Какие химические свойства характерны алкинам
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов
Химические свойства алкинов
Получение алкинов
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.
Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).
1. Реакции присоединения
Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:
| Энергия связи, кДж/моль | Длина связи, нм | |
| С–С | 348 | 0,154 |
| С≡С | 814 | 0,120 |
| С–Н | 435 | 0,107 |
Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.
Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей.
1.1. Гидрирование
Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.
Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.
При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.
1.2. Галогенирование алкинов
Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.
Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.
Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.
1.4. Гидратация алкинов
Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).
Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.
Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.
Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):
Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…
2. Окисление алкинов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
2.1. Горение алкинов
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания пропина:
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.
Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:
| Окисляемый фрагмент | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| R-C≡ | R-COOH | -COOMe |
| CH≡ | CO2 | Me2CO3 (MeHCO3) |
При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:
При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:
При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.
Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.
Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:
Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.
3. Кислотные свойства алкинов
Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.
| Гибридизация: | sp | sp2 | sp3 |
| Число s-орбиталей | 1 | 1 | 1 |
| Число p-орбиталей | 1 | 2 | 3 |
| Доля s-орбитали | 50% | 33% | 25% |
Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н+, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.
Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).
При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).
Источник
Àëêèíû – ýòî íåïðåäåëüíûå óãëåâîäîðîäû, ìîëåêóëû êîòîðûõ ñîäåðæàò òðîéíóþ ñâÿçü. Ïðåäñòàâèòåëü – àöåòèëåí, ãîìîëîãè åãî:
Îáùàÿ ôîðìóëà – CnH2n-2.
Ñòðîåíèå àëêèíîâ.
Àòîìû óãëåðîäà, êîòîðûå îáðàçóþò òðîéíóþ ñâÿçü, íàõîäÿòñÿ â sp–ãèáðèäèçàöèè. σ-ñâÿçè ëåæàò â ïëîñêîñòè, ïîä óãëîì 180 °Ñ, à π-ñâÿçè îáðàçîâàíû ïóòåì ïåðåêðûâàíèÿ 2õ ïàð íåãèáðèäíûõ îðáèòàëåé ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà.
Èçîìåðèÿ àëêèíîâ.
Äëÿ àëêèíîâ õàðàêòåðíà èçîìåðèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà, èçîìåðèÿ ïîëîæåíèÿ êðàòíîé ñâÿçè.
Ïðîñòðàíñòâåííàÿ èçîìåðèÿ íå õàðàêòåðíà.
Ôèçè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ.
 íîðìàëüíûõ óñëîâèÿõ:
Ñ2-Ñ4 – ãàçû;
Ñ5 –Ñ16 – æèäêîñòè;
Ñ17è áîëåå – òâåðäûå âåùåñòâà.
Òåìïåðàòóðû êèïåíèÿ àëêèíîâ âûøå, ÷åì ó ñîîòâåòñòâóþùèõ àëêàíîâ.
Ðàñòâîðèìîñòü â âîäå íåçíà÷èòåëüíà, íåìíîãî âûøå, ÷åì ó àëêàíîâ è àëêåíîâ, íî âñå ðàâíî î÷åíü ìàëà. Ðàñòâîðèìîñòü â íåïîëÿðíûõ îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ âûñîêàÿ.
Ïîëó÷åíèå àëêèíîâ.
1. Îòùåïëåíèå 2õ ìîëåêóë ãàëîãåíâîäîðîäà îò äèãàëîãåíàâêîíîâ, êîòîðûå íàõîäÿòñÿ ëèáî ó ñîñåäíèõ àòîìîâ óãëåðîäà èëè ó îäíîãî. Îòùåïëåíèå ïðîèñõîäèò ïîä âîçäåéñòâèåì ñïèðòîâîãî ðàñòâîðà ùåëî÷è:
2. Äåéñòâèå ãàëîãåíàëêàíîâ íà ñîëè àöåòèëåíîâûõ óãëåâîðîäîðîäîâ:
Ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ÷åðåç îáðàçîâàíèå íóêëåîôèëüíîãî êàðáàíèîíà:
3. Êðåêèíã ìåòàíà è åãî ãîìîëîãîâ:
 ëàáîðàòîðèè àöåòèëåí ïîëó÷àþò:
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ.
Õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà àëêèíîâ îáúÿñíÿåò íàëè÷èå òðîéíîé ñâÿçè â ìîëåêóëå àëêèíà. Òèïè÷íàÿ ðåàêöèÿ äëÿ àëêèíîâ – ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ, êîòîðàÿ ïðîòåêàåò â 2 ñòàäèè. Íà ïåðâîé ïðîèñõîäèò ïðèñîåäèíåíèå è îáðàçîâàíèå äâîéíîé ñâÿçè, à íà âòîðîé – ïðèñîåäèíåíèå ê äâîéíîé ñâÿçè. Ðåàêöèÿ ó àëêèíîâ ïðîòåêàåò ìåäëåííåå, ÷åì è àëêåíîâ, ò.ê. ýëåêòðîííàÿ ïëîòíîñòü òðîéíîé ñâÿçè «ðàçìàçàíà» áîëåå êîìïàêòíî, ÷åì ó àëêåíîâ, è ïîýòîìó ìåíåå äîñòóïíà äëÿ ðåàãåíòîâ.
1. Ãàëîãåíèðîâàíèå. Ãàëîãåíû ïðèñîåäèíÿþòñÿ ê àëêèíàì â 2 ñòàäèè. Íàïðèìåð,
À ñóììàðíî:
Àëêèíû òàêæå êàê àëêåíû îáåñöâå÷èâàþò áðîìíóþ âîäó, ïîýòîìó ýòà ðåàêöèÿ ÿâëÿåòñÿ êà÷åñòâåííîé è äëÿ àëêèíîâ.
2. Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå. Ãàëîãåíâîäîðîäû ïðèñîåäèíÿþòñÿ ê òðîéíîé ñâÿçè íåñêîëüêî òðóæäíåå, ÷åì ê äâîéíîé. Äëÿ óñêîðåíèÿ (àêòèâàöèè) ïðîöåññà èñïîëüçóþò ñèëüíóþ êèñëîòó Ëüþèñà – AlCl3. Èç àöåòèëåíà ïðè òàêèõ óñëîâèÿõ ìîäíî ïîëó÷èòü âèíèëõëîðèä, êîòîðûé èäåò íà ïðîèçâîäñòâà ïîëèìåðà – ïîëèâèíèëõëîðèäà, èìåþùåãî âàæíåéøåå çíà÷åíèå â ïðîìûøëåíîñòè:
.
Åñëè æå ãàëîãåíâîäîðîä â èçáûòêå, òî ðåàêöèÿ (îñîáåííî ó íåñèììåòðè÷íûõ àëêèíîâ) èäåò ïî ïðàâèëó Ìàðêîâíèêîâà:
3. Ãèäðàòàöèÿ (ïðèñîåäèíåíèå âîäû). Ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò òîëüêî â ïðèñóòñòâèè ñîëåé ðòóòè (II) â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà:
Íà 1îé ñòàäèè îáðàçóåòñÿ íåïðåäåëüíûé ñïèðò, â êîòîðîì ãèäðîêñèãðóïïà íàõîäèòñÿ ó àòîìà óãëåðîäà, îáðàçóþùåãî äâîéíóþ ñâÿçü. Òàêèå ñïèðòû íàçûâàþòñÿ âèíèëîâûìè èëè ôåíîëàìè.
Îòëè÷èòåëüíàÿ ÷åðòà òàêèõ ñïèðòîâ – íåóñòîé÷èâîñòü. Îíè èçîìåðèçóþòñÿ â áîëåå ñòàáèëüíûå êàðáîíèëüíûå ñîåäèíåíèÿ (àëüäåãèäû è êåòîíû) âñëåäñòâèå ïåðåíîñà ïðîòîíà îò ÎÍ-ãðóïïû ê óãëåðîäó ïðè äâîéíîé ñâÿçè. Ïðè ýòîì π-ñâÿçü ðâåòñÿ (ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà), è îáðàçóåòñÿ íîâàÿ π-ñâÿçü ìåæäó àòîìîìàìè óãëåðîäà è àòîìîì êèñëîðîäà. Òàêàÿ èçîìåðèçàöèÿ ïðîèñõîäèò èç-çà áîëüøåé ïëîòíîñòè äâîéíîé ñâÿçè Ñ=Î ïî ñðàâíåíèþ ñ Ñ=Ñ.
Òîëüêî àöåòèëåí ïðåâðàùàåòñÿ â àëüäåãèä, åãî ãîìîëîãè – â êåòîíû. Ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ïî ïðàâèëà Ìàðêîâíèêîâà:
Ýòà ðåàêöèÿ íîñèò íàçâàíèÿ – ðåàêöèè Êó÷åðîâà.
4. Òå àëêèíû, êîòîðûå èìåþò êîíöåâóþ òðîéíóþ ñâÿçü, ìîãóò îòùåïëÿòü ïðîòîí ïîä äåéñòâèåì ñèëüíûõ êèñëîòíûõ ðåàãåíòîâ. Òàêîé ïðîöåññ îáóñëîâëåí ñèëüíîé ïîëÿðèçàöèåé ñâÿçè 
.
Ïðè÷èíîé ïîëÿðèçàöèè ñëóæèò ñèëüíàÿ ýëåêòðîîòðèöàòåëüíîñòü àòîìà óãëåðîäà â sp-ãèáðèäèçàöèè, ïîýòîìó àëêèíû ìîãóò îáðàçîâûâàòü ñîëè – àöåòèëåíèäû:
Àöåòèëåíèäû ìåäè è ñåðåáðà ëåãêî îáðàçóþòñÿ è âûïàäàþò â îñàäîê (ïðè ïðîïóñêàíèè àöåòèëåíà ÷åðåç àììèà÷íûé ðàñòâîð îêñèäà ñåðåáðà èëè õëîðèäà ìåäè). Ýòè ðåàêöèè ÿâëÿþòñÿ êà÷åñòâåííûìè íà êîíöåâóþ òðîéíóþ ñâÿçü:
Ïîëó÷åííûå ñîëè ëåãêî ðàçëàãàþòñÿ ïîä äåéñòâèåì HCl, â ðåçóëüòàòå âûäåëÿåòñÿ èñõîäíûé àëêèí:
Ïîýòîìó àëêèíû ëåãêî âûäåëèòü èç ñìåñè äðóãèõ óãëåâîäîðîäîðîâ.
5. Ïîëèìåðèçàöèÿ. Ïðè ó÷àñòèè êàòàëèçàòîðîâ àëêèíû ìîãóò ðåàãèðîâàòü äðóã ñ äðóãîì, ïðè÷åì â çàâèñèìîñòè îò óñëîâèé, ìîãóò îáðàçîâûâàòüñÿ ðàçëè÷íûå ïðîäóêòû. Íàïðèìåð, ïîä âîçäåéñòâèåì õëîðèäà ìåäè (I) è õëîðèäà àììîíèÿ:
Âèíèëàöåòèëåí (ïîëó÷åííîå ñîåäèíåíèå) ïðèñîåäèíÿåò õëîðîâîäîðîä, îáðàçóÿ õëîðïðåí, êîòîðûé ñëóæèò ñûðüåì äëÿ ïîëó÷åíèÿ ñèíòåòè÷åñêîãî êàó÷óêà:
6. Åñëè àöåòèëåí ïðîïóñêàòü ÷åðåç óãîëü ïðè 600 ºÑ, ïîëó÷àþò àðîìàòè÷åñêîå ñîåäèíåíèå – áåíçîë. Èç ãîìîëîãîâ àöåòèëåíà, ïîëó÷àþò ãîìîëîãè áåíçîëà:
7. Ðåàêöèÿ îêèñëåíèÿ è âîññòàíîâëåíèÿ. Àëêèíû ëåãêî îêèñëÿþòñÿ ïåðìàíãàíàòîì êàëèÿ. Ðàñòâîð îáåñöâå÷èâàåòñÿ, ò.ê. â èñõîäíîì ñîåäèíåíèè åñòü òðîéíàÿ ñâÿçü. Ïðè îêèñëåíèè ïðîèñõîäèò ðàñùåïëåíèå òðîéíîé ñâÿçè ñ îáðàçîâàíèåì êàðáîíîâîé êèñëîòû:
 ïðèñóòñòâèå ìåòàëëè÷åñêèõ êàòàëèçàòîðîâ ïðîèñõîäèò âîññòàíîâëåíèå âîäîðîäîì:
Ïðèìåíåíèå àëêèíîâ.
Íà îñíîâå àëêèíîâ ïðîèçâîäÿò ìíîãî ðàçëè÷íûõ ñîåäèíåíèé, èìåþùèõ øèðîêîå ïðèìåíåíèå â ïðîìûøëåííîñòè. Íàïðèìåð, ïîëó÷àþò èçîïðåí – èñõîäíîå ñîåäèíåíèÿ äëÿ ïðîèçâîäñòâà èçîïðåíîâîãî êàó÷óêà.
Àöåòèëåí èñïîëüçóþò äëÿ ñâàðêè ìåòàëëîâ, ò.ê. ïðîöåññ åãî ãîðåíèÿ âåñüìà ýêçîòåðìè÷íûé.
Источник
Алкины – непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С.
Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).
Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда – этин – CH≡CH (ацетилен).
Общая формула их гомологического ряда – CnH2n-2.
Номенклатура и изомерия алкинов
Названия алкинов формируются путем добавления суффикса “ин” к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.
При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация
атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых
начинается тройная связь.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.
Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи,
соединен только с одним единственным заместителем.
Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:
- В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
- Тип гибридизации атомов углерода – sp
- Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°
Получение алкинов
Ацетилен получают несколькими способами:
- Пиролиз метана
- Синтез Бертло
- Разложение карбида кальция
При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.
2CH4 → (t) CH≡CH + 3H2
Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.
2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH
В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.
CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2
Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена
расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.
Химические свойства алкины
Алкины – ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.
- Гидрирование
- Галогенирование
- Гидрогалогенирование
- Реакция Кучерова
- Окисление
- Реакция Н.Д. Зелинского (тримеризация ацетилена)
- Димеризация ацетилена
- Образование солей алкинов
Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).
CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)
CH2=CH-CH3 + H2 → (t, Ni) CH3-CH2-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)
CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)
Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.
Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.
Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода.
Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским
химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор – соли ртути Hg2+.
Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются
кетоны.
При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды – полное окисление.
2CH≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте – в месте тройной связи.
Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на
углекислый газ и воду.
Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический
углеводород – бензол.
Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора – солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются,
образуя винилацетилен.
В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла.
Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.
Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена – качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник