Какие химические свойства аскорбиновой кислоты
Методы количественного определения кислоты аскорбиновой также базируются на ее химических свойствах. [c.385]
Какими свойствами в химическом отношении обладает аскорбиновая кислота [c.411]
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1-АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.21]
Именно эти химические свойства и привлекают внимание биохимиков к глутатиону как внутримолекулярному восстанавливающему агенту, основная функция которого состоит в том, чтобы защищать 5Н-группы белков, сохраняя их в восстановленном состоянии. Глутатион выполняет специфическую роль при восстановлении перекиси водорода (дополнение 10-А) и окисленной формы аскорбиновой кислоты (дополнение 10-Ж). [c.179]
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.237]
Количественное определение витамина С. На основе редуцирующих свойств аскорбиновой кислоты разработан ряд химических методов ее количественного определения. Методы, построенные на принципе восстановления реактява Фелинга, аммиачного раствора нитрата серебра, раствора КМПО4 и других окислителей, оказались недостаточно точными, так как при этом кроме аскорбиновой кислоты реагируют и другие редуцирующие -вещества, содержащиеся в растительных организмах. [c.129]
Химические свойства ь-аскорбиновой кислоты [c.70]
Химические свойства L-аскорбиновой кислоты 21 [c.628]
Какие химические свойства лежат в основе методов анализа аскорбиновой кислоты [c.263]
По мере открытия отдельных витаминов им давались наз букв латинского алфавита. Буквенная классификация не отрг ни биологические свойства, ни химическую структуру витам поэтому была принята классификация, по которой витамины лись на жирорастворимые и водорастворимые. К витаминам, воримым в жирах, относятся провитамин А (каротин), В (ка ферол), Е (токоферол), К (викасол), Р (линолевая и линоле кислоты). К витаминам, растворимым в воде, относятся витам (аскорбиновая кислота), (тиамин), Ва (рибофлавин), Ве ( доксии), РР (никотиновая кислота), Р (рутин) и др. [c.6]
Характерной частью молекулы кислоты аскорбиновой, обуславливающей ее химические свойства и физиологическую активность, является ендиольная группировка. [c.382]
К числу новых химических материалов относятся так называемые ионообменные смолы, или иониты, представляющие собой твердые гранулы не растворимых в воде полимеров. Иониты обладают замечательным свойством поглощать из воды загрязняющие ее посторонние ионы и химические примеси. Портативные приборы для очистки питьевой воды с помощью ионообменных смол заслуживают широкого распространения в колхозах и совхозах. С помощью ионитов из отходов виноделия и консервного производства можно в больших количествах получать ценные в пищевом и техническом отношениях кислоты лимонную, винную, аскорбиновую. Этот же способ дает возможность очищать сточные воды во избежание загрязнения водоемов и рек. [c.107]
На каких химических свойствах аскорбиновой кислоты осиораны реакции идентификации и количественного определения [c.411]
При определении Р-каротина, как следует из его физико-химических свойств, желательно избегать нагревания. Но в некоторых случаях горячее омыление необходимо, например, когда отношение жира к каротину в объектах больше чем 1000 1. В этих случаях омыление проводят под азотом в присутствии антиоксиданта (аскорбиновой кислоты). Горячему омылению подвергают молочные продукты, животные жиры, маргарин, яйца, печень. При этом количество добавляемой щелочи должно обеспечивать полное омыление жира, но одновременно не быть слишком высоким, так как избыток щелочи может привести к разрушению витамина А и каротина, особенно при низком содержании их в продукте. [c.201]
В связи с особыми физико-химическими свойствами воды как растворителя было интересно исследовать кинетику окислительно-восстановительной реакции в замороженных водных растворах. Тетраметил-4-оксипиперидин-1-оксил хорошо растворим в воде, гидразобензол в воде не растворяется. Поэтому в качестве второго реагента была выбрана аскорбиновая кислота. [c.209]
Вопросами синтеза неактивного аскорбината железа, а также изучением его свойств занималось большое число исследователей 11—4]. Описанные в литературе методы сводятся в основном к реакции взаимодействия аскорбиновой кислоты с солями двухвалентного железа в слабо щелочной среде в присутствии кислорода воздуха. При этом образуется интенсивно окрашенное вещество фиолетового цвета, представляющее комплексную соль. В зависимости от метода приготовления (использование в качестве исходного сырья различных солей железа) получается аскорбинат железа, имеющий различное химическое строение, а следовательно, различное содержание железа и аскорбиновой кислоты. [c.107]
К сказанному можно добавить, что особые свойства ферментных систем микробов выражаются и в том, что они легко и с большой интенсивностью могут синтезировать многие сложные органические вещества, которые трудно (если не невозможно) пока получить химическим синтезом или иным путем. К таким веществам относятся разнообразные антибиотики, используемые в больших количествах, ферменты, ряд витаминов (рибофлавин, аскорбиновая кислота, эргостерин, витамин В12), стимуляторы роста растений (гиббереллины), грибные алкалоиды и др. [c.115]
В 1922 г. Н. А. Бессонов выделил из капустного сока активный противоцинготный препарат. Это было органическое вещество, обладающее окислительно-восстанови-тельными и кислотными свойствами. Его назвали аскорбиновой кислотой. Вскоре была установлена химическая природа и осуществлен синтез этой кислоты. [c.40]
Физические и химические свойства Витамин С — аскорбиновая кислота ОеНвОе — представляет собой твердое вещество белого цвета, кристаллизующееся из пересыщенных растворов в виде кристаллов моноклиническои системы с температурой плавления 192° Аскорбиновая кислота оптически деятельна, ее [c.18]
В 1928 г. Сцент-Гьорги (3) выделил из бычьих надпочечников вещество, которое оказалось гексуроновой кислотой с формулой СбНдОб. При проверке этого вещества на Животных выяснилось, что в дозах 0,5—I мг оно излечивает скорбут у морских свинок, а в дозах значительно больших—и у человека. В связи с этим гексуроновая кислота получила название аскорбиновой кислоты. Изучению свойств аскорбиновой кислоты способствовали разработка способа промышленного получения аскорбиновой кислоты из красного перца и способа получения витамина из плодов шиповника. К этому Же времени Тильманс (4) разработал количественный химический метод определения витамина при помощи титрования 2,6-дихлорфе-нолиндофенолом. [c.146]
Аскорбиновая кислота содержит два асимметричных атома углерода в 4-м и 5-м положениях, что позволяет образовать четыре оптических изомера. Природные изомеры, обладающие витаминной активностью, относятся к Ь-ряду. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде, хуже—в этаноле и почти нерастворима в других органических растворителях. Из представленных структурных формул видно, что наиболее важным химическим свойством аскорбиновой кислоты является ее способность обратимо окисляться в дегидроаскорбиновую кислоту, образуя окислительно-восстановительную систему, связанную с отщеплением и присоединением электронов и протонов. Окисление может быть вызвано различными факторами, в частности кислородом воздуха, метиленовым синим, перекисью водорода и др. Этот процесс, как правило, не сопровождается снижением витаминной активности. Дегидроаскорбиновая кислота легко восстанавливается цистеином, глутатионом, сероводородом. В слабощелочной (и даже в нейтральной) среде происходит гидролиз лактонового кольца, и эта кислота превращается в дикетогулоновую кислоту, лишенную биологической активности. Поэтому при кулинарной обработке пищи в присутствии окислителей часть витамина С разрушается. Аскорбиновая кислота оказалась необходимым пищевым фактором для человека, обезьян, морских свинок и некоторых птиц и рыб. Все другие животные не нуждаются в пищевом витамине С, поскольку он легко синтезируется в печени из глюкозы. Как оказалось, ткани витамин-С-чувствительных животных и человека лишены одного-единственного фер- [c.238]
В 1928 г. Сцент-Гиорги [4] впервые выделил из коры надпочечников вещество с резко выраженными восстанавливающими свойствами и молекулярной массой 176. Полагая, что по химической структуре это вещество является кетогексоновой кислотой, он назвал его гексуроновой кислотой, переименованной в 1933 г. в аскорбиновую кислоту [5]. [c.236]
Исследуя свойства радиопрофилактических веществ, Ф. Ю. Ра-чинский и др. (1963) пришли к выводу, что наиболее общим в действии различных протекторов является их антиокислительная активность, но не все антиоксиданты способны защищать биологические объекты от действия ионизирующей радиации. Примером несоответствия реального радиозащитного эффекта на биологических объектах и физико-химических параметров препаратов in vitro могут служить величины окислительно-восстановительного потенциала аскорбиновой кислоты и каротина, проявляющих сильное антиокислительное и радиозащитное действие в растворах и значительно или полностью утрачивающих эти свойства в опытах на различных биологических объектах. Снижение стационарного окислительно-восстановительного потенциала в тканях, наблюдаемое при введении в организм радиопротекторов, свидетельствует о том, что система в целом под влиянием радиопротектора проявляет более выраженные антиокислительные свойства. Это связано с многочисленными и весьма разнообразными биохимическими процессами, приводящими к возрастанию содержания в измеряемой системе восстановленных недоокисленных эндогенных веществ— доноров электронов — и (или) к снижению уровня окислительных эндогенных веществ. Состав эндогенных веществ, определяющих уровень окислительно-восстановительного потенциала, может быть весьма разнообразным. Поэтому естественно предположить, что даже в том случае, когда радиопротекторы не вызывают изменения суммарного уровня потенциала в тканях животных, они все же могут привести при сохранившемся динамическом равновесии между окислительными и восстановительными формами к накоплению эндогенных веществ, ответственных за повышение устойчивости организма к действию ионизирующей радиации, например эндогенных протекторов. [c.268]
За более чем столетнюю историю витаминологии (науки о витаминах и их биологической роли) выделено и исследовано около 30 соединений, обладающих витаминной функцией. При изучении витаминов им сначала давали названия по имени того заболевания, которое вызывает недостаток или отсутствие данного витамина в пище. При этом к названию болезни добавляли приставку анти-. Позже их стали обозначать латинскими буквами. Таким образом, в настоящее время витамины имеют буквенные обозначения, химические названия и названия, характеризующие их физиологическое действие. Они также классифицируются по химической природе или физикохимическим свойствам. Последняя классификация наиболее известна. Так, по физико-химическим свойствам витамины делятся на водо- и жирорастворимые. К водорастворимым относятся аскорбиновая кислота, тиамин, рибофлавин, пантотеновая кислота, пиридоксин, фолиевая кислота, цианкоболамин, никотинамид, биотин к жирорастворимым – ретинол, кальциферолы, токоферолы, филлохиноны. К витаминоподобным соединениям принадлежат некоторые флавоноиды, липоевая, оротоновая, пагмановая кислоты, холин, инозит. [c.93]
Как было показагю впервые И. П. Павловым и его школой, ряд ферментов пищеварительных соков выделяется также в неактивной или малоактивной форме. На основании этих работ возникло представление о неактивной форме ферментов. Неактивная форма ферментов носит название профермента, или 3 и м о г е н а. Механизм превращения проферментов в активные ферменты может быть различным. Во многих случаях он сводится к разрушению присутствующего в проферменте парализатора, препятствующего проявлению действия фермента. По-видимому, именно таков механизм активирования профермента поджелудочной железы — трипсиногена – ферментом кишечного сока — энтерокиназой (стр. 314). К чему сводится активирующее действие ряда простых химических соединений — сказать часто трудно. Как бы то ни было, с этим действием необходимо считаться. Активность слюнной амилазы (фермента, осахаривающего крахмал) сильно повышается, например, в присутствии хлористого натрия. Соляная кислота активирует действие пепсина (фермента желудочного сока) и тем стимулирует автокаталитическое превращение профермента пепсиногена в пепсин. Липаза (фермент, расщепляющий жиры) активируется желчными кислотами, входящими в состав желчи, и т. д. Тканевые протеазы катепсины, растительная протеаза папаин, фермент аргиназа и некоторые другие сильно активируются так называемыми сульфгидрильными соединениями, содержащими SH-rpynny (цистеин, глютатион, сероводород), а также аскорбиновой кислотой. Все эти соединения обладают выраженными восстанавливающими свойствами. Таким образом, можно думать, что некоторые ферменты обнаруживают максимальную активность в восстановленной форме. [c.119]
Наиболее характерное химическое свойство аскорбиновой кислоты— это ее восстанавливающее действие, проявляющееся в обратимом окислении ее до дегидросоединения СеНеОб. Большинство химических методов определения витамина С основано на его способности восстанавливать красители до их бесцветных лейко-форм. Дегидроаскорби-новая кислота представляет собой нейтральный лактон, и поэтому кислотный характер аскорбиновой кислоты определяется не карбоксильной группой, а ендиольной группировкой (рК =4,17 рКг= 11,57). [c.555]
Наиболее характерным и практически важным химическим свойством тетразолиевых солей является легкость их восстановления до интенсивно окращенных формазанов. Восстановителями могут служить сульфид аммония [6], гидросульфит натрия, аскорбиновая кислота [7, 8], кортикоиды [9, 10], сахара [11], а также те окислительно-восстановительные ферменты растительных и животных тканей, потенциалы ко- [c.131]
Обе эти формулы были предложены на основании кислых свойств аскорбиновой кислоты, способности давать красное окрашивание с хлорным железом и образовывать динитрофенилгидразон при действии нитро-фенилгидразина. Авторы формул (1) и (2) получили при окислении аскорбиновой кислоты триоксимасляную кислоту, которая может образоваться только из энольной формы а-днкетокислоты. Авторы формул (3) и (4) на основании отсутствия реакции с орто-аминами с образованием азинов предпочли формулу (3) с несоседним положением карбонильных грунн, но в последнем случае было трудно объяснить образование нри окислении триоксимасляной кислоты. Ясно, что обе формулы, как не объясняющие всех химических свойств аскорбиновой кислоты, оказались неудовлетворительными. [c.624]
Химическая природа витамина С и его свойства. Витамин С — аскорбиновая кислота СбИвОе — белое кристаллическое вещество, по своей химической природе близка к углеводам, гексозам, является окисленным производным спирта сорбита (продукт восстановления глюкозы). Это лактон ненасыщенной гексуроко-вой кислоты. [c.184]
Химическое строение и свойства. Витамин С бььл выделен в 1928 г., но связь между заболеваемостью цингой и недостатком витамина была доказана только в 1932 г. Витамин С является у-лактоном, близким по структуре к глюкозе. Его молекула имеет два ассимметрических атома углерода С С и С) и четыре оптических изомера. Биологически активна только Ь-аскорбиновая кислота. Аскорбиновая кислота образует редокс-пару с дегидроаскорбиновои кислотой, сохраняющей витаминные свойства. [c.53]
Биохимия растений (1966) — [
c.118
]
Источник
К химическим свойствам аскорбиновой кислоты относится её способность:
к быстрым и обратимым окислительно – восстановительным превращениям;
к образованию свободно – радикальной семихинонной формы.
Аскорбиновая кислота крайне необходима организму каждого человека. Согласно данным ВОЗ – Всемирной организации здравоохранения, недостаток витамина С испытывает 95% жителей планеты.
Она способствует улучшению обменных процессов, укрепляет опорно – двигательный аппарат, участвует в синтезе коллагена – белка, отвечающего за восстановление мышц, связок, кровеносных сосудов.
При недостатке в рационе питания этого витамина синтез коллагена затрудняется. Приостанавливается регенерация поврежденных элементов опорно – двигательного аппарата – мышц и других элементов соединительной ткани.
В результате плотность костей уменьшается. Это, в свою очередь, приводит к развитию остеопороза.
Еще одна ценная особенность аскорбиновой кислоты относится к её третьей форме – индольно – связанной, называемой аскорбиген. Заключается она в устойчивости своего состояния под действием механической обработки (резка, измельчение) и в ходе длительного хранения.
Эта третья форма обнаружена в капусте.
Благодаря своим свойствам аскорбиновая кислота реализует первичные биохимические функции. А именно, витамин С:
является донором водорода в многочисленных восстановительных реакциях;
выступает промежуточным переносчиком электронов и протонов в различных окислительно – восстановительных процессах;
активно участвует в реакциях свободно – радикального окисления и гидроксилирования;
участвует в гидроксилировании пролина в оксипролин при превращении проколлагена в основной белок соединительной ткани – коллаген.
Кроме этого, благодаря своим свойствам аскорбиновая кислота участвует и в других реакциях гидроксилирования: микросомальном гидроксилировании ксенобиотиков, гидроксилировании холестерина, стероидных гормонов, превращении триптофона в 5-окситриптофан и др.
О “хорошем” и “плохом” холестерине и возможностях безлекарственного регулирования его уровня в организме можно узнать, если пройти по выше приведенной ссылке.
Аскорбиновая кислота необходима также для нормального метаболизма тирозина – при ее дефиците усиливается превращение последнего в гомогентизиновую, n – оксифенилпропионовую и n – оксифенилмолочную кислоты.
Реализация свойств аскорбиновой кислоты связана и с углеводным обменом. Её дефицит нарушает нормальную утилизацию глюкозы. Витамин С также препятствует развитию атеросклероза, способствуя окислению и выведению из организма холестерина. Высокое содержание аскорбиновой кислоты в некоторых органах внутренней секреции (надпочечник, гипофиз, гонады) свидетельствует о ее важной роли в обмене гормонов.
Суточная норма витамина С
Суточная норма витамина С для взрослых людей при благополучных бытовых и климатических условиях составляет в среднем 70 – 80 мг. К факторам, повышающим потребность организма в этом витамине, относятся:
-
курение
тяжелая физическая нагрузка
нервно – эмоциональный стресс
беременность
кормление грудью
реабилитация после тяжелых заболеваний и операций
необходимость укрепления иммунной системы организма.
В России суточная норма витамина С для разных групп населения должна составлять :
мужчины – 70 – 100 мг (в зависимости от физической активности);
женщины 70 – 80 мг;
беременные женщины – 90 – 100 мг;
кормящие женщины – 110 – 120 мг;
люди престарелого и старческого возраста – 80 мг;
дети от 10 до 17 лет – 70 мг.
При сниженной суточной норме витамина С может развиться гиповитаминоз С, а при полном отсутствии в продуктах питания аскорбиновой кислоты – и авитаминоз.
Ранним проявлением гиповитаминоза С являются точечные кровоизлияния на коже, так называемые петехии, обусловленные сниженной резистентностью капилляров.
Авитаминоз характеризуется наличием перифолликулярного гиперкератоза, болями в ногах, петехийной сыпью, кровоизлияниями в окружности волосяных фолликулов – на нижних конечностях в области голеней, стоп, вокруг коленных суставов, на задних частях бедер, на местах травм и сдавливаний краями одежды.
Возникают подкожные и внутримышечные кровоизлияния в области икр, лодыжек и предплечий, серозно – геморрагические выпоты – в коленные суставы, плевральную область и т.д.
Все эти явления очень часто сопровождаются субфебрильной температурой.
Все растения и многие животные синтезируют аскорбиновую кислоту, за исключением морской свинки, обезьяны и человека. Причина заключается в отсутствии в их организмах двух ферментов: D – глюкуронредуктаза и a – гулоно – y – лактоноксидаза, которые обеспечивают синтез аскорбиновой кислоты из глюкозы.
Учитывая это, для недопущения вреда здоровью необходимо ежедневно включать в свой рацион продукты, позволяющие обеспечивать необходимую суточную норму витамина С. К ним относятся фрукты, ягоды, овощи, такие как:
шиповник (в 100 гр сушеных плодов содержится до 1500 мг витамина С);
зеленый лук
черная смородина
пряная зелень
белокачанная капуста, томаты, картофель
красный и зеленый сладкий перец
стручковый горох
облепиха
земляника
лимон, апельсин и многие другие.
Необходимо также помнить, что чем больше белковой пищи в рационе, тем больше витамина С необходимо организму для проведения окислительно – восстановительных реакций.
Если Вы употребляете аскорбиновую кислоту не в таблетках, а в натуральном виде – из растительной пищи, передозировка витамина С Вам не страшна.
Действие аскорбиновой кислоты
Многогранное действие аскорбиновой кислоты в организме свидетельствует об ее исключительной важности для поддержания здоровья и продолжительности жизни.
Этот витамин – непременный участник любой окислительно – восстановительной реакции в организме. Он способен оказать помощь в предотвращении артрита. Его присутствие необходимо для нормальной работы иммунной системы и синтеза в организме коллагена.
Аскорбиновая кислота действует на эластичность и прочность кровеносных сосудов, блокирует токсические вещества в крови.
Витамин С играет основную биохимическую и физиологическую роль в создании и развитии соединительной ткани, протекании процессов регенерации и заживления, а также в повышении устойчивости к различным видам стресса, в поддержании процессов кроветворения и иммунного статуса организма.
Каков механизм действия витамина С при защите иммунитета?
Оказывается, его молекулы проникают в белые кровяные тельца и делают их непобедимыми в борьбе с вирусами и бактериями всех видов. Эти молекулы увеличивают продуктивность интерферонов – основных противовирусных “орудий” клетки.
Кроме того, они стимулируют выработку макрофагами высокоактивных форм и соединений кислорода , усиливая противоопухолевый иммунитет.
Поэтому, если в организме возрастает интенсивность свободно – радикальных реакций и вследствие этого повышается риск развития разрушительных процессов, опухолевого роста, вирусных и бактериальных инфекций, остановить эти нежелательные процессы поможет аскорбиновая кислота. Она придет на помощь ослабленному организму.
Мобилизуя иммунитет организма, витамин С уменьшает вред от воздействия различных аллергенов, являясь натуральным антигистамином (противоаллергическим средством).
И ещё одно направление действия этого витамина. Он преобразует аминокислоты в так называемые биогенные амины, то есть биологически активные формы белка.
Например, ежедневный прием аскорбиновой кислоты бегунами позволяет им полностью избежать инфекций верхних дыхательных путей, которые являются профессиональными болезнями этих спортсменов.
Сочетание витамина С, витамина А и цинка усиливает их полезное воздействие на процессы, протекающие в организме. Даже в растениях эти биологически активные вещества, как правило, присутствуют вместе. Эту своеобразную “антиинфекционную колалицию” создала сама природа.
Как установили ученые, действие аскорбиновой кислоты выражается и в обеспечении нормального протекания таких иммунобиологических реакций, как комплиментарная и фагоцитарная активность крови, титр специфических антител. Доказано, что дополнительный прием в первую очередь витамина С повышает устойчивость организма к инфекционным заболеваниям.
У аскорбиновой кислоты, а точнее её химического заменителя, имеется отрицательное действие. Так, например, при употреблении дозы такого “аналога” витамина С выше допустимой наблюдается следующие нежелательные эффекты:
повышение свертываемости крови и образование тромбов;
угнетение выработки инсулина поджелудочной железой и повышение содержания сахара в крови и моче у больных диабетом;
раздражающее действие избыточных объемов этого препарата на слизистые оболочки органов ЖКТ могут вызвать тошноту, рвоту, изжогу и другие отрицательные последствия. Как результат – обострение таких заболеваний, как язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, гастрита с повышенной кислотностью, камнеобразование в почках и мочевом пузыре.
В то же время, большие порции витамина С, полученные из продуктов растительного происхождения, отрицательных эффектов не производят.
Источник