Какие свойства уксусной кислоты

Уксусная (метанкарбоновая, этановая кислота) – это вещество с формулой СН3СООН, обладающее резким запахом и выраженным кислым вкусом.

Что такое уксусная кислота

Уксусная кислота – это органический продукт со специфическим запахом и вкусом, представляет собой результат брожения спиртовых и углеводных компонентов либо скисания вин.

Это вещество в форме винного уксуса было известно еще в Древней Греции и Древнем Риме. В более поздние времена алхимики научились производить более чистую субстанцию в результате перегонки. Кислота в виде кристаллов была выведена в 1700 году. Приблизительно в это же время химики определили ее формулу и выявили способность вещества к воспламенению.

В природе уксусная кислота редко встречается в свободном виде. В составе растений она представлена в форме солей или эфиров, в теле животных найдена в составе мышечной ткани, селезенки, а также в моче, поте, экскрементах. Легко образуется вследствие брожения, гниения, в процессе распада сложных органических соединений.

Синтетическую форму уксусной кислоты получают после реакции воздействия углекислотой на натрий-метил либо же при воздействии на метилат натрия, нагретый до 160 градусов, окисью углерода. Есть и другие способы создания этой субстанции в лаборатории.

Чистая уксусная кислота – это прозрачная жидкость с удушливым запахом, вызывающая ожоги на теле и слизистых даже при контакте с ними паров. Если зажечь пары вещества, они дадут светло-голубое пламя. Растворяясь в воде, кислота выделяет тепло.

Ацетилкофермент А образовывается при участии уксусной кислоты, которая также необходима для биосинтеза стеринов, жирных кислот, стероидов и других веществ. Химические свойства уксусной кислоты делают ее незаменимой во многих процессах и реакциях. Соединение помогает образовывать соли, амиды, сложные эфиры.

Но помимо полезных свойств, вещество является опасным, легковоспламеняющимся. Поэтому работая с ним, необходимо максимально соблюдать технику безопасности, избегая прямого контакта с кожей, не дышать кислотными парами.

Формы уксусной кислоты:

• ледяная (96-процентный раствор, применяют для удаления бородавок, мозолей);
• эссенция – содержит 30-80 % основного вещества, входит в состав медицинских препаратов против грибков и зуда;
• уксус столовый – 3, 6, 9-процентный раствор, активно применяется в быту;
• яблочный, виноградный (или другой фруктово-ягодный уксус с низким процентом кислотности) применяется в кулинарии, косметологии;
• уксус бальзамический, или ароматный – столовый, настоянный на пряных растениях, применяется в кулинарии и косметологии;
• ацетат – эфир кислоты.

Виды уксуса

Уксусная кислота в чистом виде – вещество агрессивное, способное нанести вред здоровью.

Поэтому в быту используется ее водный раствор разной концентрации. Существуют два способа создания уксуса:

• промышленный;
• домашний.

Продукт промышленного производства может содержать в себе 3, 6 или 9 % уксусной кислоты. Концентрация домашнего уксуса еще ниже, что делает его безопаснее для применения. Также продукт домашнего производства содержит в себе витамины и другие полезные вещества. Спектр нутриентов зависит от продукта, из которого был изготовлен уксус. Наиболее часто применяют яблочное и виноградное сырье. Существует еще так называемый бальзамический уксус, сделанный из виноградного с добавлением пряных трав.

Суточная норма

Говорить о суточной норме потребления уксусной кислоты не приходится. Несмотря на высокую популярность уксуса в быту, широкое применение в кулинарии, ученые так и не рассчитали, сколько этого вещества можно или нужно потреблять человеку. Правда, и современная медицина не знает случаев, когда бы у кого-либо возникли проблемы со здоровьем из-за недостаточного употребления этого продукта.

Зато медики единогласны во мнении, кому крайне нежелательно употреблять в пищу продукты с высоким содержанием уксусной кислоты. Это люди с гастритами, язвами, воспалительными изменениями органов пищеварительной системы. Объясняется это тем, что уксусная кислота (как и любое другое вещество из этой группы) раздражает и разрушает слизистые оболочки желудочного тракта. Это грозит изжогой на фоне повышения кислотности желудочного сока, ожогом пищеварительного тракта.

Помимо этой очевидной причины для отказа от уксуса, существует еще одна. У некоторых людей встречается индивидуальная непереносимость вещества. Во избежание неприятных последствий, таким лицам также не следует потреблять пищу, приправленную уксусом.

Передозировка

Воздействие уксусной кислоты на человеческий организм схоже с влиянием соляной, серной или азотной кислот. Отличие – в более поверхностном воздействии веществ.

Примерно 12 мл чистой уксусной кислоты является смертельной для человека. Эта порция аналогична стакану столового уксуса или 20-40 мл уксусной эссенции. Пары вещества, попадая в легкие, вызывают пневмонию с осложнениями. Среди других возможных последствий передозировки – некроз тканей, геморрагия печени, нефроз с отмиранием почечных клеток.

Взаимодействие с другими веществами

Уксусная кислота быстро вступает в реакцию с протеинами. В комбинации с уксусом белки из пищи легче усваиваются организмом. Аналогично кислый водный раствор воздействует на углеводы, делая их более легкими для переваривания. Эта биохимическая способность делает продукт «правильным» соседом для мясной, рыбной или овощной пищи. Это правило работает только при условии здоровой пищеварительной системы.

Уксус в народной медицине

Альтернативная медицина применяет уксусную кислоту, а точнее ее водный раствор, в качестве лекарства от многих болезней.

Пожалуй, наиболее известный и потребляемый прием – снижение высокой температуры с помощью уксусных компрессов. Однако стоит учитывать, что при таком использовании вещество всасывается в кровь через кожу, что может стать причиной отравления у маленьких детей.

Не менее известное применение этой жидкости при укусах комаров, пчел и других насекомых. С помощью водного раствора кислоты народные целители лечат ангины, фарингиты, артрит, ревматизм, а также грибок стоп и молочницу. Для уменьшения симптомов простуды в комнате, где лежит больной, распыляют уксус. А если участок кожи, обгоревший под солнцем или обожженный медузой, смазать кислым раствором, получится уменьшить неприятные симптомы.

Однако для лечения подойдет не любой уксус. Чаще всего прибегают к яблочному продукту, который содержит в себе много полезных веществ. Кроме уксусной, в нем содержится аскорбиновая, яблочная и молочная кислота. Специфические химические свойства яблочного уксуса делают его средством для лечения артритов. А в комбинации с борной кислотой и спиртом избавляет от повышенной потливости.

Также он важен для снижения холестерина, стабилизации сахара в крови (у диабетиков), избавления от лишнего веса (за счет ускорения метаболизма). Камни в почках альтернативная медицина также выводит уксусной кислотой из яблок.

Всегда стоит учитывать возможный вред в виде развития гастрита, язвы, отравления.

Кислота для красоты

В косметологии уксусная кислота используется широко. Об эффективности этого вещества в борьбе с целлюлитом и лишними сантиметрами рассказывают весьма вдохновляющие истории. Курс обертываний с использованием уксуса – и можно забыть об «апельсиновой корке». Так, по крайней мере, гласят отзывы на форумах худеющих женщин.

Также известно применение уксусной кислоты для лечения перхоти и прыщей. Результат достигается благодаря антибактериальным способностям вещества. Вернуть волосам блеск и силу также по силам уксусу. Достаточно после каждого мытья ополаскивать чистые кудри легким кислотным раствором. А защитить от облысения поможет уксус с корнем аира и листьями крапивы.

Использование в промышленности

Уксусная кислота – компонент с широким спектром применения. В частности, в фармацевтически токсичной для человека.

Также это вещество – важный компонент в парфюмерии. Ее добавляют в косметические средства в качестве консерванта.

Соли уксусной кислоты используются в качестве протрав и как средство против сорняков.

Пищевые источники

Первым и наиболее концентрированным источником кислоты являются разного вида уксусы: яблочный, винный, столовый и другие.

Также это вещество содержится в меде, винограде, яблоках, финиках, инжире, свекле, арбузе, бананах, солоде, пшенице и других продуктах.

Уксусная кислота – субстанция весьма противоречивая. При правильном использовании она может послужить на пользу человеку. Но если не соблюдать технику безопасности, то последствия могут быть плачевными.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Уксусная кислота
Систематическое наименование	Этановая кислота
Традиционные названия	Уксусная кислота
Хим. формула	C2H4O2
Рац. формула	CH3COOH
Состояние	Жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Поверхностное натяжение	27,1 ± 0,01 мН/м, 24,61 ± 0,01 мН/м и 22,13 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость	1,056 мПа·с, 0,786 мПа·с, 0,599 мПа·с и 0,464 мПа·с
Энергия ионизации	10,66 ± 0,01 эВ
Т. плав.	16,75 °C
Т. кип.	118,1 °C
Т. всп.	103 ± 1 градус Фаренгейта и 39 ± 6 градус Цельсия
Т. свспл.	427 ± 1 градус Цельсия
Пр. взрв.	4 ± 0,1 об.%
Кр. точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк.	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−487 кДж/моль
Давление пара	11 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа и 100 ± 1 кПа
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Показатель преломления	1,372
Дипольный момент	1,74 Д
ГОСТ	ГОСТ 61-75 ГОСТ 6968-76 ГОСТ 19814-74 ГОСТ 18270-72
Рег. номер CAS	64-19-7
PubChem	176
Рег. номер EINECS	200-580-7
SMILES	CC(=O)O
InChI	1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E260
RTECS	AF1225000
ChEBI	15366
Номер ООН	2789
ChemSpider	171
Токсичность
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уксусная кислота (этановая кислота) CH3COOH — органическое соединение, слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу.

• Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (+17,1 °C)
  • 40 (+42,4 °C)
  • 100 (+62,2 °C)
  • 400 (+98,1 °C)
  • 560 (+109 °C)
  • 1520 (+143,5 °C)
  • 3800 (+180,3 °C)
• Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
• Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
• Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: +38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

• Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
  • с водой и бензолом (tкип +88 °C);
  • с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).

Получение

В промышленности

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

2CH3CHO + O2 ⟶ 2CH3COOH 

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

2C4H10 + 5O2 ⟶ 4CH3COOH + 2H2O

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Каталитическое карбонилирование метанола

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению:

CH3OH + CO ⟶ CH3COOH

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути

C2H2 + H2O → Hg2 + CH3CHO  — Реакция Кучерова

CH3CHO →CrO3,H2SO4 CH3COOH 

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.