Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов thumbnail

Опубликовано 1 год назад по предмету
Химия
от Nick0009

  1. Ответ

    Ответ дан
    mokko201414gmailcom

    типичные реакции замещегия

Не тот ответ, который вам нужен?

Найди нужный

Самые новые вопросы

Никита081

Математика – 6 месяцев назад

Сколько здесь прямоугольников

Alinashastova

История – 1 год назад

Какое управление было в древнейшем риме? как звали первого и последнего из царей рима?

diankayusupova3

Литература – 1 год назад

Уроки французского ответе на вопрос : расскажите о герое по следующему примерному плану: 1.почему мальчик оказался в райцентре ? 2.как он чувствовал себя на новом месте? 3.почему он не убежал в деревню? 4.какие отношения сложились у него с товарищами? 5.почему он ввязался в игру за деньги? 6.как характеризуют его отношения с учительницей ? ответе на эти вопросы пожалуйста ! сочините сочинение пожалуйста

tegysigalpa2012

Русский язык – 1 год назад

Помогите решить тест по русскому языку тест по русскому языку «местоимение. разряды местоимений» для 6 класса
1. укажите личное местоимение:
1) некто
2) вас
3) ни с кем
4) собой
2. укажите относительное местоимение:
1) кто-либо
2) некоторый
3) кто
4) нам
3. укажите вопросительное местоимение:
1) кем-нибудь
2) кем
3) себе
4) никакой
4. укажите определительное местоимение:
1) наш
2) который
3) некий
4) каждый
5. укажите возвратное местоимение:
1) свой
2) чей
3) сам
4) себя
6. найдите указательное местоимение:
1) твой
2) какой
3) тот
4) их
7. найдите притяжательное местоимение:
1) самый
2) моего
3) иной
4) ничей
8. укажите неопределённое местоимение:
1) весь
2) какой-нибудь
3) любой
4) этот
9. укажите вопросительное местоимение:
1) сколько
2) кое-что
3) она
4) нами
10. в каком варианте ответа выделенное слово является притяжательным местоимением?
1) увидел их
2) её нет дома
3) её тетрадь
4) их не спросили

pakhotnov228

Русский язык – 1 год назад

Переделай союзное предложение в предложение с бессоюзной связью.
1. океан с гулом ходил за стеной чёрными горами, и вьюга крепко свистала в отяжелевших снастях, а пароход весь дрожал.
2. множество темноватых тучек, с неясно обрисованными краями, расползались по бледно-голубому небу, а довольно крепкий ветер мчался сухой непрерывной струёй, не разгоняя зноя
3. поезд ушёл быстро, и его огни скоро исчезли, а через минуту уже не было слышно шума

ggg3288

Русский язык – 1 год назад

помогите прошу!перепиши предложения, расставляя недостающие знаки препинания. объясни, что соединяет союз и. если в предложении один союз и, то во втором выпадающем списке отметь «прочерк».пример:«я шёл пешком и,/поражённый прелестью природы/, часто останавливался».союз и соединяет однородные члены.ночь уже ложилась на горы (1) и туман сырой (2) и холодный начал бродить по ущельям.союз и соединяет:1) части сложного предложенияоднородные члены,2) однородные членычасти сложного предложения—.поэт — трубач зовущий войско в битву (1) и прежде всех идущий в битву сам (ю. янонис).союз и соединяет:1) части сложного предложенияоднородные члены,2) ​

Аккаунт удален

Физика – 1 год назад

Вокруг прямого проводника с током (смотри рисунок) существует магнитное поле. определи направление линий этого магнитного поля в точках a и b.обрати внимание, что точки a и b находятся с разных сторон от проводника (точка a — снизу, а точка b — сверху). рисунок ниже выбери и отметь правильный ответ среди предложенных.1. в точке a — «от нас», в точке b — «к нам» 2. в точке a — «к нам», в точке b — «от нас» 3. в обеих точках «от нас»4. в обеих точках «к нам»контрольная работа по физике.прошу,не наугад важно

Информация

Посетители, находящиеся в группе Гости, не могут оставлять комментарии к данной публикации.

Источник

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Химические свойства алкенов

Получение алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Энергия связи, кДж/мольДлина связи, нм
С-С3480,154
С=С6200,133

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

1.4. Гидратация 

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида)

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида 

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагментKMnO4, кислая средаKMnO4, H2O, t
>C=>C=O>C=O
-CH=-COOH-COOK
CH2=CO2K2CO3

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH2=CH-CH2-CH3  →  CH3-CH=CH-CH3

Какая фраза отражает химическое свойство алкенов

Источник

Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс “40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии“.

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Характеристики хим. связей

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Хлорирование пропена

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Гидрохлорирование пропилена

1.4. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Гидратация пропилена

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Полимеризация этилена

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида):

Каталитическое окисление этилена

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида:

Окисление этилена над оксидом серебра

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление алкенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Окисление алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

“Мягкое” окисление этилена водным раствором перманганата калия

2.3. Жесткое окисление алкенов

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Продукты окисления алкенов

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Окисление бутилена-2 перманганатом калия в серной кислоте

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Окисление изобутилена подкисленным раствором перманганата калия

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Окисление бутена-2 водным раствором перманганата калия при нагревании

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Окисление изобутилена перманганатом в водной среде при нагревании

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, уравнение сгорания пропилена:

2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH2=CH-CH2-CH3  →  CH3-CH=CH-CH3

Изомеризация бутилена

Источник