Какие свойства проявляет муравьиная кислота

Муравьиная кислота


Систематическое наименование	Метановая кислота
Традиционные названия	Муравьиная кислота
Хим. формула	CH₂O₂
Рац. формула	HCOOH
Состояние	Жидкость
Молярная масса	46,025380 г/моль
Плотность	1,2196 г/см³
Динамическая вязкость	0,16 Па·с
Энергия ионизации	11,05 ± 0,01 эВ
Т. плав.	8,25 °C
Т. кип.	100,7 °C
Т. всп.	60 °C
Т. свспл.	520 °C
Пр. взрв.	18 ± 1 об.%
Тройная точка	281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа
Кр. точка	588 K (315 °C), 5,81 МПа
Мол. теплоёмк.	98,74 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−409,19 кДж/моль
Давление пара	120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C
pKa	3,75
Показатель преломления	1,3714
Дипольный момент	1,41 (газ) Д
ГОСТ	ГОСТ 5848-73 ГОСТ 1706-78
Рег. номер CAS	64-18-6
PubChem	284
Рег. номер EINECS	200-579-1
SMILES	O=CO
InChI	1S/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3) BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	200-579-1
Кодекс Алиментариус	E236
RTECS	LQ4900000
ChEBI	30751
ChemSpider	278
Токсичность
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Физические и химические свойства

При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Константа диссоциации: 1,772⋅10−4.

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:

HCOOH → H2O + CO

Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом меди:

HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O

Проявляет все свойства одноосновных карбоновых кислот:

Образует формиаты с металлами:

HCOOH + KOH → HCOOK + H2O 2HCOOH + CaCO3 → (HCOO)2Ca + H2O + CO2

Со спиртами образует сложные эфиры:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O Муравьиная кислота

Получение

Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
Окисление метанола:
CH3OH → HCHO → HCOOH
Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:
NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH
Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Безопасность

Муравьиная кислота

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.

При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжёлого некротического гастроэнтерита.

Муравьиная кислота быстро метаболизируется и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м3 (максимально-разовая). Может попадать в организм при вдыхании. Порог восприятия запаха может достигать, например, 453 мг/м3. можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с “заменой фильтров по появлении запаха под маской” (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию муравьиной кислоты на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от неё следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Муравьиная кислота

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название.

В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию CH3OH в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях.

В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P2O5, для получения монооксида углерода.

В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4» (смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования.

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

Источник

Определение и формула

Муравьиная кислота

Органическое соединение, относится к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Альтернативное название

Метановая кислота

Формула

HCOOH

Свойства муравьиной кислоты

Физические свойства

Муравьиная кислота – прозрачная жидкость с резким характерным запахом.
С водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром она смешивается во всех отношениях, растворима в ацетоне и в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле), нерастворима в алифатических углеводородах (бензине, гексане, уайт-спирите). Муравьиная кислота в концентрации 77,5 % образует азеотропную смесь, кипящую при температуре 107,3°С.

Свойство	Описание
Внешний вид	Прозрачная жидкость белого цвета
Молярная масса	46,025 г/моль
Плотность при 20°С	1,220 г/см3
Показатель преломления при 20°С	1,37142 nD20
Температура плавления	8,25°С
Температура кипения	100,7°С

Химические свойства

При взаимодействии с основаниями образует соли – формиаты:

NaOH + НСООН = HCOONa + H2O.

Формиаты легко растворимы в воде.

При нагревании муравьиной кислоты со спиртами в присутствии серной кислоты образуются сложные эфиры:

CH3OH +НСООН = НСООСН3 + H2O.

Муравьиную кислоту можно считать альдегидом угольной кислоты, поэтому она легко окисляется перманганатом калия:

5НСООН + KMnO4 + H2S04 = 6H2O + 5СО2 + MnSO4.

Наличие альдегидной группы в соединениях определяют при помощи реакции серебряного зеркала:

НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.

Муравьиная кислота горюча:

2НСООН + О2 = H2O + 2CO2.

При нагревании в присутствии иридия она разлагается на углекислый газ и водород:

НСООН = H2 + CO2,

При нагревании с серной кислотой выделяется монооксид углерода:

НСООН = Н2О+ СО.

Последняя реакция является лабораторным способом получения монооксида углерода (угарного газа).

Получение

Естественные способы получения

Муравьиной эта кислота названа Джоном Рэйем, который получил ее в 1670 году из муравьев. Она встречается также в пчелином яде, в крапиве и хвое. Присутствует в некоторых плодах и ягодах.

Лабораторный способ получения

Муравьиная кислота получается при нагревании щавелевой кислоты в присутствии глицерина:

(СООН)2 = НСООН + СО2.

Получение в промышленности

Самый распространенный промышленный метод получения муравьиной кислоты – это реакция между монооксидом углерода СО и едким натром:

NaOH + СО = HCOONa.

Получающийся формиат натрия переводят в муравьиную кислоту:

2HCOONa + H2SO4 = 2НСООН + Na2SO4.

Значительная часть муравьиной кислоты получается в производстве уксусной кислоты методом окисления бутана в жидкой фазе как побочный продукт.

Есть и множество других способов, но они пока не получили большого распространения.

Применение

Муравьиную кислоту применяют наружно при болезнях суставов в виде 1,75% спиртового раствора, который называют муравьиным спиртом. В косметике ее включают в состав лосьонов от угревой сыпи.

Применяется она при выделке кожи и при крашении тканей. В химической промышленности из нее получают растворитель метилформиат НСООСН3 (метиловый эфир муравьиной кислоты).

В животноводстве муравьиную кислоту добавляют в корма с целью профилактики кишечных заболеваний у скота, в особенности молодняка. Пчеловоды пользуются ей для лечения варроатоза.
Муравьиная кислота, маркируемая как Е236, входит в состав напитков, конфет, пирожных и других кондитерских изделий. Добавляют ее и при мариновании овощей.

Муравьиная кислота из пищевых продуктов легко усваивается организмом. А вот растворы ее с концентрацией больше 10% могут вызвать ожоги. Очень опасна концентрированная кислота, поскольку легко проникает в ткани и оставляет очень глубокие ожоги. При попадании на кожу или в глаза следует немедленно смыть ее раствором соды.

Пример решения задачи

Осуществите следующие превращения:
СН4→CH3Cl→СН3ОН→НСНО→НСООН→НСООСН3.

Решение

СН4 + Cl2 = CH3Cl + HCl;

CH3Cl + NaOH = СН3ОН + NaCl;

2СН3ОН + O2 = 2НСНО + Н2О;

НСНО + Cu(OH)2 = НСООН + Cu2O + 2Н2О;

СН3ОН + НСООН = НСООСН3 + Н2О.

Тест по теме «Муравьиная кислота»

Источник

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Муравьиная кислота, формула, характеристики:

Муравьиная кислота (также – метановая кислота) – органическое вещество, относящееся к насыщенным одноосновным карбоновым кислотам.

Химическая формула муравьиной кислоты CH₂O₂. Рациональная формула муравьиной кислоты HCOOH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота (метановая кислота) – простейшая карбоновая кислота, родоначальник класса карбоновых кислот.

Муравьиная кислота – бесцветная жидкость, обладающая резко пахнущим запахом.

Муравьиная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость с температурой вспышки 60 °С, температурой самовоспламенения 504 °С.

Водный раствор, содержащий 85% муравьиной кислоты, также является горючей жидкостью с температурой вспышки (в открытом тигле) 71 °С, температурой воспламенения 83 °С.

При температуре выше 69°C муравьиная кислота может образовывать взрывоопасныe смеси пар/воздух.

Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

В качестве пищевой добавки муравьиная кислота зарегистрирована как E236.

Муравьиная кислота своё название получила из-за того, что была впервые выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

В природе муравьиная кислота содержится яде пчел, в крапиве, хвое, выделениях медуз, фруктах (яблоках, малине, клубнике, авокадо и пр.).

Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

Муравьиная кислота обладает токсическим действием, опасна для жизни и здоровья (опасность зависит от концентрации), обладает разъедающими свойствами.

Физические свойства муравьиной кислоты:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	резкий запах
Вкус	кислый
Агрегатное состояние (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	жидкость
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3	1,2196
Плотность (при 25 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3	1,2196
Температура плавления, °C	8,25
Температура кипения, °C	100,7
Тройная точка, °C	8,25 при 2,2 кПа
Критическая точка, °C	315 при 5,81 МПа
Температура вспышки, °C	60
Температура самовоспламенения, °C	504
Константа диссоциации	1,772⋅10-4
Константа диссоциации кислоты	3,75
Взрывоопасные концентрации смеси с воздухом, % объёмных	от 18 до 57
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	4,58
Молярная масса, г/моль	46,03

Химические свойства муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные.

Для нее характерны следующие химические реакции:

реакция муравьиной кислоты с щелочами:
HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O,
HCOOH + KOH → HCOOK + H2O.
В ходе данной реакции образуется формиат натрия (формиат калия) и вода.
реакция муравьиной кислоты с гидроксидами:
HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O.
В ходе данной реакции образуется углекислый газ, оксид меди и вода.
реакция разложения муравьиной кислоты при нагревании:
HCOOH → CO + H2O (to, kat = H2SO4 (конц.) или P4O10).
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота или оксид фосфора, разлагается на моноксид углерода (угарный газ) и воду.
реакция образования сложных эфиров:
Муравьиная кислота, вступая в реакцию со спиртами, образует сложные эфиры.
HCOOH + СН3ОН→ HCOOCH3 + H2O.
В результате химической реакции муравьиной кислоты с метанолом (метиловым спиртом) образуется метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты) и вода.
реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):
HCOOH + 2[AgNH3)2]ОН→ 2Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O.

Поскольку муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов, то для нее характерна реакция «серебряного зеркала». Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегиды. В результате реакции образуется металлическое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Получение муравьиной кислоты:

Муравьиную кислоту получают:

окислением метанола (СН3ОН);
как побочный продукт при окислении бутана в производстве уксусной кислоты;
реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия (основной промышленный способ) в две стадии.
NaOH + CO → HCOONa → HCOOH
На первой стадии получают формиат натрия, затем его обрабатывают серной кислотой;
разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты.

Безопасность при обращении с муравьиной кислотой:

Муравьиная кислота относится к веществам 2-го класса опасности (ГОСТ 12.1.007-76). Предельно допустимая концентрация ее в воздухе рабочей зоны производственных помещений (ПДК) составляет 1 мг/м3 ( см. ГОСТ 5848-73 Реактивы. Кислота муравьиная. Технические условия (с Изменениями N 1, 2, 3)).

При превышении предельно допустимой концентрации пары муравьиной кислоты действуют раздражающе на слизистую оболочку верхних дыхательных путей и глаз; муравьиная кислота вызывает также ожог кожи.

Муравьиная кислота и ее растворы – легковоспламеняющиеся жидкости. Все работы с муравьиной кислотой следует проводить вдали от огня.

Все помещения, в которых проводятся работы с муравьиной кислотой, должны быть оборудованы общей приточно-вытяжной механической вентиляцией. Анализ муравьиной кислотой следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

При работе с ней следует применять индивидуальные средства защиты. Не допускать попадания препарата внутрь организма. Первая помощь при ожогах – обильное промывание водой.

Применение муравьиной кислоты:

Муравьиная кислота применяется:

в медицине,
в сельском хозяйстве, как консервант сена и силоса,
в химической промышленности в качестве растворителя,
в пищевой промышленности в качестве консерванта,
в текстильной промышленности для окрашивания шерсти,
в пчеловодстве как средство для борьбы с паразитами.

Ссылка на источник

Источник

Химическое название

Метановая к-та.

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH. Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2. Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в глицерине, ацетоне, толуоле и бензоле. Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты.

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, перманганатом калия, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия. Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты. Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы. В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2. Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236. В медицине кислоту применяют в комбинации с перекисью водорода («первомур» или пермуравьиная кислота) в качестве антисептика, для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов. При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина, расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, миозита, радикулита, невралгии, периартритов, поли- и моноартритов.

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии аллергии, дерматита в месте нанесения, экземы, если есть раны и ссадины на коже.

Побочные действия

Метановая кислота может вызвать местные реакции, зуд, покраснение, раздражение на коже, шелушение кожи, аллергию.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Лекарственное средство используют местно, в комбинации с другими веществами. Препарат наносят на пораженный участок и осторожно растирают.

Передозировка

Нет данных о передозировке препаратом.

Взаимодействие

Лекарство совместимо с прочими средствами.

Особые указания

Вещество нельзя принимать внутрь или наносить на слизистую оболочку, избегать попадания в глаза.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Муравьиный спирт, Раствор муравьиной кислоты.

Отзывы

При соблюдении рекомендаций и врача, способа приема лекарства и дозировки, оно дает стойкий положительный эффект при невралгии, артрите и других заболеваниях опорно-двигательной системы. Сообщений о каких-либо побочных реакциях не обнаружено.

Цена, где купить

Купить Муравьиную кислоту в аптеке можно в составе муравьиного спирта, по 15 рублей за 50 мл флакон.

Источник