Какие химические свойства характерны аминокислот

Какие химические свойства характерны аминокислот thumbnail

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, для них характерны кислотно-основные свойства. Это обусловлено наличием в их молекулах функциональных групп кислотного (-СООН) и основного (-NH2) характера.

Какие химические свойства характерны аминокислот

Кислотно-основное равновесие в водных растворах

В водных растворах и твердом состоянии аминокислоты существуют в виде внутренних солей.

Ионизация молекул аминокислот в водных растворах зависит от кислотного или щелочного характера среды:

Какие химические свойства характерны аминокислот

В кислой среде молекулы аминокислот представляю собой катион. В щелочной среде молекулы аминокислот представляют собой анион. В нейтральной среде аминокислоты представляют собой цвиттер-ион или биполярный ион.

Аминокислоты в твердом состоянии всегда существуют в виде биполярного, двухзарядного иона — цвиттер-иона.

Водные растворы аминокислот в кислой и щелочной среде проводят электрический ток.

1. Взаимодействие внутри молекулы – образование внутренних солей (биполярных ионов)

Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

Карбоксильная группа аминокислоты отщепляет ион водорода, который затем присоединяется к аминогруппе той же молекулы по месту неподеленной электронной пары азота. В результате действие функциональных групп нейтрализуется, образуется так называемая внутренняя соль.

Какие химические свойства характерны аминокислот

Водные растворы аминокислот в зависимости от количества функциональных групп имеют нейтральную, кислую или щелочную среду.

Аминокислоты с одной карбоксильной группой и одной аминогруппой имеют нейтральную реакцию.

Видеоопыт «Свойства аминоуксусной кислоты»

а) моноаминомонокарбоновые кислоты (нейтральные кислоты)

Внутримолекулярная нейтрализация  — образуется биполярный цвиттер-ион.

Какие химические свойства характерны аминокислот

Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны (рН≈7).

б) моноаминодикарбоновые кислоты (кислые аминокислоты)

Какие химические свойства характерны аминокислот

Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН<7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н+.

в) диаминомонокарбоновые кислоты (основные аминокислоты)

Какие химические свойства характерны аминокислот

Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН>7 (щелочная среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид-ионов ОН— .

2. Взаимодействие с основаниями и кислотами

Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли как с кислотами (по группе NH2), так и со щелочами (по группе СООН).

Какие химические свойства характерны аминокислот

Как кислота (участвует карбоксильная группа)

Как карбоновые кислоты α-аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.

а) взаимодействие с основаниями 

Образуются соли:

Какие химические свойства характерны аминокислот

б) взаимодействие со спиртами (р. этерификации)

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир. Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.

Какие химические свойства характерны аминокислот

в) взаимодействие с  аммиаком 

Образуются амиды:

Какие химические свойства характерны аминокислот

Как основание (участвует аминогруппа)

а) взаимодействие с сильными кислотами

Подобно аминам, аминокислоты реагируют с сильными кислотами с образованием солей аммония:

Какие химические свойства характерны аминокислот

б) взаимодействие с азотистой кислотой (р. дезаминирования)

Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота – в гидроксикислоту:

Какие химические свойства характерны аминокислот

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка).

3. Внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона).

4. Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот – образование пептидов (р. поликонденсации)

При взаимодействии карбоксильной группы одной молекулы аминокислоты и аминогруппы другой молекулы аминокислоты образуются пептиды. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.Какие химические свойства характерны аминокислот

Межмолекулярная реакция с участием трех α-аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д.

Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е представляют собой продукт поликонденсации a-аминокислот.

5. Качественные реакции!

а) нингидриновая реакция

Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета:

Иминокислота пролин дает с нингидрином  желтое окрашивание.

б) с ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Какие химические свойства характерны аминокислот

Видеоопыт «Образование медной соли аминоуксусной кислоты»

Аминокислоты

Источник

Среди
азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией.
Особенно важными из них являются аминокислоты.

В клетках и тканях живых организмов
встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (
α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и
белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами).
Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в
последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты
встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из
аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые
обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов.
Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты;
животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых
аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и
углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых
и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот),
входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов,
антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче
нервных импульсов.

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав
которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.

Аминокислоты можно рассматривать как
карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен
аминогруппой.

КЛАССИФИКАЦИЯ

Какие химические свойства характерны аминокислот

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.

1.    
В
зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты
подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и
т. д.

2.    
В
зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и
основные.

3.    
По
характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические,
серосодержащие
и гетероциклические
аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. 

Примером
ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная
кислота:

 

Примером
гетероциклической аминокислоты может служить триптофан –       незаменимая α- аминокислота

НОМЕНКЛАТУРА

По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением
приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ
построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию
карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения
аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH

Какие химические свойства характерны аминокислот

, которые играют исключительно важную
роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные
названия.

Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты 

Аминокислота

Сокращённое

обозначение

Строение радикала ( R )

Глицин

Gly (Гли)

H –

Аланин

Ala (Ала)

CH3 –

Валин

Val (Вал)

(CH3)2CH –

Лейцин

Leu (Лей)

(CH3)2CH – CH2 – 

Серин

Ser (Сер)

OH- CH2 –

Тирозин

Tyr (Тир)

HO – C6H4 – CH2 – 

Аспарагиновая кислота

Asp (Асп)

HOOC – CH2 –

Глутаминовая кислота

Glu (Глу)

HOOC – CH2 – CH2 –

Цистеин

Cys (Цис)

HS – CH2 –

Аспарагин

Asn (Асн)

O = C – CH2 –

       │

       NH2

Лизин

Lys (Лиз)

NH2 – CH2- CH2 – CH2 –

Фенилаланин

Phen (Фен)

C6H5 – CH2 –

Если
в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии
используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино-
и т.д.

Пример:

Наличие
двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая
или -триовая кислота:

  ИЗОМЕРИЯ

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных
групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 

Аминокислоты представляют собой
кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления,
которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны.
Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в
воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на
неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

ПОЛУЧЕНИЕ

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые
в процессе жизнедеятельности продуцируют α – аминокислоты белков.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 

Аминокислоты
амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные
свойства.

I.Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные
растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы
аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет
переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

                                                                       цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую
или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

Видео-опыт «Свойства аминоуксусной кислоты» 

2. Поликонденсация→ образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух
α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин +
Углекислый газ:

NH2-CH2-COOH  → NH2-CH3 + CO2↑

II. Свойства карбоксильной группы
(кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH2-CH2-COOH
+ NaOHNH2-CH2-COONa + H2O

NH2-CH2-COONa – натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные
эфиры
– летучие вещества (р.
этерификации):        NH2-CH2-COOH
+ CH3OH   HCl(газ)NH2-CH2-COOCH3
+ H2O

NH2-CH2-COOCH3  – метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты 

3. С аммиаком → образуются
амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 →
NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

 4. Практическое значение имеет
внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой
кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для
получения капрона):

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl

                                              или HOOC-CH2-NH2*HCl

2. С азотистой кислотой (подобно
первичным аминам):

NH2-CH(R)-COOH +
HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

                                                   
гидроксокислота

Измерение
объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод
Ван-Слайка)
                                     

IV.Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются
нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты
образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую
синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

 

 Видео-опыт “Образование медной соли аминоуксусной кислоты”.

Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений

ПРИМЕНЕНИЕ 

1) аминокислоты широко
распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те
кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки;
аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные
получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при
сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания
больных;

5) аминокислоты необходимы в
качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая
кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты
применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно
влияет на их рост;

7) имеют техническое значение:
аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна –
капрон и энант.

О РОЛИ АМИНОКИСЛОТ 

Нахождение в природе и биологическая роль аминокислот

Источник

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH2.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)NH2-CH2-COOH глицин

NH2-CH(CH3)-COOH аланин

2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин) Какие химические свойства характерны аминокислот

цистеин

3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин)NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин) Какие химические свойства характерны аминокислот

фенилаланин

Какие химические свойства характерны аминокислот

тирозин

5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота)HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH

глутаминовая кислота

6) Аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин)CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

лизин

  • Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.
  • По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:
  • Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

  • Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Какие химические свойства характерны аминокислот

  • Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

Какие химические свойства характерны аминокислот

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

Какие химические свойства характерны аминокислот

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

 Аминокислоты — это амфотерные соединения.

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

Какие химические свойства характерны аминокислот

1.2. Взаимодействие с кислотами

По аминогруппе аминокислоты реагируют с основаниями:

Какие химические свойства характерны аминокислот

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

Какие химические свойства характерны аминокислот

3. Взаимодействие с аминами

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

Какие химические свойства характерны аминокислот

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

Какие химические свойства характерны аминокислот

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

Какие химические свойства характерны аминокислот

Например, глицин разлагается при нагревании:

Какие химические свойства характерны аминокислот

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

 При взаимодействии аминокислот образуются пептиды.  При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Например, глицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

Какие химические свойства характерны аминокислот

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

Источник

Амины

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По количеству замещенных атомов водорода амины делят на:

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

предельные и непредельные амины

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

строение молекул аммиака и амина

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

взаимодействие аминов с водой

Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н+.

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

взаимодействие этиламина с водой

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

диссоциация гидрата этиламина

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

усиление основных свойств аминов

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H+.

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Какие химические свойства характерны аминокислот

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

метиламин углекислый газ вода взаимодействие

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

хлорид этиламмония гидроксид калия

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N2 и воды. Например:

этиламин азотистая кислота

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой взаимодействуют также как и с другими кислотами — с образованием соответствующих солей, в данном случае, нитритов.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

уравнение горения диэтиламина

Взаимодействие с галогеналканами

Какие химические свойства характерны аминокислот

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

взаимодействие хлороводорода с диметиламином

Получение аминов:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

алкилирование аммиака галогеналканами

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

хлорметан недостаток аммиака реакция

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

Какие химические свойства характерны аминокислот

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

соль амина и щелочь

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

взаимодействие этанола с аммиаком

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Какие химические свойства характерны аминокислот

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

взаимодействие анилина с соляной кислотой

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах , втянута в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности, реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

взаимодействие анилина с бромной водой

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду