Какие химические свойства этилового спирта

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у
насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH.
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы
OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода),
вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол,
этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с
простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

• Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором
щелочи образуются спирты.



• Гидратация алкенов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода,
а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.



• Восстановление карбонильных соединений

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.



• Получение метанола из синтез-газа

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных
химических соединений, в том числе и метанола.

CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

• Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.



• Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения.
У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

• Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.



Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся
алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

• Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.



• Реакции с кислотами

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.



• Дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
• Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
• Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5



• Окисление спиртов

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое
окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при
которых углеродный скелет подвергается деструкции.



Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой
реакции выпадает маслянистый осадок.



Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие
от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут только снова стать вторичными спиртами.



• Качественная реакция на многоатомные спирты

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор
окрашивается в характерный синий цвет.



• Кислотные свойства многоатомных спиртов

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов).
Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Этиловый или винный спирт CH3—CH2—OH является гидроксильным производным углеводорода этана CH3— CH3. Так как в этане только один атом водорода замещен Н- группой, то этиловый спирт относится к одноатомным. Цепь его углеродных атомов разветвлена и, поскольку гидроксил находится при первом углеродном атоме, он называется так же нормальным первичным спиртом.

Этиловый спирт представляет собой бесцветную легкоподвижную жидкость с характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом. Химически чистый этиловый спирт имеет нейтральную реакцию, получаемый в промышленности спирт- слабокислую, так как содержит небольшое количество органических кислот.

Безводный этиловый спирт и его крепкие растворы гигроскопичны, поэтому при хранении в открытых или недостаточно герметичных сосудах наряду с испарением спирта происходит испарение влаги из воздуха и понижение крепости. Этиловый спирт как все низшие члены предельного гомологического ряда, смешивается с водой в любых соотношениях. Это их свойство объясняется тем, что они содержат небольшое число углеродных атомов в молекуле и имеют строение близкое к строению воды (если рассматривать спирты как производные воды, в молекуле которой атом водорода замещен на углеводородный радикал: H—OH и R—OH ). По мере возрастания числа углеродных атомов в молекуле свойства спиртов приближаются к свойствам углеводородов и как последние, они плохо растворяются в воде.

Плотность безводного спирта и его растворов зависят от температуры и с повышением её уменьшается. В производстве обычно пользуются относительной плотностью, показывающей отношение массы единицы объема спирта (или его раствора) к массе такой же единицы объема воды при температуре 200 ºC.

Коэффициенты объемного расширения (сжатия) у спирта по сравнению с водой примерно в пять раз больше, что должно учитываться при заполнении герметичных емкостей.
Все эти технологические приемы направлены прежде всего на устранение примесей, образующихся в процессе спиртового брожения.

Однако, не смотря на это, в ректификованных спиртах, и, соответственно,–, методами ГМХ обнаруживаются примеси, Содержание некоторых из них строго регламентируется. К числу таких вредных веществ относятся альдегиды (акролеин, кротоновый альдегид, фурфурол), сивушное масло, эфиры и метиловый спирт.

Для определения некоторых спиртов (этанол, глицерин) существует качественная реакция – йодоформная проба. Ее проводят самой первой, чтобы подтвердить или исключить содержание этанола в метаноле. В результате проведения пробы выпадают в осадок ярко-желтые кристаллы трийодметана (йодоформа). Метанол эту реакцию не дает.
C₂H₅OH + J₂ + NaOH = CHJ₃↓ + NaJ + HCOONa + H₂O

Хим.св-ва спирта. Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.

Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑

Аналогично идёт реакция с калием K:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2↑
Кач реакц. йодоформная проба: образование характерного желтого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Реакция образования уксусно-этилового эфира. Этиловый спирт с ацетатом натрия в присутствии серной кислоты образует уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах:

2CH 3 COONa + 2C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 —> 2СН 3 СООС 2 Н 5 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1—2 капли бензоилхлорида. При частом взбалтывании смеси к ней прибавляют по каплям 10 %-й раствор гидроксида натрия до исчезновения удушливого запаха бензоилхлорида. Появление запаха этилбензоата указывает на наличие этилового спирта в пробе. Этот запах лучше, ощущается после нанесения нескольких капель реакционной смеси на кусочек фильтровальной бумаги. Реакции мешает метиловый спирт, так как запах этилбензоата напоминает запах бензойнометилового эфира.



Когда речь заходит о спирте, многие в первую очередь вспоминают об алкогольных напитках. Но польза этого вещества отнюдь не ограничивается только производством спиртного. Хотя и оно при употреблении в разумных дозах может сыграть полезную роль для нашего организма.

Спирт и его виды

Именно английское «Spirit» лежит в основании русского названия «спирт». Это вещество представляет собой органический продукт (производное углеводов), в химической формуле которого содержится гидроксильная группа. Существуют разные классификации спиртов. Согласно одной из них различают одноатомные, двухатомные и многоатомные вещества. Также химики группируют их на ненасыщенные, насыщенные и ароматические. Еще одна классификация предусматривает разделение спиртов на первичные и вторичные.
Простой спирт – это жидкость без цвета, но с характерным запахом и вкусом, легко растворяемая водой в любых пропорциях. И чем больше атомов в спиртах, тем легче они соединяются с водой. А вот для маслянистых и жиросодержащих веществ спирт и сам служит растворителем.

В природе это вещество содержится, как правило, в составе эфирных масел. В листьях многих растений содержится метиловый спирт. После брожения органических продуктов образуется этиловый спирт. Кстати, к этой категории веществ относят также и некоторые витамины, например, А, D, В8.

Химики определяют спирт, как вещество, полученное в результате гидрогенизации окиси углерода под воздействием катализаторов. Чаще всего в разных сферах жизнедеятельности используют такие спирты:

• этиловый;
• метиловый;
• фенилэтиловый.

Но сегодня больше внимания мы уделим именно этиловому веществу, которое широко используется в пищевой промышленности, медицине, косметологии.

Как изготовляют этанол

В технических целях применяют спирт, полученный из этилена, подверженного гидратации с использованием серной кислоты. В этом виде вещество входит в:

• лекарственные препараты;
• разные смолы искусственного происхождения;
• взрывающиеся вещества;
• ароматические субстанции.

Для пищевой промышленности подходит спирт, полученный после сбраживания сахаристых веществ. Как правило, в таком случае сырьем служат ягоды, фрукты, кукуруза, картофель, тростниковый сахар, рис, крахмал. Для «запуска» реакции брожения используют дрожжи, ферменты и бактерии.

Процесс «рождения» спиртов состоит из нескольких этапов:

• выбора и подготовки сырья;
• расщепления крахмалов до состояния простых сахаров;
• брожения (дрожжевого);
• перегонки;
• очищения продукта.

Но несмотря на то что теоретически изготовления алкоголя выглядит довольно просто, повторить весь этот процесс в домашних условиях, да еще и создать спирт правильной концентрации (от 96 до 100 об.) довольно проблематично.

Характеристика этилового спирта

Этиловый спирт, известный во всем мире по молекулярной формуле С2Н5ОН, представляет собой бесцветную жидкость с точкой кипения в 78 градусов по Цельсию. Вещество обладает резким запахом. Горит бездымным синим пламенем, которое при дневном свете не всегда заметно. Физические характеристики вещества определяются наличием гидроксильной группы и длиной углеродной цепи. Этанол служит универсальным растворителем для разных веществ, таких как уксусная кислота, ацетон, бензол, тетрахлорид, хлороформ, этиленгликоль.

Польза в пищевой промышленности

Алкоголь в жизнь человека вошел много тысячелетий тому назад. Историки полагают, что первый этиловый спирт появился примерно 8 тысяч лет назад. Считают, что вещество появилось случайно – в результате брожения фруктовых напитков. А «авторство» первого, изготовленного в лаборатории спиртового продукта, приписывают арабским химикам. Современные исследователи полагают, что их коллеги в древние времена сумели впервые создать напиток с высоким содержанием этанола еще в VI веке. А вот в Европе первый этанол создали итальянцы предположительно в XI веке. В России впервые об алкогольном напитке услыхали в 1386-ом, когда путешественники привезли из Генуи аквавит. Затем началась эпоха создания алкогольных травяных и ягодных настоек, так называемого хлебного вина (из ржи). Чистый спирт собственного производства у россиян появился более чем через 4 века.

Чем полезен

Чтобы адекватно оценить роль спирта в нашей жизни, недостаточно вспоминать только пищевую и ликероводочную промышленность, где этанол является главным компонентом алкогольных напитков. Применение этой субстанции куда шире. Без этого вещества трудно обойтись в медицине, химической отрасли, при производстве парфюмов и косметики.

Спирт – это:

• антисептик;
• дезодорирующее вещество;
• гаситель пены при вентиляции легких;
• основа для настоек;
• пищевой консервант;
• растворитель;
• вещество-крепитель для алкогольных напитков;
• согревающее средство для растираний;
• основа для компрессов.

Да и это далеко не все, а только основные сферы применения этиловой жидкости.

Терапевтические свойства этанола

Как говорят врачи, спиртное одновременно является и тонизирующим средством, и ядом. Разница заключается только в дозе принятого вещества. Есть мнение, что умеренное потребление напитков, в составе которых содержится этанол, неплохо для сердечно-сосудистой системы, они защищают от образования камней в желчном пузыре и диабета. Но достаточно перейти черту между «умеренное употребление» и «злоупотребление», как вероятность развития рака, болезней органов пищеварительной и нервной системы, возрастает в несколько раз.

Антисептик

В фармакологии это вещество служит универсальным дезинфицирующим средством. Антибактериальные гели почти на 62 % состоят из этанола. Он эффективно убивает большинство бактерий и грибов, а также некоторые вирусы.

Вещество-антидот

Именно этиловый спирт применяют в качестве антидота при некоторых отравлениях. В частности, он эффективен для устранения последствий передозировки метанола или этиленгликоля.

Для сердечников

Недавнее исследование, проведенное учеными из Бостонского университета, доказывает, что этанол в небольших количествах снижает риск развития ишемической болезни сердца. Похожий эффект ученые заметили и в случае с раковыми заболеваниями. Но исследователи отметили и другую, не столь утешительную, сторону спиртовой темы: больше всего самоубийств было сделано под воздействием алкоголя. А на фоне частого потребления спиртного развивается много серьезных болезней.

С биологической точки зрения идея того, что спирт защищает от кардиоболезней, имеет смысл. Умеренное потребление алкоголя повышает уровень липопротеинов высокой плотности (так называемого хорошего холестерина), а они, в свою очередь, снижают риск сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, некоторые химические процессы, запускаемые в организме под воздействием спирта, улучшают свертываемость крови, повышают чувствительность к инсулину, препятствуют образованию мелких тромбов, которые могут блокировать кровоток к сердцу или головному мозгу.

Боль в суставах

Растирание спиртовыми настойками, обладающими согревающим эффектом, помогает снять боль в суставах. Наружные препараты на этаноле облегчают боль в мышцах.

Польза и риски от спиртного на разных этапах жизни:

• беременные – пользы практически нет;
• мужчины до 30 лет – на фоне алкоголя повышается риск несчастных случаев, что нивелирует возможные выгоды для сердца при умеренном потреблении спиртного;
• мужчины до 60 лет – умеренное потребление напитков, содержащих этиловый спирт, может обеспечить защиту от сердечно-сосудистых заболеваний, польза потенциально превышает вред (при условии, что человек не склонен к алкоголизму);
• женщины до 60 лет – рассчитать соотношение пользы и риска в этом случае труднее, поскольку ежегодно примерно одинаковое количество женщин умирает от рака молочной железы (риск повышается на фоне спиртного) и сердечно-сосудистых болезней (риск снижается на фоне спиртного). Тем не менее, как показал опрос, женщины больше боятся развития рака молочной железы, нежели кардиозаболеваний.

Умеренные дозы алкоголя: кому и сколько

Часто можно услышать, что потребление алкоголя в умеренных дозах не вредит организму. Но как понять, что такое «умеренная доза»? Диетологи рассчитали приблизительную безопасную норму спирта для здоровых взрослых людей. Она составляет примерно 44 мл этилового спирта, что соответствует 355 мл пива и 148 мл вина.

Напротив, доза в расчете 7-8 г чистого спирта на 1 кг массы тела – это смертельная порция алкоголя.

Этанол в качестве лекарства

Настой для лечения ангины, простуды, бронхита

Взять в разных долях (примерно по 100 г) календулы, каланхоэ и эвкалиптовых листьев. Измельченные растения залить спиртом (жидкость должна покрыть растения). Настаивать 72 часа в темном месте. Избавиться от болезней поможет полоскание горла: 1 часть настойки разбавить 10 частями воды. Полоскать горло трижды в день.

Желчегонный спиртовой настой

На протяжении 14 дней настаивать плоды барбариса (40 г свежих ягод смешать с 40 г высушенных). Употреблять лекарство 3 раза в день по 20-25 капель на 50 мл воды. Курс лечения – не меньше 2 недель.

Сосудосуживающая настойка

Половиной литра спирта залить примерно 10 конских каштанов. После 2-недельной выдержки спиртовую настойку втирать массажными движениями в места варикозных сосудов. Для усиления эффекта это же средство принимать внутрь – по 30 капель 3 раза в сутки. Эффект лечения станет заметным уже через месяц.

Опасные свойства

С опасными свойствами спиртов в первую очередь сталкиваются люди, работающие с их испарениями. Чрезмерное пребывание в таких условиях вызывает состояние, близкое к наркотическому опьянению. Более длительный контакт с парами метанола или изопропанола (через 8-12 часов) может послужить причиной летаргического сна или даже летального исхода.

Метиловый спирт – чрезвычайно опасный яд. Принятый внутрь, он вызывает отравление, которое ведет к судорогам, эпилептическим припадкам, тахикардии, слепоте. Достаточно принять немного больше чем 30 мг вещества, чтобы без надлежащей медицинской помощи человек умер. И что самое важное: метиловый спирт чрезвычайно быстро всасывается в организм – отсюда и высокая опасность отравления.

Этиловый спирт хоть и применяется в пищевой промышленности, но также небезопасен. Он быстро попадает в кровоток (организм всасывает вещество через слизистые покровы желудка и кишечника). Этанол не самым лучшим образом сказывается на работе нервной системы, вызывая то угнетение, то слишком сильное возбуждение.

Также стоит знать, что после каждого приема алкоголя (даже в не очень больших дозах) отмирает часть клеток головного мозга. И это уже научно доказанный факт. Убитые алкоголем частицы коры головного мозга из организма выводятся вместе с мочой.

Под воздействием спиртов страдают практически все внутренние органы. Больше всего «достается» печени, почкам, поджелудочной, желчному пузырю. Чрезмерное потребление алкоголя вызывает:

• алкоголизм;
• воспаление печени (алкогольный гепатит);
• цирроз;
• гипертонию;
• кардиомиопатию;
• онкозаболевания (ротовой полости, глотки, гортани, пищевода, молочной железы, печени, толстой кишки);
• нарушение сна.

Этанол и беременность

Фолиевая кислота, или витамин В9, один из самых важных элементов для беременных. Все дело в том, что этот витамин способствует правильному развитию спинного мозга эмбриона, а затем на протяжении всей беременности влияет на правильность формирования плода. Фолиевая кислота необходима для создания ДНК – молекулы, которая собственно и несет в себе код продолжения жизни. Помимо этого, правильное деление клеток в уже сформировавшемся организме также станет невозможным без достаточного потребления фолиевой кислоты.

Алкоголь блокирует способности организма поглощать витамин В9 и деактивирует вещество, уже содержащееся в тканях и клетках. Ученые предполагают, что развитие рака молочной железы и некоторых других видов онкозаболеваний – это результат нехватки фолиевой кислоты на фоне злоупотребления алкоголем.

Передозировка алкоголя

Потребление напитков, содержащих этиловый спирт, вызывает опьянение, уровень которого зависит от количества принятого алкоголя. Наличие алкоголя в организме определяют лабораторно, путем исследования крови или мочи, но передозировку спиртного заметно и по внешним признакам. Наиболее распространенные:

• путаница или бессознательное состояние;
• нарушение координации;
• тошнота и рвота;
• замедленное или прерывистое дыхание;
• потеря памяти;
• слабость.

Эффект алкогольного отравления усиливается еще больше, если принимать спирт на фоне некоторых медпрепаратов. Не стоит сочетать этанол с антидепрессантами, парацетамолом, обезболивающими или успокоительными препаратами, противосудорожными лекарствами.

И полностью отказаться от спирта важно:

• беременным;
• людям с диагнозом алкоголизм;
• при болезнях печени и поджелудочной железы;
• при сердечной недостаточности и слабом сердце;
• лицам с заболеваниями сосудов.

Алкогольные нормы

Не столь важно, какой алкогольный напиток потребляет человек, поскольку в любом из вариантов присутствует спирт. Важно, как именно употребляется алкоголь. Если на протяжении субботы выпить 7 порций спиртного, это вовсе не является эквивалентом потребления безопасной нормы: 1 порция напитка в день. В обоих случаях влияние на организм будет абсолютно разным. Но, как показывают исследования, даже если алкоголь в небольших количествах появится в рационе 3-4 раза в неделю – это уже проблема. Результат – повышение риска развития инфаркта миокарда в 3-4 раза. Женщины, в чьем рационе ежедневно появляются 2 спиртные напитка (даже слабоалкогольные) почти на 40 % больше подвержены риску развития рака молочной железы.

Спирт и гены

Генетика, как утверждают исследователи, играет не последнюю роль в определении алкогольных предпочтений. Правило наследования, открытое Грегором Менделем, работает и в случае с алкоголизмом.

В человеческом организме вырабатывается фермент алкогольдегидрогеназа, который помогает усваивать спирт. И этот энзим, как правило, представлен в организме в двух вариациях: первый позволяет более быстро разрушить алкоголь, второй делает это медленно. Люди, употребляющие спиртное в умеренных количествах, вырабатывают оба варианта фермента. Злоупотребляющие спиртным организмы имеют только один из вариантов, как правило, «быстродействующий». В таком случае фермент расщепляет спирт еще до того, как организм успел получить от него пользу и единственное влияние спиртного на тело – отрицательное.

Спирт в нашу повседневную жизнь вошел много столетий назад. Он может быть как полезным, так и чрезвычайно вредным веществом, если не соблюдать правила использования, а также дозы потребления этого вещества. И это главное, что важно помнить о спиртах. В противном случае спиртное превращается в наркотик, действие которого сравнивают с кокаином.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru