Какие углеводы содержаться в клетках растений
27 марта 2017 г.
Углеводы входят в состав клеток всех растений и животных и являются неотъемлемой частью обмена веществ живого организма. Высушенные растения содержат 70-80% углеводов.
По химической природе углеводы представляют собой углеводородные соединения, содержащие альдегидную, кетоновую и несколько гидроксильных групп, а также продукты их конденсации.
Моносахариды — это углеводы, молекулы которых состоят из 2—7 атомов углерода и карбонильной группы. В зависимости от количества атомов углерода их называют тетрозами, пентозами, гексозами. В растениях часто встречаются пентозы и гексозы. Наиболее распространены такие моносахара, как глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, сорбоза, арабиноза. Перечисленные сахара встречаются как в свободном состоянии в плодах, семенах, корнеклубнях и других частях растений, так и служат основой для сахаров более сложной структуры. Моносахариды хорошо растворимы в холодной воде, лучше в горячей, мало растворимы в этиловом спирте и других органических растворителях. В виде индивидуальных лекарственных веществ моносахариды используются редко, исключение составляет глюкоза. Чаще их используют как вспомогательные вещества в технологии порошков, пилюль, таблеток, других лекарственных форм.
Олигосахариды – углеводы, состоящие из двух-трех остатков молекул моносахаридов, чаще всего гексоз. Наиболее часто в растениях встречаются дисахариды. К ним относится сахароза – свекловичный или тростниковый сахар, состоящий из молекул глюкозы и фруктозы. Мальтоза – солодовый сахар, состоящий из молекул глюкозы. Лактоза – молочный сахар, состоящий из молекул глюкозы и галактозы. Раффиноза – сахар, построенный из молекул глюкозы, фруктозы и галактозы. Аналогично моносахаридам олигосахариды растворимы в холодной воде, мало растворимы в органических растворителях. Применяются в медицинской практике в основном в качестве вспомогательных веществ при изготовлении порошков и таблеток.
Полисахариды – это высокомолекулярные вещества, состоящие из большого числа остатков молекул моносахаридов. Для растения они являются строительным материалом и служат запасными питательными веществами.
Крахмал – важнейший полисахарид, содержащийся в корнях, корневищах, клубнях растений. Он состоит из амилозы и амилопектина, в основе которых лежит молекула глюкозы. В практике используют картофельный, кукурузный, рисовый и пшеничный крахмал. Крахмал применяют как для наружных целей в виде присыпок, микроклизм и дерматологических паст, так и внутрь в качестве обволакивающих средств в виде 2-5 % водных растворов. Является широко употребляемым вспомогательным веществом при изготовлении таблеток и гидрофильных основ.
При изготовлении раствора крахмала в холодной воде происходит растворение амилозы; амилопектин при этом только смачивается и набухает. Для перехода амилопектина в растворенное состояние необходимо наличие кипящей воды. Поэтому для получения крахмальной слизи крахмал предварительно взбалтывают в холодной воде, а затем эту смесь приливают тонкой струйкой в кипящую воду при постоянном помешивании и оставляют на 2-3 минуты до полного просветления раствора. При приготовлении водных извлечений из растительного сырья, содержащего в незначительном количестве крахмал, например, корни алтея, недопустимо использование в качестве экстрагента кипящей воды. В этом случае образование слизи происходит внутри клеток, вследствие чего поры клеточной стенки закупориваются, и выход каких-либо веществ из клетки и их экстракция не происходит. В этом случае целесообразно готовить вытяжки в режиме холодного настоя или настоя на кипящей водяной бане.
Инулин – высокомолекулярный углевод, растворимый в воде; из водных растворов осаждается спиртом. При кислотном гидролизе инулина образуются фруктофураноза и небольшое количество глюкопиранозы. Инулин в больших количествах содержится в подземных частях растений семейств Asteraceae и Campanulасеае, в которых он заменяет крахмал. Растения, содержащие инулин, используются для получения D-фруктозы. Богатое инулином сырье (корни цикория, клубни топинамбура) широко используется в составе различных пищевых добавок, применяемых при заболевании сахарным диабетом. Инулин хорошо растворяется в воде, поэтому экстрагирование его из растительных клеток происходит при любом режиме экстракции.
Гликоген – полисахарид, принимающий активное участие в углеводном обмене животного организма. Содержится в основном, в зернах кукурузы и грибах. Его основу составляет глюкоза.
Клетчатка – полисахарид, из которого строятся оболочки растительных клеток. Основной структурной единицей клетчатки является глюкоза. В пищеварительном тракте человека клетчатка практически не переваривается, но она стимулирует перистальтику органов желудочно-кишечного тракта и адсорбирует холестерин и эндотоксины.
Гемицеллюлоза — полисахарид, в основе которого лежат различные моносахариды. В отличие от клетчатки легче подвергается гидролизу, однако при экстрагировании различными растворителями, также как и клетчатка, в раствор не переходит и остается без изменений.
Слизи — полисахариды, содержащие в своем составе остатки молекул моносахаридов (ксилозы, арабинозы), кислоты и их соли. В холодной воде склонны к набуханию и частичному растворению, лучше растворяются в кипящей воде. Для извлечения из растений используют режим холодного настаивания или же настаивания на кипящей водяной бане. Применяют внутрь и наружно в качестве мягчительного отхаркивающего и обволакивающего средства. Наиболее часто употребляют слизь корней алтея, семян льна и подорожника блошного.
Пектины – высокомолекулярные гетерополисахариды растительного происхождения, главным компонентом которых является Д-галактуроновая кислота. Помимо нее возможно присутствие нейтральных полисахаридов – арабинанов, галактанов, арабогалактанов, связанных ковалентными связями с кислыми фрагментами пектинов. Пектиновые вещества в растениях присутствуют преимущественно в виде протопектина, составляющего большей частью межклеточное вещество и первичные стенки молодых растительных клеток. Они предохраняют растение от высыхания, повышая засухоустойчивость, влияют на прорастание семян.
Пектиновые вещества находятся в растении в состоянии динамического равновесия, превращаясь друг в друга. При созревании плодов нерастворимый протопектин переходит в растворимые формы, которые хорошо растворимы в воде, особенно горячей. Эти соединения склонны к набуханию, при растворении образуют вязкие растворы.
В медицинской практике пектины применяют для приготовления кровоостанавливающих препаратов, адсорбентов, особенно в отношении холестерина и тяжелых металлов. Они также оказывают противоязвенное и антивоспалительное действие. Камеди – это продукты, выделяющиеся в виде вязких субстанций из надрезов и трещин растений. По своей химической природе относятся к гетерополисахаридам – гексозанам, пепиазанам, полиуронидам. Камеди не растворимы в органических растворителях – спирте, эфире, хлороформе и др. По растворимости в воде делятся на три группы:
– полностью растворимые в воде (аравийская камедь)
– малорастворимые, но сильно набухающие (камеди сливы, вишни)
– нерастворимые в холодной воде, но частично растворимые при кипячении (камедь трогаконта).
Наиболее богаты камедями растения семейства бобовых. В медицине камеди используются как стабилизаторы суспензий и эмульсий. Некоторые из них, например, гуггул, применяется в Аюрведической медицине как сильнейший энтеросорбент холестерина.
Агар-агар — представляет собой полисахарид, состоящий из остатков галактозы и серной кислоты. Содержится в красных водорослях, хорошо растворим в горячей воде с образованием вязких растворов. В состав клеточных стенок многих водорослей входит полисахарид – альгиновая кислота. В медицинской практике агар-агар, а также как и альгиновая кислота и ее производные используются, как энтеросорбент холестерина и эндотоксинов, а также для приготовления мазевых основ и вегетарианских капсул.
И.И. Ветров
Отрывок из статьи “Химический состав растений. Вещества первичного синтеза” из книги “Основы Аюрведической фитотерапии” (И.И. Ветров, Ю.В. Сорокина)
Источник
- Главная
- Природа
- Какие углеводы в растениях
Елена Голец22 Июль 2017 6222
Углеводы в растениях разделяют на две большие группы: простые углеводы, не способные к гидролизу (моносахариды), и сложные углеводы, гидролизующиеся на простые (полисахариды).
Простые углеводы
Название свое простые углеводы получили в связи с тем, что вначале развития химии углеводов считали, что они состоят из атомов углерода и воды. Из простых углеводов в ягодных растениях больше всего:
- глюкозы,
- сахарозы,
- фруктозы.
Глюкоза
В зрелом винограде особенно много глюкозы, поэтому ее часто называют виноградным сахаром.
В зрелом винограде много глюкозы.
Глюкоза в том или ином количестве встречается во всех ягодах поэтому это наиболее распространенный моносахарид. Являясь одним из основных источников энергии, глюкоза выполняет очень важные функции в организме человека, а для мозга и нервной ткани такой источник является единственным, (подробнее: Применение глюкозы).
Фруктоза
Фруктоза также широко распространена в природе. Особенно в большом количестве она встречается в плодах.
Фруктоза в яблоках.
В организме человека фруктоза легко может превращаться в глюкозу, а также включается в обмен веществ непосредственно, минуя процесс превращения в глюкозу. Некоторая часть фруктозы перерабатывается в организме без инсулина, (подробнее: Лечение диабета).
Сахароза
Сахароза (сахар из свеклы или тростника) это важная составная часть питания и состоит из молекул фруктозы и глюкозы. Около 27% сахарозы содержится в корнях сахарной свеклы и около 20 % в стеблях сахарного тростника.
Сахарная свекла.
Сахароза может легко гидролизоваться в разведенных кислотах, распадаясь при этом на глюкозу и фруктозу. Такая смесь фруктозы и глюкозы называется инвертным сахаром.
С помощью фермента сахарозы или инвертазы в кишечнике человека и животных, а также при образовании меда в организме пчел происходит ферментативное расщепление сахарозы. Например, пчелиный мед на 97-99% состоит из инвертного сахара. Сахароза входит в состав всех ягод.
Полисахариды
Важнейшими полисахаридами растений являются:
- крахмал,
- целлюлоза (клетчатка),
- пектиновые вещества.
Крахмал
Крахмал — это резервный полисахарид растений. Он откладывается в виде зернышек в клубнях и корнях, в зернах злаков, а также содержится во многих незрелых плодах — яблоках, грушах, айве и др. При созревании плодов крахмал расщепляется до глюкозы. На этом свойстве основан химический метод определения степени зрелости плодов. В клубнях картофеля содержится от 12 до 24 % крахмала.
Крахмал в клубнях картофеля.
Крахмал является богатым источником энергии, обладает обволакивающими свойствами и широко применяется в пищевой промышленности и медицине.
Целлюлоза
Из целлюлозы преимущественно состоят оболочки клеток растений. Она является структурным полисахаридом. В древесине 50% целлюлозы, в волокнах хлопка — до 90 %. Вату можно считать почти чистой целлюлозой. Молекула целлюлозы содержит до 10 000 глюкозных остатков.
Клетчатка, или целлюлоза, не расщепляется ферментами пищеварительного канала человека, однако она выполняет роль активатора двигательной функции желудка и кишечника благодаря своей грубой структуре и регулирует деятельность этих органов, обеспечивает своевременный и ритмичный выброс шлаков из организма.
Пектиновые вещества (пектины)
По химической природе пектиновые вещества относят к сложным углеводам. Так при лечении заболеваний пищеварительного тракта они нормализуют состав микрофлоры кишечника и кишечную перистальтику.
Пектины обладают антибактериальным действием. Со многими металлами (свинцом, кальцием, стронцием, кобальтом и др.) они могут образовывать нерастворимые комплексные соединения, которые не перевариваются и выводятся из организма.
Благодаря способности связывать радиоактивные и тяжелые металлы в организме пектины являются лучезащитными и детоксицирующими продуктами в питании человека. Они обезвреживают ядовитые вещества, образующиеся в кишечнике в результате процессса гниения и жизнедеятельности микрофлоры.
Пектины в фруктах.
Пектины обладают также противосклеротическим действием. Пектинами богаты крыжовник, черноплодная рябина, красная смородина, яблоки, клюква, барбарис, цитрусовые (кожура плодов).
Рейтинг: 4,5/5 – 4
голосов
Источник
Углеводы представляют собой соединения с общей формулой $mathrm{C_nH_{2m}O_m}$ или $mathrm{C_n(H_2O)_m}$, то есть условно состоящие из углерода и воды — отсюда их название. Содержание углеводов в живых клетках различно. В животных клетках содержание углеводов колеблется от 1 до 5 %. В растениях содержание углеводов заметно выше — до 70 % в некоторых запасающих органах, например в клубнях картофеля. Кроме высокого содержания углеводов для растений характерно и большее их разнообразие.
классификация углеводов
Углеводы делятся на две группы — простые углеводы, или моносахариды, и сложные углеводы, которые, в свою очередь, включают в себя дисахариды, олигосахариды и полисахариды.
моносахариды
Простые углеводы, как правило, представляют собой многоатомные спирты, содержащие ОН-группу у каждого атома углерода, кроме одного, несущего альдегидную или кетогруппу. Это видно на примере глюкозы, которая имеет 6 атомов углерода, при этом первый — в составе альдегидной группы, а остальные несут ОН-группы.
Наиболее распространенными моносахаридами являются глюкоза, или виноградный сахар, и фруктоза, или фруктовый сахар. Они являются изомерами и имеют одну и ту же общую формулу $mathrm{C_6H_{12}O_6}$.
Пентозы и гексозы способны замыкаться в 5- или 6-членные кольца, переходя в циклическую форму.
Линейная и циклическая формы глюкозы
Длина углеродной цепи в моносахаридах, встречающихся в живых организмах, колеблется от 3 до 8 атомов, хотя большинство из них содержит 3, 5 или 6 атомов углерода. В зависимости от количества атомов углерода моносахариды разделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы. Моносахариды хорошо растворимы в воде, образуют кристаллы и имеют сладкий вкус.
Большое биологическое значение имеют пентозы рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав РНК и ДНК соответственно.
Структура глюкозы и других гексоз
Многообразие моносахаридов связано в основном с оптической изомерией (см. тему «Хиральность и оптическая изомерия биомолекул»). Так, глюкоза, манноза и галактоза имеют одну и ту же брутто-формулу $mathrm{C_6H_{12}O_6}$, но отличаются расположением функциональных групп в пространстве. Розовым на рисунке выделены группы с отличающейся от глюкозы ориентацией.
Альдегидная или кетонная группа обычно взаимодействует с одной из спиртовых групп молекулы, образуя циклическую форму. Процесс циклизации глюкозы показан на рисунке. Циклическую форму изображают стандартным способом, в виде плоского кольца. Устойчивы 5-членные и 6-членные циклы. Обратите внимание, что одним из атомов в кольце является кислород, а один из углеродных атомов (6-й) оказывается вне кольца. Глюкоза в основном присутствует в растворе в виде 6-членного кольца.
При изображении циклических сахаров ОН-группы в D-ориентации (те, что смотрят вправо в линейной формуле) оказываются под плоскостью кольца, а ОН-группы в L-ориентации (влево в линейной формуле) — над плоскостью кольца, то есть линейную формулу нужно повернуть вправо, как показано в анимации.
Фруктоза замыкается в 5-членное кольцо, т. к. имеет кетогруппу, расположенную при 2-м атоме, которая взаимодействует с гидроксильной группой при 5-м атоме. Линейная и циклическая формулы фруктозы:
альфа- и бета-изомеры сахаров
При циклизации моносахаридов возникает оптическая изомерия по тому атому углерода, который содержался в составе альдегидной или кетогруппы (они не имеют оптической изомерии, т. к. в них атом С не тетраэдрический — есть двойная связь, и заместителя всего три). После замыкания в цикл этот С становится тетраэдрическим, и при нем появляется ОН-группа (у глюкозы это атом 1, у фруктозы — 2). Данная ОН-группа называется гликозидным гидроксилом. В какой оптической конфигурации — D или L — этот гидроксил будет находиться? Это происходит случайным образом, поэтому возможны оба варианта, и эти изомеры превращаются друг в друга через линейную форму. Изомер, в котором ОН-группа оказывается в D-ориентации и, соответственно, под плоскостью кольца, называется $alpha$-изомером. Изомер, в котором та же группа оказывается в L-ориентации и над плоскостью кольца — $beta$-изомером. Между собой эти изомеры называются $alpha$- и $beta$-аномерами. Процесс взаимного перехода этих форм друг в друга называется муторотацией.
В свободном моносахариде они переходят друг в друга, но при образовании связи фиксируется тот или иной вариант, то есть различают $alpha$- и $beta$-связи в олиго- и полисахаридах.
Структура дезоксирибозы и рибозы
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием одного кислорода при 2-м атоме С («дез» — без, «окси» — указывает на кислород). Атомы этих сахаров в составе ДНК и РНК нумеруют со штрихами, чтобы в нуклеотидах была сквозная нумерация атомов (без штрихов нумеруют атомы в другой части нуклеотида — азотистом основании).
дисахариды
Молекулы моносахаридов могут образовывать связи между собой с потерей молекулы воды. В результате образуются олиго- и полисахариды. К олигосахаридам относят растворимые в воде полимеры моносахаридов.
Дисахариды широко распространены в живой природе.
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар), представляющая собой соединение глюкозы и фруктозы, играет важную роль в растениях, где она служит транспортируемой формой углеводов во флоэме. Кроме того, она часто накапливается в качестве запасного вещества. Особенно много ее в сахарном тростнике и свекле, откуда ее получают для использования в пищу.
Другой важный дисахарид — лактоза (или молочный сахар) содержащаяся в молоке млекопитающих. Она состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Мальтоза, образованная двумя остатками глюкозы, образуется при расщеплении крахмала и гликогена в пищеварительном тракте животных или при прорастании семян растений.
В природе встречается много других дисахаридов, кроме того, известны олигосахариды, содержащие 3 и 4 остатка моносахаридов.
При описании структуры ди- и полисахаридов существенным является:
полисахариды
Полисахариды нерастворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Так как к одному остатку моносахарида может быть присоединено несколько других остатков, полисахариды могут иметь разветвленную структуру. В живых организмах наиболее широко распространены полимеры глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Одними из важнейших полисахаридов являются полимеры из остатков глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Крахмал состоит только из остатков глюкозы. В состав крахмала входят два компонента — линейный компонент, называемый амилозой, и разветвленный — амилопектин. Амилоза имеет спиральную пространственную структуру. Внутрь спирали способны встраиваться молекулы йода, поэтому качественная реакция на крахмал — образование синего йодкрахмального комплекса. Молекулы амилозы и амилопектина содержат несколько тысяч остатков глюкозы. Крахмал служит основным запасным веществом у растений.
У животных и грибов резервную (запасающую) функцию выполняет гликоген — полисахарид, похожий на амилопектин, но отличающийся большей разветвленностью. Крахмал и гликоген накапливаются в клетках в виде гранул.
Целлюлоза представляет собой линейный неветвящийся полимер, содержащий примерно 10 000 остатков глюкозы. Молекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют между собой множество водородных связей. Таким образом формируются прочные пучки молекул — мицеллы, которые объединяются в волокна (микрофибриллы). Такое строение придает целлюлозе высокую механическую прочность. Целлюзоза встречается в основном у растений, где составляет основу клеточных стенок. Помимо растений целлюлоза обнаружена у оомицетов (группа, которую обычно относили к грибам) и у асцидий. Целлюлоза — самое распространенное на земле органическое вещество.
Близок по строению к целлюлозе хитин. В нем мономерной единицей является N-ацетилглюкозамин — азотсодержащий моносахарид, производное глюкозы. Хитин служит основой клеточных стенок грибов и образует наружный скелет у членистоногих.
Клеточную стенку бактерий образует соединение муреин (от лат. murum — стена). Оно состоит из полисахаридных цепочек, сшитых между собой пептидными мостиками. Поэтому его еще называют пептидогликаном (гликаны — другое название сложных углеводов). Полисахаридные цепочки муреина образованы двумя чередующимися остатками азотсодержащих моносахаридов. Пептидные мостики муреина содержат D-изомеры аминокислот, что является редкостью в живом мире.
Крахмал.
Крахмал включает в себя два компонента: линейный (неветвящийся) — амилозу — и ветвящийся — амилопектин. Цепочки амилозы состоят из остатков глюкозы, соединенных $alpha$-(1-4)-связями. Так как в случае $alpha$-связи каждый следующий мономер поворачивается относительно предыдущего на один и тот же (тетраэдрический) угол, возникает спиральная структура.
Амилопектин включает в себя цепочки, подобные амилозе, которые дополнительно ветвятся за счет $alpha$-(1-6)-связей.
Гликоген.
Устроен подобно амилопектину, с большой частотой ветвления. Пространственная структура напоминает плоскую ветвящуюся спираль.
Центром организации гликогеновой гранулы служит белок гликогенин (на рисунке цветной).
Целлюлоза.
Неветвящийся (линейный) полимер из остатков глюкозы. Остатки глюкозы соединены между собой $beta$-(1-4)-связями. Поскольку $beta$-связь находится над плоскостью глюкозного кольца, а ОН-группа при 4-м атоме глюкозы смотрит вниз (в D-конфигурации), то каждый следующий остаток глюкозы переворачивается «вверх ногами». В результате образуется не спиральная пространственная структура, как в крахмале и гликогене, а линейная.
Часто структуру целлюлозы изображают так, но данная форма записи связи не отражает реального расположения мономеров в пространстве.
Линейные цепочки целлюлозы взаимодействуют друг с другом (за счет образования водородных связей между ОН-группами) и образуют пучки, из которых строится клеточная стенка растений и некоторых других организмов.
Хитин. Линейный $beta$-(1-4)-полимер азотсодержащего моносахарида N-ацетилглюкозамина (производное глюкозы с модификацией у 2-го атома С).
Муреин.
функции углеводов
Функции углеводов в живых организмах многообразны.
Углеводы являются первичными продуктами фотосинтеза, на основе их углеродного скелета образуются практически все другие вещества в клетках автотрофов. Гетеротрофы потребляют эти вещества в качестве пищи.
Энергетическая функция: углеводы являются наиболее удобным источником энергии. Основные пути получения энергии у всех живых организмов рассчитаны на использование глюкозы и фруктозы.
Структурная функция: полисахариды, например целлюлоза и хитин, входят в состав клеточных стенок, хитинового панциря членистоногих. Также полисахариды являются неотъемлемыми компонентами соединительной ткани животных (хрящи, сухожилия и др.).
Запасающая (резервная) функция. Важнейшие резервные углеводы — крахмал (у растений) и гликоген (у животных и грибов).
Транспортная функция: в форме углеводов осуществляется основной транспорт веществ в многоклеточных организмах, например в крови животных (глюкоза) или в флоэме высших растений (сахароза).
Остатки олигосахаридов, находящиеся на поверхности клеток в составе гликопротеинов и гликолипидов, играют важную роль в межклеточном взаимодействии и адгезии — организации клеток в ткани.
Источник