Какие продукты образуются при горении спиртов

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у
насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH.
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы
OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные, двухатомные, трехатомные спирты

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода),
вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Первичные, вторичные, третичные спирты

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол,
этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Номенклатура спиртов

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с
простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Изомерия спиртов

Получение спиртов

Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором
щелочи образуются спирты.

Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи

Гидратация алкенов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода,
а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

Гидратация алкенов

Восстановление карбонильных соединений

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Получение спиртов восстановлением альдегидов и кетонов

Получение метанола из синтез-газа

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных
химических соединений, в том числе и метанола.

CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

Брожение глюкозы

Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Окисление алкенов

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения.
У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Кислотные свойства спиртов

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся
алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

Реакция с галогеноводородами

Реакции с кислотами

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Реакции спиртов с неорганическими кислотами

Дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5

Дегидратация спиртов

Окисление спиртов

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое
окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при
которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Качественная реакция на спирты

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой
реакции выпадает маслянистый осадок.

Качественная реакция на спирты

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие
от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.

Окисление спиртов

Качественная реакция на многоатомные спирты

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор
окрашивается в характерный синий цвет.

Качественная реакция на многоатомные спирты

Кислотные свойства многоатомных спиртов

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов).
Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Многоатомные спирты реагируют с щелочами

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Здравствуйте дорогие подписчики и гости моего канала. Сегодня вас ждет статья, посвященная такому классу органических соединений, как спирты. Это весьма обширный класс веществ, часто встречающийся, как в окружающем мире, так и в тестах ЕГЭ. В этой статье я постараюсь обобщить различные элементы школьной программы относительно данной группы веществ, чтобы помочь тем, кто сдает экзамен или просто удовлетворить интерес тех, кто решил ознакомиться с современной школьной программой профильного уровня.

Начнем с определения!

Спирты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (-OH), соединённых с углеводородным радикалом.

В зависимости от числа гидроксогрупп, в молекуле спирта, представителей данного класса органических соединений делят на:

Одноатомные спирты (алканолы) – это органические соединения в которых углеводородный радикал связан с одной группой –OH.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

CnH2n+1-OH

Двухатомные спирты (гликоли или диолы) – это органические соединения в которых две гидроксильные группы связаны с углеводородным радикалом.

Общая формула двухатомных спиртов:

CnH2n(OH)2

Гомологический ряд двухатомных спиртов (гликолей), может быть представлен так:

Трехатомный спирты (алкантриолы) – это органические вещества, содержащие в своем составе три гидроксильные группы, связанные с углеводородным радикалом.

К таким соединениям относится например глицерин:

Если в молекуле спирта содержится более трех гидроксильных групп, его относят к полиатомным спиртам, например шестиатомный спирт сорбит:

По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:

– Предельные спирты, содержащие в молекуле лишь насыщенный углеводородный радикал, например:

CH3-OH метанол

CH3-CH2-OH этанол

CH3-CH2-CH2-OH пропанол

– Непредельные спирты, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи, между атомами углерода.

H2C=CH-OH виниловый спирт

CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1

– Ароматические спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксогруппу, связанные друг с другом не на прямую, а через атомы углерода, например:

Так же не забываем, что по характеру углерода с которым соединена -OH группа, одноатомные спирты делят на:

Уже первые члены гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, несмотря на небольшие значения относительных молекулярных масс, представляют собой жидкости. Это объясняется образованием между молекулами особой химической водородной связи.

Водородная связь – это межмолекулярная связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильного электроотрицательного элемента (например фтора, кислорода, азота) другой молекулы.

За счет водородной связи молекулы простейших спиртов ассоциированы в жидкости:

Поговорим подробнее о некоторых конкретных представителях класса спиртов:

Метанол (метиловый спирт или древесный спирт) – это бесцветная жидкость, со специфическим запахом, ядовит (при приеме внутрь вызывает слепоту и негативно воздействует на нервную и сердечно – сосудистую систему). Однако, несмотря на это метанол находит широкое применение:

Он является отличным растворителем многих веществ.
Применяется для синтеза формальдегида и формалина.
Используется для синтеза некоторых эфиров.
Применяется как добавка к моторному топливу.
Используется при производстве красок.

Этанол (Этиловый спирт) – бесцветная прозрачная жидкость, со специфическим запахом, летучая и горючая. Является депрессантом – психоактивным веществом, угнетающим ЦНС человека. Применение:

Широко применяется как растворитель.
Входит в состав моющих средств, для стекол и сантехники.
Служит сырьем для получения многих химических веществ, таких как: ацетальдегид, диэтиловый эфир, уксусная кислота, этилацетат, этилен и др..
Используется для приготовления различных напитков в алкогольной промышленности.
Является наполнителем в спиртовых термометрах.
В медицине применяется как дезинфицирующее средство.

Этиленгликоль – это прозрачная, бесцветная жидкость, слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха. Токсичен! Попадание его в организм, может привести к необратимым последствиям и смерти. Применение:

В качестве растворителя красящих веществ.
При производстве автомобильных антифризов (низкозамерзающих жидкостей).
При производстве целлофана.
В производстве синтетических волокон.
Может входить в состав средств, для мытья окон.

Глицерин – представляет собой густую и прозрачную жидкость, маслянистой консистенции. Не ядовит. Неограниченно растворим в воде, более того, очень гигроскопичен (если оставить глицерин в открытом сосуде, его масса может увеличиться до 40%, за счет поглощённой влаги из воздуха). Применение:

Широко используется в косметической промышленности, в составе кремов, гелей, помад и т.д.
В кожевенной промышленности (используется для защиты кожи от высыхания).
Используется как пищевая добавка (E422) в пищевой промышленности.
В пиротехники, глицерин используется для производства взрывчатого вещества – нитроглицерина.
В медицине, как сосудорасширяющее средство.

Теперь поговорим о способах получения спиртов:

1. Гидратация алкенов.

2. Щелочной гидролиз галагеналканов.

Например:

Или:

Однако, не путайте взаимодействие хлоралканов с водным и спиртовым раствором щелочи, так как во втором случае произойдет дегидрогалогенирование, то есть отщепление атомов водорода и галогена, от галогеналкана:

3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов).

Альдегиды – это класс органических веществ, чье название происходит от латинских слов «alcohol dehydrogenatus», что означает «спирт лишенный водорода» или «алкоголь дегидрированый». Таким образом, при гидрирование или восстановление альдегидов, мы получаем спирты.

При гидрирование родственных альдегидам соединений, кетонов, можно получить двухатомные спирты:

4. Метанол можно получить из синтез – газа (смеси угарного газа и водорода).

5. Этанол можно получить ферментативным брожением углеводов.

Это очень древняя химическая реакция, которая известна людям с незапамятных времен.

Химические свойства спиртов:

1. Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами.

Водород гидроксильной группы спиртов способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (такими как Li, Na, K, Ca, Sr, Ba).

В результате подобных химических реакций получаются соли – алкоголяты. При этом соли метанола, носят название – метилаты, этанола – этилаты и т.д.

Важно не забывать, что алкоголяты, как соли очень слабой кислоты и сильного основания могут быть полностью гидролизованы водой.

С водными растворами щелочей спирты не взаимодействуют.

2. Взаимодействие спиртов с кислотами (этерификация).

– Возможно взаимодействие спиртов с органическими кислотами, приводящие к образованию сложных эфиров.

– Так же возможно взаимодействие спиртов с неорганическими кислотами.

Реакция с азотной кислотой будет протекать по схеме:

3. Взаимодействие с галогенводородами.

При этом происходит замещение гидроксильной группы на галоген, что ведет к образованию галогеналканов.

4. Взаимодействие с альдегидами.

В данном случае не обязательно запоминать то, как записывается данная реакция. Но о возможности протекания такой реакции, забывать, ни в коем случае, не стоит.

5. Дегидратация.

В зависимости от условий возможны два варианта протекания данной реакции.

6. Взаимодействие с аммиаком.

Эта реакция крайне важна, так лежит в основе промышленного способа получения некоторых аминов.

7. Окисление спиртов оксидом меди (II).

При этом первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные до кетонов:

Третичные спирты оксидом меди (II) не окисляются.

8. Окисление перманганатом калия в кислой среде.

При этом, происходит полное окисление спирта до карбоновой кислоты:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO

Вторичные спирты при такой реакции окисляются до кетонов:

5CH3- CH(OH)- CH3 +2KMnO4+3H2SO4=5 CH3-C(O)- CH3 +K2SO4+2MnSO4+8H20

Метанол окисляется до углекислого газа и воды:

CH3OH + KMnO4 + H2SO4 = CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O.

9. Окисление бихроматом калия в кислой среде.

Так как бихромат калия более мягкий окислитель, чем перманганат калия, окисление первичных спиртов в нем идет до альдегидов.

3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3 CH3CHO + K2SO4 + 7 H2O

10. Окисление многоатомных спиртов свежеполученным осадком гидроксида меди (II).

Это качественная реакция сопровождающаяся образованием ярко – синего растворимого в воде комплекса.

11. Взаимодействие с кислородом (горение).

Как и при горение большинства органических веществ, в результате реакции выделяется углекислый газ и вода:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Вот собственно и все, что необходимо знать о спиртах, для удачной сдачи экзаменов! Конечно во второй части теста ЕГЭ возможно встретится и с более экзотическими реакциями, но такой шанс не велик.

До новых встреч!

Источник

Спирты – органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

Одноатомные спирты:		Двухатомный спирт:	Трехатомный спирт:
CH3—OH метанол (метиловый спирт)	CH3CH2—OH этанол (этиловый спирт)	HO—CH2—CH2—OH этандиол-1,2 (этиленгликоль)	пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Одноатомные спирты

Общая формула одноатомных спиртов – R—OH.

По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Предельный спирт:	Непредельный спирт:	Ароматический спирт:
CH3CH2CH2—OH пропанол-1 (пропиловый спирт)	CH2=CH—CH2—OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт)	C6H5—CH2—OH фенилметанол (бензиловый спирт)

Общая формула предельных одноатомных спиртов – CnN2n+1—OH.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами. Например, C6H5—OH – гидроксобензол (фенол).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R’) и третичные (RR’R”C—OH) спирты.

CnN2n+2O – общая формула и предельных одноатомных спиртов, и простых эфиров.

Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам – соединениям с общей формулой R—O—R’.

г о м о л о г и	CH3OH метанол
	CH3CH2OH этанол				CH3OCH3 диметиловый эфир
	CH3CH2CH2OH пропанол-1	пропанол-2			CH3OCH2CH3 метилэтиловый эфир
	CH3(CH2)3OH бутанол-1	бутанол-2	2-метил-пропанол-2	2-метил-пропанол-1	CH3OCH2CH2CH3 метилпропиловый эфир	CH3CH2OCH2CH3 диэтиловый эфир
и з о м е р ы

Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.

Алгоритм составления названий одноатомных спиртов

Найдите главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.

Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Простейшие спирты – жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных – больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.

Химические свойства спиртов

Горение:
C2H5OH + 3O2 2CO2 +3H2O + Q
Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами (“кислотные” свойства):
Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов (“замещаться” на них).
2Na + 2H—O—H 2NaOH + H2
2Na + 2R—O—H 2RONa + H2
Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд (+). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей.
Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи RO.
Атом кислорода как бы “насыщается”, и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды (+ на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду
метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты
С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.
Реакции с галогеноводородами:
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
Внутримолекулярная дегидратация (t > 140oС, образуются алкены):
C2H5OH C2H4 + H2O
Межмолекулярная дегидратация (t oС, образуются простые эфиры):
2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
Окисление (мягкое, до альдегидов):
CH3CH2OH + CuO CH3—CHO + Cu + H2O
Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный “фруктовый” запах альдегида).

Получение спиртов

Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl.
Гидратация алкенов: C2H4 + H2O C2H5OH.
Брожение глюкозы : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2.
Синтез метанола: CO + 2H2 CH3OH

Многоатомные спирты

Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль)

HO—CH2—CH2—OH

и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин)

HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.

Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.

Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].

Фенолы

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия – гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.

Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

Химические свойства

Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
фенолят натрия
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.
Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто– и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).
а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):
Образуется 2,4,6-трибромфенол – осадок белого цвета.
б) Нитрование (при комнатной температуре):
C6H5—OH + HNO3(разб.) H2O + O2N—C6H4—OH (смесь орто– и пара-изомеров)
По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:
Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.