Какие свойства бензола я
Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.
Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола – C6H6.
Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.
Характеристики и физические свойства бензола
Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.
Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол.
Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.
Данный углеводород имеет следующие физические свойства:
вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;
температура плавления бензола составляет 5,50C;
температура кипения — 800C;
общая плотность вещества — 0,879 г/см3;
молярная масса 78,1 г/моль;
без проблем реагирует с органическими растворителями;
при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;
в процессе горения на свету видны следы копчения;
растворим в воде, нагретой до 250C.
Получение бензола
Российским ученым-химиком Зелинским Н. Д. было доказано, что бензол возможно получить не только в процессе коксования угля, при котором данное сырье нагревается, выделяя бензол и иные летучие вещества. Данное вещество может быть образовано из циклогексана, в случае взаимодействия его с платиной или палладием.
Также, бензол можно получить путем нагревания гексана.
Зелинский также считал, что бензол возможно получить путем тримеризации ацетилена:
3HС ≡ CH (Cакт., 550C) → C6H6
В настоящее время, большой популярностью пользуются такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и предельных углеводородов. Связано это прежде всего, с тем, что необходимость этого вещества сильно возросла.
Химические свойства бензола
Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца.
Уравнения реакции бензола:
- в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:
С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;
- алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:
C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;
- нитрование и сульфирование бензола:
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
- галогенирование бензола:
С6H5 – CH3 + Br = C6H5 – CH2Br + HBr;
- к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:
C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.
Применение бензола
В настоящее время бензол применяется во многих областях нашей жизни.
Наиболее часто данный углеводород применяется для синтезирования иных органических веществ. Используя реакцию нитрирования получают нитробензол; хлорирования — хлорбензол (растворитель), и другие вещества.
Хлорбензол часто используется в сфере сельского хозяйства, поскольку он является прекрасным средством для защиты растений. Данным веществом, при замене в его структуре молекул водорода молекулами хлора, протравливают семена растений, чтобы защитить их от грызунов и насекомых.
В области химической промышленности бензол играет немаловажную роль. Помимо его участия при создании других веществ, он также выступает в качестве растворителя. С помощью бензола возможно растворить любое органическое соединение.
Сегодня этот углеводород чаще всего используется при синтезировании этилбензола и кумола. Однако он редко применяется в чистом виде. В основном используются его производные компоненты. Этилбензол успешно применяется в качестве одного из компонентов автомобильного топлива, а также для синтезирования ионообменной смолы.
Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.
Впервые бензол начали применять для лечения такого заболевания, как белокровие. В начале 20 века медики всего земного шара использовали бензол для лечения лейкемии, однако вскоре выяснилось, что вылечить эту болезнь таким методом нельзя.
Сначала бензол принимали перорально, затем стали вводить в качестве инъекции. Такое его применение было связано с тем, что первоначальные исследования показали возможность данного вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его применение в этих целях очень опасно.
Источник
Что такое бензол?
Бензол – это органическое вещество, при обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость со специфическим сладковатым запахом. Является простейшим ароматическим углеводородом. Входит в состав сырой нефти. Не растворим в воде, сильно токсичен. Химическая формула C6H6. Первый раз был получен Майклом Фарадеем, который выделил его из конденсата светильного газа (смесь водорода 50 %, метана 34 %, угарного газа 8 %).
Физические и химические свойства
Молярная масса равна 78,11 г/моль. При температуре 80,1 °C начинает кипеть, при -5 °С — плавиться. Плотность равна 0.879 г/см³. Вступает в реакции замещения:
· галогенирования, при котором атом водорода заменяется хлором или бромом, такие реакции проходят при нагревании с обязательным участием катализатора;
· нитрования (введение нитрогруппы в бензольное кольцо), итогом которой становится тяжёлая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол, такая реакция может использоваться как качественная на определение;
· алкилирование галогеналканами (реакция Фриделя-Крафтса), эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо, и считается одним из методов получения гомологов бензола;
· алкилирование алкенами.
Бензол может вступать в реакцию горения, в результате которой образуются вода и углекислый газ.
Получение
Сейчас существует несколько методов получения бензола:
· добыча методом коксования каменного угля – активно применялась почти до середины ХХ века, бензол, полученный таким способом, не подходит для некоторых технологических процессов в современном производстве;
· методика аромаизинга бензиновых фракций нефти используется в США (в РФ и странах Европы этим методом получают половину всего бензола);
· термическое разложение тяжелых и лёгких фракций нефти – во время процесса попутно образуются толуол и ксилолы, обычно их сразу отправляют на процесс деалкилирования, и тоже получают бензол;
· тримеризация ацетилена – газ пропускают при высокой температуре над средой из активированного угля, при этом образуется бензол, плюс еще несколько ароматических углеводородов.
Важно: мировой спрос на бензол сейчас составляет более 42 млн. т, по прогнозам экспертов, к концу 2020 года эта цифра составит более 57 млн. т. Ежегодно даже рынку США не хватает ~600 тысяч тонн этого вещества.
Применение
Почему бензола требуется так много? Он необходим в производстве синтетического каучука (резина для автомобильных шин), пластмассы, синтетического волокна, красителей, ПАВ и пр. Бензол может использоваться как растворитель и экстрагент в промышленном производстве красок, его добавляют в бензин для повышения октанового числа (не более 1% по современным нормам).
Опасен ли бензол?
Влияние на человека
Это вещество является самым распространённым ксенобиотиком антропогенного происхождения (чужеродное для живых организмов вещество, не участвующее в естественном биотическом круговороте). Внимание! Бензол сильно ядовит – минимальная смертельная доза при приеме внутрь составляет всего 15 миллилитров. Он относится к веществам третьего класса опасности для человека по мировому стандарту NFPA 704 (как хлор и серная кислота). Его кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям. Сильный канцероген.
Горючесть
Быстро испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре, легко рассеивается в воздухе и легко возгорается. Температура вспышки ниже 23 °C. Поэтому по стандарту NFPA 704 это вещество имеет четвёртый класс, то есть является максимально огнеопасным.
Меры предосторожности
Работа с бензолом строго регламентируется. Во время лабораторных экспериментов его рекомендуется использовать в малом количестве (не более 50 мл). Все действия должны проводиться в защитных перчатках из фторкаучука, так же обязательна защита глаз и органов дыхания. Запрещается работать в закрытом, невентилируемом помещении, с температурой воздуха больше 30°С.
Купить бензол вы можете в магазине Химик24. Реализация оптом и в розницу.
Источник
Арены – ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец.
Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.
Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.
Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда – бензол – C6H6.
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n-6.
Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла
объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям,
двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.
За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2
гибридизации. Валентный угол – 120°.
Номенклатура и изомерия аренов
Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи – бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол),
этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей,
то выбирают кратчайший путь между ними.
Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном
кольце могут располагаться в разных положениях.
Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается
приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉
Получение аренов
Арены получают несколькими способами:
- Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
- Дегидроциклизация алканов
- Дегидрирование циклоалканов
- Синтез Дюма
Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический
углеводород – бензол.
В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге
можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.
В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора – Cr2O3, линейная
структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.
При дегидроциклизации гептана получается толуол.
В результате дегидрирования уже “готовых” циклов – циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен,
с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.
Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.
Химические свойства аренов
Арены – ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность
делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)
Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и
раствор перманганата калия.
- Гидрирование
- Галогенирование
- Нитрование
- Алкилирование
- Окисление
- Полимеризация
При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце
и превратить арен в циклоалкан.
Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор,
то образуется хлорбензол.
Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).
Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время
коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).
К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2,
CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3,
CHO, COOH, COOR.
Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях.
А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.
Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты,
обладающей водоотнимающими свойствами.
Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще
всего выступает алкен или галогеналкан.
В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом
углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.
Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной
кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.
В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
(Слайд 2).
Цель и задачи урока:
– систематизировать знания учащихся о
строении молекулы бензола, о способах его
получения;
– сформировать представление о физических и
химических свойствах бензола, научить
составлять уравнения химических реакций,
характерных для бензола;
– продолжить формирование умений учащихся
работать с видеоматериалами и мультимедийными
презентациями.
Формы работы: фронтальная, индивидуальная.
Оборудование: компьютер, мультимедийный
проектор, таблицы “Бензол”
Ход урока
I. Организационный момент.
Учитель: Тема, цели, и задачи урока.
II. Активизация знаний учащихся.
- Фронтальный опрос
. (Слайд 3).
- Ароматические углеводороды – АРЕНЫ
- Дайте определение ароматическим углеводородам.
- Почему их называют ароматическими?
- Типичным представителем ароматических
углеводородов является …? - С чьими именами связано происхождение бензола?
- Какова молекулярная формула бензола?
- Сколько структурных формул бензола?
- Тип гибридизации?
- Какие связи в молекуле бензола и скольких?
- Важнейшие источники получения ароматических
углеводородов? - Другие методы получения?
- Назовите гамологов бензола.
- Строение молекулы бензола
- Самостоятельная работа учащихся
(сообщение
ученика). (Слайд 4).
(на 5-7
минут). (Слайд 5).
- заполните пропуски в определении ароматических
углеводородов; - напишите формулы заданных веществ;
- закончите урванения реакций получения
ароматических углеводородов.
III. Изучение нового материала.
1. Физические свойства бензола. (Слайд 6).
Бензол – бесцветная, летучая,
огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он
легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но
растворим в органических растворителях, и сам
хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит
при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую
кристаллическую массу. Бензол и его пары
ядовиты. Систематическое вдыхание его паров
вызывает анемию и лейкемию.
– Видеоматериал (физические свойства бензола).
2. Химические свойства бензола.
1) Химические свойства бензола определяется
строением его молекулы.
2) Ароматическая -система обладает повышенной
устойчивостью.
3) Поэтому хотя бензол является непредельным
углеводородом, он проявляет свойства,
характерные для предельных (склонность к
реакциям замещения, устойчивость к действию
окислителей).
Реакции замещения.
Реакции присоединения (Слайд 9).
При определенных условиях бензол
может вступать и в реакции присоединения. В этих
реакциях разрушается ароматическая система,
поэтому для их протекания требуется жесткие
условия.
Реакции окисления. (Слайд 10).
а) отношение бензола к бромной воде и к
перманганату калия (видеоматериал)
б) горение бензола
2C6H6 + 15O2 –> 2CO2 + 6H2O
IV. Закрепление.
(Слайд 11).
- Бензол реагирует с каждым веществом набора:
а) Br2, O2, KMnO4
б) H2O, HNO3, CI2
в) CI2, O2, HNO3
г) HCI, Br2, H2
Напишите уравнения реакций бензола с
веществами этого набора, укажите условия их
протекания.
V. Домашнее задание.
Определите вещества Х, Y, Z в схеме
превращений:
Литература:
- Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия:
Учебник для 10 классов общеобразовательных
учреждений. – 8-е изд. – М.: Просвещение, 2002. - Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая
химия. 11 кл.: Учебник для общеобразовательных
учреждений. – М.: Издательство “Образование”,
2005.
Презентация
Источник