Какие продукты получаются при крекинге предельного углеводорода состава с14н30
Нефть
и нефтепродукты, их применение
Нефть– это маслянистая жидкость
от желтого или светло-бурого до черного цвета с характерным неприятным запахом.
Нефть легче воды и не растворима в ней. Она встречается во многих местах
земного шара, пропитывая пористые горные породы на различной глубине.
У нефти есть
удивительная способность – образовывать на поверхности воды тончайшие пленки:
чтобы покрыть микронной пленкой 1 км2 требуется всего 10 л нефти.
Большой вред
приносит загрязнение нефтью и нефтепродуктами водоемов.
Состав:
Нефть – смесь
газообразных, жидких и твердых углеводородов. Кроме углеводородов в нефти еще
содержатся в небольшом количестве органические соединения, содержащие O, N,S и др. Имеются также высокомолекулярные соединения в виде смол и
асфальтовых веществ.
(всего более 100
различных соединений)
Состав нефти еще
зависит от месторождения. Но все они обычно содержат три вида углеводородов:
-парафины,
в основном нормального соединения,
-циклопарафины,
-ароматические
углеводороды.
По мнению
большинства ученых, нефть представляет собой геохимически измененные остатки
некогда населявших земной шар растений и животных. Эта теория органического происхождения нефти подкрепляется тем, что в
нефти содержатся некоторые азотистые вещества – продукты распада веществ,
присутствующих в тканях растений. Есть и теории
о неорганическом происхождении нефти: образовании ее в результате действия
воды в толщах земного шара на раскаленные карбиды металлов (соединения металлов
с углеродом) с последующим изменением получающихся углеводородов под влиянием
высокой температуры, высокого давления, воздействия металлов, воздуха, водорода
и др.
При добыче из нефтеносных пластов, залегающих в земной коре иногда на глубине
нескольких километров, нефть либо выходит на поверхность под давлением
находящихся на нем газов, либо выкачивается насосами.
|
Геологический разрез |
Нефтяная отрасль
промышленности сегодня – это крупный народно-хозяйственный комплекс, который
живет и развивается по своим законам. Что значит нефть сегодня для народного
хозяйства страны? Нефть – это сырье для нефтехимии в производстве
синтетического каучука, спиртов, полиэтилена, полипропилена, широкой гаммы
различных пластмасс и готовых изделий из них, искусственных тканей; источник
для выработки моторных топлив (бензина, керосина, дизельного и реактивных
топлив), масел и смазок, а также котельно-печного топлива (мазут), строительных
материалов (битумы, гудрон, асфальт); сырье для получения ряда белковых
препаратов, используемых в качестве добавок в корм скоту для стимуляции его
роста.
Нефть – наше национальное богатство, источник могущества страны, фундамент ее
экономики. Нефтяной комплекс России включает 148 тыс. нефтяных скважин, 48,3
тыс. км магистральных нефтепроводов, 28 нефтеперерабатывающих заводов общей
мощностью более 300 млн т/год нефти, а также большое количество других
производственных объектов.
На предприятиях нефтяной отрасли промышленности и обслуживающих ее отраслей
занято около 900 тыс. работников, в том числе в сфере науки и научного обслуживания
– около 20 тыс. человек. За последние десятилетия в структуре топливной отрасли
промышленности произошли коренные изменения, связанные с уменьшением доли
угольной отрасли промышленности и ростом отраслей по добыче и переработке нефти
и газа. Если в 1940 г. они составляли 20,5%, то в 1984 г. – 75,3% от суммарной
добычи минерального топлива. Теперь на первый план выдвигается природный газ и
уголь открытой добычи. Потребление нефти для энергетических целей будет
сокращено, напротив, расширится ее использование в качестве химического сырья.
В настоящее время в структуре топливно-энергетического баланса на нефть и газ
приходится 74%, при этом доля нефти сокращается, а доля газа растет и
составляет примерно 41%. Доля угля 20%, оставшиеся 6% приходятся на
электроэнергию.
|
Из нефти вырабатывают |
Первичная
переработка нефти
Переработку
нефти впервые начали братья Дубинины на Кавказе. Первичная переработка нефти
заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих
заводах после отделения нефтяных газов. Нефть нагревают в трубчатой печи до 350 С, образовавшиеся пары вводят в ректификационную колонну снизу. Ректификационная колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями – тарелки.
Из нефти
выделяют разнообразные продукты, имеющие большое практическое значение. Сначала
из нее удаляют растворенные газообразные углеводороды (преимущественно метан).
После отгонки летучих углеводородов нефть нагревают. Первыми переходят в
парообразное состояние и отгоняются углеводороды с небольшим числом атомов
углерода в молекуле, имеющие относительно низкую температуру кипения. С
повышением температуры смеси перегоняются углеводороды с более высокой
температурой кипения. Таким образом, можно собрать отдельные смеси (фракции)
нефти. Чаще всего при такой перегонке получают четыре летучие фракции, которые
затем подвергаются дальнейшему разделению.
Основные фракции нефти следующие:
• Газолиновая фракция, собираемая от 40 до 200 °С, содержит
углеводороды от С5Н12 до С11Н24.
При дальнейшей перегонке выделенной фракции получают газолин (tкип
= 40–70 °С), бензин
(tкип = 70–120 °С) – авиационный, автомобильный и т.д.
• Лигроиновая фракция, собираемая в пределах от 150 до 250 °С,
содержит углеводороды от С8Н18 до С14Н30.
Лигроин применяется как горючее для тракторов. Большие количества лигроина
перерабатывают в бензин.
• Керосиновая фракция включает углеводороды от С12Н26
до С18Н38 с температурой кипения от 180 до 300 °С.
Керосин после очистки используется в качестве горючего для тракторов,
реактивных самолетов и ракет.
• Газойлевая фракция (tкип > 275 °С),
по-другому называется дизельным топливом.
• Остаток после перегонки нефти – мазут – содержит углеводороды с
большим числом атомов углерода (до многих десятков) в молекуле. Мазут также
разделяют на фракции перегонкой под уменьшенным давлением, чтобы избежать
разложения. В результате получают соляровые масла (дизельное топливо), смазочные
масла (автотракторные, авиационные, индустриальные и др.), вазелин
(технический вазелин применяется для смазки металлических изделий с целью предохранения
их от коррозии, очищенный вазелин используется как основа для косметических
средств и в медицине). Из некоторых сортов нефти получают парафин (для
производства спичек, свечей и др.). После отгонки летучих компонентов из мазута
остается гудрон. Его широко применяют в дорожном строительстве. Кроме
переработки на смазочные масла мазут также используют в качестве жидкого
топлива в котельных установках.
Термический и каталитический крекинг
Риформинг – вторичная переработка нефти
Бензина, получаемого при перегонке нефти, не хватает
для покрытия всех нужд. В лучшем случае из нефти удается получить до 20%
бензина, остальное – высококипящие продукты. В связи
с этим перед химией стала задача найти способы получения бензина в большом
количестве. Удобный путь был найден с помощью созданной А.М.Бутлеровым теории
строения органических соединений. Высококипящие продукты разгонки нефти
непригодны для употребления в качестве моторного топлива. Их высокая
температура кипения обусловлена тем, что молекулы таких углеводородов
представляют собой слишком длинные цепи. Если расщепить крупные молекулы,
содержащие до 18 углеродных атомов, получаются низкокипящие продукты типа
бензина. Этим путем пошел русский инженер В.Г.Шухов, который в 1891 г.
разработал метод расщепления сложных углеводородов, названный впоследствии
крекингом (что означает расщепление).
|
В.Г.Шухов |
Сущность
крекинга заключается в том, что при нагревании происходит расщепление крупных
молекул углеводородов на более мелкие, в том числе на молекулы, входящие в
состав бензина. Обычно расщепление происходит примерно в центре углеродной цепи
по С—С-связи, например:
С16Н34
→ С8Н18 + С8Н16
гексадекан октан октен
Однако разрыву могут подвергаться и другие С—С-связи.
Поэтому при крекинге образуется сложная смесь жидких алканов и алкенов.
Получившиеся вещества частично могут разлагаться
далее, например:
С8Н18
→ С4Н10 + С4Н8
октан бутан бутен
С4Н10
→ С2Н6 + С2Н4
бутан этан
этилен
Такой
процесс, осуществляемый при температуре около 470°С – 550°С и небольшом
давлении, называется термическим
крекингом. Этому процессу обычно подвергаются высококипящие
нефтяные фракции, например, мазут. Процесс протекает медленно, при этом
образуются углеводороды с неразветвлённой цепью атомов углерода.
Бензин,
получаемый термическим крекингом, невысокого качества, не стоек при хранении,
он легко окисляется, что обусловлено наличием в нём непредельных углеводородов.
Однако, детонационная стойкость (взрывоустойчивость, характеризующаяся октановым
числом) такого бензина выше, чем у бензина прямой перегонки из-за большого
содержания непредельных углеводородов. При использовании, к бензину необходимо
добавлять антиокислители, чтобы защитить двигатель.
Коренным
усовершенствованием крекинга явилось внедрение в практику процесса каталитического
крекинга. Этот процесс был впервые осуществлен в 1918 г. Н.Д.Зелинским.
|
Н.Д.Зелинский |
Каталитический
крекинг позволил получать в крупных масштабах авиационный бензин.
Его проводят в присутствии катализатора
(алюмосиликатов: смеси оксида алюминия и оксида кремния) при температуре 450 —
500°С и атмосферном давлении. Обычно каталитическому крекингу подвергают
дизельную фракцию. При каталитическом крекинге, который осуществляется с
большой скоростью, получается бензин более высокого качества, чем при
термическом крекинге. Это связано с тем, что наряду с реакциями расщепления
происходят реакции изомеризации алканов нормального строения.
Кроме того, образуется небольшой процент
ароматических углеводородов, улучшающих качество бензина.
Бензин каталитического крекинга более
устойчив при хранении, так как в его состав входит значительно меньше
непредельных углеводородов по сравнению с бензином термического крекинга,
обладает ещё большей детонационной стойкостью, чем бензин термического
крекинга.
Таким образом, высокое качество бензина,
получаемого каталитическим крекингом, обеспечивается наличием в его составе
разветвленного строения углеводородов и ароматических углеводородов.
Основным способом переработки нефтяных фракций являются различные виды
крекинга. Впервые (1871–1878) крекинг нефти был осуществлен в лабораторном и
полупромышленном масштабе сотрудником Петербургского технологического института
А.А.Летним. Первый патент на установку для крекинга заявлен Шуховым в 1891 г. В
промышленности крекинг получил распространение с 1920-х гг.
Крекинг – это термическое разложение
углеводородов и других составных частей нефти. Чем выше температура, тем
больше скорость крекинга и больше выход газов и ароматических углеводородов.
Крекинг нефтяных фракций кроме жидких продуктов дает первостепенно важное сырье
– газы, содержащие непредельные углеводороды (олефины).
Различают следующие основные виды крекинга:
жидкофазный (20–60 атм,
430–550 °С), дает непредельный и насыщенный бензины, выход бензина порядка
50%, газов 10%;
парофазный
(обычное или пониженное давление, 600 °С), дает
непредельно-ароматический бензин, выход меньше, чем при жидкофазном крекинге,
образуется большое количество газов;
пиролиз нефти –
разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре
(обычное или пониженное давление, 650–700 °С), дает смесь ароматических
углеводородов (пиробензол), выход порядка 15%, более половины сырья
превращается в газы;
деструктивное гидрирование
(давление водорода 200–250 атм, 300–400 °С в присутствии катализаторов –
железа, никеля, вольфрама и др.), дает предельный бензин с выходом до 90%;
каталитический крекинг
(300–500 °С в присутствии катализаторов – AlCl3,
алюмосиликатов, МоS3, Сr2О3 и др.), дает
газообразные продукты и высокосортный бензин с преобладанием ароматических и
предельных углеводородов изостроения.
В технике большую роль играет так называемый каталитический риформинг –
превращение низкосортных бензинов в высокосортные высокооктановые бензины или
ароматические углеводороды.
Основными реакциями при крекинге являются реакции расщепления углеводородных
цепей, изомеризации и циклизации. Огромную роль в этих процессах играют
свободные углеводородные радикалы.
Дополнительно:
Сравнительная характеристика бензинов
«Бензин: состав и октановое
число. Детонация»
Творческое задание:
На гербах городов России можно встретить символы, относящиеся к природным источникам углеводородов и продуктам их переработки. Попробуйте найти такие города. В небольшом отчете о своем исследовании рядом с изображением герба и названием города напишите, что обозначают эти символы и почему именно они были выбраны.
(оформите работу в виде презентации или сайта)
Источник
Цели урока. Рассмотреть основные способы лабораторного и промышленного получения алканов. Познакомить учащихся с таким важнейшим источником алканов, как нефть. Дать понятие о биогазе. Рассмотреть физические свойства предельных углеводородов.
Оборудование: кристаллические CH3COONa, NaOH, КМnO4, прибор для получения газов, пробирки. Демонстрационные образцы: газовая зажигалка с прозрачным резервуаром, бензин (авиационный или для зажигалок), вазелин, парафин, сырая нефть из школьного набора, парафиновая свеча, модели молекул Стюарта — Бриглеба.
I. Способы получения алканов
Учитель, опираясь на знания учащихся из курса неорганической химии, напоминает, что способы получения алканов, как и любых других практически значимых веществ, можно разделить на промышленные и лабораторные (рис. 3).
Рис. 3. Способы получения предельных углеводородов
Важнейшими природными источниками предельных углеводородов являются полезные ископаемые — нефть и газ. Обычно они обнаруживаются вместе в нефтеносных слоях, расположенных между слоями горных пород.
Вопрос о природных источниках углеводородов — благодатный материал для межпредметных связей. Почему бы не «поэкзаменовать» ребят по географии? В настоящее время природный газ и сырая нефть добывается на всех континентах, кроме Антарктиды. Каких? (Южная и Северная Америка, Евразия, Африка, Австралия). Крупнейшими поставщиками природного газа на мировой рынок являются Россия, Алжир, Иран, США. Лидерами по добыче нефти являются Россия, Саудовская Аравия, Кувейт, Иран, Азербайджан. В качестве занимательного материала учитель может сообщить ребятам следующее.
Залежи сырой нефти и газа возникли 100-200 миллионов лет назад в толще Земли. Происхождение нефти — одна из сокровенных тайн природы. Свои «за» и «против» приводят сторонники неорганической теории ее происхождения, которой придерживался знаменитый Д. И. Менделеев. Большинство же ученых склоняется к органической теории, у истоков которой стояли выдающиеся русские ученые М. В. Ломоносов и Н. Д. Зелинский.
Современная наука имеет веские доказательства того, что в доисторические времена микроскопические морские растения и животные оказались включенными в осадочные породы, образовавшиеся на дне моря. В результате все более глубокого погребения под толщей осадочных пород органические вещества подверглись воздействию высоких температур и давления, что привело к их термическому разложению и образованию нефти и газа.
Нефть известна человечеству с древних времен. На берегу Евфрата она добывалась 6-7 тыс. лет до н. э. Использовалась она для освещения жилищ, для приготовления строительных растворов, в качестве лекарств и мазей, при бальзамировании. Нефть в древнем мире была грозным оружием: огненные реки лились на головы штурмующих крепостные стены, горящие стрелы, смоченные в нефти, летели в осажденные города. Нефть являлась составной частью зажигательного средства, вошедшего в историю под названием «греческого огня». В средние века она использовалась главным образом для освещения улиц.
В начале XIX в. в России из нефти путем перегонки было получено осветительное масло, названное керосином, который использовался в лампах, изобретенных в середине XIX в. В тот же период в связи с ростом промышленности и появлением паровых машин стал возрастать спрос на нефть, как источник смазочных веществ. Внедрение в конце 60-х гг. прошлого века бурения нефтяных скважин считается зарождением нефтяной промышленности.
На рубеже XIX—XX вв. были изобретены бензиновый и дизельный двигатели. Это привело к бурному развитию добычи нефти и ее переработки.
Нефть — это «сгусток энергии». С помощью всего лишь 1 мл ее можно нагреть на один градус целое ведро воды, а для того чтобы вскипятить ведерный самовар, нужно менее половины стакана нефти. По концентрации энергии в единице объема нефть занимает первое место среди природных веществ. Даже радиоактивные руды не могут конкурировать с ней в этом отношении, т. к. содержание в них радиоактивных веществ настолько мало, что для извлечения 1 мг ядерного топлива надо переработать тонны горных пород.
Нефть — это не только основа топливно-энергетического комплекса любого государства. Учитель напоминает ребятам знаменитые слова Д. И. Менделеева: «Топить можно и ассигнациями!» В каждой капле нефти содержится более 900 различных химических соединений, более половины химических элементов Периодической системы. Это действительно чудо природы, основа нефтехимической промышленности. Примерно 90% всей добываемой нефти используется в качестве топлива. Несмотря на «свои 10%», нефтехимический синтез обеспечивает получение многих тысяч органических соединений, которые удовлетворяют насущные потребности современного общества. Недаром люди уважительно называют нефть «черным золотом», «кровью Земли».
В промышленности, технике и быту индивидуальные (химически чистые) углеводороды используются нечасто. Вполне достаточно иметь смесь алканов, близких по молекулярной массе. Например, природный газ главным образом состоит из метана (88-95%), этана (3-8%), пропана (0,7-2%) и бутана (0,2-0,7%) с примесью неорганических газов. Для получения практически ценных веществ из нефти ее подвергают ректификации — разделению на фракции, что подробно описано в учебнике. Фракция — это смесь веществ, температуры кипения которых находятся в определенном заданном интервале.
Переходя к рассмотрению процессов промышленной переработки нефтепродуктов, учитель начинает с сообщения о том, что наиболее ценной фракцией прямой перегонки нефти является бензин. Однако выход этой фракции не превышает 17-20% от массы сырой нефти. Возникает проблема: как удовлетворить все возрастающие потребности общества в автомобильном и авиационном топливе? Решение было найдено в конце XIX в. русским инженером Владимиром Григорьевичем Шуховым. В 1891 г. он впервые осуществил промышленный крекинг керосиновой фракции нефти, что позволило увеличить выход бензина до 65-70% (в расчете на сырую нефть)! Только за разработку процесса термического крекинга нефтепродуктов благодарное человечество золотыми буквами вписало имя этого уникального человека в историю цивилизации. Однако немногие знают, что Шуховым в Саратове были созданы речные наливные баржи для перевозки нефти. Эти суда впервые в мире собирались из отдельных секций, что позволяло спускать их со стапелей в очень короткий срок. Для загрузки и разгрузки баржи В. Г. Шухов использовал не мускульную силу, как было до тех пор, а паровые насосы. На бакинских нефтяных промыслах Владимир Григорьевич изобрел первый трубопровод для перекачки нефти с подогревом, это позволило избежать кристаллизации парафина на стенках труб и образования парафиновых пробок.
Процесс изомеризации алканов нормального строения называется также риформингом. Он имеет очень большое значение для повышения качества бензиновой фракции, получаемой после первичной перегонки сырой нефти. Каталитическая изомеризация протекает по ионному механизму.
Учитель завершает рассмотрение промышленных способов получения алканов проблемной ситуацией. Добыча и потребление нефти уже давно превратились из чисто экономического вопроса в особую форму межгосударственных политических отношений. Казалось бы, нефтедобывающим странам экономически выгодно наращивание добычи и продажи нефти. Однако в этом случае цены на сырье упадут и вместо прибыли будут приносить убытки. Каждое государство имеет определенную квоту на объем продажи «черного золота», которая является предметом острейшей борьбы крупнейших нефтяных монополий и ведущих промышленно развитых стран.
Вместе с тем добыча и потребление нефти ежегодно увеличивается в среднем на 8%. По оценкам специалистов разведанных запасов хватит только на ближайшие 50-70 лет. Нельзя ли использовать современные растительные и животные остатки для производства если не нефти, то хотя бы газа (он называется биогазом)? Оказывается, это вполне возможно и уже в значительных масштабах используется во многих развивающихся странах (Индия, Китай). На заводах по производству биогаза в качестве сырья используются отходы животного и растительного происхождения, которые перегнивают в генераторах под действием анаэробных бактерий (рис. 4). Подобно природному газу, биогаз состоит главным образом из метана. Его можно использовать непосредственно для отопления жилищ, приготовления пищи или получения электроэнергии с помощью электрогенератора. Остатки растительных и животных отходов после получения биогаза могут использоваться в качестве высокоэффективных экологически чистых удобрений, т. к. содержат значительное количество связанного азота.
Рис. 4. Получение и использование биогаза
Из лабораторных способов получения алканов наиболее часто в задачах различного типа встречается синтез Вюрца и пиролиз солей карбоновых кислот со щелочами.
Французский химик, член Парижской академии наук Шарль Адольф Вюрц в 1855 г. разработал универсальный способ синтеза предельных углеводородов нагреванием галогеналканов с металлами (натрием, цинковой пылью). Кстати, помимо приведенной реакции Ш. Вюрц внес огромный вклад в развитие органической химии, в его честь назван минерал вюрцит.
Для наглядности в уравнении реакции Вюрца учитель показывает, как под действием металла образуются радикалы, которые соединяются между собой в молекулу нового алкана. Этот процесс удобно изобразить и с помощью моделей молекул.
Сильным учащимся, очевидно, будет по силам решить проблемную ситуацию: «Какие вещества получатся, если в реакцию Вюрца ввести два различных галогеналкана?» Очевидно, возможны три различных комбинации двух галогеналканов, которые должны привести к синтезу трех конечных углеводородов:
Более сложна для учащихся обратная задача, например: какой галогеналкан следует взять в реакцию Вюрца, чтобы получить 2,3-диметилбутан? Решение лучше осуществлять от обратного:
— изобразить формулу требуемого продукта
— разделить ее пополам (на два радикала)
— добавить к радикалам атом галогена
Это 2-бромпропан:
Замечательная особенность реакции Вюрца — удвоение числа атомов углерода в продукте по сравнению с исходным веществом.
Особенность другого лабораторного способа получения алканов состоит в уменьшении числа углеродных атомов на единицу. Речь идет о пиролизе (нагревании вещества, приводящем к его разложению) солей карбоновых кислот со щелочью. Учитель демонстрирует эту реакцию, нагревая в пробирке с газоотводной трубкой смесь ацетата натрия с гидроксидом натрия. Учащиеся констатируют, что метан нерастворим в воде (его можно собрать в пробирку методом вытеснения воды), не обесцвечивает раствор перманганата калия, горит бледно-голубым пламенем.
Написав на доске левую половину уравнения, учитель предлагает ребятам определить, какое неорганическое вещество (обведенное в рамочку) выделяется в качестве побочного продукта (карбонат натрия). Можно вспомнить, что функциональная группа карбоновых кислот называется карбоксильной. В этой реакции производное карбоновой кислоты (соль) теряет карбоксильный фрагмент, поэтому реакция называется декарбоксилированием.
Примером специфического способа получения алканов является гидролиз карбида алюминия. Этимология слова гидролиз (от греческого слов hydor— вода и lysis — разложение, распад) позволяет определить такие реакции, как процесс разложения сложного соединения на два или более новых вещества под действием воды.
II. Физические свойства алканов
Учитель обращает внимание ребят на то, что в любом, гомологическом ряду с увеличением числа атомов углерода в цепи (т. е. с увеличением относительной молекулярной массы) возрастают температуры ‘плавления, кипения, плотность веществ. Это одно из подтверждений закона природы о переходе количества в качество. Таким образом, алканы могут существовать в трех различных агрегатных состояниях. Учащиеся вспоминают типы агрегатных состояний, различия между ними с точки зрения межмолекулярного взаимодействия и степени упорядоченности молекул. Учитель на доске обобщает ответы, записывая схему (рис. 5).
Рис. 5. Агрегатные состояния вещества
Учитель демонстрирует образцы алканов. Газообразный углеводород увидеть непросто, но в газовой зажигалке под давлением пропан и бутан являются бесцветными жидкостями. При нажатии на клапан на волю с легким шипением вырываются бесцветные газообразные алканы, практически лишенные запаха. Если зажечь зажигалку, то алканы горят слегка окрашенным пламенем.
Жидкие предельные углеводороды (бензин) уже имеют запах. Учитель приливает несколько миллилитров бензина в пробирку с водой. Границу раздела видно плохо, обе жидкости бесцветны. При интенсивном встряхивании пробирки образуется мутная эмульсия, которая быстро расслаивается: предельные углеводороды нерастворимы в воде. Если бросить в пробирку кристаллик перманганата калия, водный слой окрасится. Окраска не исчезнет, поскольку алканы не реагируют с водным раствором КМnO4.
Вазелин — смесь жидких и твердых предельных углеводородов. Можно убедиться, что алканы с большой молекулярной массой жирные на ощупь. Парафин — смесь твердых углеводородов, имеет аморфное состояние. Учитель показывает, что кусочек парафина плавает на поверхности воды (его плотность меньше единицы) и легко плавится (при нагревании воды в пробирке кусочек парафина превратится в жидкость). Однако предельные углеводороды легко растворяются в неполярных органических растворителях, жидкие алканы смешиваются друг с другом.
Все газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому в быту с ними надо обращаться очень осторожно.
Для закрепления материала рекомендуется решить ряд задач на способы получения алканов, а также вспомнить задачи на нахождение формулы вещества по массовым долям элементов (алгоритм решения приведен в книге для учителя, 9 класс, глава «Органические вещества», а также ниже).
Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества
1. Обозначить формулу вещества с помощью индексов х, у, z и т. д. по числу элементов в молекуле.
2. Если в условии не дана массовая доля одного элемента, вычислить ее как разность 100% и массовых долей всех остальных элементов.
3. Найти отношение индексов х:у:z как отношение частных от деления массовой доли элемента на его относительную атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определите простейшую формулу вещества.
4. В задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить относительную молекулярную массу простейшей формулы с Мг истинной, найденной по условию задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.
Пример. Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80,0% углерода. Найдите его молекулярную формулу.
Дано:
ω (С) = 80,0%
Dh2 (в-ва) = 15
Формула — ?
Решение:
1. Обозначим формулу углеводорода CxHy.
2. Вычислим массовую долю водорода в соединении:
3. Найдем отношение индексов х:у
Простейшая формула соединения СН3.
4. Рассчитаем относительную молекулярную массу углеводорода:
Сравним ее с относительной молекулярной массой простейшей формулы:
Выяснили, что число атомов обоих элементов в простейшей формуле надо увеличить в два раза. Истинная формула вещества С2Н6.
Задание 1
1-й уровень
Объемные доли компонентов природного газа одного из месторождений составляют: 92% метана, 5% этана, 2% пропана, 0,7% оксида углерода (IV) и 0,3% азота. Определите объемы каждого углеводорода в 120 м3 природного газа.
2-й уровень
Объемные доли алканов в природном газе равны: метан — 91%, этан — 6%, пропан — 2%, бутан — 1%. Вычислите массовые доли газов и рассчитайте объем воздуха, который потребуется для сжигания 1 м3 природного газа такого состава (условия нормальные, объемная доля кислорода в воздухе 20%).
Задание 2
1-й уровень
1. Какие продукты получаются при крекинге предельного углеводорода состава С14Н30 (тетрадекан)?
2. Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих веществ: а) иодметан; б) 1-бромпропан.
3. Напишите уравнение реакции изомеризации н-бутана.
4. Какие вещества получатся при нагревании пропионата натрия СН3—СН2—COONa с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.
2-й уровень
1. Напишите уравнение крекинга следующих алканов: а) н-декан; б) 2,3-диметилбутан.
2. Напишите реакции Вюрца, с помощью которых можно получить следующие углеводороды: а) н-гексан; б) 2,5-диметилгексан.
3. При изомеризации предельного углеводорода нормального строения образуется 2,2,4-триметилпентан. Определите исходный углеводород.
4. Составьте уравнения реакций получения указанных углеводородов нагреванием соли соответствующей кислоты со щелочью: а) пропан; б) 2-метилпропан.
Задание 3
1-й уровень
1. Вычислите массовые доли углерода в четырех первых представителях гомологического ряда алканов.
2. Определите формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 75%, а водорода — 25%.
2-й уровень
1. Вычислите массовые доли водорода в четырех первых представителях гомологического ряда алканов. Сделайте вывод о дальнейшем изменении массовой доли водорода следующих гомологов.
2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 82,76%. При нормальных условиях 10 л этого газа имеют массу 25,88 г. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода и назовите их по международной номенклатуре.
Источник