Какая часть аминокислоты определяет уникальные ее свойства

Какую роль играют незаменимые аминокислоты для человека, его здоровья и долголетия?

Одну из самых главных. Аминокислоты поддерживают азотистое равновесие, от чего зависит нормальное развитие и работу организма, являются строительным материалом для белка, без которого невозможна жизнь.

Белок питает и снабжает клетки кислородом, передаёт генетическую информацию, регулирует метаболизм, работу мышц и нервной системы.

Некоторые аминокислоты синтезируются человеком, но есть и такие, которые мы можем получить только извне.

Их и называют незаменимыми, о них и поговорим подробнее.

Содержание:

Незаменимые аминокислоты для человека и их роль

Человеческий организм не имеет возможности синтезировать часть необходимых нам аминокислот.

Поэтому мы вынуждены добывать их из белковой пищи, которую в процессе переваривания ферменты разлагают до аминокислот, участвующих в выработке собственных белков организма.

К таким незаменимым или эссенциальным аминокислотам относятся:

лейцин
фенилаланин
лизин
валин
триптофан
изолейцин
метионин
треонин

Есть также частично заменимые, образующиеся из аминокислот, получаемых с едой:

аргинин
гистидин

Особенно они нужны детям, чтобы не возникало проблем с ростом и развитием. Взрослый организм уже синтезирует их сам.

Некоторые незаменимые аминокислоты необходимы для выработки так называемых условно заменимых.

Без метионина не образуется цистеин, а для выработки тирозина нужен фенилаланин.

Остальные десять из основных аминокислот называются заменимыми и легко синтезируются:

аспарагин
аспарагиновая кислота
глицин
серин
глутамин
глутаминовая кислота
аланин
гидроксипролин
гидроксилизин
пролин

Формулы незаменимых для человека аминокислот можно посмотреть в учебниках по органической химии. Мы же поговорим об их свойствах.

Лейцин — помогает снизить уровень сахара, приостанавливает разрушение мышечных тканей, возникающее при усиленных физических нагрузках, стимулирует сжигание жира. Совместно с изолейцином и валином участвует в процессе регенерации мышц, увеличивает выделение гормона роста, понижает уровень лейкоцитов.
Фенилаланин — легко преодолевает препятствие между центральной нервной системой и кровеносной, поэтому помогает лечить неврологические болезни, депрессии, боли хронического характера. Повышает общий эмоциональный фон, улучшает работу печени и поджелудочной железы, умственную деятельность, влияет на память и концентрацию, усиливает выработку гормонов щитовидки.
Лизин — сильнейший борец с вирусами, особенно с герпетической и респираторными инфекциями. Помогает вырабатывать антитела, укрепляет иммунитет, способствует выработке коллагена, мышечного белка, гормонов роста, делает здоровыми волосы. Влияет на либидо, вместе с аскорбиновой кислотой и пролином предупреждает заболевания сосудов и сердца.
Валин назван в честь валерианы. Он обеспечивает нас энергией, способствует росту и регенерации тканей, необходим для нормального функционирования мозга, регулирует азотистый баланс, поддерживает в норме уровень серотонина, подавляет чрезмерный аппетит, снижает чувствительность к холоду, жаре, боли. Его применяют для лечения рассеянного склероза.
Триптофан — помогает бороться с бессонницей, плохим настроением, депрессией, стабилизирует аппетит, понижает уровень холестерина, расширяет сосуды, помогает синтезировать гормон роста, серотонин, ниацин или витамин В3.
Изолейцин — необходим спортсменам, повышает выносливость, ускоряет процессы восстановления мышц, наполняет энергией, участвует в синтезе гемоглобина, регулирует уровень глюкозы.
Метионин — незаменим для нормального пищеварения, выведения жиров и токсинов, необходим человеку для выработки креатина, повышающего выносливость. Снижает уровень гистамина, соответственно помогает при различных аллергиях и болезнях суставов.
Треонин — особенно важен детям, так как его участие необходимо для создания прочных костей, мышц, для синтеза эластина и коллагена. Треонин нужен, чтобы нормально работала нервная, иммунная, кровеносная, пищеварительная системы, препятствует скоплению жиров в печени.
Аргинин — необходим, когда организм растёт, болеет или стареет, ведь тогда его выработка недостаточна. Усиливает выработку гормона роста, омолаживает организм, стимулирует иммунитет, помогает уменьшить слой подкожного жира.
Гистидин — принимает участие в процессе кроветворения, образовании гемоглобина, желудочного сока, усиливает либидо, препятствует появлению аллергии, аутоиммунных реакций. При его недостатке возможно развитие ревматоидного артрита, ослабление слуха.

Учёные ещё не составили окончательный список незаменимых аминокислот для человека, исследования и споры по этому вопросу ведутся постоянно.

Незаменимые аминокислоты для человека в продуктах питания

Аминокислоты поддерживают в норме азотистое равновесие. Азот, получаемый с едой у здорового человека при нормальном питании, равен выделяемому (мочевина, аммонийные соли).

После тяжёлой болезни или когда организм растёт, это равновесие нарушается и баланс становится положительным, то есть выводится несколько меньше азота, чем было получено.

При старении организма, во время тяжёлых болезней, при голодании или недостатке белка в рационе, баланс становится отрицательным.

Биохимия воздействия незаменимых аминокислот на человека известна, а ведь недавно мы знали о них совсем мало.

Чтобы восполнить недостаток тех или иных веществ, созданы искусственные аналоги, но всё же предпочтительней получать их в натуральном виде, питаясь сбалансированно.

Белковая пища жизненно необходима для здоровья. Наиболее полноценным белком является молоко, а вот растительный белок ему уступает по своей ценности.

Но если правильно комбинировать продукты, то можно обеспечить необходимое количество незаменимых аминокислот — например, смесь кукурузы и бобов.

Продукты содержат эти вещества не по одному, а в различных сочетаниях.

Суточную норму можно получить употребив 500 г молочных продуктов, но, кроме молока, есть и другая еда.

Какие продукты богаты незаменимыми аминокислотами для человека?

Лейцин: орехи, нешлифованный, бурый рис, соевая мука, чечевица, овёс, все семена.
Фенилаланин: молочные продукты, авокадо, бобовые, семечки и орехи. Образуется в организме при распаде аспартама — сахарозаменителя, часто используемого в продуктах пищевой промышленности.
Лизин: сыр, молочные продукты, пшеница, картофель.
Валин: все молочные продукты, соевый протеин, зерновые, грибы, арахис.
Триптофан: овёс, бобовые, молоко, творог, йогурт, кедровые орешки, арахис, кунжут, семечки.
Изолейцин: орехи, особенно миндаль, кешью, все семена, рожь, соя, горох, чечевица.
Метионин: чечевица, фасоль, чеснок, лук, соя, бобы, все семена, йогурт, молочные продукты.
Треонин: молоко, йогурт, творог, сыр, все зелёные овощи, зерновые, бобы, орехи.
Аргинин: тыквенные семечки, кунжут, арахис, изюм, швейцарский сыр, йогурт, шоколад.
Гистидин: молочные продукты, рис, пшеница, рожь, соевые бобы, чечевица, арахис.

Такая таблица незаменимых для человека аминокислот и продуктов, в которых они содержатся, поможет вам составить сбалансированный рацион.

Овощи, зелень, бобовые и зерновые, все молочные и кисломолочные продукты, сухофрукты, фрукты и ягоды, семечки и орешки.

Единой суточной нормы незаменимых аминокислот для человека не существует, всё зависит от индивидуальных потребностей и особенностей системы питания.

Совет: взрослому человеку в среднем, чтобы быть здоровым, надо не менее 0,8-4,0 г каждой незаменимой аминокислоты в день.

Детям и подросткам их требуется больше, так как организм активно растёт и развивается.

Профессиональным спортсменам, учёным, людям, перенесшим тяжёлую болезнь также необходима несколько большая доза этих веществ.

Симптомы, которые могут свидетельствовать о недостатке аминокислот:

Потеря аппетита
Общая слабость, головокружения, постоянная сонливость, потемнение в глазах
Ослабление иммунитета
Выпадение волос, ухудшение состояния кожи
Анемия
Замедление роста, задержки в развитии

Но некоторые люди могут страдать аллергией на белок, аминокислоты усваиваются очень быстро.

Тогда надо уменьшать суточную дозу.

В других случаях переизбыток может быть вызван недостатком витаминов, ведь обычно витамины нейтрализуют лишние аминокислоты, перерабатывая их в полезные вещества.

Это может проявляться следующими признаками:

Тошнота, изжога
Изменения в пигментации волос
Гипертония, аневризма аорты
Различные неполадки в работе суставов
Дисфункция щитовидной железы
Предынфарктное или предынсультное состояние

Незаменимые аминокислоты для человека — препараты на их основе

Искусственно синтезированные аминокислоты применяют для производства лекарственных средств, биологически-активных добавок, обогащают корма для животных.

Лейцин добавляется в различные БАДы, препараты для лечения анемии, проблем с печенью. Используется как пищевая добавка — усилитель вкуса Е641.
Фенилаланин используют в лечении шизофрении и болезни Паркинсона, а также для производства сахарозаменителя, используемого в производстве газированных напитков и жевательной резинки.
Лизином обычно обогащают продукты питания и корма для животных.
Валин рекомендуется при избыточном весе, бессоннице, мигренях, депрессии, сильных физических нагрузках.
Триптофан назначают при бессоннице, напряжении, чувстве страха, при ПМС.
Изолейцин применяют для лечения неврозов, дрожания рук (тремор), при стрессах, слабости, отсутствии аппетита, его добавляют в антибиотики и средства для восстановления мышц.
Метионином обогащают состав лекарств, которые уменьшают накопление жира печенью, способствующих её восстановлению. Для антифибротиков, препятствующих образованию рубцов, заживления эрозий и язв желудка, двенадцатиперстной кишки, антидепрессантов.
Треонин назначается при травмах, ожогах, сепсисе, воспалениях кишечника, после операций, для улучшения умственной деятельности и концентрации внимания.
Аргинин используется для производства иммуномодуляторов, гепатопротекторов, кардиологических лекарств, питания в период реабилитации после операций, ожогов, биологически-активных добавок для профессиональных спортсменов, тяжёлоатлетов, бодибилдеров.
Гистидин входит в состав препаратов для лечения артритов, анемии, язв, всевозможных витаминных комплексов.

Незаменимые аминокислоты используют для наращивания мышц, восполнения запасов энергии при интенсивных тренировках.

Не стоит самому назначать себе не только лекарства, но и пищевые добавки.

Они продаются без рецепта, но никто не застрахован от появления проблем в случае бесконтрольного приёма таких препаратов.

Лучше всего употреблять эти полезнейшие для здоровья вещества в натуральном виде, ведь столько разных продуктов богаты ими!

Если питаться полноценно здоровой натуральной пищей, вести активный образ жизни, а не валяться на диване, то пищевые добавки и лекарства не понадобятся.

Ваш организм будет функционировать на отлично и никаких сбоев в его работе не будет.

Источник

Среди
азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией.
Особенно важными из них являются аминокислоты.

В клетках и тканях живых организмов
встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и
белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами).
Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в
последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты
встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из
аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые
обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов.
Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты;
животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых
аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и
углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых
и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот),
входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов,
антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче
нервных импульсов.

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав
которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.

Аминокислоты можно рассматривать как
карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен
аминогруппой.

КЛАССИФИКАЦИЯ

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.

1.
В
зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты
подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и
т. д.

2.
В
зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и
основные.

3.
По
характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические,
серосодержащие и гетероциклические
аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.

Примером
ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная
кислота:

Примером
гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота

НОМЕНКЛАТУРА

По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением
приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению
к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ
построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию
карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения
аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH

, которые играют исключительно важную
роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные
названия.

Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Аминокислота	Сокращённое обозначение	Строение радикала ( R )
Глицин	Gly (Гли)	H –
Аланин	Ala (Ала)	CH3 –
Валин	Val (Вал)	(CH3)2CH –
Лейцин	Leu (Лей)	(CH3)2CH – CH2 –
Серин	Ser (Сер)	OH- CH2 –
Тирозин	Tyr (Тир)	HO – C6H4 – CH2 –
Аспарагиновая кислота	Asp (Асп)	HOOC – CH2 –
Глутаминовая кислота	Glu (Глу)	HOOC – CH2 – CH2 –
Цистеин	Cys (Цис)	HS – CH2 –
Аспарагин	Asn (Асн)	O = C – CH2 – │ NH2
Лизин	Lys (Лиз)	NH2 – CH2- CH2 – CH2 –
Фенилаланин	Phen (Фен)	C6H5 – CH2 –

Если
в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии
используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино-
и т.д.

Пример:

Наличие
двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая
или -триовая кислота:

ИЗОМЕРИЯ

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных
групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты представляют собой
кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления,
которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны.
Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в
воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на
неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

ПОЛУЧЕНИЕ

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые
в процессе жизнедеятельности продуцируют α – аминокислоты белков.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты
амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные
свойства.

I.Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные
растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы
аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет
переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую
или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

Видео-опыт «Свойства аминоуксусной кислоты»

2. Поликонденсация→ образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух
α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин +
Углекислый газ:

NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑

II. Свойства карбоксильной группы
(кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH2-CH2-COOH
+ NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O

NH2-CH2-COONa – натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные
эфиры – летучие вещества (р.
этерификации): NH2-CH2-COOH
+ CH3OH HCl(газ)→ NH2-CH2-COOCH3
+ H2O

NH2-CH2-COOCH3 – метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются
амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 →
NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

4. Практическое значение имеет
внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой
кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для
получения капрона):

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl

или HOOC-CH2-NH2*HCl

2. С азотистой кислотой (подобно
первичным аминам):

NH2-CH(R)-COOH +
HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

гидроксокислота

Измерение
объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод
Ван-Слайка)

IV.Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются
нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты
образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую
синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Видео-опыт “Образование медной соли аминоуксусной кислоты”.

Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений

ПРИМЕНЕНИЕ

1) аминокислоты широко
распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те
кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки;
аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные
получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при
сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания
больных;

5) аминокислоты необходимы в
качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая
кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты
применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно
влияет на их рост;

7) имеют техническое значение:
аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна –
капрон и энант.

О РОЛИ АМИНОКИСЛОТ

Нахождение в природе и биологическая роль аминокислот

Источник

Аминокислоты, их строение, изомерия и свойства

На этом уроке мы прежде всего рассмотрим природные аминокислоты, поскольку они являются важнейшим строительным материалом для основы всего живого – белков. Мы подробно обсудим их свойства, а также их тривиальные и номенклатурные названия.

В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2.

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.

I. Классификация аминокислот

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.

В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные),ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.

Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота

Некоторые природные аминокислоты, их биологические названия

II. Номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Аминокислота	Сокращённое обозначение	Строение радикала (R)
Глицин	Gly (Гли)	H –
Аланин	Ala (Ала)	CH3 –
Валин	Val (Вал)	(CH3)2CH –
Лейцин	Leu (Лей)	(CH3)2CH – CH2 –
Серин	Ser (Сер)	OH- CH2 –
Тирозин	Tyr (Тир)	HO – C6H4 – CH2 –
Аспарагиновая кислота	Asp (Асп)	HOOC – CH2 –
Глутаминовая кислота	Glu (Глу)	HOOC – CH2 – CH2 –
Цистеин	Cys (Цис)	HS – CH2 –
Аспарагин	Asn (Асн)	O = C – CH2 – │ NH2
Лизин	Lys (Лиз)	NH2 – CH2- CH2 – CH2 –
Фенилаланин	Phen (Фен)	C6H5 – CH2 –

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота:

III. Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.

IV. Физические свойства

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

V. Получение

3. Микробиологический синтез

Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α – аминокислоты белков.

VI. Химические свойства

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

Видео-опыт: «Свойства аминоуксусной кислоты»

1. Общие свойства

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

NH2-CH2-COOH → NH2-CH3 + CO2↑

2. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O

NH2-CH2-COONa – натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):

NH2-CH2-COOH + CH3OH HCl(газ)→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O

NH2-CH2-COOCH3 – метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 → NH2-CH(R)-CONH2 + H2O

4. Внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

3. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl

или HOOC-CH2-NH2*HCl

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O

гидроксокислота

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)

4. Качественная реакция

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Видео-опыт: “Образование медной соли аминоуксусной кислоты”

VII. Применение

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

VIII. Роль аминокислот

Нахождение в природе и биологическая роль аминокислот

IX. Тренажеры

Тренажер №1: “Номенклатура и изомерия аминокислот”

Тренажер №2:“Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов”

Тренажер №3: “Получение аминокислот”

Тренажер №4: “Химические свойства и получение аминокислот”

Тестовые задания по теме “Аминокислоты”

ЦОРы

Видео-опыт: «Свойства аминоуксусной кислоты»

Видео-опыт: “Образование медной соли аминоуксусной кислоты”

Анимация: “Образование внутренней соли аминокислотой в растворе”

Источник