Какие свойства проявляют спирты при взаимодействии с натрием

13.09.2020
0
Главная › Какие свойства › Какие свойства проявляют спирты при взаимодействии с натрием
Какие свойства проявляют спирты при взаимодействии с натрием thumbnail

В
химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

·       
С–ОН
с отщеплением ОН-группы

·       
О–Н
с отщеплением водорода

Это
могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или
реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный
характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и
протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с
отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

С
разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из
лучших способов получения определенных органических соединений.

 

I. Кислотно-основные

RO– + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                           алкоголят-ион

Кислотные свойства
уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH →    R-CH2-OH    →   
R2CH-OH    →    R3C-OH

вода          первичный           вторичный          третичный

Кислотные свойства

С активными щелочными металлами:

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,

что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH +
NaOH

Основные свойства

С галогенводородными кислотами:                       

C2H5OH + HBr 
H2SO4(конц)↔ C2H5Br
+ H2O

                                                   бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной
способности происходит в следующих рядах:

первичные  < 
вторичные  <   третичные

 II. Окисление

1). В присутствии
окислителей [O] – K2Cr2O7
или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных
соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 

Третичные спирты более устойчивы к
действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая
среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного
скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и
кетонов с меньшей молекулярной массой).
                                   

В кислой среде: 

Для первичных и
вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их
с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72-
исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ .
Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов. 

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
→ CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3
+ 6H2O 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7
+ 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4
+ Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких
условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:                                                             

3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7
+ 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4
+ 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты
устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при
нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и
образованием кетонов и карбоновых кислот. 

В нейтральной среде: 

CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих
карбоновых кислот. 

2). Качественная реакция на первичные спирты!

3). Горение(с увеличением массы углеводородного радикала –
пламя  становится всё более коптящим)                              

CnH2n+1-OH
+ O2t → CO2
+ H2O + Q 

III. Реакции
отщепления 

1)
Внутримолекулярная дегидратация                                 

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                  бутен-2                                                          

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции,
например:

дегидратация
идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило
Зайцева: Водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим
гидроксил. 

Читайте также:  Какими химическими свойствами обладает алюминий

2) Межмолекулярная дегидратация             

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                     простой эфир  (О классе “ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ”)

– при переходе
от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов;
уменьшается способность образовывать простые эфиры. 

3)
Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В.
Лебедева            

2C2H5OH     – 425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2
+ 2H2O 

IV. Реакции
этерификации

Спирты
вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные
эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no30-himiceskie-svojstva-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov/%D0%91%D0%B5%D0%B7%D1%8B%D0%BC%D1%8F%D0%BD%D0%BD%D1%8B%D0%B9.jpg

Видео-опыты:

Горение спиртов

Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

         Качественная реакция наэтанол

         Окисление этилового спиртаоксидом меди (II)

         Окисление этилового спиртараствором перманганата калия

         Окисление этилового спиртакристаллическим перманганатом калия

         Каталитическое окислениеэтанола

         Окисление этанола (тест наалкоголь)

Источник

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у
насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH.
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы
OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные, двухатомные, трехатомные спирты

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода),
вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Первичные, вторичные, третичные спирты

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол,
этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Номенклатура спиртов

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с
простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Изомерия спиртов

Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

    • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором
    щелочи образуются спирты.

    Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи

  • Гидратация алкенов

    • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода,
    а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

    Гидратация алкенов

  • Восстановление карбонильных соединений

    • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

    Получение спиртов восстановлением альдегидов и кетонов

  • Получение метанола из синтез-газа

    • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных
    химических соединений, в том числе и метанола.

    CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы

    • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

    Брожение глюкозы

  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде

    • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

    Окисление алкенов

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения.
У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

  • Кислотные свойства

    • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

    Кислотные свойства спиртов

    Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся
    алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами

    • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

    Реакция с галогеноводородами

  • Реакции с кислотами

    • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

    Реакции спиртов с неорганическими кислотами

  • Дегидратация спиртов

    • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

    Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

    Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5

    Дегидратация спиртов

  • Окисление спиртов

    • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое
    окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при
    которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Качественная реакция на спирты

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой
    реакции выпадает маслянистый осадок.

    Качественная реакция на спирты

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие
    от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.

    Окисление спиртов

  • Качественная реакция на многоатомные спирты

    • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор
    окрашивается в характерный синий цвет.

    Качественная реакция на многоатомные спирты

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов

    • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов).
    Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

    Многоатомные спирты реагируют с щелочами

Читайте также:  По каким свойствам можно различить поваренную соль и сахар

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Источник

Предыдущая статья
Какими продуктами повысить ph мочи
Следующая статья
В каких продуктах содержатся гормоны роста
© ТЦ «Шоколад»