Какие продукты образуются при гидролиз клетчатки
Целлюлоза (клетчатка) — растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.
Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.
Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражается формулой (C6H10O5)n.
Строение целлюлозы
Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа остатков β–глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.
Иллюстрация. Фрагмент молекулы целлюлозы
Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.
Молекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна.
Иллюстрация. Строение целлюлозы
Нахождение в природе
Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.
В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-60%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%), в вате и фильтрованной бумаге – до 90%. Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.
Иллюстрация. Бумага
Иллюстрация. Древесина
Иллюстрация. Картон
Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.
Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.
Физические свойства целлюлозы
Целлюлоза – твердое волокнистое вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гидрокисда меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза).
Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью, так как она является основной составной частью стенок и клеток растений.
В отличие от крахмала она не может служить человеку пищей, поскольку не расщепляется в его организме под действием ферментов.
Видеоопыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»
Химические свойства целлюлозы
1. Гидролиз целлюлозы
Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.
При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы:
Видеоопыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»
Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней – этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.
2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)
Целлюлоза также не дает реакцию «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы), но для нее характерны реакции образования сложных эфиров.
Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила.
Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов.
Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.
а) Нитрование
При обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.
При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -тринитрат целлюлозы:
Видеоопыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»
Полностью этерифицированная клетчатка – это тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе изготавливают бездымный порох.
В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.
в) Взаимодействие с уксусным ангидридом
При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза:
Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.
3. Горение – полное окисление
4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха
Получение целлюлозы
Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:
- Кислые:
- Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.
- Щелочные:
- Натронный.Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
- Сульфатный.Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид и сульфид натрия, и называемый белым щелоком. Свое название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.
Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.
Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:
- обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
- обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.
Применение целлюлозы
Целлюлоза используется в производстве бумаги и картона, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и многое другое.
- Изготовление нитей, канатов, бумаги.
- Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).
- Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
- Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
- Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.
Иллюстрация. Применение природных волокон, содержащих целлюлозу
Иллюстрация. Применение сложных эфиров целлюлозы
Производные целлюлозы
К важнейшим производным целлюлозы относятся искусственные полимеры/
Метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы
[С6Н7О2(ОН)3-х(ОСН3)х]n (х=1, 2 или 3)
Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты
[С6Н7О2(ОСОСН3)3]n
Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы
[С6Н7О2(ОН)3-х(ОNO2)х]n (х=1, 2 или 3)
Вискозное волокно. Целлофан
Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования восстанавливают.
Углеводы
Полисахариды
Источник
Углеводы — самый важный источник энергии в ежедневном рационе. 1 г моносахаридов и дисахаридов обеспечивает организм 4 ккал.
Виды углеводов
- Моносахариды. Это глюкоза, фруктоза и галактоза, из которых для нас наиболее важна глюкоза. Фрукты и овощи имеют низкий уровень свободной глюкозы. Фруктоза содержится в меде и фруктах. В пищевой промышленности фруктозу добывают из кукурузного сиропа.
- Дисахариды. Состоят из двух моносахаридов, таких, как сахароза, и полисахаридов, состоящих из более чем 10 дисахаридов, включая крахмал. Количество дисахаридов в сахаре составляет 99%. Сахароза. Это наиболее часто используемый дисахарид. Сахароза гидролизуется до глюкозы и фруктозы. Лактоза, также называемая молочным сахаром, содержится в молоке и молочных продуктах. Лактоза придает молоку сладкий вкус.
- Олигосахариды. Рафиноза — это трисахарид, содержащийся в сахарной свекле. Сахаридный стахиоз встречается в бобовых и семенах. У человека нет ферментов, необходимых для их переваривания, но они могут ферментироваться в толстой кишке. Было показано, что фруктоолигосахариды, инулин, способствуют росту бифидобактерий в толстой кишке.
Углеводы включают сахарные спирты, сорбит и ксилит, 1 г которых выделяет 2,4 ккал. Они используются в качестве подсластителей — заменителей сахара — при производстве жевательной резинки, сухих завтраков, лимонадов. Большие количества сахарных спиртов могут вызвать осмотическую диарею.
Заменитель сахара
Моносахариды
Это простые сахара, одна из важнейших групп углеводов. В зависимости от функциональных групп моносахариды делятся на два класса:
- альдозы с альдегидной группой;
- кетозы с кетонной группой.
Углеводородная цепь может иметь 3 или более атомов углерода (триоза, тетроз, пентоза, гексоза, гептоза и т. д.). Существуют ациклические и циклические формы моносахаридов (фуранозы или пиранозы). Наиболее распространенными моносахаридами являются D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза.
- Фруктоза — это изомер глюкозы, также состоящий из 6 атомов углерода, но с другой структурой. Фруктозу также называют фруктовым сахаром, потому что она содержится во фруктах, овощах и меде. Растворим в воде. Слаще глюкозы. Он входит в состав дисахарида сахарозы и многих полисахаридов.
- Галактоза — это альдогексоза, D- и L-анантиомеры которой встречаются в природе. D-галактоза входит в состав дисахаридов лактозы и галактолипидов. Галактоза — это продукт переваривания лактозы в тонком кишечнике. Он классифицируется как быстро метаболизирующийся моносахарид. В тканях человека и других млекопитающих он используется тканями как энергосодержащее соединение или как соединение, необходимое для синтеза гликоконъюгатов (протеогликанов, гликопротеинов, гликолипидов). Как энергетическое соединение, метаболизм галактозы происходит по так называемому пути Лелуара. Превращение галактозы в глюкозо-1-фосфат осуществляется 3 ферментами — галактокиназой, галактозо-1-фосфатуридилтрансферазой и UDP-глюкозо-4-эпимеразой. Снижение активности этих ферментов является причиной патологии, известной как галактоземия.
Помимо карбонильных и гидроксильных моносахаридов, молекула может иметь атом водорода вместо группы -ОН (дезоксисахарид), аминогруппу (аминосахарид), меркаптогруппу -SH (тиосахарид), -COOH. (уроновые кислоты) и др.
В природе свободные моносахариды редки (за исключением D-глюкозы и D-фруктозы). Они, как мономеры, входят в состав олиго- и полисахаридов, смешанных биополимеров (гликопротеинов, гликолипидов), связываясь друг с другом или с другими молекулами гликозидными связями.
Природные мукополисахариды активно участвуют в клеточном метаболизме. Моносахариды, участвуя в различных биохимических превращениях, снабжают клетки высокоэнергетическими соединениями, участвуют в процессах детоксикации и высвобождения токсичных веществ, в синтезе аминокислот и сложных биополимеров.
В живых клетках центральным путем биосинтеза моносахаридов является глюконеогенез. В гетеротрофных клетках источником глюкозы могут быть продукты превращения аминокислот, молочной кислоты и других соединений. При нарушении метаболизма определенного моносахарида его концентрация увеличивается в биологических жидкостях организма. Это важный диагностический признак для определения галактоземии, диабета, мелитурии, фруктоземии.
Полисахариды
Распространенное название углеводов с более чем 10 моносахаридами в структуре. Он присутствует во многих тканях в качестве структурных элементов или является источником энергии, например, крахмалом, гликогеном, целлюлозой и другими.
Строение полисахаридов
Олигосахариды
Это сложные углеводы, состоящие из 2-10 молекул моносахаридов. Самые простые сложные углеводы — это дисахариды. Они состоят из двух одинаковых или разных молекул моносахаридов.
В природе не так много дисахаридов, которые существуют сами по себе. Наиболее распространенные дисахариды: мальтоза (4 – O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза), целлобиоза (D-глюкозил-β- (1 → 4) -D-глюкоза), лактоза (β-D-галактопиранозил- (1-4) α-D-глюкопираноза), сахароза (β-D-фруктофуранозил- (2 → 1) -α-D-глюкопиранозид), трегалоза (α-D-глюкопиранозил- (1 → 1) -α-D-глюкопиранозид).
В природе гораздо чаще встречаются фрагменты дисахаридов, входящих в состав многих гликозидов растительного и бактериального происхождения.
Дисахариды
Дисахариды — это полуацетали, т.е. у. О-гликозиды, в которых остаток второй молекулы моносахарида представляет собой агликон. В зависимости от природы образования гликозидной связи дисахариды делятся на восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
- Восстанавливающие дисахариды (гликозилглюкозы) образуются в результате реакции полуацетального гидроксила одного моносахарида со спиртовым гидроксилом другого моносахарида. Такая молекула дисахарида содержит свободный полуацеталь гидроксил, следовательно, они характеризуются таутомерией оксоцикла и восстанавливающими свойствами.
- Невосстанавливающие дисахариды (гликозилгликозиды) образуются в результате реакции полуацетальных гидроксилов моносахаридов. Эти дисахариды не имеют свободного полуацетального гидроксила, поэтому они не обладают восстанавливающими свойствами, существует только циклическая форма.
Сахароза — это один из наиболее распространенных в природе углеводов растительного происхождения. Содержится в соках и плодах различных растений. Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из α-D-глюкан пиранозы и β-D-фруктофуранозы, связанных 1,2-гликозидной связью, молекулярная формула C 12 H 22 O 11.
Сахароза
Сахароза — сладкий, консервант и стимулирующий нервную систему продукт, который хорошо растворяется в воде, но медленно (быстро при нагревании). Молекула сахарозы образуется в результате реакции двух гликозидных гидроксилов, так что остатки глюкозы и фруктозы в молекуле сахарозы находятся в форме ацеталей. Молекула сахарозы не содержит свободной полуацетальной гидроксигруппы, поэтому имеет только циклическую структуру, не обладает мутаротационным и редуцирующим действием.
Инулин
Инулин — это гомополисахарид (C 6 H 10 O 5)n, который некоторые растения хранят в качестве накопителя энергии. Он состоит из остатков D-фруктопиранозы, связанных β- (2 → 1) связью. Концы полимера, как и сахароза, содержат ά-D-глюкозу. Его молекулярная масса не превышает 6000 D. Он относится к фруктанам – полимерам фруктозы.
Инулин содержится в корнях и водных растениях. Обычно растения, накапливающие инулин, не накапливают крахмал. Вкус инулина варьируется: от совершенно безвкусного до сладкого. Он в три-четыре раза менее калорийен, чем многие углеводы. Увеличивает всасывание кальция и, возможно, магния, способствует росту микрофлоры кишечника. Подходит для людей с сахарным диабетом. Чрезмерное количество может вызвать вздутие живота. Может производиться этанол, используемый для производства фруктозы.
Продукты, в которых содержится инулин
Крахмал
Крахмал — одно из важнейших питательных веществ. Это резервный полисахарид растений (C6 H10 O6)n. Почти все растительные клетки могут синтезировать крахмал, но в разном количестве и с разной интенсивностью.
Крахмалом богаты крупы, клубневые овощи — картофель, бобовые. В них он образует зерна различной формы и размера, характерные для каждого вида растений. Самые крупные зерна крахмала есть в картофеле, самые мелкие – в ржи, пшенице, ячмене и рисе.
Крахмал
Крахмал состоит из двух гомополисахаридов глюкозы: α-амилозы и амилопектина. При длительном гидролизе крахмал разлагается до глюкозы.
- α-Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, в котором молекулы глюкозы связаны между собой (1,4) гликозидными связями. Амилоза составляет 15-20% молекулы крахмала.
- Амилопектин имеет разветвленную цепь.
В неразветвленных структурах молекулы глюкозы связаны между собой (1,4) гликозидными связями, а в структурах разветвления – α- (1,6) гликозидными связями. Амилопектин составляет 80-85% молекулы крахмала.
Связи между молекулами глюкозы, на которые влияет фермент амилаза, при различных способах приготовления пищи разрушаются, и свойства крахмала меняются, так что один тип крахмала легко переваривается, а другой проходит непереваренным в пищеварительный тракт.
Быстро и медленно усваиваемые крахмалы перевариваются в тонком кишечнике, а устойчивый крахмал, непереваренный, попадает в толстую кишку, где ферментируется.
Таблица – Углеводы в продуктах питания
| Наименования продукта | Кол-во углеводов | Кол-во усваиваемых углеводов (в граммах на 100г продукта) |
| 1. Сахарный песок | Огромное | 99,8 |
| 2. Сахарные изделия, конфеты, карамель леденцовая | Огромное | 84 – 95 |
| 3. Мармелад, мед, зефир, пряники, печенье | Огромное | 77 – 80 |
| 4. Рис белый шлифованный | Огромное | 77 – 80 |
| 5. Манная и перловая крупы, макаронные изделия | Огромное | 73 – 74 |
| 6. Варенье | Огромное | 73 – 74 |
| 7. Пшено, крупа гречневая | Огромное | 68 – 69 |
| 8. Овсяная крупа | Огромное | 65 |
| 9. Чернослив, урюк | Огромное | 65 |
| 10. Хлеб ржаной и пшеничный, фасоль, горох | Большое | 40-60 |
| 11. Шоколад, пирожные, халва, ликеры | Большое | 40 – 60 |
| 12. Сырки творожные сладкие, мороженое | Среднее | 11 – 20 |
| 13. Картошка, зеленый горошек, свекла | Среднее | 11 – 20 |
| 14. Виноград, вишня, черешня, гранаты, яблоки, соки фруктовые, вина десертные | Среднее | 11 – 20 |
| 15. Кабачок, капуста, морковка, тыква | Мало | 5 – 10 |
| 16. Арбуз, дыня, персики, абрикосы, апельсин, слива, клубника, смородина, черника, крыжовник | Мало | 5 – 10 |
| 17. Пиво, лимонад | Мало | 5 – 10 |
| 18. Молоко, молпродукты | Очень мало | 2 – 4,9 |
| 19. Огурец, редиска, салат, лук зеленый, помидоры, лимоны, клюква, грибы свежие | Очень мало | 2 – 4,9 |
Пищевые волокна (полисахариды некрахмального происхождения)
Пищевые волокна классифицируются как растворимые и нерастворимые в воде.
- Нерастворимые волокна состоят в основном из целлюлозы и гемицеллюлозы. Нерастворимая клетчатка связывается с водой в толстой кишке и набухает. Это способствует перистальтике кишечника, снижает риск запоров и вероятность рака толстой кишки.
- Растворимые волокна растворяются и загустевают в воде. Это пектины и слизь. Они обеспечивают чувство сытости, замедляют всасывание желчных кислот за счет увеличения выведения холестерина с калом и регулирования уровня холестерина в крови.
Источники пищевых волокон:
- фасоль, горох;
- овсяная мука, овсяные отруби, ячмень;
- фрукты — яблоки, вишня, цитрусовые;
- ягоды — крыжовник, клубника, малина, черная смородина;
- овощи — свёкла, морковь.
Количество, состав и структура пектина зависят от вида растения и спелости. Пектин обычно добывают из цитрусовых. В слабокислой среде пектины образуют гелевые структуры, поэтому их широко используют в качестве загустителя в кондитерских изделиях, желе, мармеладе, в качестве наполнителя при производстве лекарств, сладостей, а также при производстве соков и молочных напитков.
Кроме того, пектины легко связываются с солями тяжелых металлов и поэтому используются в профилактических целях для предотвращения отравления тяжелыми металлами.
Рекомендации по потреблению сахара и пищевых волокон:
- Рекомендуется, чтобы количество легко усваиваемых углеводов не превышало 60 г/день или не превышало 10% суточного значения энергии.
- Взрослым рекомендуется употреблять не менее 18 г некрахмальных пищевых волокон 12-34 г/день.
Поделиться ссылкой:
Источник