Какая реакция отражает основные свойства анилина
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
I. Основные свойства
Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.
Анилин более слабое основание, чем предельные амины и аммиак.
Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.
Анилин с водой не реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!
Видеоопыт «Изучение среды раствора анилина»
Соли анилина, в отличие от анилина, хорошо растворимы в воде.
II. Особые свойства анилина
Реакции с участием аминогруппы
1. Взаимодействие с кислотами (образование солей)
Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но не растворимы в неполярных органических растворителях:
Видеоопыт «Взаимодействие анилина с соляной кислотой»
Анилин, который практически не растворяется в воде, можно растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси.
Солянокислый анилин хорошо растворим в воде. Если к такому раствору добавить достаточное количество щелочи, то анилин снова выделится в свободном виде:
Реакции с участием бензольного ядра
Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара-положения к аминогруппе.
При бромировании анилин легко образует 2, 4, 6 — тризамещенные продукты реакции. По той же причине анилин легко окисляется.
1. Галогенирование
Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:
Качественная реакция на анилин!
Видеоопыт «Бромирование анилина»
2. Сульфирование
Сульфаниловая кислота является важным промежуточным продуктом в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов).
III. Окисление анилина
Анилин легко окисляется различными окислителями с образованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении.
При действии хлорной извести Ca (Cl) OCl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.
Качественная реакция на анилин!
Видеоопыт «Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция»
При взаимодействии анилина с хромовой известью (смесь концентрированной серной кислоты и дихромата калия К2Cr2O7) образуется черный осадок, называемый черным анилином (краситель «анилиновый черный»).
Черный анилин применяется как прочный краситель (для окраски тканей и меха в черный цвет). Обычно ткань сначала пропитывают раствором окислителя. Образующийся черный анилин откладывается в порах волокна. Он не растворим в воде и устойчив к мылу и свету.
Видеоопыт «Окисление анилина раствором дихроматом калия – получение красителей»
IV. Диазотирование анилина
Практическое значение имеет реакция взаимодействия анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония, которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.
При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:
Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.
Анилин
Источник
Анилин – это соединение, которое относят к органическим веществам. Принадлежит к классу аминов. Чтобы понять, что такое амины, можно представить формулу аммиака, затем один атом водорода или все заменить углеводородным радикалом.
Анилин (фениламин) — понятие, строение, физические свойства
Если в формуле аммиака только один водородный атом заменить фенил радикалом, получится анилин (фениламин). Поэтому его можно считать производным аммиака. Вещество называют также аминобензол.
Можно иначе представить это соединение. Если в формуле бензола вместо одного водорода поставить аминогруппу, получается анилин. Значит это производная бензола, где атом водорода замещается на аминогруппу.
Эмпирическая (молекулярная) формула фениламина C6H5 NH2. Его записывают с помощью структурной формулы:
Аминобензол содержит две группы атомов: аминогруппу и фенил радикал. Они оказывают влияние на свойства вещества.
Аминогруппа NH2– состоит из атома азота и двух атомов водорода. У азота на внешнем энергетическом уровне содержится 5 электронов. Два электрона образуют химическую связь с атомами углерода, один электрон образует связь с углеродом фенил радикала. У него еще остаётся два электрона. Они образуют свободную пару электронов.
Аминогруппа в составе анилина может присоединять протон водорода. Поэтому соединение проявляет свойства оснований. Так как по определению, вещества, присоединяющие протон водорода, принято считать основаниями.
Фенил радикал C6H5
– имеет в своём составе бензольное кольцо. Благодаря этому фениламин должен вступать в реакции, характерные для бензола.
Так как 2 группы атомов находятся в одном соединении, они оказывают влияние друг на друга.
Фенил радикал, влияя на функциональную группу, вовлекает свободную пару электронов в π – электронную систему. Такое смещение плотности влияет на проявление свойств соединения как основания. В результате фениламин не вступает во взаимодействие с водой. Аммиак, таким образом, более сильное основание.
Функциональная группа влияет на π – систему. Нарушается равномерное распределение электронной плотности. Она повышается у атомов 2,4,6 (в орто – и пара – положениях). Именно здесь будет идти замена водорода на другие атомы в химических реакциях.
Фениламин – это жидкость, маслянистая и ограниченно растворяющаяся в воде. Растворяется в органических соединениях.
Кипит при температуре 1840С, замерзает при температуре –60С. При окислении окрашивается в красно-бурый цвет. Молярная масса 93 г/моль. Плотность вещества при 200С составляет 1,02173 г/см3.
Вещество ядовито. Его относят ко второму классу опасности. При контакте с кожей может вызвать аллергию. При попадании в организм вызывает отравление. Есть информация о том, что оно может вызвать генетические мутации, возникает риск возникновения раковых заболеваний. Его называют ядом крови, так как вызывает кислородное голодание.
Получение анилина
Фениламин получают из нитробензола. Данный способ был предложен русским учёным Н. Н. Зининым. Поэтому получил название «реакция Зинина».
Проводят взаимодействие железа с нитробензолом в присутствии соляной кислоты.
Идёт восстановление нитробензола до анилина. Синтез можно представить уравнениями реакций:
Fe + 2HCl = FeCl2 + 2H
С6Н5NO2
+ 6H = C6H5 NH2 + 2H2O
При взаимодействии анилина с галогеналканами и спиртами получают смесь вторичных, а также третичных аминов. Такое превращение носит название алкилирование.
Химические свойства анилина
Для вещества характерны две группы свойств.
Реакции, идущие за счет функциональной группы.
Фениламин взаимодействует с кислотами. В результате образуются соли. При взаимодействии анилина с хлороводородной кислотой получается хлорид фениламмония, или анилин солянокислый:
C6H5 NH2 + HCl = (C6H5 NH3)+Cl-
Свойства, идущие за счёт фенил радикала.
Для фениламина характерна реакция замещения, например бромирование. В результате получают 2,4,6 триброманилин. Образуется осадок белого цвета, поэтому реакцию считают качественной на обнаружение данного вещества.
Уравнение реакции с бромом выглядит следующим образом:
C6H5 NH2 +3 Br2
= C6H2Br3 NH2 + 3HBr
Нитрование, при котором происходит замещение в кольце ароматических аминов:
Вступает во взаимодействие с азотной кислотой, образуя тринитроанилин.
Применение анилина
Большая часть фениламина идёт для синтеза красителей. Его используют в получении типографской краски и синтетических красителей для текстильной промышленности.
Так в кислой среде анилин окисляется дихроматом калия, в результате получается чёрный краситель. Эта реакция также рассматривается как качественная на фениламин:
6 C6H5 NH2 + 4K2Cr2O7
+ 19H2SO4
= 6C6H4O2
+ 4K2SO4
+ 4Cr2(SO4)3
+ 3(NH4)2SO4
+ 16H2O
Вещество является исходным для получения лекарственных препаратов. Сульфаниламидные соединения, получаемые на основе анилина, используют в медицине в качестве лекарств. Это производные анилина. К ним относятся: парацетамол, фенацетин и другие.
Также на основе соединения производят химические средства защиты растений, различные смолы, крем для обуви, взрывчатые вещества.
Источник
Анилин — это органическое соединение, содержащее ароматическое ядро и аминогруппу, соединенную с ним. Его также иногда называют фениламином или аминобензолом. Представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета, но с характерным запахом. Сильно ядовит.
Получение
Анилин — очень полезное промежуточное вещество, поэтому производится он в относительно больших масштабах. Промышленный синтез начинается с бензола. Его нитруют при температуре 60 °C смесью концентрированных серной и азотной кислот. Далее полученный нитробензол восстанавливают водородом при температуре около 250 °C, используя катализаторы. Также может применяться повышенное давление.
В лаборатории восстановление может производится водородом в момент его выделения. Для этого в реакционной смеси проводят взаимодействие металлического цинка или железа с кислотой. Полученный атомарный водород вступает во взаимодействие с нитробензолом.
Получать анилин можно в одну стадию, если проводить взаимодействие бензола со смесью азида натрия и хлорида алюминия. Реакция длится 12 часов. Выход такой реакции составляет 63 %.
Физические свойства
Как уже было отмечено выше, анилин — это бесцветная маслянистая жидкость. При температуре -5,9 °C он замерзает. Кипит при 184,4 °C. Плотность почти как у воды (1,02 г/см3). Анилин растворим в воде, хотя довольно слабо. Зато он смешивается в любых соотношениях с различными органическими растворителями: бензолом, толуолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, этанолом и многими другими.
Химические свойства
Химические свойства анилина довольно разнообразны. Например, он проявляет как кислотные, так и основные свойства. Последние обусловлены тем, что аминогруппа может присоединять к себе ион водорода (протон). Отсюда и название этого процесса — протонирование. Благодаря этому анилин может взаимодействовать с кислотами, образуя соли:
C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]+Cl-
Кислотные свойства объясняются тем, что атомы водорода в аминогруппе легко отщепляются и замещаются другими атомами. Так, анилин может взаимодействовать со щелочными металлами. Реакция с калием идет без катализаторов, с натрием необходимо присутствие катализаторов: меди, никеля, кобальта или солей этих металлов. Идти эта реакция может и с кальцием, но в этом случае необходимо нагревание до 200 °C.
Замещается водород и радикалами. Это происходит при взаимодействии анилина со спиртами. Реакция проводится в кислой среде, так как необходимо протонирование аминогруппы. Температура реакционной смеси должна поддерживаться около 220 °C. Иногда применяется повышенное давление. Конечный продукт содержит моно-, ди- и тризамещенные производные анилина. Поэтому для получения чистого вещества необходимо использовать очистку, например перегонку.
Алкилирование можно также проводить, используя алкилгалогениды. Здесь также может быть получены несколько продуктов.
Анилин может вступать в реакции и по ароматическому ядру. Обычно это реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Аминогруппа активирует бензольное ядро, поэтому новые группы встают в пара-положение. Галогенирование происходит очень легко. В данном случае замещаются все атомы водорода в ядре.
Как видно из уравнений реакций, химические свойства анилина довольно разнообразные. Здесь указаны далеко не все.
Применение
Из-за своих физических и химических свойств, анилин в чистом виде применяется только в лабораториях, как реагент или органический растворитель. В промышленности весь анилин уходит на синтез более сложных и полезных соединений. Например, фосфат анилина применяется как ингибитор (замедлитель) коррозии углеродистых сталей.
Большая доля анилина идет на производство полиизоцианатов, из которых, в свою очередь, получают полиуретаны. Это органический полимер, который используют во многих отраслях промышленности для изготовления эластичных форм, защитных покрытий, лаков, герметиков.
7 % анилина применяется в качестве добавки для полимеров. Это может быть как чистый анилин, так и соединения, полученные из него. Они оказывают роль инициаторов, стабилизаторов, пластификаторов, порообразователей, вулканизаторов или ускорителей полимеризации. Такое разнообразие достигается благодаря специфичным химическим свойствам анилина.
Азотсодержащие органические вещества часто применяют в производстве красителей. Анилин не стал исключением. Из него напрямую синтезируют более 150 различных красителей, еще больше — из его производных. Самые важные из них — это анилиновый черный, пигмент глубоко-черный, нигрозины, индулины и азокрасители.
Токсичность
Анилин — токсичное вещество. Попадая в кровь, он образует соединения, которые вызывают кислородное голодание. Проникать в организм он может также и в виде паров, через кожу или слизистые оболочки. Признаками отравления анилином служат слабость, головокружение, головная боль. При более сильном отравлении возникает тошнота, рвота, а также учащение пульса.
Это вещество оказывает губительное воздействие на нервную систему. При хроническом отравлении может возникать снижение памяти, расстройства сна, а также психические нарушения.
Первая помощь при интоксикациии состоит в том, чтобы убрать источник отравления и омыть пострадавшего теплой водой. Это поможет растворить анилин, который осел на коже пострадавшего. Существуют и специальные антидоты. Их вводят в организм при тяжелых случаях.
Источник
Определение
Амины – класс органических соединений, производные аммиака ($mathrm{NH_3}$) и гидрата аммиака $mathrm{NH_3 cdot H_2O}$, у которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Общая формула гомологического ряда $C_nH_{2n+3}N$
СТРОЕНИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ
Поскольку амины являются продуктами замещения водорода в аммиаке, то все они являются донорами электронной пары, принадлежащей атому азота, то есть проявляют свойства оснований (по Льюису).
Амины классифицируют:
1. По степени замещенности атомов водорода в молекуле аммиака на
первичные амины ($mathrm{NH_2R}$);
вторичные ($NHR^1R^2$)
третичные ($NR^1R^2R^3$)
четвертичные соли аминов
Радикалы, входящие в молекулу амина могут быть одинаковыми или разными.
2. По типу радикала выделяют амины алифатического и ароматического ряда. Типичным представителем ряда ароматических аминов является анилин $C_6H_5-NH_2$
Изомерия алифатических аминов
Для алифатических аминов характерна следующая изомерия:
углеродного скелета (степени разветвленности углеводородного радикала) начиная с $C_4H_9NH_2$
положение аминогруппы, начиная с $C_3H_7NH_2$
изомерия аминогруппы (межклассовая изомерия), связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте. Поэтому первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу:
пространственная изомерия (оптическая, начиная с бутиламина)
НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ
1. По систематической номенклатуре амины называют путем добавления суффикса “амин” к названию углеводорода.
2. По рациональной номенклатуре их рассматривают как алкил- или ариламины.
У ароматических аминов в основе названия также лежит слово амин, кроме того такие соединения имеют тривиальные названия:
3. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -$NH_2$. Аминогруппа при этом рассматривается как заместитель, а ее местоположение указывается цифрой в начале названия. Например: $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2 -NH_2$ 1,4-диаминобутан
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Первые представители ряда аминов – метиламин, диметиламин и триметиламин – газы. Остальные низшие амины – жидкости. Обладают резким характерным удушливым запахом. Канцерогены. Высшие амины – твердые вещества, без запаха. Первые представители аминов хорошо растворимы в воде. Высшие амины в воде не растворяются. Это связано с тем, что связь N–H более полярна, чем связь С–H, но менее полярна, чем связь C–O, поэтому водородные связи между молекулами аминов выражены слабее, чем, например, в молекулах спиртов.
Основные представителя ряда аминов
Алкиламины
Метиламин $CH_3-NH_2$ – при нормальных условиях бесцветный газ с запахом аммиака. Как правило используется в виде растворов: 40 % масс в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ (тетрагидрофуранее). Метиламин применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-Метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина.
По своим химическим свойствам метиламин является типичным первичным амином, то есть подобно аммиаку, образует четвертичные соли с кислотами и реагирует с водой, образуя донорно-акцепторную связь, при взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды (подробнее см. тему: “Производные карбоновых кислот. Амиды. Ангидриды. Хлорангидриды“)
Триметиламин $(CH_3)_3N$, подобно другим низкомолекулярным аминам, является газом с аммиачным, или “рыбным” запахом, образуется в природе при разложении рыбы. В промышленности триметиламин получают взаимодействием метилового спирта или диметилового эфира с аммиаком; используют для производства бактерицидов, флотореагентов, кормовых добавок.
Ароматические амины
Анилин $C_6H_5-NH_2$ – бесцветная маслянистая жидкость, которая быстро становится бурой при контакте с воздухом и светом, тяжелее воды.
Токсическое действие анилина
Анилин ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма.
Анилин проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления анилином. При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
Источник