Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных
«Свойства уксусной кислоты, общие со свойствами минеральных кислот».
Цель работы:изучить свойства карбоновых кислот.
Оборудование и реактивы:штатив с пробирками (3 шт.), пробка с длинной стеклянной трубкой-холодильником, химический стакан, уксусная кислота (70%), магний, цинк, фенолфталеин, гидроксид натрия, этанол, серная кислота (конц.), вода, хлорид натрия.
Ход работы:
Опыт № 1. Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами.
В две пробирки влейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку всыпьте немного стружек магния, а во вторую – несколько гранул цинка. В первой пробирке происходит бурная реакция, а во второй – реакция протекает спокойно (иногда она начинается только при нагревании).
Задания для самостоятельного вывода:
1. Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком?
2. Сравните скорость этих реакций и напишите уравнения в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.
Опыт № 2. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.
Влейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. При добавление уксусной кислоты происходит обесцвечивание.
Опыт № 3. Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами.
В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл этанола. Затем в пробирку осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте. Жидкость налейте в сосуд с насыщенным раствором хлорида натрия.
Задания для самостоятельного вывода:
1. Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?
2. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями?
3. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами?
4. Напишите уравнения всех этих трѐх опытов.
5. Составьте уравнения реакций муравьиной кислоты: а) с цинком; б) с гидроксидом калия; в) с содой.
Получение предельных монокарбоновых кислот
I. Общие способы получения.
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:
2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов)
2СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 5О2 → 4СН3 – СООН + 2Н2О
бутан уксусная кислота
В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании:
t
СН3СООNa + Н2SО4 → Na2SО4 + СН3СООH
ацетат натрия уксусная кислота
II. Получение уксусной кислоты.
Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво): фермент
СН3 – СН2 – ОН + О2 → СН3СООH + Н2О
воздух
Синтетическую уксусную кислоту для химических целей получают различными методами:
а) окислением ацетальдегида:
СН3 – СОН + [О] → СН3СООH
б) синтезом метанола и оксида углерода (II)
t, кат.
СН3 – ОН + СО→ СН3СООH
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Ответьте на вопросы (письменно):
1. Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот.
2. Напишите уравнения реакций следующих превращений:
этан → хлорэтан → этанол → этаналь → уксусная кислота
3. По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.
Источник
Цели. Образовательные: рассмотреть
общие свойства карбоновых кислот в сравнении со
свойствами минеральных кислот. Сравнить
физические свойства спиртов и карбоновых кислот.
Развивающие: развивать интеллектуальные
умения – выделять главное, анализировать,
сравнивать, делать выводы, использовать ранее
накопленные знания по химии в контексте нового
материала, расширять научную лексику в
результате введения в активный словарь новых
терминов, продолжать формирование умений
оформлять результаты своей работы и делать
обобщения на основании полученных результатов.
Воспитательные: воспитывать
коммуникативные навыки, формировать научное
мировоззрение, интерес к предмету, поддерживать
устойчивую мотивацию к изучению химии на
основании положительного эмоционального
восприятия предмета.
Планируемые результаты обучения.
Учащиеся должны знать строение
функциональной группы карбоновых кислот; общие
физические свойства карбоновых кислот.
Уметь объяснять взаимное влияние атомов в
функциональной группе, образование водородной
связи между молекулами карбоновых кислот;
кислотные свойства карбоновых кислот.
Ресурсы, необходимые для выполнения проекта.
Лабораторное оборудование и реактивы:
пробирки; растворы соляной и уксусной кислот,
раствор сульфата меди(II), порошок оксида магния,
лакмус, растворы гидроксида натрия, карбоната
натрия.
Таблицы и дидактические материалы к уроку:
«Физические свойства некоторых предельных
одноатомных спиртов и предельных одноосновных
карбоновых кислот», «Водородная связь между
молекулами спиртов и карбоновых кислот».
Литература: Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н.,
Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. М.:
Дрофа, 2005.
Компакт-диск «Химия в школе. Сложные химические
соединения в повседневной жизни». (Серия
«Электронные уроки и тесты».) М.: Новый диск, 2005.
ХОД УРОКА
Ум заключается не только в знаниях,
но и в умении применять знания на деле…
Аристотель
Урок начинается с игры «Черный ящик», в ходе
которой формулируются тема, цели и задачи урока.
Учитель. Вам уже известны общие физические
свойства карбоновых кислот, знаете вы и строение
функциональной группы, номенклатуру этих
кислородосодержащих органических соединений. А
хорошо ли вам знакомы отдельные представители
этого класса соединений?
1. Задание «Черный ящик».
1-е в е щ е с т в о.
У меня в черном ящике находится удивительное,
но хорошо вам знакомое вещество. Название этого
вещества древними греками отождествлялось с
самим представлением о кислом. Нам оно хорошо
известно в жидком агрегатном состоянии, но при
охлаждении ниже 17 °С превращается в
бесцветные кристаллы, похожие на лед.
Уксусная кислота |
О т в е т. Уксусная кислота (в
ящике
находится бутылка с уксусом).
2-е в е щ е с т в о.
В черном ящике находится вещество, которым
богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его
около 2 %, в лимоне – 6 %. Было впервые
выделено в 1784 г. К.Шееле.
Плоды, богатые лимонной кислотой… |
О т в е т. Лимонная кислота (в
черный ящик можно поместить
апельсины, лимоны, пакетики с лимонной кислотой).
3-е в е щ е с т в о.
Впервые было получено алхимиком Агриколой,
который наблюдал при прокаливании янтаря
похожий на соль белый налет этого вещества;
используется в медицине.
О т в е т. Янтарная кислота (таблетки
янтарной кислоты
и табличка с формулой НООС–СН2–СН2–СООН).
Учитель. Янтарная кислота – настоящий
подарок для нас. Это естественное вещество,
которое присутствует в организме,
вырабатывается им. При приеме внутрь не вызывает
привыкания и особых побочных эффектов, укрепляет
иммунитет, усиливает клеточное дыхание,
способствует усвоению кислорода клетками.
2. Беседа по итогам мини-разминки.
• К какому классу кислородосодержащих
органических соединений относятся эти вещества?
• Как называется функциональная группа,
содержащаяся в этих соединениях?
• Какие свойства веществ помогли нам их быстро
определить?
• Как вы думаете, какие свойства
продемонстрированных органических соединений
мы еще не рассматривали?
В ходе обсуждения ответов формулируются новые
вопросы:
• Какая связь существует между свойствами
карбоновых кислот и их строением?
• Сходны ли по свойствам органические кислоты
и минеральные, и если сходны, в чем причина этого?
3. Работа в малых группах.
Затем определяются направления и способы
дальнейшей работы, заранее оговариваются формы
представления результатов, критерии их
оценивания. Работа класса организуется в малых
группах, каждая из которых выполняет собственное
исследование.
Г р у п п а 1.
«Исследование строения предельных карбоновых
кислот, сравнение физических свойств предельных
карбоновых кислот и предельных одноатомных
спиртов».
На основе молекулярной формулы уксусной
кислоты и общей формулы карбоновых кислот,
учитывая положения теории строения органических
соединений, группе необходимо рассмотреть
электронное строение уксусной кислоты. Указать
взаимное влияние атомов в функциональной группе
карбоновых кислот; провести сравнение
температур кипения и плавления спиртов и кислот
(табл. 1).
Таблица 1
Физические свойства некоторых
предельных одноатомных спиртов
и предельных одноосновных карбоновых кислот
Спирты | Карбоновые кислоты | ||||
Формула спирта | Температура, °С | Формула кислоты | Температура, °С | ||
плавления | кипения | плавления | кипения | ||
СН3ОН | –98 | 65 | Н–СООН | 8,3 | 100,8 |
С2Н5ОН | –117 | 78 | СН3–СООН | 16,8 | 118,1 |
С3Н7ОН | –127 | 97 | С2Н5–СООН | –20,8 | 141,1 |
С4Н9ОН | –80 | 118 | С3Н7–СООН | –5 | 163,5 |
Шаги решения исследовательской задачи:
определение валентности всех химических
элементов в молекулярной формуле уксусной
кислоты; выделение функциональной группы; на
основе положения химических элементов в таблице
Д.И.Менделеева проведение анализа смещения
электронной плотности в молекуле.
Задание для группы 1.
Прочитайте соответствующий раздел учебника.
Рассмотрите представленную таблицу (см. табл. 1) и
справочную информацию. Составьте структурную и
электронную формулы уксусной кислоты, объясните
смещение электронной плотности в молекуле
органической кислоты, сравните физические
свойства предельных одноатомных спиртов и
предельных одноосновных карбоновых кислот.
Составьте схему образования водородной связи
между двумя молекулами уксусной кислоты.
Низшие члены гомологического ряда
одноосновных карбоновых кислот являются
жидкостями. Муравьиная, уксусная и пропионовая
кислоты обладают резким запахом, смешиваются с
водой в любых соотношениях. Последующие кислоты,
начиная с масляной, имеют неприятный запах и
ограниченно растворяются в воде. Высшие
кислоты – твердые вещества, нерастворимые в
воде.
Результатом работы являются схемы: смещение
электронной плотности в молекуле уксусной
кислоты; образование водородных связей между
молекулами.
Г р у п п а 2.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с металлами и действие на индикатор».
Группе необходимо на основе знаний о
химических свойствах минеральных кислот (на
примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о
возможности переноса этих свойств на уксусную
кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят
химический эксперимент и сравнивают
взаимодействие соляной и уксусной кислот с
лакмусом и порошком магния, соблюдая правила
техники безопасности. В ходе выполнения
лабораторного опыта учащиеся должны подтвердить
или опровергнуть предположение о сходстве общих
химических свойств минеральных и органических
кислот.
Задание для группы 2.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора уксусной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с органическими
веществами и минеральными кислотами). В 1-ю
пробирку внесите 1–2 капли лакмуса (отметьте цвет
индикатора). Во 2-ю пробирку добавьте немного
порошка магния.
О п ы т 2. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора соляной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с кислотами). В
одну пробирку добавьте 1–2 капли лакмуса
(отметьте цвет индикатора). В другую добавьте
немного порошка магния.
Отметьте, какие изменения произошли в опытах.
Сделайте соответствующий вывод. Составьте
полные и сокращенные ионные уравнения
проведенных реакций.
Результатом работы являются наблюдения,
оформленные в виде таблицы (табл. 2), записи
уравнений реакций, вывод, а также названия
полученных веществ.
Таблица 2
Вещество | № опыта | Действие | Наблюдение | Уравнение реакции |
Уксусная кислота | 1 | Взаимодействие с лакмусом | Лакмус окрасился в красный цвет | – |
Взаимодействие с магнием | Выделение газа | 2Н+ + Mg = Mg2+ + Н2 | ||
Соляная кислота | 2 | Взаимодействие с лакмусом | Лакмус окрасился в красный цвет | – |
Взаимодействие с магнием | Выделение газа | 2Н+ + Mg = Mg2+ + Н2 |
Вывод. Уксусная и соляная кислоты
одинаково взаимодействуют с активным металлом
магнием. Магний вытесняет водород из растворов
кислот. Лакмус в обеих кислотах окрашивается в
красный цвет.
Г р у п п а 3.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с оксидами металлов и основаниями».
Группе необходимо на основе знаний о
химических свойствах минеральных кислот (на
примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о
возможности переноса этих свойств на уксусную
кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят
химический эксперимент и сравнивают
взаимодействие соляной и уксусной кислот с
раствором щелочи и оксидом магния.
Задание для группы 3.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. В две пробирки налейте по 1–2 мл
раствора уксусной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с органическими
веществами). В 1-ю пробирку добавьте немного
порошка оксида магния. Во 2-ю пробирку внесите 1–2
капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем
нейтрализуйте кислоту раствором щелочи
(гидроксида натрия).
О п ы т 2. В две пробирки налейте 1–2 мл
раствора соляной кислоты (помните о правилах
техники безопасности при работе с кислотами). В
1-ю пробирку добавьте немного порошка оксида
магния. Во 2-ю пробирку внесите 1–2 капли лакмуса
(отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте
кислоту раствором щелочи.
Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте
соответствующий вывод. Составьте полные и
сокращенные ионные уравнения проведенных
реакций. Наблюдения оформите в виде таблицы
(табл. 3).
Таблица 3
Результатом работы являются уравнения
химических реакций, названия полученных веществ
и вывод.
Вывод. Уксусная и соляная кислоты одинаково
реагируют с оксидами металлов и щелочами,
образуя соответствующие соли и воду.
Г р у п п а 4.
«Исследование взаимодействия уксусной и соляной
кислот с солями и нерастворимыми основаниями».
Группе необходимо выдвинуть предположение
о сходстве химических свойств минеральных и
органических кислот. Учащиеся самостоятельно
проводят химический эксперимент, в котором
сравнивают взаимодействие этих кислот с
карбонатом натрия и гидроксидом меди(II).
Задание для группы 4.
Лабораторная работа.
Свойства уксусной кислоты в сравнении со
свойствами соляной кислоты
О п ы т 1. Налейте в 1-ю пробирку 2–3 мл
раствора сульфата меди(II) и прибавьте 1–2 мл
раствора гидроксида натрия (отметьте, что
наблюдаете), затем налейте немного уксусной
кислоты. Во 2-ю пробирку налейте 1–2 мл раствора
уксусной кислоты, затем добавьте раствор
карбоната натрия.
О п ы т 2. Налейте в 1-ю пробирку 2–3 мл
раствора сульфата меди(II) и прибавьте 1–2 мл
раствора гидроксида натрия (отметьте, что
наблюдаете), затем налейте раствор соляной
кислоты. Во 2-ю пробирку налейте 1–2 мл раствора
соляной кислоты, затем добавьте раствор
карбоната натрия.
Отметьте, какие изменения произошли в опытах.
Сделайте соответствующий вывод. Составьте
полные и сокращенные ионные уравнения
проведенных реакций. Наблюдения оформите в виде
таблицы (табл. 4).
Таблица 4
Вещество | № опыта | Действие | Наблюдение | Уравнения реакций |
Уксусная кислота | 1 | Взаимодействие с нерастворимым основанием – гидроксидом меди(II) | При смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты | |
Взаимодействие с раствором карбоната натрия | Выделение газа | |||
Соляная кислота | 2 | Взаимодействие с нерастворимым основанием – гидроксидом меди(II) | При смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты | |
Взаимодействие с раствором карбоната натрия | Выделение газа |
Результатом исследования являются
записи уравнений химических реакций, названий
полученных веществ и вывод.
Вывод. Уксусная и соляная кислоты проявляют
общие химические свойства, реагируют с
нерастворимыми основаниями и солями.
4. Представление и оценка результатов.
После завершения исследования группы
представляют результаты своей работы, которые
оцениваются по следующим критериям:
1) Умение школьников кратко обобщить и записать
итог выполненной работы в виде химических
формул, уравнений, выводов.
2) Умение учащихся конкретно, полно, развернуто
и научно объяснить полученные результаты
исследования.
3) Использование средств наглядности (моделей,
таблиц, схем, эксперимента) для обоснования своих
теоретических выводов.
4) Умение учащихся правильно говорить на
«химическом языке».
5) Участие (активность) каждого ученика в работе
группы.
6) Умение учащихся анализировать, сравнивать,
логически мыслить и делать выводы.
5. Закрепление знаний.
В качестве закрепления знаний и обобщения
полученных результатов учащимся предлагается
ответить на вопросы мини-теста «Пятерочка» (если
учащиеся отвечают правильно, то в таблице
ответов (табл. 5) появляется цифра пять).
Таблица 5
Тест
Отметьте правильные ответы (их может быть
несколько) в таблице.
1. Раствор уксусной кислоты реагирует с
веществами:
а) NН3; б) FeO; в) Na2CO3; г) ZnO; д) CO.
2. Предельные одноосновные карбоновые
кислоты имеют общую формулу:
а) СnН2nO; б) СnН2nO2;
в) СnН2n+2O;
г) СnН2nO3; д) СnН2n–2O2.
3. Следующие признаки верно отражают
физические свойства уксусной кислоты:
а) газообразное вещество;
б) имеет характерный запах;
в) хорошо растворяется в воде;
г) при комнатной температуре бесцветная
жидкость;
д) плохо растворяется в воде.
4. Соли уксусной кислоты называются:
а) формиаты; б) цитраты; в) пропионаты;
г) ацетаты; д) оксалаты.
5. При взаимодействии уксусной кислоты с
карбонатом натрия образуются вещества:
а) Н2СО3; б) СО2;в) Н2О;
г) СН3СООNa; д) NaОН.
Л и т е р а т у р а
Артеменко А.И. Удивительный мир
органической химии. М.: Дрофа, 2004; Новошинский
И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия. 11
класс. М.: Образование, 2006; Бердоносов С.С.,
Менделеева Е.А. Химия. Новейший справочник. М.:
Махаон, 2006.
И.А.УКРАИНЦЕВА,
учитель химии гимназии № 1
(г. Калининград)
Источник