14], под действием прямого солнечного света разлагаются[1][5].

Окраска этого соединения обусловлена наличием двух хромофоров: электронодонорного (аминогруппа с двумя заместителями) и электроноакцепторного (четырёхзарядный азот третичной аминогруппы). Хромофоры соединены посредством сопряжённой системы π-связей — через два бензольных кольца и двойную связь между ними[16]. Максимум кривой светопоглощения при 625±0,5 нм[5].

Химические[править | править код]

При прибавлении к 0,2 % раствору бриллиантового зелёного концентрированной соляной кислоты появляется оранжевое окрашивание, а при добавлении раствора NaOH выпадает бледно-зелёный осадок основания (эти реакции используются для установления подлинности)[13][14].

Несовместим с дезинфицирующими лекарственными средствами, содержащими активный иод, хлор, щёлочи (в том числе раствор аммиака)[16][17].

Получение[править | править код]

Бриллиантовый зелёный получают только синтетическим путём. Синтез сводится к каталитической конденсации диэтиланилина с бензальдегидом; образующийся при этом 4,4’-бис-диэтиламинотрифенилметан окисляют на катализаторе — чаще всего оксиде свинца (IV), марганца (VII) или хрома (VI). Полученное таким образом карбинольное основание дегидратируется нагреванием и при нейтрализации щавелевой кислотой образует бриллиантовый зелёный[14][18][16].

Форма выпуска: порошок[1]. Производится в виде солей бис-(пара-диэтиламино)-трифенилангидрокарбинола с различными анионами:

• Оксалат (CAS 23664-66-6) — наиболее широко используется в медицине[1].
• Сульфат (CAS 633-03-4) — используется для фотометрического определения некоторых химических элементов и в качестве pH-индикатора[19][20].
• Основание (CAS 630-98-8)[21].

Применение[править | править код]

В медицине[править | править код]

На территории бывшего СССР раствор бриллиантового зелёного используется в качестве антисептического лекарственного средства[13][14] (в США и Европейском союзе в качестве антисептика разрешён[10], но практически не применяется), а также для обеззараживания медицинских инструментов[1][15]. В качестве лекарственного средства используется 1 % или 2 % спиртовой раствор оксалата (на 57 % этаноле, реже — изопропаноле и в виде водного раствора, от 0,1 % до 2 %, в соответствии с рекомендованной дозировкой)[1][18], также выпускается в виде карандаша[16][22].

Показан к применению для обеззараживания свежих послеоперационных и посттравматических рубцов, пуповины новорождённых, ссадин, порезов, иных нарушений целостности кожных покровов, при лечении гнойно-воспалительных процессов кожи — гордеолума («ячмень»), мейбомита, блефарита, пиодермии, фурункулёза, карбункулёза, местной стафилококковой инфекции[15]. Применяется наружно, препарат наносят на повреждённую поверхность, захватывая окружающие здоровые ткани[1][23].

Уже в 1917 году было выяснено, что бриллиантовый зелёный является одним из самых высокоактивных и быстродействующих антисептиков (активен в отношении грамположительных бактерий)[1][15][23], также оказывает фунгицидное действие в отношении некоторых патогенных грибов[1][18]. Менее эффективен против грамотрицательных микроорганизмов и неэффективен против кислотоустойчивых бактерий и бактериальных спор[18]. В водной среде действует губительно на культуру золотистого стафилококка (Staphylococcus aureus)[1] в концентрации 1:10 000 000, его феноловый коэффициентruen равен 40 000. Высокую чувствительность к бриллиантовому зелёному обнаруживает дифтерийная палочка (Corynebacterium diphtheriae)[17]. В присутствии органических веществ противомикробная активность снижается: при оценке активности этого красителя в среде, содержащей 10 % сыворотки крови, феноловый коэффициент равен 120 (0,3 % от величины в водной среде)[1][17][16].

Также применяется в ветеринарии[24][25].

Препараты, содержащие бриллиантовый зелёный[править | править код]

Бриллиантовый зелёный входит в состав антисептических препаратов:

• Жидкость Новикова (лат. Liquor Novicovi): танина 1 часть, бриллиантового зелёного 0,2 части, этанола 96 % 0,2 части, масла касторового 0,5 части и коллодия 20 частей (применяется для обработки ссадин и трещин)[26].
• Мозольная жидкость (лат. Liquor ad clavos): салициловой кислоты 1 часть, этанола 96 % 1 часть, коллодия 8 частей и бриллиантового зелёного 0,01 части[27].
• в ряде бактерицидных лейкопластырей используется в качестве антисептической пропитки[28].

В медицинской микробиологии[править | править код]

В бактериологических, гистологических и ботанических исследованиях используется для окрашивания клеточных сред[1][5]. Также используется как добавка для приготовления агаровой питательной среды с бриллиантовым зелёным, предназначенной для пересева культур и идентификации бактерий рода Salmonella[5][29][30].

В промышленности[править | править код]

Бриллиантовый зелёный использовался как краситель для хлопка, шёлка, шерсти и кожи[4][3][31], бумаги, древесины (окраски малоустойчивы к действию света и мокрым обработкам)[32], применяется в изготовлении фаналевых (основных) лаков[33].

В сельском хозяйстве[править | править код]

В сельском хозяйстве ограниченно используется в качестве избирательного гербицида. Входит в состав препарата «Зар-2», применяемого для ограничения роста усиков клубники и земляники (состав: хлорхолинхлорид — 40 %; уксусная кислота — 6,0 %, бриллиантовый зелёный — 0,1 %, вода питьевая — до 100,0 %)[34].

В химии[править | править код]

В аналитической химии бриллиантовый зелёный применяется в виде сульфата для фотометрического определения B[35], V[36], Sb[37], Re, Au, Ta, Tl, Hg, Zn, входящих в состав некоторых анионов[38], для спектрофотометрического определения иода[5]. В токсикологической химии и судебно-медицинской токсикологии применяется как качественный реактив на соли таллия. Также применяется, как pH-индикатор для микроскопии; с переходом от зелёного при pH 0,1 к жёлтому при pH 2,6 (нейтрализация электроноакцепторного хромофора в щелочной среде приводит к переходу окраски в сторону более длинных волн, при рН 7 окраска вновь зелёная в связи с влиянием аниона)[5][39][16].

Прочее[править | править код]

С 2010-х годов в России, Украине и Беларуси зелёнка применяется для хулиганских нападений[40][41]. В частности, от нападений пострадали блогеры Илья Варламов и Дмитрий Пучков, российский политик Михаил Касьянов, участницы панк-группы Pussy Riot Надежда Толоконникова и Мария Алёхина, писательница Людмила Улицкая, журналистка «Новой газеты» Елена Костюченко, экс-премьер Украины Арсений Яценюк, генеральный прокурор Украины Юрий Луценко и другие[40]. Подобное нападение на российского политика Алексея Навального в апреле 2017 года привело к химическому ожогу правого глаза с поражением зрачка и роговицы[42][43][44].

Токсическое действие[править | править код]

В рекомендуемых концентрациях при медицинском применении раздражающего действия не оказывает[1][15]. В производственных условиях вызывает у рабочих воспалительные заболевания кожи[4]. При медицинском применении возможны аллергические реакции (зуд, крапивница). При попадании на слизистую оболочку глаза возникает жжение, слезотечение, возможен ожог[18][45]. Приём внутрь вызывает диарею и боли в животе[18][45].

Абсолютно смертельная доза для белых крыс 0,05 г/кг[4].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности, том II. — Л.: «Химия», 1976.
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия. Том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961. — С. 464.
• Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Dyes in dermatology (англ.) // Disease-a-Month. — 2004. — Vol. 50, no. 6. — P. 270—279. — doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002.
• Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa N. F. Activity Of Gentian Violet And Brilliant Green Against Some Microorganisms Associated With Skin Infections // International Journal of Dermatology. — 1992. — Vol. 31, № 3. — P. 210—213. — doi:10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x.
• Государственная Фармакопея СССР. — X издание. — 1968. — С. 736—737.
• Большая медицинская энциклопедия, под ред. акад. Б. В. Петровского, 3-e издание. Том 3. — М.: Советская энциклопедия, 1975. — С. 1125—1126.

Ссылки[править | править код]

• Справочник химика 21. Химия и химическая технология. Бриллиантовый зелёный
• Joseph K. Narat. Brilliant Green: «A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic» Annals of Surgery 1931 December; 94(6): 1007—1012. (англ.)
• «Зелёнка» — лекарство из СССР
• Описание препарата в Справочнике Видаль «Лекарственные препараты в России»
• Зелёнка