Какие свойства характерны для органических веществ

Характерные свойства органических соединений

Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:

  • атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
  • атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
  • связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
  • для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
  • многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Физические свойства органических соединений

Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.

Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.

-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;

+ I (положительный индуктивный эффект):-CH3, -C2H5;

-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;

+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;

Химические свойства органических соединений

Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:

— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А. + В.

— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи

А:В → А:— + В+

По типу реакции:

— присоединение

RCH=CH2 +XY → RCHX + CH2Y

— замещение

RCH2X + Y → RCHY + X

— отщепление (элеменирование)

RCHX-CH2Y → RCH=CH2 + XY

— полимеризация

N(CH2=CH2) → (-CH2-CH2-)n

Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].

Генетическая связь между классами органических соединений

Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:

Генетические ряды органических соединений

Рассмотрим на примере ряда этана:

CH3-CH3 +Cl2→ CH3-CH2Cl + HCl (получение из алканов галогеналканов)

CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑ (получение из алканов алкенов)

CH2=CH2 → C2H2 + H2↑ (получение из алкенов алкинов)

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)

C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)

CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)

CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)

CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)

получение из аминокислот пептидов

(получение из аминокислот пептидов)

Примеры решения задач

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 12 февраля 2020; проверки требуют 3 правки.

Метан, CH4; одно из простейших органических веществ

Органи́ческие соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).

Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)<ref>Хомченко Г. П. Пособие по химии для поступающих в вузы. — 4-е изд. испр. и доп. — М.: ООО «Издательство Нов

История[править | править код]

Название органические вещества появилось на ранней стадии развития химии во времена господства виталистических воззрений, продолжавших традицию Аристотеля и Плиния Старшего о разделении мира на живое и неживое. В 1807 году шведский химик Якоб Берцелиус предложил назвать вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Считалось, что для синтеза органических веществ необходима особая «жизненная сила» (лат. vis vitalis), присущая только живому, и поэтому синтез органических веществ из неорганических невозможен. Это представление было опровергнуто Фридрихом Вёлером, учеником Берцелиуса, в 1829 году путём синтеза «органической» мочевины из «минерального» цианата аммония, однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось в химической терминологии и по сей день.

Читайте также:  Каким свойством обладает корица

Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн.
Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).

Классификация[править | править код]

Основные классы органических соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород, серу и фосфор. Именно поэтому «классические» органические соединения содержат прежде всего водород, кислород, азот и серу — несмотря на то, что элементами, составляющими органические соединения, помимо углерода могут быть практически любые элементы.

Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.

Характерные свойства[править | править код]

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.

  • Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, в отличие от неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твёрдые вещества с высокой температурой плавления.
  • Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения — ионно.
  • Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
  • Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно (мера схожести зависимостей в математическом анализе) по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
  • Горючесть. [источник не указан 1511 дней]

Номенклатура[править | править код]

Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ.
В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.

Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.

В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.

  • Органические соединения
    • Углеводороды
      • Ациклические соединения
        • Предельные углеводороды (алканы)
        • Непредельные углеводороды
          • Алкены
          • Алкины
          • Алкадиены (диеновые углеводороды)
      • Циклические углеводороды
        • Карбоциклические соединения
          • Алициклические соединения
          • Ароматические соединения
        • Гетероциклические соединения
    • Функциональные производные углеводородов:
      • Спирты, Фенолы
      • Простые эфиры
      • Альдегиды, Кетоны
      • Карбоновые кислоты
      • Сложные эфиры
      • Жиры
      • Углеводы
        • Моносахариды
        • Олигосахариды
        • Полисахариды
        • Мукополисахариды
      • Амины
      • Аминокислоты
      • Белки
      • Нуклеиновые кислоты

Алифатические соединения[править | править код]

Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.

Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галогенуглеводороды — Спирты — Тиолы — Простые эфиры — Альдегиды — Кетоны — Карбоновые кислоты — Сложные эфиры — Углеводы или сахара — Нафтены — Амиды — Амины — Липиды — Нитрилы

Ароматические соединения[править | править код]

Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация).

Бензол-Толуол-Ксилол-Анилин-Фенол-Ацетофенон-Бензонитрил-
Галогенарены-Нафталин-Антрацен-Фенантрен-Бензпирен-Коронен-Азулен-Бифенил-Ионол.

Гетероциклические соединения[править | править код]

Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом.

Читайте также:  Какие витамины за что полезные свойства

Пиррол-Тиофен-Фуран-Пиридин

Полимеры[править | править код]

Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера и массы.
Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).

Структурный анализ[править | править код]

В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений:

  • Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
  • Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
  • Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
  • Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
  • Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
  • Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе.

См. также[править | править код]

  • Неорганические вещества
  • Органическая химия

Примечания[править | править код]

Источник

История развития органической химии

В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор.

Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров.

Основные положения теории строения органических соединений:

  • атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен;
  • свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов;
  • атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками.

Характерные свойства органических веществ

Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений:

  1. Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления.
  2. Органические соединения большей частью построены ковалентно , а неорганические соединения — ионно.
  3. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
  4. Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Органические вещества горят.

Классификация органических веществ

В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми
(циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными:

Цепи органических веществ

По строению углеродного скелета различают:

— алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например,

СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан)

СН3-СН(СН3)-СН3 (изобутан)

— карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например,

Цепь карбоциклических органических веществ

— гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы:

Цепь гетероциклических органических соединений

Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1).

Таблица 1. Функциональные группы и классы.

Читайте также:  Какие свойства пара делают его невидимым для нас

Таблица 1. Функциональные группы и классы органических веществ

Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт.

Примеры решения задач

Источник

Алканы

Общая формула: R-H или СnН2n+2,

где R – предельный радикал.

Гомологический ряд.

Формула

название

СН4

метан

С2Н6

этан

С3Н8

пропан

С4Н10

бутан

С5Н12

пентан

С6Н14

гексан

С7Н16

гептан

С8Н18

октан

С9Н20

нонан

С10Н22

декан

Химические свойства:

  1. Горение:

CH4 + 2O2 2H2O + CO2

  1. Пиролиз:

СН4 С + 2Н2 (полный)

2СН4С2Н2 +3Н2(частичн.)

  1. Хлорирование:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl;

CH3Cl+Cl2 CH2Cl2 + HCl;

CH2Cl2 + Cl2CHCl3+ HCl;

CНCl3 + Cl2CCl4 + HCl.

Механизм реакции хлорирования:

Cl : Cl 2Cl.;

CH4 + Cl.CH3.+ HCl

CH3. + Cl:ClCH3Cl + Cl.и т.д.

(т.н. цепная реакция)

Получение:

  1. Из нефти.

  2. Крекинг высших алканов:

C8H18C4H8 + C4H10.

  1. Реакция Вюрца:

R1-Cl+R2-Cl+2NaR1-R2+2NaCl

  1. Реакция Кольбе:

2CH3COONa+2H2O

C2H6+Na2CO3+ 2H2

  1. Прямой синтез:

С+2Н22СН4

Алкены

Общая формула: СnH2n или

R C=C-R

R R

Гомологический ряд:

Формула

название

С2Н4

этен (этилен)

С3Н6

пропен (пропилен)

С4Н8

бутен (бутилен)

С5Н10

пентен (амилен)

С6Н12

гексен

С7Н14

гептен

С8Н16

октен

С9Н18

нонен

Химические свойства:

  1. Горение:

C2H4 + 3O22CO2+2H2O.

  1. Гидратация:

С2Н4 + Н2О С2Н5ОН

  1. Галогенирование:

С2Н4 + Br2 C2H4Br2

(качественная реакция)

  1. Гидрогалогенирование:

C2H4 + HClC2H5Cl

Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом Марковникова:При реакциях присоединения в алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором меньше водорода:

СH2=CH-CH3+HCl

CH3-CHCl-CH3

CH2Cl-CH2-CH3

  1. Окисление:

С2Н4HO-CH2-CH2-OH

  1. Полимеризация:

CH2=CH2 + CH2=CH2

-CH2-CH2- + -CH2-CH2-

-CH2-CH2-CH2-CH2-.(полиэтилен)

Суммарно:

nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n

Получение:

  1. C2H5OHH2O+C2H4

  2. Из нефти

Алкины

Общая формула: CnH2n-2,

R-C=C-R

Гомологический ряд

2Н2

ацетилен (этин)

С3Н4

пропин

С4Н6

бутин

С5Н8

пентин

Химические свойства:

  1. Горение:

2С2Н2 + 3О22СО2 +2Н2О

  1. Окисление:

С2Н2HOОС-СООН

  1. Тримеризация: 3С2Н2 С6Н6

  2. Гидрирование:

С2Н2 С2Н4С2Н6

  1. Гидрогалогенирование:

С2Н2 + HClC2H3Cl;

C2H3Cl + HClC2H4Cl2

Получение:

  1. Из карбида кальция:

СаС2 + 2Н2О Са(ОН)2 + С2Н2

  1. Из нефти.

  2. Крекинг метана (см. алканы)

Ароматические углеводороды (арены)

Общая формула: CnH2n-6 Все арены содержат в своем составе бензольное ядро (см. рисунок).

Сущность бензольного кольца:

В молекуле бензола у каждого атома C есть p-электрон. В циклической молекуле е-облака перекрываются и возникает единое р-электронное облако.

Гомологический ряд аренов:

Замещенные:

6Н6

бензол

С6Н5СН3

метилбензол(толуол)

Конденсированные:

нафталин

Х

имические свойства:

  1. Горение:

2С6Н6 +15О2 12СО2 +6Н2О

  1. Бромирование:

С6Н6 + Br2C6H5Br + HBr

  1. Н
    итрование:

С6Н6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

  1. Хлорирование:

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6

О
дноатомные спирты

Общая формула: R-OH

Гомологический ряд:

Формула

название

СН3ОН

метанол (метиловый спирт)

С2Н5ОН

этанол (этиловый)

С3Н7ОН

пропанол (пропиловый)

С4Н9ОН

бутанол (бутиловый)

Химические свойства:

  1. Горение:

С2Н5ОН + 5О2 2СО2 + 6Н2О

  1. Реакция со щелочными Me:

2C2H5OH + 2Na2C2H5ONa + H2

  1. Дегидратация:

C2H5OHH2O+C2H4

  1. Образование простых эфиров:

R1-OH + R2-OH R1-O-R2 + H2O

2R-OH R-O-R + H2O

Многоатомные спирты

О
бщая формула:
СН2-(СН)n-СН2

ОН ОН ОН

Гомологический ряд:

Этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН

Г

лицерин СН2-СН-СН2 ОН ОН ОН

Химические свойства:

1 2 и 4 аналогично одноатомным.

  1. Реакции с гидроксидами Ме:

НО-СН2-СН2-ОН + Cu(OH)2

CH2-CH2 + 2H2O


О О (качественная реакция).

Cu

Альдегиды

Общая формула:

или R-COH ( -СОН = карбонильная группа – на рисунке)

Гомологический ряд:

Формула

название

НСОН

метаналь (муравьиный альдегид)

СН3СОН

этаналь (уксусный альдегид)

С2Н5СОН

пропаналь

Химические свойства:

  1. Реакция с Ag2O:

  1. + Ag2O

+2Ag

или более кратко:

RCOH + Ag2ORCOOH + 2Ag

(“Реакция серебряного зеркала ” -качественная реакция альдегидов.)

  1. Реакция с Cu(OH)2:

RCOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O + 2H2O

  1. Восстановление:

СН3СОН + Н2С2Н5ОН

  1. Реакция с фенолом

+ Н2О (реакция полимеризации)

Карбоновые кислоты

Общая формула:

или R-COОH ( -СООН = карбоксильная группа – на рисунке)

Гомологический ряд:

Формула

название

НСООН

Муравьиная

СН3СООН

С2Н5СООН

С3Н7СООН

Уксусная

Пропионовая

Масляная

С15Н31СООН

С17Н35СООН

Пальмитиновая

Стеариновая

С17Н33СООН

Олеиновая

Химические свойства:

Кислотные свойства:

  1. Диссоциируют:

СН3СООН СН3СОО + Н+

Изменяют окраску индикаторов.

  1. Взаимодействуют с Ме:

2RCOOH + ZnZn(RCOO)2 + H2

  1. Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:

RCOOH+NaOHRCOONa+H2O

2RCOOH+MgO

Mg(RCOO)2 +H2O

Специфические свойства:

  1. Реакция этерификации:

R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O

R1COOR2 – сложный эфир

  1. Восстановление:

RCOOHRCOH (альдегид)

RCH2OH (спирт).

Амины

Общая формула: R –NH2

Гомологический ряд:

Формула

название

CH3NH2

Метиламин

С2H5NH2

C6H5NH2

Этиламин

Фениламин (Анилин)

Химические свойства:

Проявляют свойства оснований:

  1. CH3NH2+H2O= [CH3NH3]+OH-

[CH3NH3]+ – ион метиламмония.

  1. CH3NH2+HCl= [CH3NH3]+Cl-

Получение:

  1. R-Cl+2NH3RNH2+NH4Cl

  2. RNO2RNH2

Источник