Какие н алканы содержатся в

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу – органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать
наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько
основных положений:

• Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает
  химическое строение.
• Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его
  свойствах.
• Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
• Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) – насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к
алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями – содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда
– CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen – имя + calare – созывать) – совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления
этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса “ан”: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos –
соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить
читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

• В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
• Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
• В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они
  связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи
  и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
• Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный
атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros – составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по
строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной
(геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана
C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

• В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
• Тип гибридизации атомов углерода – sp3
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28′

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить
одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем
крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

• Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C8H18 → C4H8 + C4H10

C12H26 → C6H12 + C6H14

• Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H2 → (t, p) CH4

• Гидрированием оксида углерода II

CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

• Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.



• Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного
радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.



• Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.



• Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

• Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3

CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы – насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для
алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

• Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода,
чуть труднее – у вторичного и значительно труднее – у первичного.



Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы,
которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.



• Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция
идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту – HNO3 – можно представить как HO-NO2.



• Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С3H8 + O2 → CO2 + H2O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)



• Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ – огонь + λύσις – разложение) – термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное
отличие пиролиза от горения – в отсутствии кислорода.

CH4 → (t > 1000°С) C + H2

CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑

CH4 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + H2↑

C2H6 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + 2H2↑

• Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.



• Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их
химическое свойство.

C8H18 → (t) C4H10 + C4H8

C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

Общая классификация углеводородов может быть представлена следующей схемой:

 Алканы

 (предельные или насыщенные УВ, парафины)

 CnH2n+2, ≥ 1

Простейшие алканы (прежде всего метан – главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времен. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось выделить другие простейшие алканы – бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А.М.Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Ф.Фишером и Г.Тропшем способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200оС:

nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 + nH2O.

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

Алканы – это нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединять другие атомы. Поэтому алканы и называют предельными, или насыщенными, углеводородами.

Изомерия и номенклатура алканов

Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют.

Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:

Для пятого члена гомологического ряда алканов возможно существование трех изомеров:

Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)

Физические свойства алканов

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Химические свойства алканов

Историческое название алканов – «парафины» — означает «не имеющие сродства». Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С – С и С- Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода.

Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление ковалентных связей, т.е. они осуществляются по свободно-радикальному механизму.

Реакции замещения (разрыв связей С – Н)   RH + XY→RX + HY

1.Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена – F, Cl, Br с образованием галогеналкана RHal).

Алканы очень активно реагируют с фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией. Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н.Семенов, за что в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии. Низшие алканы можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов:

2. Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R- NO2). Нитрующий реагент – азотная кислота HNO3.

а) Нитрование азотной кислотой в газовой фазе при температуре 400о – 500оС:

При этих условиях алканы с большим числом углеродных атомов образуют смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С – С:

б) Нитрование разбавленной HNO3 при to= 140оС и при повышенном или нормальном давлении (реакция М.И. Коновалова).

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

Номенклатура нитро- и галогеналканов

В основе названия нитро- или галогеналкана лежит название самой длинной неразветвленной цепи. Заместители перечисляют в алфавитном порядке. Атомы «С» нумеруют так, чтобы заместитель, который пишется первым, имел меньший номер.

3. Сульфирование (замещение атома водорода сульфогруппой – SO3H с образованием алкансульфокислот RSO3H). Сульфирующий реагент – серная кислота H2SO4).

Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H2SO4 при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Номенклатура сульфопроизводных алканов

К названию соответствующего алкана нужно прибавить приставку «сульфо-» или окончание «сульфокислота» с указанием положения сульфогруппы:

Реакции окисления

При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7).

1. Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение):

а) полное окисление (избыток О2) с образованием углекислого газа и воды:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

б) неполное окисление (недостаток О2):

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

2. Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (неполное каталитическое окисление).

В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.

Термические превращения алканов

1. Крекинг – это разрыв связей С-С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700оС:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH3 + CH2=CH2

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + CH2=CH – CH3

2. Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С – Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах).

При дегидрировании метана образуется этин (ацетилен):

2СН4 → С2Н2 + 3Н2

При нагревании метана до 1200оС он разлагается на простые вещества:

СН4 → С + 2Н2

При дегидрировании других алканов образуются алкены:

3. Дегидроциклизация (ароматизация, дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений):                                                                                         
4. Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):

Получение алканов

Получение метана

1. В промышленности:

а) из природного газа;

б) синтез из оксида углерода (II) и водорода:

СО + 3Н2 → СН4 + Н2О

2. В лаборатории:

а) гидролиз карбида алюминия

Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

б) сплавление солей уксусной кислоты со щелочами

CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3

Получение гомологов метана

1. В промышленности :

а) из природного сырья (нефть, газ, горный воск);

б) синтез из оксида углерода (II) и водорода

2. В лаборатории:

а) каталитическое гидрирование (+Н2) непредельных УВ

CnH2n + H2 → CnH2n+2

б) взаимодействие галогеналканов с натрием (реакция А.Вюрца).

Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана, образуется алкан с четным числом атомов углерода в цепи:

2R – Br + 2Na → R – R + 2NaBr

2CH3 – Br + 2Na → CH3 – CH3 + 2NaBr

Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:

3R – Br + 3R` — Br + 6Na → R – R + R – R` + R` — R` + 6NaBr

Применение метана

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Газы нефтяные попутные»
Газы-нефтяные-попутные.docx (Одна Загрузка)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Природные источники углеводородов» 
Природные-источники-углеводородов.docx (64 Загрузки)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Природный газ» 
Природный-газ.docx (47 Загрузок)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Метан» 
Метан.docx (52 Загрузки)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь