Какие свойства предельных одноатомных спиртов определяются наличием в их молекуле
Цели урока:
- Рассмотреть свойства (физические и химические)
предельных одноатомных спиртов. - Отработать навыки составления уравнений
химических реакций. - Развивать умения анализа, обобщения и
систематизации учебной информации. - Формировать навыки наблюдения.
- Воспитывать аккуратность, внимательность при
выполнении лабораторной работы, соблюдая
правила техники безопасности..
Оборудование:
- дидактический материал: тестовые задания,
проверочная работа; - на каждый стол – пробирки.
- мультимедиапроектор;
- презентация к уроку;
- диск “Уроки Кирилла и Мефодия”, 10 – 11 класс;
- компьютер;
- экран.
Реактивы:
- раствор этилового спирта;
- раствор изопропилового спирта;
- раствор бутилового спирта;
- вода.
Ход урока
Организационный момент.
Приветствие
Работа с журналом.
Объявление темы и целей урока. С помощью
мультимедиапроектора на экране высвечиваются
тема и цели урока. (Приложение 1)
Актуализация опорных знаний.
Мы с вами начали изучать класс
кислородосодержащих органических соединений –
спирты.. Давайте немного вспомним.
Фронтальный опрос по вопросам.
- Сформулируйте определение спиртов, предельных
одноатомных спиртов. - Назовите общую формулу предельных одноатомных
спиртов. - Перечислите тривиальные названия первых трёх
членов гомологического ряда предельных
одноатомных спиртов. - Почему предельные одноатомные спирты
называются предельными? - Почему предельные одноатомные спирты
называются одноатомными? - Что называется функциональной группой?
Назовите функциональную группу спиртов.
Проверочная работа ( по проверке домашнего
задания).
Предлагается тестовая работа “Спирты” в двух
вариантах. Проводится инструктаж о выполнении
задания. Работы сдаются на проверку учителю.
(Приложение 2)
Изучение нового материала.
Запишите в тетради тему урока.
Сегодня мы с вами будем рассматривать свойства
предельных одноатомных спиртов.
Физические свойства спиртов.
Сейчас мы рассмотрим свойства, проведём
лабораторную работу. У учащихся на столах стоят
спирты: этиловый, изопропиловый и бутиловый.
Посмотрим растворимость этих спиртов в воде.
Ребята выполняют опыт.
Проводится инструктаж по технике безопасности:
Работа со спиртами.
Лабораторная работа.
Опыт. Растворимость спиртов.
Учащиеся проводят опыт.
Ребята делают вывод о растворимости спиртов,
который затем проецируется на экран с помощью
медиопроектора.
– А какие ещё физические свойства характерны
для спиртов?
В гомологическом ряду предельных одноатомных
спиртов нет газообразных веществ. Это связано с
тем, что молекулы спиртов в значительной степени
ассоциированы, т. е. связаны друг с другом
водородными связями. Этим объясняются более
высокие по сравнению с соответствующими
алканами температуры кипения и плавления
спиртов. Спирты до С12 являются жидкостями,
высшие спирты – твёрдыми веществами.
Жидкие спирты бесцветны, обладают характерным
запахом. Метанол и этанол смешиваются с водой в
любых соотношениях. С увеличением относительной
молекулярной массы растворимость спиртов
уменьшается. Твёрдые спирты в воде практически
не растворимы и лишены запаха. Метанол очень
ядовит. Небольшое его количество вызывает
слепоту и смерть.
Виртуальная лабораторная работа.
Опыт № 1. Спирты – растворители.
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется растворение йода кристаллического
в этиловом спирте и в воде. (Урок № 13, “Уроки
Кирилла и Мефодия, химия, 10-11 классы”, слайд № 13).
Ребята делают вывод.
Опыт № 2. Горение спиртов.
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется реакция горения этанола, пропанола,
бутанола и пентанола. (Урок № 13, слайд № 15, “Уроки
Кирилла и Мефодия, химия, 10-11 классы”). Учащиеся
пишут уравнение горения этилового спирта с
объяснением учителя и затем самостоятельно
пишут уравнение реакции горения пропанола
самостоятельно. После этого результаты работы
проверяются с помощью медиопроектора на экране.
Опыт № 3. Окисление спиртов оксидом меди
(II).
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется реакция окисления спирта в
альдегид. (Урок № 13, слайд № 16, “Уроки Кирилла и
Мефодия, химия, 10-11 классы”). Ребятам объясняется
механизм этой реакции и они пишут уравнение
окисления этилового спирта оксидом меди (II).
После этого результаты работы проверяются с
помощью медиопроектора на экране.
Опыт № 4. Окисление спиртов перманганатом
калия KMnO4.
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется реакция окисления спирта в
альдегид перманганатом калия. (Урок № 13, слайд №
17, “Уроки Кирилла и Мефодия, химия, 10-11 классы”).
Ребятам объясняется механизм этой реакции и они
пишут уравнение окисления этилового спирта
перманганатом калия. После этого результаты
работы проверяются с помощью медиопроектора на
экране.
Опыт № 5. Взаимодействие спиртов с
металлическим натрием (кислотные свойства).
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется реакция взаимодействия этанола с
металлическим натрием. (Урок № 13, слайд № 18,
“Уроки Кирилла и Мефодия, химия, 10-11 классы”).
Ребятам объясняется механизм этой реакции и они
пишут уравнение этой реакции. После этого
результаты работы проверяются с помощью
медиопроектора на экране.
Особое внимание указывается на то, что эта
реакция является качественной реакцией на
спирты.
Опыт № 6. Взаимодействие спиртов с
галогеноводородами (основные свойства).
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется реакция взаимодействия этанола с
бромоводородом. (Урок № 13, слайд № 19, “Уроки
Кирилла и Мефодия, химия, 10-11 классы”). Ребятам
объясняется механизм этой реакции и они пишут
уравнение реакции взаимодействия этилового
спирта с бромоводородом. После этого результаты
работы проверяются с помощью медиопроектора на
экране.
– Итак, спирты проявляют и кислотные, и основные
свойства. Какой мы можем сделать из этого вывод?
На экран проецируется схема амфотерности
спиртов.
Свойство № 5. Дегидратация спиртов с
образованием непредельных углеводородов
(алкенов).
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется механизм реакции дегидратации
этанола с образованием алкенов. Ребятам
объясняется механизм этой реакции, её условия
протекания и они пишут уравнение этой реакции.
После этого результаты работы проверяются с
помощью медиопроектора на экране.
Свойство № 6. Дегидратация спиртов с
образованием простых эфиров.
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется механизм реакции дегидратации
этанола с образованием простого эфира. Ребятам
объясняется механизм этой реакции, её условия
протекания и они пишут уравнение этой реакции.
После этого результаты работы проверяются с
помощью медиопроектора на экране. Затем ребятам
предлагается написать уравнение реакции
дегидратации метилового и этилового спиртов с
образованием простого эфира. После этого
результаты работы проверяются с помощью
медиопроектора на экране. Общая формула простых
эфиров: R1 – O – R2.
Свойство № 7. Одновременная дегидратация
и дегидрогенизация спиртов с образованием
диеновых углеводородов (алкадиенов).
С помощью мультимедиапроектора на экран
проецируется механизм реакции одновременной
дегидратации и дегидрогенизации этанола с
образованием диенового углеводорода. Ребятам
объясняется механизм этой реакции, её условия
протекания и они пишут уравнение этой реакции.
После этого результаты работы проверяются с
помощью медиопроектора на экране.
– Итак, какие свойства характерны для спиртов?
Закрепление.
Сейчас мы попробуем написать уравнения реакций
с другими представителями предельных
одноатомных спиртов. У вас на столах имеется
проверочное задание, по которому вы должны
написать уравнения химических реакций.
Ребята выполняют работу и сдают её учителю на
проверку.
Домашнее задание.
17.
упр. 8, 9, 10, 14, стр. 154 – 155.
Реферат “Влияние спиртов на организм
человека”.
Итоги урока.
Оценки за урок.
Рефлексия.
Что нового вы сегодня узнали?
Продолжите фразу: Теперь я умею :
Продолжите фразу: После сегодняшнего урока я
уже не сделаю ошибку :
Оцените результаты своей работы на уроке по
пятибалльной шкале:
а) “5” –
б) “4” –
в) “3” –
г) “2” –
Урок закончен. Спасибо за урок!
Приложение 1, приложение
2, приложение 3.
Источник
Вещества, образованные от предельных углеводородов и содержащие гидроксильную группу (-ОН), называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Названия спиртов совпадают с названиями алканов в гомологическом ряду с суффиксом «-ол».
Строение
Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnH2n+1-OH. Гидроксил является функциональной группой и определяет физические и химические свойства спиртов.
Основные одноатомные спирты (гомологический ряд метанола):
- метанол или метиловый спирт – CH3OH;
- этанол или этиловый спирт – C2H5OH;
- пропанол – C3H7OH;
- бутанол – C4H9OH;
- пентанол – C5H11OH.
Рис. 1. Гомологический ряд одноатомных спиртов.
Насыщенным спиртам свойственна структурная и межклассовая изомерия. В зависимости от расположения гидроксильной группы в молекуле вещества различают:
- первичные спирты – гидроксил прикреплён к первому атому углерода;
- вторичные спирты – гидроксил находится у второго атома углерода;
- третичные спирты – гидроксил соединён с третьим атом углерода.
Начиная с бутанола, наблюдается изомерия углеродного скелета. В этом случае название спирта записывается с двумя цифрами: первая указывает на положение метильной группы, вторая – гидроксила.
Рис. 2. Изомерия углеродного скелета насыщенных спиртов.
Одноатомные спирты образуют межклассовые изомеры с простыми эфирами – этиловый спирт (CH3CH2-OH), диметиловый эфир (CH3-O-CH3).
Несмотря на то, что пропанол содержит три атома углерода, он может образовывать только два изомера по гидроксильной группе – пропанол-1 и пропанол-2.
Свойства
В зависимости от количества атомов углерода меняется агрегатное состояние одноатомных спиртов. Если в молекуле до 15 атомов углерода, то это жидкость, больше 15 – твёрдое вещество. Хорошо смешиваются с водой первые два спирта из гомологического ряда – метанол и этанол, а также структурный изомер пропанол-2.
Все спирты плавятся и кипят при высоких температурах.
Активность спиртов объясняется наличием О-Н и С-О связей, которые легко разрываются. Основные химические свойства одноатомных спиртов приведены в таблице.
Реакция | Описание | Уравнение |
С металлами | Реагируют только со щелочными и щелочноземельными металлами с разрывом связи О-Н | 2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2 |
С кислородом | Горят в присутствии перманганата или дихромата калия (KMnO4, K2Cr2O7) | C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + H2O |
C галогеноводородами | Гидроксильная группа вытесняется галогеном | C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O |
С кислотами | Реагируют с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров | C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 |
С оксидами металлов | Качественная реакция с образование альдегида | C2H5OH + CuO → CH3COH + H2O + Cu |
Дегидратация | Протекает в присутствии сильной кислоты при высокой температуре | C2H5OH → C2H4 + H2O |
С карбоновыми кислотами | Реакция этерификации – образование сложных эфиров | C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O |
Рис. 3. Качественная реакция одноатомных спиртов.
Одноатомные спирты имеют широкое применение в промышленности. Наиболее активно применяется этанол. Его используют для изготовления парфюмерии, уксусной кислоты, лекарств, лаков, красителей, растворителей и других веществ.
Что мы узнали?
Из урока химии узнали, что предельные или насыщенные одноатомные спирты являются производными предельных углеводородов с одной гидроксильной группой (гидроксилом). Это жидкости или твёрдые вещества в зависимости от количества атомов углерода. Одноатомные спирты образуют изомеры по гидроксильной, метильной группе и с простыми эфирами. Предельные одноатомные спирты реагируют со щелочными металлами, кислотами, оксидами. Используются для изготовления лекарств, растворителей, кислот.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда – пройдите тест.
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 195.
Источник
Спирты – органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.
| Одноатомные спирты: | Двухатомный спирт: | Трехатомный спирт: | |
| CH3—OH метанол (метиловый спирт) | CH3CH2—OH этанол (этиловый спирт) | HO—CH2—CH2—OH этандиол-1,2 (этиленгликоль) | пропантриол-1,2,3 (глицерин) |
Одноатомные спирты
Общая формула одноатомных спиртов – R—OH.
По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.
| Предельный спирт: | Непредельный спирт: | Ароматический спирт: |
| CH3CH2CH2—OH пропанол-1 (пропиловый спирт) | CH2=CH—CH2—OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт) | C6H5—CH2—OH фенилметанол (бензиловый спирт) |
Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnN2n+1—OH.
Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами. Например, C6H5—OH – гидроксобензол (фенол).
По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R’) и третичные (RR’R”C—OH) спирты.
CnN2n+2O – общая формула и предельных одноатомных спиртов, и простых эфиров.
Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам – соединениям с общей формулой R—O—R’.
| г о м о л о г и | CH3OH метанол | |||||
| CH3CH2OH этанол | CH3OCH3 диметиловый эфир | |||||
| CH3CH2CH2OH пропанол-1 | пропанол-2 | CH3OCH2CH3 метилэтиловый эфир | ||||
| CH3(CH2)3OH бутанол-1 | бутанол-2 | 2-метил-пропанол-2 | 2-метил-пропанол-1 | CH3OCH2CH2CH3 метилпропиловый эфир | CH3CH2OCH2CH3 диэтиловый эфир | |
| и з о м е р ы | ||||||
Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.
Алгоритм составления названий одноатомных спиртов
- Найдите главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
- Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
- Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
- В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.
Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:
С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.
Простейшие спирты – жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных – больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.
Химические свойства спиртов
- Горение:
C2H5OH + 3O2 2CO2 +3H2O + Q
- Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами (“кислотные” свойства):
Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов (“замещаться” на них).2Na + 2H—O—H 2NaOH + H2
2Na + 2R—O—H 2RONa + H2Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд (+). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей.
Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи RO.
Атом кислорода как бы “насыщается”, и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды (+ на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду
метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты
С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.
- Реакции с галогеноводородами:
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
- Внутримолекулярная дегидратация (t > 140oС, образуются алкены):
C2H5OH C2H4 + H2O
- Межмолекулярная дегидратация (t oС, образуются простые эфиры):
2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
- Окисление (мягкое, до альдегидов):
CH3CH2OH + CuO CH3—CHO + Cu + H2O
Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный “фруктовый” запах альдегида).
Получение спиртов
- Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl.
- Гидратация алкенов: C2H4 + H2O C2H5OH.
- Брожение глюкозы : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2.
- Синтез метанола: CO + 2H2 CH3OH
Многоатомные спирты
Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль)
HO—CH2—CH2—OH
и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин)
HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].
Фенолы
Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия – гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.
Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.
Химические свойства
- Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 фенолят натрия C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.
- Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто– и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):
Образуется 2,4,6-трибромфенол – осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):
C6H5—OH + HNO3(разб.) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто– и пара-изомеров)
По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
- Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
- Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
Задачи и тесты по теме “Тема 4. “Спирты. Фенолы”.”
Рекомендации к теме
Изучив тему, Вы должны усвоить понятия: функциональная группа, спирты, фенолы, одноатомные спирты, многоатомные спирты, предельные спирты, ароматические спирты.
Проверьте, знаете ли вы общие формулы одноатомных предельных спиртов и простых эфиров. Проверьте, знаете ли вы формулы метанола, этанола, фенола, этиленгликоля, глицерина. Проверьте, знаете ли вы правила номенклатуры одноатомных предельных спиртов; объяснение растворимости спиртов в воде и значительно более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими углеводородами; в чём выражаются кислотные свойства спиртов и фенолов; качественные реакции на многоатомные спирты, фенол, этанол.
Проверьте, умеете ли Вы производить расчеты по уравнениям реакций с учетом выхода продукта.
Пример. Определите объем этилена, который можно получить при дегидратации 92 г этилового спирта, если выход продукта составляет 50 %.
Ответ: 22,4 л
Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий. Желаем успехов.
Рекомендованная литература:
- О. С. Габриелян и др. Химия 10 кл. М., Дрофа, 2002;
- Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. Химия 10 кл. М., Просвещение, 2001.
- Г. Г. Лысова. Опорные конспекты и тесты по органической химии. М., ООО “Глик плюс”, 1999.
Источник