Какие свойства нафталина лежат в основе его

Нафталин
Систематическое
наименование
Нафталин
Традиционные названия Нафталин, антимит, гексален
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12 ± 0,01 эВ[2]
Температура
 • плавления 80,26 °C
 • кипения 217,97[1] °C
 • вспышки 79—87 °C
Пределы взрываемости 0,9 ± 0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2]
Показатель преломления 1,5898[1]
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem 931
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES

c1cccc2c1cccc2

InChI

1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H

UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N

RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChemSpider 906
Предельная концентрация 20 мг/дм³
ЛД50 5000-12376 мг/кг
Токсичность Класс опасности 4
NFPA 704

2

2

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен) — твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства[править | править код]

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[3].

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

Электропроводность[править | править код]

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·108 Ом·м.

Как в жидком, так и в твердом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как
, где (Ом·м) и (эВ) — некоторые постоянные параметры,  — постоянная Ботльцмана (8,617·10−5 эВ/K), а  — абсолютная температура (K). Параметр равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К[4][5].

Получение[править | править код]

Нафталин получают из каменноугольной смолы.
Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[6].

Применение[править | править код]

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье[править | править код]

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

См. также[править | править код]

  • Малоопасные вещества
  • Органические вещества

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Читайте также:  Какие свойства мнимой единицы

Источник

Легкокристаллизирующийся нафталин (т.пл. 80оС) был выделен из каменноугольной смолы раньше бензола, еще в 1819 г. Гарденом.Содержание нафталина в этом источнике достигает 6% и он не потерял своего значения до наших дней. Состав нафталина был определен в 1838 г. Воскресенским, а строение установлено в 1866 г. Эрленмейером и Гребе.Приписываемое нафталину строение – два конденсированных бензольных кольца – подтверждено многочисленными синтезами и результатами физико-химических методов исследований. Однако метод доказательства, использованный Эрленмейером и Гребе, имеет познавательное значение. Поэтому он вполне заслуживает упоминания.

Эрленмейеру и Гребе было известно, что нафталин и α-нафтиламин при окислении образуют о-фталевый ангидрид, а α-нитронафталин – о-нитрофталевый ангидрид

Этих данных оказалось вполне достаточно, чтобы убедиться, что оба кольца в нафталине бензольные, равноценные и связаны они в двух точках.

Строение нафталина.По современным представлениям нафталин представляет собой систему из двух бензольных колец, в которой все углероды sp2-гибридизованы и лежат в одной плоскости. В отличие от бензола, у которого все связи между углеродами имеют одинаковую длину, в нафталине он отличаются друг от друга

То, что в нафталине связи имеют различную длину и кольца не симметричны, свидетельствует о неравномерном характере распределения электронной плотности в молекуле.

Нафталин подчиняется правилу Хюккеля для ароматических систем – 4n + 2 при n=2 и содержит 10π-электронов.

Хотя нафталин и проявляет ароматический характер, однако он выражен в меньшей степени, чем у бензола. Как известно, бензол термодинамически более выгоден, чем гипотетический циклогексатриен на величину 150,73 кДж/моль. Можно было бы ожидать, что для нафталина, состоящего из двух бензольных колец, энергия резонанса составит величину 150,73 х2=301,46 кДж/моль. Однако резонансная энергия нафталина всего лишь 255,41 кДж/моль.

Таким образом, нафталин – ароматическая система, которая, однако, менее ароматична, чем бензол.

Не все свойства нафталина могут быть объяснены исходя из формул

Для объяснения некоторых реакций нафталина, в которые он вступает вопреки вышеприведенным формулам, изобразим его в виде резонансных структур

Из рассмотрения этих канонических формул видно, что в двух случаях из трех – II и III – на одно из колец приходится лишь две π-связи. Отсюда следует, что нафталин, с учетом вклада этих структур в резонансный гибрид, может рассматриваться как сочетание бензольного кольца с 1,3-диеновой системой. С учетом этого обстоятельства предлагалось молекулу нафталина изображать как систему, состоящую из бензола и диена

При таком подходе к строению нафталина становятся объяснимыми такие его свойства как склонность к вступлению в реакции 1,4-присоединения

Удалось осуществить с нафталином за счет его 1,3-диеновой составляющей и такую классическую реакцию как реакция Дильса-Альдера. Правда, для этого пришлось использовать сильные диенофилы в жестких условиях (более 150оС)

Способы получения. Нафталин образуется при пропускании ацетилена или же ацетилена и бензола над древесным углем при 400оС

Также как и в случае бензола, нафталиновые углеводороды могут быть получены реакцией дегидроциклизации исходя из подходящих алкилбензолов (Pt, 300оС)

Для получения нафталина можно использовать и реакцию диенового синтеза с участием диенов и бензохинона в качестве диенофила

Наиболее универсальным синтезом нафталиновых соединений является, пожалуй, метод Хеуорса,представляющийсобой сочетание реакций ацилирования, восстановления оксо-групп по Клеменсену и ароматизацию тетралина дегидрированием

Читайте также:  Какие есть свойства ткани

Синтез Хеуорса предоставляет широкие возможности для его модификации:

– при использовании замещенных бензолов заместитель в нафталине оказывается в β-положении;

– при помощи магнийорганического синтеза с участием оксо-групп β-бензоилпропионовой кислоты и тетралона в нафталиновое кольцо можно ввести одинаковые или различные заместители;

– при использовании замещенных янтарных ангидридов появляется возможность получения 2,3-дизамещенных нафталинов.

Химические свойства. Как уже отмечалось, нафталин – ароматическое соединение. Он вступает в реакции замещения, присоединения и восстановления – окисления.

В реакциях электрофильного замещения нафталин активнее бензола. Следует только отметить, что речь идет об одном из бензольных колец – первом. Для нарушения его ароматичности требуется лишь 104,68 кДж/моль, а оставшееся кольцо реагирует уже как обычное соединение моноароматического ряда. В этом случае для нарушения ароматичности требуется уже 150,73 кДж/моль.

В отличие от бензола, у нафталина два неравноценных положения α– и β. Поэтому электрофил в общем случае мог бы занять любое из них

Однако оказалось, что в реакциях электрофильного замещения с участием нафталина более привлекательным является α-положение. Происходит это потому, что σ-комплекс с α-положением заместителя I оказывается более стабильным, чем другой возможный σ-комплекс II. Это хорошо видно, если эти комплексы изобразить, воспользовавшись теорией резонанса

При α-замещении σ-комплекс, представляющий собой резонансный гибрид структур III, IV и V, включает в себя две неустойчивые канонические структуры с сохранением одного бензольного кольца – III и IV. В то же время σ-комплекс, образовавшийся при β-замещении включает лишь одну стабильную предельную структуру с сохранением бензольного кольца – VI. Это обстоятельство и обуславливает большую устойчивость I по сравнению с II. Считают, что I энергетически на 41,87 кДж/моль более выгодна, чем II.

Рассмотрим теперь конкретные реакции электрофильного замещения в нафталиновом ряду.

Нитрование и галогенирование. Нафталин нитруется и галогенируется в α-положение. Реакции идут настолько легко, что, например, галогенирование протекает даже без участия катализатора

Через галоген- и нитро-производные открываются возможности для синтеза многих производных нафталина через амины и диазосоединения, а также через магнийорганические соединения.

Ацилирование. Нафталин под действием ацилирующих агентов в присутствии хлорида алюминия ацилируется. При этом место вступления остатка кислоты зависит от растворителя: в сероуглероде, тетрахлорэтане имеет место α-замещение, а в нитробензоле – в β-положение нафталиновой системы

Предполагается, что нитробензол образует как с хлористым ацетилом, так и хлоридом алюминия, комплексы, для которых α-положение нафталина менее доступно по пространственным соображениям.

Сульфирование. Результаты сульфирования нафталина зависят от температуры, при которой проводится реакция. При повышенной температуре (160оС) основным продуктом реакции является β-нафталинсульфокислота, а при более низкой температуре – α-изомер

Интересно при этом, что при нагревании до 1600С α-изомер превращается в β-изомер.

Эти факты можно объяснить тем, что при более низких температурах сульфирования накопление продуктов реакции происходит в соответствии с относительными скоростями образования изомерных кислот. Уже отмечалось, что α-положение нафталина более подвержено электрофильной атаке, т.к. в этом случае реакция идет через более стабильный σ-комплекс (кинетический контроль). При повышенных температурах накопление продуктов идет в соответствии с термодинамическими устойчивостями изомеров – здесь преимущество за β-изомером нафталинсульфокислоты (термодинамический контроль).

В случае участия в реакциях электрофильного замещения производных нафталина, место вступления нового заместителя диктуется имеющимся заместителем.

Читайте также:  Какие свойства характера ярослава выявились

При этом электронодонорные заместители способствуют реакции и новый заместитель направляют в α-положение того же кольца

В то же кольцо вступает новый заместитель и в том случае, если в замещенном нафталине электронодонорный заместитель находится в β-положении

Электроноакцепторный заместитель в нафталине новый заместитель направляет в незамещенное кольцо в положения 5 и 8

Электроноакцепторный заместитель в нафталине в β-положении затрудняет реакцию и новый заместитель направляет в незамещенное кольцо в положения 5 и 8

Кроме рассмотренных реакций, нафталин способен к окислению и восстановлению.

Восстанавливается нафталин легче, чем бензол, даже атомарным водородом. При этом в зависимости от температуры реакции, восстановление идет в положения 1 и 4 или 1, 2, 3 и 4

При каталитическом гидрировании нафталин вначале образует тетралин, который далее может, при более жестких условиях, превратиться в декалин

Интересно отметить, что декалин существует в виде цис– и транс-изомеров. В цис-изомере водороды у общих для двух циклогексановых колец углеродов расположены в цис-положении, а у транс-изомера – в транс-положении

В зависимости от условий проведения реакции, окисление нафталина приводит к различным кислоросодержащим продуктам. При окислении оксидом хрома в среде уксусной кислоты при комнатной температуре продуктом реакции оказывается нафтахинон, а окисление бихроматом калия направляется на боковую алкильную цепь

Нафталин окисляется легче, чем бензол. Это позволяет окислить одно бензольное кольцо нафталина, сохранив другое

На этом основано получение о-фталевого ангидрида в промышленных масштабах.

Источник

  • Главная
  • Вопросы & Ответы
  • Вопрос 124549
Таня Масян

более месяца назад

Просмотров : 15   
Ответов : 1   

Лучший ответ:

Какие свойства нафталина лежат в основе его

Запах. Средство только отпугивает бабочек моли от одежды, но не может уничтожить ни яйца, ни гусениц.

более месяца назад

Ваш ответ:

Комментарий должен быть минимум 20 символов

Чтобы получить баллы за ответ войди на сайт

Какие свойства нафталина лежат в основе его

Лучшее из галереи:

Какие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе егоКакие свойства нафталина лежат в основе его

    Какие свойства нафталина лежат в основе его

    Другие вопросы:

    Пармезан Черница

    Для новогодних подарков приготовили 184 мандарина и 138 яблок.В какое наибольшее число подарков можно разложить все эти мандарины и яблоки так,чтобы во всех подарков было поровну мандаринов и поровну яблок?

    более месяца назад

    Смотреть ответ  

    Просмотров : 5   
    Ответов : 1   

    Васян Коваль

    Поставить знак ударения и назвать ударные и безударные слоги в словах дом,,дома,домик,домой,дома,домашний

    более месяца назад

    Смотреть ответ  

    Просмотров : 7   
    Ответов : 1   

    Таня Масян

    Емеля на печке проехал 5км450м,за первый час,на 1км200м,больше, за второй час,на 4км650м,меньше,чем за первый и второй час вместе,Сколько км проехал Емеля за 3 часа?

    более месяца назад

    Смотреть ответ  

    Просмотров : 5   
    Ответов : 1   

    Мари Умняшка

    Чтобы определить объем емкости неправильной формы, ее сначала взвешивают, затем заполняют водой, снова взвешивают.Масса пустой емкости 10 кг, масса емкости с водой 20 кг. Плотность воды 1,0 умн.10 в 3 степени кг/м3.Определите объем емкости.

    более месяца назад

    Смотреть ответ  

    Просмотров : 5   
    Ответов : 1   

    Зачетный Опарыш

    Как отсутствие ядра влияет на свойства клетки?

    более месяца назад

    Смотреть ответ  

    Просмотров : 5   
    Ответов : 1   

    Источник