К каким классам веществ относятся реагенты и продукты их реакции
Темы кодификатора ЕГЭ: Классификация химических реакций в органической и неорганической химии.
Химические реакции — это такой вид взаимодействия частиц, когда из одних химических веществ получаются другие, отличающиеся от них по свойствам и строению. Вещества, которые вступают в реакцию — реагенты. Вещества, которые образуются в ходе химической реакции — продукты.
В ходе химической реакции разрушаются химические связи, и образуются новые.
В ходе химических реакций не меняются атомы, участвующие в реакции. Меняется только порядок соединения атомов в молекулах. Таким образов, число атомов одного и того же вещества в ходе химической реакции не меняется.
Химические реакции классифицируют по разным признакам. Рассмотрим основные виды классификации химических реакций.
Классификация по числу и составу реагирующих веществ
По составу и числу реагирующих веществ разделяют реакции, протекающие без изменения состава веществ, и реакции, протекающие с изменением состава веществ:
1. Реакции, протекающие без изменения состава веществ (A → B)
К таким реакциям в неорганической химии можно отнести аллотропные переходы простых веществ из одной модификации в другую:
Sромбическая → Sмоноклинная.
В органической химии к таким реакциям относятся реакции изомериза-ции, когда из одного изомера под действием катализатора и внешних факторов получается другой (как правило, структурный изомер).
Например, изомеризация бутана в 2-метилпропан (изобутан):
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH(CH3)-CH3.
2. Реакции, протекающие с изменением состава
- Реакции соединения (A + B + … → D) — это такие реакции, в которых из двух и более веществ образуется одно новое сложное вещество. В неорганической химии к реакция соединения относятся реакции горения простых веществ, взаимодействие основных оксидов с кислотными и др. В органической химии такие реакции называются реакциями присоединения. Реакции присоединения — это такие реакции, в ходе которых к рассматриваемой органической молекуле присоединяется другая молекула. К реакциям присоединения относятся реакции гидрирования (взаимодействие с водородом), гидратации (присоединение воды), гидрогалогенирования (присоединение галогеноводорода), полимеризация (присоединение молекул друг к другу с образованием длинной цепочки) и др.
Например, гидратация :
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
- Реакции разложения (A → B + C + …) — это такие реакции, в ходе которых из одной сложной молекулы образуется несколько менее сложных или простых веществ. При этом могут образовываться как простые, так и сложные вещества.
Например, при разложении пероксида водорода:
2H2O2 → 2H2O + O2.
В органической химии разделяют собственно реакции разложения и реакции отщепления. Реакции отщепления (элиминирования) — это такие реакции, в ходе которых происходит отрыв атомов или атомных групп от исходной молекулы при сохранении ее углеродного скелета.
Например, реакция отщепления водорода (дегидрирование) от пропана:
C3H8 → C3H6 + H2
Как правило, в названии таких реакций есть приставка «де». Реакции разложения в органической химии происходят, как правило, с разрывом углеродной цепи.
Например, реакция крекинга бутана (расщепление на более простые молекулы при нагревании или под действием катализатора):
C4H10 → C2H4 + C2H6
- Реакции замещения — это такие реакции, в ходе которых атомы или группы атомов одного вещества замещаются на атомы или группы атомов другого вещества. В неорганической химии эти реакции происходят по схеме:
AB + C = AC + B.
Например, более активные галогены вытесняют менее активные из соединений. Взаимодействие йодида калия с хлором:
2KI + Cl2 → 2KCl + I2.
Замещаться могут как отдельные атомы, так и молекулы.
Например, при сплавлении менее летучие оксиды вытесняют более летучие из солей. Так, нелетучий оксид кремния вытесняет оксид углерода из карбоната натрия при сплавлении:
Na2CO3 + SiO2 → Na2SiO3 + CO2
В органической химии реакции замещения — это такие реакции, в ходе которых часть органической молекулы замещается на другие частицы. При этом замещенная частица, как правило, соединяется с частью молекулы-заместителя.
Например, реакция хлорирования метана:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
По числу частиц и составу продуктов взаимодействия эта реакция больше похожа на реакцию обмена. Тем не менее, по механизму такая реакция является реакцией замещения.
- Реакции обмена — это такие реакции, в ходе которых два сложных вещества обмениваются своими составными частями:
AB + CD = AC + BD
К реакциям обмена относятся реакции ионного обмена, протекающие в растворах; реакции, иллюстрирующие кислотно-основные свойства веществ и другие.
Пример реакции обмена в неорганической химии — нейтрализация соляной кислоты щелочью:
NaOH + HCl = NaCl + H2O
Пример реакции обмена в органической химии — щелочной гидролиз хлорэтана:
CH3-CH2-Cl + KOH = CH3-CH2-OH + KCl
Классификация химических реакций по изменению степени окисления элементов, образующих вещества
По изменению степени окисления элементов химические реакции делят на окислительно-восстановительные реакции, и реакции, идущие без изменения степеней окисления химических элементов.
- Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) — это реакции, в ходе которых степени окисления веществ изменяются. При этом происходит обмен электронами.
В неорганической химии к таким реакциям относятся, как правило, реакции разложения, замещения, соединения, и все реакции, идущие с участием простых веществ. Для уравнивания ОВР используют метод электронного баланса (количество отданных электронов должно быть равно количеству полученных) или метод электронно-ионного баланса.
В органической химии разделяют реакции окисления и восстановления, в зависимости от того, что происходит с органической молекулой.
Реакции окисления в органической химии — это реакции, в ходе которых уменьшается число атомов водорода или увеличивается число атомов кислорода в исходной органической молекуле.
Например, окисление этанола под действием оксида меди:
CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH=O + H2O + Cu
Реакции восстановления в органической химии — это реакции, в ходе которых увеличивается число атомов водорода или уменьшается число атомов кислорода в органической молекуле.
Например, восстановление уксусного альдегида водородом:
CH3-CH=O + H2 → CH3-CH2-OH
- Протолитические реакции и реакции обмена — это такие реакции, в ходе которые степени окисления атомов не изменяются.
Например, нейтрализация едкого натра азотной кислотой:
NaOH + HNO3 = H2O + NaNO3
Классификация реакций по тепловому эффекту
По тепловому эффекту реакции разделяют на экзотермические и эндотермические.
Экзотермические реакции — это реакции, сопровождающиеся выделением энергии в форме теплоты (+Q). К таким реакциям относятся почти все реакции соединения.
Исключения — реакция азота с кислородом с образованием оксида азота (II) — эндотермическая:
N2 + O2 = 2NO – Q
Реакция газообразного водорода с твердым йодом также эндотермическая:
H2 + I2 = 2HI – Q
Экзотермические реакции, в ходе которых выделяется свет, называют реакциями горения.
Например, горение метана:
CH4 + O2 = CO2 + H2O
Также экзотермическими являются:
- реакции щелочных металлов с водой;
- реакции, сопровождающиеся взрывом;
- разложение дихромата аммония («вулканчик»);
- образование аммиака: N2 + 3H2 = 2NH3;
- реакции нейтрализации;
- синтез метанола;
- алюмотермия;
- реакции, в которых из менее стабильных веществ образуются более стабильные;
- в органической химии — реакции присоединения, реакции горения, окисления и др.
Эндотермические реакции — это реакции, сопровождающиеся поглощением энергии в форме теплоты (— Q). Как правило, с поглощением теплоты идет большинство реакций разложения (реакции, требующие длительного нагревания).
Например, разложение известняка:
CaCO3 → CaO + CO2 – Q
Также эндотермическими являются:
- реакции гидролиза;
- реакции, идущие только при нагревании;
- реакции, протекающие только при очень высоких температурах или под действием электрического разряда.
Например, превращение кислорода в озон:
3O2 = 2O3 — Q
В органической химии с поглощением теплоты идут реакции разложения. Например, крекинг пентана:
C5H12 → C3H6 + C2H6 – Q.
Классификация химических реакций по агрегатному состоянию реагирующих веществ (по фазовому составу)
Вещества могут существовать в трех основных агрегатных состояниях — твердом, жидком и газообразном. По фазовому состоянию разделяют реакции гомогенные и гетерогенные.
- Гомогенные реакции — это такие реакции, в которых реагирующие вещества и продукты находятся в одной фазе, и столкновение реагирующих частиц происходит во всем объеме реакционной смеси. К гомогенным реакциям относят взаимодействия жидкость-жидкость и газ-газ.
Например, окисление сернистого газа:
2SO2(г) + O2(г) = 2SO3(г)
- Гетерогенные реакции — это реакции, в которых реагирующие вещества и продукты находятся в разных фазах. При этом столкновение реагирующих частиц происходит только на границе соприкосновения фаз. К таким реакциям относятся взаимодействия газ-жидкость, газ-твердая фаза, твердая-твердая, и твердая фаза — жидкость.
Например, взаимодействие углекислого газа и гидроксида кальция:
CO2(г) + Ca(OH)2(р-р) = CaCO3(тв) + H2O
Для классификации реакций по фазовому состоянию полезно уметь определять фазовые состояния веществ. Это достаточно легко сделать, используя знания о строении вещества, в частности, о типах кристаллической решетки.
Вещества с ионной, атомной или металлической кристаллической решеткой, как правило твердые при обычных условиях; вещества с молекулярной решеткой, как правило, жидкости или газы при обычных условиях.
Обратите внимание, что при нагревании или охлаждении вещества могут переходить из одного фазового состояния в другое. В таком случае необходимо ориентироваться на условия проведения конкретной реакции и физические свойства вещества.
Например, получение синтез-газа происходит при очень высоких температурах, при которых вода — пар:
CH4(г) + H2O(г) = CO(г) + 3H2(г)
Таким образом, паровая конверсия метана — гомогенная реакция.
Классификация химических реакций по участию катализатора
Катализатор — это такое вещество, которое ускоряет реакцию, но не входит в состав продуктов реакции. Катализатор участвует в реакции, но практичсеки не расходуется в ходе реакции. Условно схему действия катализатора К при взаимодействии веществ A + B можно изобразить так: A + K = AK; AK + B = AB + K.
В зависимости от наличия катализатора различают каталитические и некаталитические реакции.
- Каталитические реакции — это реакции, которые идут с участием катализаторов. Например, разложение бертолетовой соли: 2KClO3 → 2KCl + 3O2.
- Некаталитические реакции — это реакции, которые идут без участия катализатора. Например, горение этана: 2C2H6 + 5O2 = 2CO2 + 6H2O.
Все реакции, протекающие с участием в клетках живых организмов, протекают с участием особых белковых катализаторов — ферментов. Такие реакции называют ферментативными.
Более подробно механизм действия и функции катализаторов рассматриваются в отдельной статье.
Классификация реакций по способности протекать в обратном направлении
Обратимые реакции — это реакции, которые могут протекать и в прямом, и в и обратном направлении, т.е. когда при данных условиях продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом. К обратимым реакциям относятся большинство гомогенных реакций, этерификация; реакции гидролиза; гидрирование-дегидрирование, гидратация-дегидратация; получение аммиака из простых веществ, окисление сернистого газа, получение галогеноводородов (кроме фтороводорода) и сероводорода; синтез метанола; получение и разложение карбонатов и гидрокарбонатов, и т.д.
Необратимые реакции — это реакции, которые протекают преимущественно в одном направлении, т.е. продукты реакции не могут взаимодействовать друг с другом при данных условиях. Примеры необратимых реакций: горение; реакции, идущие со взрывом; реакции, идущие с образованием газа, осадка или воды в растворах; растворение щелочных металлов в воде; и др.
Источник
Классификация
органических реакций
Классификацию органических
реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав
исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц;
тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.
Наиболее часто органические
реакции классифицируют по следующим признакам:
· по конечному результату
реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);
· по минимальному числу частиц,
участвующих в элементарной реакции;
· по механизму разрыва
ковалентных связей в реагирующих молекулах.
Тип многостадийных реакций
определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы
классификации часто сочетаются друг с другом.
1. Классификация реакций по конечному результату
В основе этой классификации
лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по
уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают
следующие типы органических реакций:
· замещение;
· присоединение;
· отщепление (элиминирование);
· изомеризация
(перегруппировка);
· разложение.
Если процесс сопровождается
изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении,
то выделяют также реакции окисления и восстановления. Окисление и
восстановление органических веществ может проходить по какому-либо из названных
выше типов реакций.
Реакции замещения
Атом или атомная группировка в
молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную
группировку):
АВ + С→ АС + В
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции
обмена, но в органической химии предпочтительней термин “замещение”,
поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической
молекулы.
Примеры:
C2H6 + Cl2 (на свету)→CH3CH2Cl + HCl хлорирование
этана
CH3CH2Cl + KOH (водн.
р-р) → CH3CH2OH + KCl щелочной
гидролиз хлорэтана
Реакции присоединения
В реакциях присоединения
молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества
соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
А + В→С
Примеры:
CH2=CH-CH3 + Br2 →CH2Br-CHBr-CH3 бромирование
пропена
CH2=CH2 + H2O→CH3CH2OH гидратация
этилена
К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:
n A → An
Например, образование полиэтилена: n CH2=CH2→(-CH2-CH2-) n
Реакции отщепления
В реакции отщепления (элиминирования)
происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при
сохранении ее углеродного скелета.
А→ В + С
Например:
· отщепление хлороводорода (при
действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl
· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O
дегидратация
этанола
· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2 дегидрирование
этана
Реакции изомеризации или перегруппировки
В органическом соединении
происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного
участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного
состава:
А→В
В этом случае исходное вещество и продукт реакции
являются изомерами (структурными или пространственными).
Например, в результате перегруппировки может
изменяться углеродный скелет молекулы:
Реакции разложения
В результате реакции
разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько
менее сложных или простых веществ:
А→ В + С + . . .
К этому типу реакций относится
процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при
нагревании и в присутствии катализаторов:
CnH2n+2→ CmH2m+2 + CpH2p (n = m +
p)
Например
C10H22→ C5H12 + C5H10
Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом,
например:
СН4 → C
+ 2H2 пиролиз метана (1000 oC)
Реакции окисления и восстановления
Окислительно-восстановительные
реакции – реакции, в ходе которых меняется степень окисления атомов, входящих в
молекулу. Для органических реакций этого типа применимы те же законы, что и для
неорганических. Отличием является то, что в органической химии
окислительно-восстановительные процессы рассматриваются прежде всего по отношению
к органическому веществу и связываются с изменением степени окисления
углерода, являющегося реакционным центром молекулы. Эти реакции могут
проходить по типу реакций присоединения, отщепления, замещения и т.п.
Если атом углерода в
органической молекуле окисляется (отдает электроны более электроотрицательному
атому), то этот процесс относят к реакциям окисления, т.к. продукт
восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной
целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс
восстановления атома углерода в органическом веществе.
Часто в органической химии
ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций,
связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.
Вещество окисляется, если оно
теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель
обозначают символом [O]:
Вещество восстанавливается,
если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают
символом [H]:
Степень окисления углерода в
его соединениях изменяется в диапазоне от -4 (например, в метане CH4)
до +4 (в CO2). В органических соединениях атомы углерода в одной и
той же молекуле могут иметь разные степени окисления:
-3CH3–1CH2-OH
Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии
По этому признаку все реакции
можно разделить на диссоциативные (мономолекулярные) и ассоциативные
(бимолекулярные, тримолекулярные).
· Мономолекулярные реакции – реакции, в которых
участвует только одна молекула (частица):
А → В + . . .
К этому типу относятся реакции
распада и изомеризации. Процессы электролитической диссоциации также
соответствуют этому типу, например:
· Бимолекулярные реакции – реакции типа
А + В → С + . . . , в которых происходит столкновение двух молекул
(частиц).
Это самый распространенный тип элементарных реакций.
· Тримолекулярные реакции – реакции типа
2А + В → С + . . . ,
в которых происходит столкновение трех молекул.
Тримолекулярные реакции встречаются довольно редко.
Одновременное соударение большего числа частиц маловероятно.
Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа
разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции
подразделяются нарадикальные и ионные реакции. Ионные реакции в
свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, наэлектрофильные
и нуклеофильные.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя
способами, обратными механизмам ее образования.
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному
электрону из общей пары, называется гомолитическим:
В результате гомолитического
разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых
имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
Если при разрыве связи общая
электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
В результате образуются
разноименно заряженные ионы – катион и анион. Если заряд иона
сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а
анион – карбанионом.
Электрофильные реакции
Электрофильной называется
реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного
реагента.
Электрофильные (“любящие
электроны”) реагенты или электрофилы – это частицы (катионы или молекулы),
имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
Примеры электрофильных частиц:
H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+,
ZnCl2, AlCl3. Незаполненность внешнего электронного
уровня в электрофиле показана на примере AlCl3. Электрофильное
присоединение:
CH2=CH2
+ HCl → CH3CH2Cl (электрофил – H+ в составе HCl)
Стадии:
I. CH2=CH2
+ Hδ+-Clδ→ CH3CH2+
+ Cl- (медленная)
II. CH3CH2+
+ Cl- → CH3CH2Cl (быстрая)
Механизм электрофильного присоединения
обозначается символом AdE (по первым буквам английских терминов: Ad
– addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).
Электрофильное
замещение: C6H6 + NO2+→ C6H5NO2
+ H+ (электрофил – NO2+)
Катион NO2+ образуется
в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
Обозначение механизма – SE (S –
substitution [замещение]).
Нуклеофильные реакции
Нуклеофильной называется
реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного
реагента.
Нуклеофильные (“любящие
ядро”) реагенты, или нуклеофилы – это частицы (анионы или молекулы),
имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. Примеры
нуклеофильных частиц:
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH,
NH3.
Строение некоторых нуклеофильных реагентов
Благодаря подвижности
π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие
π-связи:
CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2,
C6H6и т.п.
(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2
и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи,
вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
Примеры
нуклеофильных реакций
Нуклеофильное замещение:
Механизм нуклеофильного замещения
обозначается символом SN (по первым буквам английских терминов: S –
substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]).
Нуклеофильное присоединение:
Обозначение механизма – AdN (Ad – addition
[присоединение]).
Источник